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Stearinsäure

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird auch fälschlich als Stearin bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Stearinsäure
Andere Namen
  • Octadecansäure (IUPAC)
  • n-Octadecansäure
  • Talgsäure (veraltet)
  • Lactarsäure (veraltet)
  • Stearophansäure (veraltet)
  • STEARIC ACID (INCI)
Summenformel C18H36O2
Kurzbeschreibung

weißer, geschmackloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 284,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3

Schmelzpunkt

69,2–69,9 °C

Siedepunkt

370 °C

Dampfdruck

9,5·10−8 Pa (298 K)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4299 (80 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
MAK

nicht eingestuft

Toxikologische Daten

>2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−949 kJ·mol−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel. In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.

Freie Stearinsäure kann aus den Glycerinestern (Glycerinstearat) durch Fettspaltung im Verlauf langer Lagerzeit in mehr oder weniger große Menge entstehen. Nach den Leitsätzen (Deutsches Lebensmittelbuch) für Speiseöle und Fette darf die Säurezahl für native und nicht raffinierte bis zu 4,0, für raffinierte bis 0,6 betragen.

  1. Eintrag zu STEARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. Eintrag zuStearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.
  3. Eintrag zuStearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.
  5. C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
  7. DatenblattStearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).
  8. Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). (Memento desOriginals vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ksk.ch ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
  9. Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8,S.657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4,S.241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7,S.18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0,S.110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.
  14. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 408.
  15. Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch-Kommission: Leitsätze für Speisefette und Speiseöle, Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft (BMEL), 3.&bsp;September 2020.
Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Normdaten (Sachbegriff): GND:4323216-4(OGND, AKS)

Stearinsäure
stearinsäure, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, eine, gesättigte, carbon, fettsäure, ihre, salze, ester, heißen, stearate, systematisch, auch, octadecanoate, wird, auch, fälschlich, stearin, bezeichnet, strukturformelallgemeinesname, ande. Stearinsaure chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Stearinsaure ist eine gesattigte Carbon und Fettsaure Ihre Salze und Ester heissen Stearate systematisch auch Octadecanoate Die Stearinsaure wird auch falschlich als Stearin bezeichnet StrukturformelAllgemeinesName StearinsaureAndere Namen Octadecansaure IUPAC n Octadecansaure Talgsaure veraltet Lactarsaure veraltet Stearophansaure veraltet STEARIC ACID INCI 1 Summenformel C18H36O2Kurzbeschreibung weisser geschmackloser Feststoff 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 57 11 4EG Nummer 200 313 4ECHA InfoCard 100 000 285PubChem 5281ChemSpider 5091DrugBank DB03193Wikidata Q209685EigenschaftenMolare Masse 284 48 g mol 1Aggregatzustand festDichte 0 94 g cm 3 3 Schmelzpunkt 69 2 69 9 C 4 Siedepunkt 370 C 3 Dampfdruck 9 5 10 8 Pa 298 K 5 Loslichkeit nahezu unloslich in Wasser 3 loslich in Laugen heissem Ethanol Diethylether Chloroform Tetrachlormethan und Schwefelkohlenstoff 2 Brechungsindex 1 4299 80 C 6 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeMAK nicht eingestuft 3 Toxikologische Daten gt 2 000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 7 Thermodynamische EigenschaftenDHf0 949 kJ mol 1 8 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Stearinsaure Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung 4 Vorkommen 5 Einzelnachweise 6 WeblinksGewinnung und Darstellung BearbeitenStearinsaure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Olen und Fetten gewonnen werden Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsauren Seife hydrolysiert Diese Fettsauresalze werden mit Mineralsaure wieder in die Fettsauren uberfuhrt Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsauren enthalten mussen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet 9 10 Chemische Eigenschaften BearbeitenStearinsaure ist eine sehr schwache Saure Wassrige Losungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch 11 Verwendung BearbeitenStearinsaure wird in der Automobil Lebensmittel und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet Stearinkerzen werden aus Stearinsaure hergestellt Rasierschaum enthalt oft Stearinsaure Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet Stearinsaure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel 2 12 In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung fur Fettsauren ohne Hochstmengenbeschrankung quantum satis fur Lebensmittel allgemein zugelassen Vorkommen BearbeitenIn Form von Glycerinstearat tritt die Saure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Olen unter anderem in Haselnussen und Kakaobutter 30 37 auf Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsaure die mengenmassig dominierende gesattigte Fettsaure Rindertalg 20 35 Hammeltalg 15 30 Schweineschmalz 12 18 Butterfett 9 13 Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen vereinzelt bis ca 60 70 an Stearinsaure 2 13 Freie Stearinsaure kann aus den Glycerinestern Glycerinstearat durch Fettspaltung im Verlauf langer Lagerzeit in mehr oder weniger grosse Menge entstehen 14 Nach den Leitsatzen Deutsches Lebensmittelbuch fur Speiseole und Fette darf die Saurezahl fur native und nicht raffinierte bis zu 4 0 fur raffinierte bis 0 6 betragen 15 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu STEARIC ACID in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 11 Marz 2020 a b c d Eintrag zu Stearinsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 26 Marz 2010 a b c d e Eintrag zu Stearinsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Albin H Warth The Chemistry and Technology of Waxes Second Edition Reinhold Publ 1956 S 34 online auf babel hathitrust org abgerufen am 6 November 2017 C D Cappa E R Lovejoy A R Ravishankara Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even Numbered C8 C18 Monocarboxylic Acids In J Phys Chem A 112 2008 S 3959 3964 doi 10 1021 jp710586m David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 462 Datenblatt Stearic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 30 August 2012 PDF Thermodynamische Grunddaten Bildungsenthalpie und Standardentropie PDF 54 kB Memento des Originals vom 21 Februar 2014 imInternet Archive Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot www ksk ch ksk ch abgerufen am 19 September 2013 Franz v Bruchhausen G Dannhardt Siegfried Ebel August Wilhelm Frahm Eberhard Hackenthal Ulrike Holzgrabe Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5 Auflage Springer 1994 ISBN 978 3 642 63389 8 S 657 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Emil Abderhalden Hrsg Biochemisches Handlexikon Band VIII 1 Erganzungsband Springer 1914 ISBN 978 3 642 88971 4 S 241 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Walther Schrauth Handbuch der Seifenfabrikation 6 Auflage Springer 1927 ISBN 978 3 662 35437 7 S 18 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche August Chwala Textilhilfsmittel Springer 1939 ISBN 978 3 7091 5256 0 S 110 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Octadecanoic acid bei PlantFA Database abgerufen am 6 November 2017 Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 408 Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch Kommission Leitsatze fur Speisefette und Speiseole Bundesministerium fur Ernahrung und Landwirtschaft BMEL 3 amp bsp September 2020 Weblinks Bearbeiten Wiktionary Stearinsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen n Alkansauren Ameisensaure Essigsaure Propionsaure Buttersaure Valeriansaure Capronsaure Onanthsaure Caprylsaure Pelargonsaure Caprinsaure Undecansaure Laurinsaure Tridecansaure Myristinsaure Pentadecansaure Palmitinsaure Margarinsaure Stearinsaure Nonadecansaure Arachinsaure Heneicosansaure Behensaure Tricosansaure Lignocerinsaure Pentacosansaure Cerotinsaure Heptacosansaure Montansaure Nonacosansaure Melissinsaure Hentriacontansaure Laccersaure Psyllinsaure Geddinsaure Normdaten Sachbegriff GND 4323216 4 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Stearinsaure amp oldid 212208661, wikipedia, wiki, deutsches

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