fbpx
Wikipedia

Thioester

Thioester

Thiolsäureester, ein Monothioester

Thionsäureester, ein Monothioester
R1, R2 = Organylgruppe wie z. B. Alkylgruppe oder Arylgruppe.

Die funktionellen Gruppen sindblau markiert.

Unter Thioester (auch Thiolester) versteht man in der organischen Chemie zwei Gruppen isomerer Verbindungen, bei denen ein Sauerstoffatom der Ester-Gruppe durch Schwefel ersetzt ist. Da die Ester-Gruppe zwei Sauerstoffatome enthält, ergeben sich auch zwei Möglichkeiten der Substitution.

Sind beide Sauerstoffatome eines Carbonsäureesters durch Schwefelatome ersetzt, liegen Dithioester (Dithiocarbonsäureester) vor.

Inhaltsverzeichnis

Von allergrößter Bedeutung sind die sich durch den Ersatz des die Acylgruppe mit dem Rest R2 verbindenden Sauerstoffs ergebenden Thiolester im Stoffwechsel. Diese Thiolesterbindung ist energetisch recht ungünstig, d. h. ihre Auflösung z. B. durch eine Hydrolyse liefert relativ viel Energie. Daher spielen sie im Stoffwechsel aller lebenden Organismen eine zentrale Rolle als Energie- und Acylgruppenüberträger. Wichtige Thiolester des Stoffwechsels sind z. B. Acetyl-CoA oder Malonyl-CoA. Die Photochemie der Thiolester ist in der Literatur beschrieben, dabei bilden sich u. a. Disulfide. Bei der Photolyse der Arylester von ortho-Chlordithiobenzoesäure wird die Bildung von Thioxanthon-Derivaten beobachtet. Analoge Photosynthesen von Azathioxanthonen wurden ebenfalls beschrieben.

Die Thionester ergeben sich andererseits durch den Ersatz des Carbonylsauerstoffs einer Ester-Gruppe durch Schwefel. Dies ist möglich z. B. durch Reaktion eines Esters mit Lawessons Reagenz. Die Verbindungsklasse der Thionester besitzt keine größere Bedeutung.

  1. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta AG, 2006, S. 415. ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. Jürgen Martens und Klaus Praefcke: Organische Schwefelverbindungen VII: Photochemische α-Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung, Chemische Berichte 107 (1974) 2319–2325, doi:10.1002/cber.19741070716.
  3. Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke: Photochemische Thioxanthon-Synthese aus Halogenthiobenzoesäure-S-arylestern, Synthesis 1974, 666–667, doi:10.1055/s-1974-23399.
  4. Gerd Buchholz, Jürgen Martens, Klaus Praefcke: 2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern, Angew. Chem. 1974, 86, 562–563; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 550–551, doi:10.1002/anie.197405501.

Thioester zur nucleophilen Acylierung in der Natur

Thioester
thioester, sprache, beobachten, bearbeiten, thiolsäureester, monothioesterthionsäureester, monothioesterr1, organylgruppe, alkylgruppe, oder, arylgruppe, funktionellen, gruppen, sind, blau, markiert, unter, auch, thiolester, versteht, organischen, chemie, zwei. Thioester Sprache Beobachten Bearbeiten ThioesterThiolsaureester ein MonothioesterThionsaureester ein MonothioesterR1 R2 Organylgruppe wie z B Alkylgruppe oder Arylgruppe Die funktionellen Gruppen sind blau markiert Unter Thioester auch Thiolester versteht man in der organischen Chemie zwei Gruppen isomerer Verbindungen bei denen ein Sauerstoffatom der Ester Gruppe durch Schwefel ersetzt ist Da die Ester Gruppe zwei Sauerstoffatome enthalt ergeben sich auch zwei Moglichkeiten der Substitution Sind beide Sauerstoffatome eines Carbonsaureesters durch Schwefelatome ersetzt liegen Dithioester Dithiocarbonsaureester vor Inhaltsverzeichnis 1 Thiolester 2 Thionester 3 Einzelnachweise 4 WeblinksThiolester BearbeitenVon allergrosster Bedeutung sind die sich durch den Ersatz des die Acylgruppe mit dem Rest R2 verbindenden Sauerstoffs ergebenden Thiolester im Stoffwechsel Diese Thiolesterbindung ist energetisch recht ungunstig d h ihre Auflosung z B durch eine Hydrolyse liefert relativ viel Energie Daher spielen sie im Stoffwechsel aller lebenden Organismen eine zentrale Rolle als Energie und Acylgruppenubertrager Wichtige Thiolester des Stoffwechsels sind z B Acetyl CoA 1 oder Malonyl CoA Die Photochemie der Thiolester ist in der Literatur 2 beschrieben dabei bilden sich u a Disulfide Bei der Photolyse der Arylester von ortho Chlordithiobenzoesaure wird die Bildung von Thioxanthon Derivaten beobachtet 3 Analoge Photosynthesen von Azathioxanthonen wurden ebenfalls beschrieben 4 Thionester BearbeitenDie Thionester ergeben sich andererseits durch den Ersatz des Carbonylsauerstoffs einer Ester Gruppe durch Schwefel Dies ist moglich z B durch Reaktion eines Esters mit Lawessons Reagenz Die Verbindungsklasse der Thionester besitzt keine grossere Bedeutung Einzelnachweise Bearbeiten Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta AG 2006 S 415 ISBN 978 3 906390 29 1 Jurgen Martens und Klaus Praefcke Organische Schwefelverbindungen VII Photochemische a Spaltung von Thiobenzoesaure S p tolylestern in Losung Chemische Berichte 107 1974 2319 2325 doi 10 1002 cber 19741070716 Gerd Buchholz Jurgen Martens Klaus Praefcke Photochemische Thioxanthon Synthese aus Halogenthiobenzoesaure S arylestern Synthesis 1974 666 667 doi 10 1055 s 1974 23399 Gerd Buchholz Jurgen Martens Klaus Praefcke 2 und 4 Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsaure S arylestern Angew Chem 1974 86 562 563 Angew Chem Int Ed Engl 1974 13 550 551 doi 10 1002 anie 197405501 Weblinks BearbeitenThioester zur nucleophilen Acylierung in der Natur Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Thioester amp oldid 212751607, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele