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Wasserstoffbrückenbindung

Wasserstoffbrückenbindung
Die Wasserstoffbrückenbindung zwischen zwei Wassermolekülen; die beteiligten Atome sindblau, die eigentliche Brückenbindungblau gepunktet dargestellt.

Wasserstoffbrückenbindung, auch kurz Wasserstoffbrücke oder H-Brücke, ist eine anziehende Wechselwirkung zwischen einem kovalent gebundenen Wasserstoffatom und einem freien Elektronenpaar eines in einer Atomgruppierung befindlichen Atoms. Die Wechselwirkung tritt nur auf, wenn das Atom in der Atomgruppierung elektronegativer ist als Wasserstoff. Wasserstoffbrückenbindungen werden oft in der Form R1−X−H|Y−R2 als gepunktete Linie dargestellt. Als elektronegative Atome haben Stickstoff (N), Sauerstoff (O) und Fluor (F) besondere Bedeutung, da sie die höchsten Elektronegativitätswerte (EN) aufweisen.

Wasserstoffbrückenbindung ist eine Form der Nebenvalenzbindung und ihre Stärke liegt in der Regel deutlich unter denen einer kovalenten Bindung und der ionischen Bindungen. Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen führen zu einem – im Verhältnis zur Molmasse – hohen Schmelz- und Siedepunkt der Verbindung. Wechselwirkungen innerhalb und zwischen Molekülen bestimmen die Struktur von Peptiden und Nucleinsäuren.

Inhaltsverzeichnis

Das Konzept der Wasserstoffbrücken wurde erstmals 1919 von Maurice L. Huggins und 1920 von Wendell Mitchell Latimer und Worth H. Rodebush zur Erklärung der hohen Dielektrizitätskonstante von Wasser beschrieben.

In flüssiger und fester Phase existieren zwischen den einzelnen Methanol-Molekülen gestricheltblau gezeichnete Wasserstoff­brückenbindungen.
Dimeres Assoziat der Essigsäure durch hier gestricheltblau gezeichnete Wasserstoff­brückenbindungen.

Wasserstoffbrücken liegen vor, wenn zwei funktionelle Gruppen über Wasserstoffatome in Wechselwirkung stehen. Dabei ist es unerheblich, ob die Bindung zwischen zwei Molekülen oder zwei entfernten Abschnitten eines – meist großen – Moleküls vorliegt. Man unterscheidet bei den funktionellen Gruppen zwischen dem Protonendonator (auch: Donor, Donator) und dem Protonenakzeptor. Der Donator ist ein elektronegatives Atom (z. B. Stickstoff, Sauerstoff oder Fluor), an das ein Wasserstoffatom kovalent gebunden ist. Der Akzeptor ist ein beliebiges anderes Atom mit freien Elektronenpaaren. Die Bindung des Wasserstoffatoms zum Akzeptor ist in der Regel schwächer (länger) und wird als punktierte Linie symbolisiert. Im Allgemeinen stellt man ein solches System wie folgt dar:

R 1 X H | Y R 2 {\displaystyle \mathrm {R^{1}{\mathord {-}}X{\mathord {-}}H\cdots |Y{\mathord {-}}R^{2}} } .

Bestimmte funktionelle Gruppen können gleichzeitig als Donator und Akzeptor agieren. Ein einfaches Beispiel ist die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen. Hier sind X und Y Sauerstoffatome:

H O H | O ¯ H 2 {\displaystyle \mathrm {HO{\mathord {-}}H\cdots \vert {\overline {O}}H_{2}\ } } .

Durch die Elektronegativitätsdifferenz der kovalent gebundenen Atome und durch die Wasserstoffbrückenbindung selbst bilden sich Teilladungen aus. Eine positive Teilladung (δ+) sitzt am Wasserstoffatom der Wasserstoffbrückenbindung und negative Teilladungen (δ) sitzen am Donator X und am Akzeptor Y.

