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Steroide

Steroide (griechischστερεοειδές, vonστερεόςstereós, deutsch‚fest‘ und dem Adjektivsuffix -id, Latinisierung vonaltgriechisch-ειδής -eidḗs „[dem Hauptwort] ähnlich“, vonεἶδος eîdos „Erscheinung, Gestalt, Art“) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Formal sind die Steroide Derivate des Kohlenwasserstoffs Steran (Cyclopentanoperhydrophenanthren). Steroide gehören zu den Isoprenoiden, genauer zu den Triterpenoiden.

Struktur der Steroide

Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor; viele werden im glatten Endoplasmatischen Retikulum synthetisiert. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von der Herstellung von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene bei der Frau) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.

Der Name der Stoffklasse leitet sich ab vom ersten bekannten Steroid, dem Cholesterin. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nur in geringer Menge. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut, z. B. die Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteroide). Künstliche Derivate des zu den Steroiden zählenden männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet und sind daher auch als Dopingmittel bekannt.

Die Totalsynthese von Steroiden gelang zuerst 1939 bei Equilenin und 1948 bei Estron, beides aromatische Steroide. Bei den nicht-aromatischen Steroiden wie Cholesterin, Cortison gelang der Durchbruch unabhängig 1951 den Gruppen von Robert B. Woodward in den USA und Robert Robinson in England.

Inhaltsverzeichnis

Das Grundgerüst der Steroide ist das Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt, in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-Isomere möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe trans-ständige Substitutienten werden mit dem Index α (Alpha) bezeichnet, cis-ständige mit β (Beta). Bei Gallensäuren z. B. sind die Ringe A und B cis-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegen trans-verknüpft (5α-Androstane). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. „-ol“ = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von Cholesterin ist z. B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.

Schematische Darstellung der Lanosterolsynthese.

Die Biosynthese der Steroide gleicht zunächst in Grundzügen der Biosynthese der Terpene. Ein wichtiger Zwischenschritt führt zu Squalen, einem Triterpen. Lanosterol entsteht durch mehrere zyklische Verknüpfungen. Dieses Steroid mit Sterangrundgerüst liefert unter Abspaltung dreier Methylgruppen, Hydrierung und Isomerisierung Cholesterin. Über drei verschiedene Wege entstehen aus Cholesterin Aldosteron, Testosteron und Cortisol. Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den männlichen und weiblichen Gonaden (Hoden und Ovar). Im Ovar wird zunächst auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert, das dann mit einer Aromatase (Enzym, das den Ring A des Steroidgerüstes zu einem Benzolring dehydriert) zu Estradiol umgebaut wird. Die Enzyme, welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren, können durch Gendefekte gestört sein. Relativ häufig ist der 21-Hydroxylase-Mangel. Dieser führt zu einer Überproduktion von Geschlechtshormonen, da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestört ist. Die Krankheit nennt sich Adrenogenitales Syndrom.

Im Menschen werden die Steroide in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation mit Glycin oder Taurin wasserlöslich gemacht und als Gallensäuren über die Galle ins Duodenum (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.

  • Christoph Rüchardt: Die Entdeckung und die Struktur von Steroiden. Arbeiten von Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) und Heinrich Wieland (1877–1957). In: 550 Jahre Albert-Ludwigs-Universität Freiburg. Band 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4, S. 207–210,
Wiktionary: Steroid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • (englisch)
  1. Eintrag zu In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2014.
  2. Zdzislaw Z. E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Lipids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.
  3. In: Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
  4. World Anti-Doping Agency: In: . WADA, 2021, abgerufen am 18. Juli 2021 (englisch).
  5. W. E. Bachmann, W. Cole, A. L. Wilds, J. Am. Chem. Soc., Band 61, 1939, S. 974, Band 62, 1940, S. 824.
  6. G. Anner, Karl Miescher, Experientia, Band 4, 1948, S. 25, Helv. Chim. Acta, Band 31, 1948, S. 2173, Band 32, 1949, S. 1957.
  7. R. B. Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, W. M. McLamore, J. Am. Chem. Soc., Band 74, 1952, S. 4223.
  8. H. M. E. Caldwell, J. W. Cornforth, S. R. Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., London, 1951, S. 389, J. Chem. Soc., London, 1953, S. 361.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Steroide
steroide, organische, verbindungen, lipide, stoffklasse, sterangrundgerüst, sprache, beobachten, bearbeiten, griechisch, στερεοειδές, στερεός, stereós, deutsch, fest, adjektivsuffix, latinisierung, altgriechisch, ειδής, eidḗs, hauptwort, ähnlich, εἶδος, eîdos,. Steroide organische Verbindungen Lipide Stoffklasse mit Sterangrundgerust Sprache Beobachten Bearbeiten Steroide griechisch stereoeides von stereos stereos deutsch fest 1 und dem Adjektivsuffix id Latinisierung von altgriechisch eidhs eidḗs dem Hauptwort ahnlich von eἶdos eidos Erscheinung Gestalt Art sind eine Stoffklasse der Lipide Molekule mit lipophilen Gruppen in der Regel wasserunloslich Formal sind die Steroide Derivate des Kohlenwasserstoffs Steran Cyclopentanoperhydrophenanthren Steroide gehoren zu den Isoprenoiden genauer zu den Triterpenoiden 2 Struktur der Steroide Naturliche Steroide kommen in Tieren Pflanzen und Pilzen vor viele werden im glatten Endoplasmatischen Retikulum synthetisiert Ihre biochemischen Aufgaben reichen von der Herstellung von Vitaminen und Sexualhormonen Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene bei der Frau uber Gallensaure und Krotengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander Der Name der Stoffklasse leitet sich ab vom ersten bekannten Steroid dem Cholesterin In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar Pflanzen enthalten es dagegen nur in geringer Menge 3 Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut z B die Hormone der Nebennierenrinde Corticosteroide Kunstliche Derivate des zu den Steroiden zahlenden mannlichen Sexualhormons Testosteron die Anabolika werden als Muskelaufbaupraparate verwendet und sind daher auch als Dopingmittel bekannt 4 Die Totalsynthese von Steroiden gelang zuerst 1939 bei Equilenin 5 und 1948 bei Estron 6 beides aromatische Steroide Bei den nicht aromatischen Steroiden wie Cholesterin Cortison gelang der Durchbruch unabhangig 1951 den Gruppen von Robert B Woodward 7 in den USA und Robert Robinson in England 8 Inhaltsverzeichnis 1 Struktur 2 Biosynthese der Steroidhormone 3 Abbau 4 Einteilung 5 Literatur 6 Weblinks 7 EinzelnachweiseStruktur BearbeitenDas Grundgerust der Steroide ist das Steran Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren Ring Ausnahme Vitamin D Steroide haben eine starre Molekulgestalt in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren Durch die asymmetrischen C Atome an den Ringverknupfungen sind zahlreiche Struktur Isomere moglich die unterschiedlich gefaltet sind Nicht alle moglichen Faltungen kommen in der Natur vor Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt fur die systematische Namensgebung der Isomere zu der Methylgruppe trans standige Substitutienten werden mit dem Index a Alpha bezeichnet cis standige mit b