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Substituent

Substituent (von lateinisch substituere „ersetzen“) bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe (Organyl-Rest oder sonstiger Rest), welche(s) in einem Molekül ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert. Es können auch mehrere Wasserstoffatome eines Grundkörpers durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein. Dann sind an den Grundkörper mehrere Substituenten gebunden.

Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle dreiblau markiert) am Grundgerüst Octan.

Inhaltsverzeichnis

Man kann die einzelnen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren.

Nomenklatur

Zu den Atomen, die häufig als Substituenten anzutreffen sind, zählen beispielsweise die Halogene. Zu den Atomgruppen, die als Substituenten betrachtet werden, zählen die Organyl-Reste (Alkyl-Reste (s. a. Artikel: Seitenkette), Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste, Heteroaryl-Reste etc.), die Formylgruppe, die Hydroxygruppe, Alkoxygruppen, der Acetyl-Rest, Amino-Reste, die Mercaptogruppe, die Nitrogruppe, und zahllose andere Reste.

Einfluss auf die elektronische Situation

Substituenten beeinflussen oft die Polarisation in einem Molekül. Dadurch werden die chemischen, physikalischen, sensorischen und pharmakologischen Eigenschaften des Moleküls oft nachhaltig verändert. Man kann die Substituenten einteilen in elektronenliefernde und elektronenziehende.

Substituenten an Aromaten

Erstsubstituenten an aromatischen Ringen werden aus pragmatischen Gründen wie folgt eingeteilt:

  • Substituenten erster Ordnung und
  • Substituenten zweiter Ordnung

Substituenten erster Ordnung lenken einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in ortho- und para-Stellung. Hingegen dirigieren Substituenten zweiter Ordnung einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in meta-Stellung.

Sterische Effekte

Durch geometrisch raumerfüllende Substituenten (tert-Butylgruppe o. ä.) kann die chemische Reaktivität des Grundkörpers beeinflusst werden.

  • H. Kaufmann, A. Hädener: Grundlagen der organischen Chemie, Birkhäuser Verlag, 10. Auflage, 1996, ISBN 3-7643-5232-9.

Substituent
substituent, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, lateinisch, substituere, ersetzen, bezeichnet, besonders, organischen, chemie, atom, oder, eine, atomgruppe, organyl, rest, oder, sonstiger, rest, welche, einem, molekül, wasserstoffatom, ersetzt, d. Substituent Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von Substituenten Substituent von lateinisch substituere ersetzen bezeichnet besonders in der organischen Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe Organyl Rest oder sonstiger Rest welche s in einem Molekul ein Wasserstoffatom ersetzt dieses also substituiert Es konnen auch mehrere Wasserstoffatome eines Grundkorpers durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein Dann sind an den Grundkorper mehrere Substituenten gebunden Beispiel Substituenten v l n r ein Bromatom eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe alle drei blau markiert am Grundgerust Octan Inhaltsverzeichnis 1 Verschiedene Substituenten 1 1 Nomenklatur 1 2 Einfluss auf die elektronische Situation 1 2 1 Substituenten an Aromaten 1 3 Sterische Effekte 2 LiteraturVerschiedene Substituenten BearbeitenMan kann die einzelnen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren Nomenklatur Bearbeiten Zu den Atomen die haufig als Substituenten anzutreffen sind zahlen beispielsweise die Halogene Zu den Atomgruppen die als Substituenten betrachtet werden zahlen die Organyl Reste Alkyl Reste s a Artikel Seitenkette Aryl Reste Alkylaryl Reste Heteroaryl Reste etc die Formylgruppe die Hydroxygruppe Alkoxygruppen der Acetyl Rest Amino Reste die Mercaptogruppe die Nitrogruppe und zahllose andere Reste Einfluss auf die elektronische Situation Bearbeiten Substituenten beeinflussen oft die Polarisation in einem Molekul Dadurch werden die chemischen physikalischen sensorischen und pharmakologischen Eigenschaften des Molekuls oft nachhaltig verandert Man kann die Substituenten einteilen in elektronenliefernde und elektronenziehende Substituenten an Aromaten Bearbeiten Erstsubstituenten an aromatischen Ringen werden aus pragmatischen Grunden wie folgt eingeteilt Substituenten erster Ordnung und Substituenten zweiter Ordnung Substituenten erster Ordnung lenken einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in ortho und para Stellung Hingegen dirigieren Substituenten zweiter Ordnung einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in meta Stellung Sterische Effekte Bearbeiten Durch geometrisch raumerfullende Substituenten tert Butylgruppe o a kann die chemische Reaktivitat des Grundkorpers beeinflusst werden Literatur BearbeitenH Kaufmann A Hadener Grundlagen der organischen Chemie Birkhauser Verlag 10 Auflage 1996 ISBN 3 7643 5232 9 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Substituent amp oldid 201303031, wikipedia, wiki, deutsches

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