R 1 X δ H δ + | Y δ R 2 {\displaystyle \mathrm {R^{1}{\mathord {-}}X^{\delta ^{-}}{\mathord {-}}H^{\delta ^{+}}\cdots |Y^{\delta ^{-}}{\mathord {-}}R^{2}\ } }

Die Atome X−H|Y sind häufig linear angeordnet (Bindungswinkel nahe 180°) und man kann die Bindung als 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung betrachten. Die Bindung ist also nicht nur elektrostatisch (ionisch), selbst der schwache H|Y-Bindungsteil hat eine Wirkungsrichtung, ähnlich wie kovalente Bindungen sie haben. Die Ausrichtung der freien Elektronenpaare des Akzeptors Y lenkt den Winkel zwischen H|Y–R2, der daher meist nicht linear ist.

Eine Wasserstoffbrückenbindung kann man als einen „gefrorenen“ Teilschritt eines Protonentransfers betrachten. Die Stärke der Bindung steigt mit der Säurekonstanten von R−X−H und der Basenkonstanten von |Y−R. Bei einer Wasserstoffbrückenbindung zwischen einem Oxoniumion (H3O+) und einem Wassermolekül bildet sich ein Dimer H(OH2)2+ mit starker Bindung, bei dem die beiden Bindungen des verbrückenden H-Atoms gleich lang sind:

H O H O H 2 + {\displaystyle \mathrm {HO{\mathord {-}}H{\mathord {-}}OH_{2}^{+}} } mit 138 kJ/mol.

Liegen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen schwer polarisierbaren Bindungspartnern mit schwachem Säure-Base-Verhalten vor, sind die H-Brücken sehr schwach und ungerichtet. In diesem Fall wird die Stärke der Wechselwirkung von Van-der-Waals-Kräften bestimmt.

1,4-Glycosidische Verknüpfung in Cellulose, ausgewählte Wasserstoffbrückenbindungen sindblau gestrichelt.

George A. Jeffrey hat eine Klassifikation bezüglich der Stärke von Wasserstoffbrückenbindungen eingeführt.

  • Starke Bindungen (63–167 kJ/mol): Beispielsweise die Wasserstoffbrückenbindung von Fluorwasserstoff
  • Mittlere Bindungen (17–63 kJ/mol): Beispielsweise die Wasserstoffbrückenbindungen in Wasser oder in Kohlenhydraten
  • Schwache Bindungen (< 17 kJ/mol): Beispielsweise C−H···O-Wasserstoffbrückenbindungen in Proteinen

Wasserstoffbrückenbindungen als zwischenmolekulare Kräfte wirken zwischen Molekülen einer Verbindung oder der Verbindung mit protischen Lösungsmitteln wie Wasser. Sie führen zu

Vergleich der Siedepunkte und molare Masse M von Alkanolen und Alkanen: Alkanole haben im Vergleich zu Alkanen ähnlicher Masse einen höheren Siedepunkt. Vergleich der Siedepunkte und molare Massen von Wasserstoffverbindungen der 4. Hauptgruppe und der 6. Hauptgruppe der Elemente: Wasser hat einen auffällig hohen Siedepunkt. Bei Schwefelwasserstoff (H2S) sind die Wasserstoffbrückenbindungen schon sehr schwach und wirken kaum auf den Siedepunkt.

Wasserstoffbrücken in Biomolekülen

Wasserstoffbrücken sind verantwortlich für die speziellen Eigenschaften vieler für Lebewesen wichtiger Moleküle:

Darstellung eines β-Faltblattes. R steht für den Rest der jeweiligen Aminosäure, Wasserstoffbrückenbindungen sind gestrichelt gezeigt. Das Basenpaar GC {Guanin (G) und Cytosin (C)} enthält drei gepunktetblau gezeichnete Wasserstoffbrückenbindungen. Das Basenpaar AT {Adenin (A) und Thymin (T)} enthält zwei gepunktetblau gezeichnete Wasserstoffbrückenbindungen.

Wasserstoffbrücken von Wasser

Ideale Tetraederstruktur innerhalb eines Wasserclusters
Räumliche Vernetzung der Wassermoleküle

Durch die höhere Elektronegativität des Sauerstoffs mit 3,4 gegenüber der des Wasserstoffes mit 2,2 weist das Wassermolekül Partialladungen auf. Der Sauerstoff ist dadurch partiell negativ (δ−), die Wasserstoffatome partiell positiv (δ+). Die Wasserstoffbrücken bilden sich zwischen den unterschiedlichen Partialladungen aus.