Beta Bei Gallensauren z B sind die Ringe A und B cis verknupft 90 Abwinklung sie zahlen zu den 5b Androstanen Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegen trans verknupft 5a Androstane Nebengruppen werden abgekurzt z B ol Alkoholgruppe Die Position von Doppelbindungen wird mit einem D Delta angegeben Der systematische Name von Cholesterin ist z B Cholest D5 en 3b ol Biosynthese der Steroidhormone Bearbeiten Schematische Darstellung der Lanosterolsynthese Die Biosynthese der Steroide gleicht zunachst in Grundzugen der Biosynthese der Terpene Ein wichtiger Zwischenschritt fuhrt zu Squalen einem Triterpen Lanosterol entsteht durch mehrere zyklische Verknupfungen Dieses Steroid mit Sterangrundgerust liefert unter Abspaltung dreier Methylgruppen Hydrierung und Isomerisierung Cholesterin Uber drei verschiedene Wege entstehen aus Cholesterin Aldosteron Testosteron und Cortisol Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den mannlichen und weiblichen Gonaden Hoden und Ovar Im Ovar wird zunachst auch Testosteron mannliches Geschlechtshormon produziert das dann mit einer Aromatase Enzym das den Ring A des Steroidgerustes zu einem Benzolring dehydriert zu Estradiol umgebaut wird Die Enzyme welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren konnen durch Gendefekte gestort sein Relativ haufig ist der 21 Hydroxylase Mangel Dieser fuhrt zu einer Uberproduktion von Geschlechtshormonen da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestort ist Die Krankheit nennt sich Adrenogenitales Syndrom Abbau BearbeitenIm Menschen werden die Steroide in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation mit Glycin oder Taurin wasserloslich gemacht und als Gallensauren uber die Galle ins Duodenum vorderer Teil des Dunndarms ausgeschieden Einteilung BearbeitenSterine Sterole Zoosterine beispielsweise Cholesterin Cholesterol Phytosterine beispielsweise Stigmasterin Stigmasterol Mycosterine beispielsweise Ergosterin Ergosterol Gallensauren beispielsweise Cholsaure Steroidhormone Glucocorticoide beispielsweise Cortison Cortisol Mineralocorticoide beispielsweise Aldosteron Estrogene beispielsweise Estron Estradiol Estriol Gestagene beispielsweise Progesteron Pregnenolon Androgene beispielsweise Testosteron Androsteron Ecdysteroide beispielsweise Ecdyson Ecdysteron herzwirksame Steroide Aglykone der Herzglykoside Cardenolide beispielsweise Digoxigenin Digitoxigenin Gitoxigenin Strophanthidin Bufadienolide beispielsweise Cillarenin Hellebrigenin Uzarigenin Sapogenine beispielsweise Digitogenin Diosgenin Steroidalkaloide beispielsweise Solanidin Tomatidin Literatur BearbeitenChristoph Ruchardt Die Entdeckung und die Struktur von Steroiden Arbeiten von Heinrich Kilian 1855 1945 Adolf Windaus 1876 1959 und Heinrich Wieland 1877 1957 In 550 Jahre Albert Ludwigs Universitat Freiburg Band 4 Alber Freiburg im Breisgau 2007 ISBN 978 3 495 48254 4 S 207 210 uni freiburg deWeblinks Bearbeiten Wiktionary Steroid Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen IUPAC Nomenklatur der Steroide englisch Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu Steroide In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 2 April 2014 Zdzislaw Z E Sikorski Chemical and Functional Properties of Food Lipids CRC Press 2010 ISBN 978 1 420 03199 7 S 41 Cholesterin In Lexikon der Biologie Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg 1999 World Anti Doping Agency What is Prohibited In https www wada ama org WADA 2021 abgerufen am 18 Juli 2021 englisch W E Bachmann W Cole A L Wilds J Am Chem Soc Band 61 1939 S 974 Band 62 1940 S 824 G Anner Karl Miescher Experientia Band 4 1948 S 25 Helv Chim Acta Band 31 1948 S 2173 Band 32 1949 S 1957 R B Woodward F Sondheimer D Taub K Heusler W M McLamore J Am Chem Soc Band 74 1952 S 4223 H M E Caldwell J W Cornforth S R Duff H Holtermann R Robinson Chem Ind London 1951 S 389 J Chem Soc London 1953 S 361 Normdaten Sachbegriff GND 4057379 5 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Steroide amp oldid 213992229, wikipedia, wiki, deutsches

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