Wasserstoffbrücken sind für eine Anzahl wichtiger Eigenschaften des Wassers verantwortlich. Darunter sind der flüssige Aggregatzustand bei Normalbedingungen, die Kohäsion, der relativ hohe Siedepunkt und die Dichteanomalie des Wassers.

Die typische Bindungslänge von Wasserstoffbrückenbindungen in Wasser ist 0,18 nm. Es treten dabei zwei Typen von Bindungen auf. Sogenannte lineare Bindungen mit einem Bindungswinkel von 180° und nichtlineare 180° ± 20°, wobei die lineare Bindung überwiegt. Wohingegen ein rein tetraedrisches Netzwerk (Bindungswinkel 180°) zu jeweils 4 nächsten Nachbarn führen müsste (Koordinationszahl 4), ist die (durch Röntgenstreuung) gemessene Koordinationszahl unter Normalbedingungen 4,5. Bei abnehmender Dichte verringert sich dieses Ordnungsmaß (im Gegensatz zu einer Erhöhung der Koordinationszahl bei den meisten anderen Flüssigkeiten) auf 4 und damit auf den Wert für eine ideale tetraedrische Struktur.

Beim Verdampfen müssen die Wasserstoffbrückenbindungen getrennt werden; hierdurch erklärt sich der (im Vergleich zu anderen Substanzen) hohe Energieaufwand, um flüssiges Wasser von 100 °C in Dampf von 100 °C umzuwandeln (siehe Verdampfungsenthalpie).

Pseudocyclische Struktur der Ricinolsäure mit derblau gepunktet gezeichneten intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung

Liegen in einem Molekül mehrere Donatoren/Akzeptoren vor, kann es innerhalb des Moleküls zu Wasserstoffbrückenbindungen kommen, wie etwa bei der Ricinolsäure. Dort ist sowohl eine Hydroxygruppe, als auch eine Carboxygruppe vorhanden. Eigentlich müsste die Hydroxygruppe den Schmelz- bzw. Siedepunkt erhöhen. Allerdings ist der Siedepunkt der Ricinolsäure sogar niedriger als der der Ölsäure, die sich nur durch die fehlende Hydroxygruppe unterscheidet, da die Hydroxygruppe mit der Carboxygruppe eine Wasserstoffbrückenbindung eingeht. Die Carboxygruppe kann also nicht mehr in gleichem Ausmaß intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, als wenn die intramolekulare Hydroxygruppe nicht vorhanden wäre. Auch die räumliche Struktur verändert sich; es entstehen aufgrund der Anziehungskräfte zwischen den polaren Gruppen pseudocyclische Strukturen.

Allgemeine Lehrbücher

Spezielle Bücher

  • George A. Jeffrey: An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press, 1997, ISBN 978-0-19-509549-4.
  • George C. Pimentel, A.L. McClellan: Hydrogen Bond. W. H. Freeman & Co Ltd., San Francisco 1960, ISBN 978-0-7167-0113-2.
  • Anthony J. Stone, A. J. Stone: The Theory of Intermolecular Forces. Oxford University Press, Oxford 1997, ISBN 978-0-19-855883-5.
Commons: Wassermolekül – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  1. Huggins, 50 Jahre Theorie der Wasserstoffbrückenbindung, Angewandte Chemie, Band 83, 1971, S. 163–168. Er nimmt darin für sich in Anspruch, das Konzept als Erster eingeführt zu haben, in seiner Abschlussarbeit in Anorganischer Chemie für Fortgeschrittene in Berkeley 1919. Als Unterstützung führt er seinen Lehrer Gilbert Newton Lewis, Valence and the Structure of Atoms and Molecules, New York, 1923, S. 109 an, der dies bestätigt (The idea was first suggested by Dr. M. L. Huggins and was also advanced by Latimer and Rodebush). Huggins veröffentlichte darüber aber erst 1922 (Science, Band 55, 1922, S. 459, Phys. Rev., Band 19, 1922, S. 346, J. Phys. Chem., Band 26, 1922, S. 601). Latimer und Rodebush selbst verweisen auf Huggins in ihrer Originalarbeit (J. Am. Chem. Soc., Band 42, 1920, S. 1419). Huggins, Latimer und Rodebush waren Kollegen in Berkeley.
  2. Wendell M. Latimer, Worth H. Rodebush: Polarity and Ionization from the Standpoint of the Lewis Theory of Valence. In: Journal of the American Chemical Society.Band42, 1920,S.1419–1433, doi: ().
  3. George A. Jeffrey: An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press, 1997, ISBN 978-0-19-509549-4.
  4. Lin Jiang, Luhua Lai: CHO Hydrogen Bonds at Protein-Protein Interfaces. In: Journal of Biological Chemistry.Band277,Nr.40, 2002,S.37732–37740, doi:.
  5. L. Pauling, R. B. Corey, H. R. Branson: The Structure of Proteins: Two Hydrogen-Bonded Helical Configurations of the Polypeptide Chain. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 1951,S.205–211.
  6. L. Pauling, R. B. Corey: Configurations of polypeptide chains with favored orientations of the polypeptide around single bonds: Two pleated sheets. In: Proceedings of the National Academy of Sciences.Band37, 1951,S.729–740.
  7. M. A. Williams, J. E. Ladbury: Hydrogen Bonds in Protein-Ligand Complexes. In: H.-J. Böhm, G. Schneider (Hrsg.): Protein-Ligand Interactions. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-30521-6,S.137–161, doi:.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Wasserstoffbrückenbindung
wasserstoffbrückenbindung, form, nebenvalenzbindung, aufgrund, zwischenmolekularer, kraft, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, wasserstoffbrücke, zwischen, zwei, wassermolekülen, beteiligten, atome, sind, blau, eigentliche, brückenbindung, blau, g. Wasserstoffbruckenbindung Form der Nebenvalenzbindung aufgrund zwischenmolekularer Kraft Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von Wasserstoffbrucke WasserstoffbruckenbindungDie Wasserstoffbruckenbindung zwischen zwei Wassermolekulen die beteiligten Atome sind blau die eigentliche Bruckenbindung blau gepunktet dargestellt Wasserstoffbruckenbindung auch kurz Wasserstoffbrucke oder H Brucke ist eine anziehende Wechselwirkung zwischen einem kovalent gebundenen Wasserstoffatom und einem freien Elektronenpaar eines in einer Atomgruppierung befindlichen Atoms Die Wechselwirkung tritt nur auf wenn das Atom in der Atomgruppierung elektronegativer ist als Wasserstoff Wasserstoffbruckenbindungen werden oft in der Form R1 X H Y R2 als gepunktete Linie dargestellt Als elektronegative Atome haben Stickstoff N Sauerstoff O und Fluor F besondere Bedeutung da sie die hochsten Elektronegativitatswerte EN aufweisen Wasserstoffbruckenbindung ist eine Form der Nebenvalenzbindung und ihre Starke liegt in der Regel deutlich unter denen einer kovalenten Bindung und der ionischen Bindungen Wasserstoffbruckenbindungen zwischen Molekulen fuhren zu einem im Verhaltnis zur Molmasse hohen Schmelz und Siedepunkt der Verbindung Wechselwirkungen innerhalb und zwischen Molekulen bestimmen die Struktur von Peptiden und Nucleinsauren Inhaltsverzeichnis 1 Entdeckung 2 Struktur der Bindung 3 Klassifizierung von Wasserstoffbruckenbindungen 4 Auswirkungen von Wasserstoffbruckenbindungen 4 1 Wasserstoffbrucken in Biomolekulen 4 2 Wasserstoffbrucken von Wasser 5 Intramolekulare Wasserstoffbruckenbindungen 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseEntdeckung BearbeitenDas Konzept der Wasserstoffbrucken wurde erstmals 1919 von Maurice L Huggins 1 und 1920 von Wendell Mitchell Latimer und Worth H Rodebush zur Erklarung der hohen Dielektrizitatskonstante von Wasser beschrieben 2 Struktur der Bindung Bearbeiten In flussiger und fester Phase existieren zwischen den einzelnen Methanol Molekulen gestrichelt blau gezeichnete Wasserstoff bruckenbindungen Dimeres Assoziat der Essigsaure durch hier gestrichelt blau gezeichnete Wasserstoff bruckenbindungen Wasserstoffbrucken liegen vor wenn zwei funktionelle Gruppen uber Wasserstoffatome in Wechselwirkung stehen Dabei ist es unerheblich ob die Bindung zwischen zwei Molekulen oder zwei entfernten Abschnitten eines meist grossen Molekuls vorliegt Man unterscheidet bei den funktionellen Gruppen zwischen dem Protonendonator auch Donor Donator und dem Protonenakzeptor Der Donator ist ein elektronegatives Atom z B Stickstoff Sauerstoff oder Fluor an das ein Wasserstoffatom kovalent gebunden ist Der Akzeptor ist ein beliebiges anderes Atom mit freien Elektronenpaaren Die Bindung des Wasserstoffatoms zum Akzeptor ist in der Regel schwacher langer und wird als punktierte Linie symbolisiert Im Allgemeinen stellt man ein solches System wie folgt dar R 1 X H Y R 2 displaystyle mathrm R 1 mathord X mathord H cdots Y mathord R 2 Bestimmte 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Elektronenpaare des Akzeptors Y lenkt den Winkel zwischen H Y R2 der daher meist nicht linear ist Eine Wasserstoffbruckenbindung kann man als einen gefrorenen Teilschritt eines Protonentransfers betrachten Die Starke der Bindung steigt mit der Saurekonstanten von R X H und der Basenkonstanten von Y R Bei einer Wasserstoffbruckenbindung zwischen einem Oxoniumion H3O und einem Wassermolekul bildet sich ein Dimer H OH2 2 mit starker Bindung bei dem die beiden Bindungen des verbruckenden H Atoms gleich lang sind H O H O H 2 displaystyle mathrm HO mathord H mathord OH 2 mit 138 kJ mol Liegen Wasserstoffbruckenbindungen zwischen schwer polarisierbaren Bindungspartnern mit schwachem Saure Base Verhalten vor sind die H Brucken sehr schwach und ungerichtet In diesem Fall wird die Starke der Wechselwirkung von Van der Waals Kraften bestimmt Klassifizierung von Wasserstoffbruckenbindungen Bearbeiten 1 4 Glycosidische Verknupfung in Cellulose ausgewahlte Wasserstoffbruckenbindungen sind blau gestrichelt George A Jeffrey 3 hat eine Klassifikation bezuglich der Starke von Wasserstoffbruckenbindungen eingefuhrt Starke Bindungen 63 167 kJ mol Beispielsweise die Wasserstoffbruckenbindung von Fluorwasserstoff Mittlere Bindungen 17 63 kJ mol Beispielsweise die Wasserstoffbruckenbindungen in Wasser oder in Kohlenhydraten Schwache Bindungen lt 17 kJ mol Beispielsweise C H O Wasserstoffbruckenbindungen in Proteinen 4 Auswirkungen von Wasserstoffbruckenbindungen BearbeitenWasserstoffbruckenbindungen als zwischenmolekulare Krafte wirken zwischen Molekulen einer Verbindung oder der Verbindung mit protischen Losungsmitteln wie Wasser Sie fuhren zu der Mischbarkeit von kurzkettigen Alkoholen mit Wasser und der guten Loslichkeit von Gasen wie Ammoniak oder Kohlenstoffdioxid in Wasser der Wasserloslichkeit von einfachen Sacchariden Monosaccharide Disaccharide und Polymeren wie Polyethylenglycol erhohten Siede und Schmelzpunkten sowie erhohten Verdampfungsenthalpien vieler Verbindungen die Hydroxy oder Aminogruppen tragen Vergleich der Siedepunkte und molare Masse M von Alkanolen und Alkanen Alkanole haben im Vergleich zu Alkanen ahnlicher Masse einen hoheren Siedepunkt Vergleich der Siedepunkte und molare Massen von Wasserstoffverbindungen der 4 Hauptgruppe und der 6 Hauptgruppe der Elemente Wasser hat einen auffallig hohen Siedepunkt Bei Schwefelwasserstoff H2S sind die Wasserstoffbruckenbindungen schon sehr schwach und wirken kaum auf den Siedepunkt Wasserstoffbrucken in Biomolekulen Bearbeiten Wasserstoffbrucken sind verantwortlich fur die speziellen Eigenschaften vieler fur Lebewesen wichtiger Molekule Proteine Stabilisierung von Sekundarstrukturelementen wie a Helix 5 und b Faltblatt 6 sowie der Tertiarstruktur und Quartarstruktur es treten bei Proteinen zusatzlich auch noch andere Bindungstypen auf RNA komplementare Basenpaarung innerhalb von ncRNA Molekulen oder zwischen RNA und DNA Molekulen DNA komplementare Basenpaarung innerhalb der Doppelhelix die beiden DNA Strange werden von den Wasserstoffbruckenbindungen zusammengehalten Sie lassen sich jedoch beim Kopiervorgang durch Helikasen losen Reissverschluss Prinzip Wirkstoffe Die Bindungsaffinitat von Wirkstoffen an ihre Zielstrukturen hangt massgeblich von den gebildeten Wasserstoffbrucken ab 7 Darstellung eines b Faltblattes R steht fur den Rest der jeweiligen Aminosaure Wasserstoffbruckenbindungen sind gestrichelt gezeigt Das Basenpaar GC Guanin G und Cytosin C enthalt drei gepunktet blau gezeichnete Wasserstoffbruckenbindungen Das Basenpaar AT Adenin A und Thymin T enthalt zwei gepunktet blau gezeichnete Wasserstoffbruckenbindungen Wasserstoffbrucken von Wasser Bearbeiten Ideale Tetraederstruktur innerhalb eines Wasserclusters Raumliche Vernetzung der Wassermolekule Durch die hohere Elektronegativitat des Sauerstoffs mit 3 4 gegenuber der des Wasserstoffes mit 2 2 weist das Wassermolekul Partialladungen auf Der Sauerstoff ist dadurch partiell negativ d die Wasserstoffatome partiell positiv d Die Wasserstoffbrucken bilden sich zwischen den unterschiedlichen Partialladungen aus Wasserstoffbrucken sind fur eine Anzahl wichtiger Eigenschaften des Wassers verantwortlich Darunter sind der flussige Aggregatzustand bei Normalbedingungen die Kohasion der relativ hohe Siedepunkt und die Dichteanomalie des Wassers Die typische Bindungslange von Wasserstoffbruckenbindungen in Wasser ist 0 18 nm Es treten dabei zwei Typen von Bindungen auf Sogenannte lineare Bindungen mit einem Bindungswinkel von 180 und nichtlineare 180 20 wobei die lineare Bindung uberwiegt Wohingegen ein rein tetraedrisches Netzwerk Bindungswinkel 180 zu jeweils 4 nachsten Nachbarn fuhren musste Koordinationszahl 4 ist die durch Rontgenstreuung gemessene Koordinationszahl unter Normalbedingungen 4 5 Bei abnehmender Dichte verringert sich dieses Ordnungsmass im Gegensatz zu einer Erhohung der Koordinationszahl bei den meisten anderen Flussigkeiten auf 4 und damit auf den Wert fur eine ideale tetraedrische Struktur Beim Verdampfen mussen die Wasserstoffbruckenbindungen getrennt werden hierdurch erklart sich der im Vergleich zu anderen Substanzen hohe Energieaufwand um flussiges Wasser von 100 C in Dampf von 100 C umzuwandeln siehe Verdampfungsenthalpie Intramolekulare Wasserstoffbruckenbindungen Bearbeiten Pseudocyclische Struktur der Ricinolsaure mit der blau gepunktet gezeichneten intramolekularen Wasserstoffbruckenbindung Liegen in einem Molekul mehrere Donatoren Akzeptoren vor kann es innerhalb des Molekuls zu Wasserstoffbruckenbindungen kommen wie etwa bei der Ricinolsaure Dort ist sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Carboxygruppe vorhanden Eigentlich musste die Hydroxygruppe den Schmelz bzw Siedepunkt erhohen Allerdings ist der Siedepunkt der Ricinolsaure sogar niedriger als der der Olsaure die sich nur durch die fehlende Hydroxygruppe unterscheidet da die Hydroxygruppe mit der Carboxygruppe eine Wasserstoffbruckenbindung eingeht Die Carboxygruppe kann also nicht mehr in gleichem Ausmass intermolekulare Wasserstoffbruckenbindungen eingehen als wenn die intramolekulare Hydroxygruppe nicht vorhanden ware Auch die raumliche Struktur verandert sich es entstehen aufgrund der Anziehungskrafte zwischen den polaren Gruppen pseudocyclische Strukturen Literatur BearbeitenAllgemeine Lehrbucher Physikalische Chemie Literatur Theoretische Chemie Literatur Spezielle Bucher George A Jeffrey An Introduction to Hydrogen Bonding Oxford University Press 1997 ISBN 978 0 19 509549 4 George C Pimentel A L McClellan Hydrogen Bond W H Freeman amp Co Ltd San Francisco 1960 ISBN 978 0 7167 0113 2 Anthony J Stone A J Stone The Theory of Intermolecular Forces Oxford University Press Oxford 1997 ISBN 978 0 19 855883 5 Weblinks Bearbeiten Commons Wassermolekul Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten Huggins 50 Jahre Theorie der Wasserstoffbruckenbindung Angewandte Chemie Band 83 1971 S 163 168 Er nimmt darin fur sich in Anspruch das Konzept als Erster eingefuhrt zu haben in seiner Abschlussarbeit in Anorganischer Chemie fur Fortgeschrittene in Berkeley 1919 Als Unterstutzung fuhrt er seinen Lehrer Gilbert Newton Lewis Valence and the Structure of Atoms and Molecules New York 1923 S 109 an der dies bestatigt The idea was first suggested by Dr M L Huggins and was also advanced by Latimer and Rodebush Huggins veroffentlichte daruber aber erst 1922 Science Band 55 1922 S 459 Phys Rev Band 19 1922 S 346 J Phys Chem Band 26 1922 S 601 Latimer und Rodebush selbst verweisen auf Huggins in ihrer Originalarbeit J Am Chem Soc Band 42 1920 S 1419 Huggins Latimer und Rodebush waren Kollegen in Berkeley Wendell M Latimer Worth H Rodebush Polarity and Ionization from the Standpoint of the Lewis Theory of Valence In Journal of the American Chemical Society Band 42 1920 S 1419 1433 doi 10 1021 ja01452a015 Volltext George A Jeffrey An Introduction to Hydrogen Bonding Oxford University Press 1997 ISBN 978 0 19 509549 4 Lin Jiang Luhua Lai CH O Hydrogen Bonds at Protein Protein Interfaces In Journal of Biological Chemistry Band 277 Nr 40 2002 S 37732 37740 doi 10 1074 jbc M204514200 L Pauling R B Corey H R Branson The Structure of Proteins Two Hydrogen Bonded Helical Configurations of the Polypeptide Chain In Proceedings of the National Academy of Sciences 1951 S 205 211 L Pauling R B Corey Configurations of polypeptide chains with favored orientations of the polypeptide around single bonds Two pleated sheets In Proceedings of the National Academy of Sciences Band 37 1951 S 729 740 M A Williams J E Ladbury Hydrogen Bonds in Protein Ligand Complexes In H J Bohm G Schneider Hrsg Protein Ligand Interactions Wiley VCH Weinheim 2005 ISBN 978 3 527 30521 6 S 137 161 doi 10 1002 3527601813 ch6 Arten der chemischen Bindung Intramolekulare Wechselwirkungen Ionische Bindung Kovalente Bindung Metallische Bindung Koordinative Bindung Intermolekulare Wechselwirkungen Wasserstoffbrucken Dipol Dipol Wechselwirkungen Van der Waals Krafte Delokalisierte p Bindung Delokalisierte s Bindung Dreizentrenbindung Vierzentrenbindung Normdaten Sachbegriff GND 4064787 0 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Wasserstoffbruckenbindung amp oldid 218530995, wikipedia, wiki, deutsches

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