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Polysaccharide

Polysaccharide (auch als Vielfachzucker, Glycane/Glykane oder Polyosen bezeichnet) sind Kohlenhydrate, in denen eine große Anzahl (mindestens elf) Monosaccharide (Einfachzucker) über eine glycosidische Bindung verbunden sind. Es handelt sich um Biopolymere aus mindestens elf Monosaccharideinheiten oder mit statistischer Molekülgrößenverteilung. Beispiele für Polysaccharide sind Glycogen, Stärke (Amylose und Amylopektin), Pektine, Chitin, Callose und Cellulose. Polysaccharide spielen für Pflanzen und Tiere eine wichtige Rolle als Schleimstoffe, Reservestoffe und Nährstoffe. Sie sind zum Beispiel in Getreidekörnern und Kartoffeln vorzufinden. Pflanzliche Zellwände bestehen zu über 50 % aus Cellulose und Hemicellulose, letztere ist ein Gemisch aus Polysacchariden, das eine stützende Funktion in der Zellwand übernimmt.

Die Cellulose ist ein wichtiges Strukturelement der Pflanzen und das am häufigsten vorkommende Polysaccharid.

Einige Polysaccharide haben die allgemeine Summenformel:

[ C x ( H 2 O ) y ] n {\displaystyle \mathrm {[C_{x}(H_{2}O)_{y}]_{n}\ } } , meist mit x gleich 5 oder 6 und y = x−1

Inhaltsverzeichnis

Die Polysaccharide werden nach Art der Einzelbausteine (Monomere) des Moleküls in Homoglycane (aus nur einer Art Einfachzucker) und Heteroglycane (aus zwei oder mehreren verschiedenen Kettenbausteinen) eingeteilt. Jeder Monomerbaustein ist über eine oder mehrere Glycosidische Bindung(en) mit dem oder den Nachbarmonomereinheiten verbunden. Ein Monomer am Kettenende hat mindestens einen Nachbarn, während Kettenmittelstücke zwei Nachbarn besitzen und bei verzweigten oder nachträglich vernetzten Ketten auch drei oder mehr benachbarte Monomere vorkommen können.

Homoglycane

Einige wichtige natürlich vorkommende Struktur-Polysaccharide
Hauptartikel: Homoglycane

Durch die unterschiedlichen Verknüpfungsmöglichkeiten kann die sich wiederholende Einheit des Polymers, welche in der graphischen Darstellung in eckige Klammern eingefasst wird, auch aus mehreren gleichen Monosacchariden aufgebaut sein. Solche wiederholenden Einheiten aus dem gleichen Monosaccharid werden bei zwei Sacchariden als Homodisaccharide bezeichnet, bei drei gleichen als Homotrisaccharide. Verschiedene Wiederholungseinheiten aus zwei gleichen, jedoch unterschiedlich verknüpften Monosacchariden besitzen, wenn sie sich nur durch eine α- oder β-Verknüpfung unterscheiden, aufgrund der unterschiedlichen Verknüpfungen zwar dieselbe Konstitution, zeichnen sich aber durch unterschiedliche Konfigurationen aus.

Zu dieser Kategorie gehören beispielsweise die zwei Polysaccharide, die die größten Anteile an der Biomasse ausmachen: Stärke und Cellulose. Beide sind aus jeweils nur einer Art von Monosacchariden aufgebaut. Stärke ist die Hauptspeicherform der stoffwechselaktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen Amylose und Amylopektin, die wiederum gänzlich aus α-D-Glucose-Einheiten aufgebaut sind. Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Struktur aus nur einem Monomer β-D-Glucose auf. Weitere Beispiele sind Chitin, der Hauptbestandteil der Exoskelette von Gliederfüßern und Sinistrin, ein weiterer pflanzlicher Energiespeicher, die beide die Bedingungen von Homoglycanen erfüllen.

Dextrane werden in der Medizin als Gerinnungshemmstoffe verwendet. In quervernetzter Form werden Dextrane in der Biochemie als Trägermaterial in der Affinitätschromatographie, den Pulldown-Assays und der Größenausschlusschromatographie eingesetzt.

Homoglycane, die aus oft vorkommenden Monomeren bestehen, werden meist wiederum in Unterkategorien unterteilt, die nach den jeweiligen Monomeren benannt sind. So gehören aufgrund ihrer Bausteine beispielsweise die beiden oben genannten Polysaccharide Cellulose und Stärke zu den Glucanen. Dagegen ist Sinistrin, das gänzlich aus D-Fructose-Einheiten besteht, ein Fructan.

Heteroglycane

Hauptartikel: Heteroglycane

Wie der Name andeutet (altgriechischἕτερος heteros, ‚unterschiedlich‘, ‚verschieden‘), bestehen die Polysaccharide dieser Kategorie aus mehreren, unterschiedlichen Monomeren, woraus sich auch eine nahezu unendliche Anzahl möglicher Heteroglycane ergibt, die jedoch nicht alle in der Natur vorkommen.

Heparin und Fondaparinux sind Gerinnungshemmstoffe und Vertreter der Heteroglycane. Ein weiteres, vor allem im biochemischen Laboratorium verwendetes, Heteroglycan ist die Agarose; sie dient als Medium für die Agarose-Gelelektrophorese und für Chromatographiesäulen.

Glycosaminoglycane bestehen aus sich wiederholenden Disaccharid-Einheiten. Sie sind vor allem Bestandteil von Proteoglycanen. In nicht proteingebundener Form liegen Heparin und Hyaluronsäure vor, letztere findet als Medikament Verwendung in der Schönheitschirurgie und der Orthopädie.

Stoffwechsel

Für den Metabolismus stellen Polysaccharide einen essentiellen Energieträger dar, wobei Vertreter dieser Stoffgruppe in den meisten Fällen als Energiespeicher dienen und somit Produkte des Anabolismus sind. Im tierischen und menschlichen Stoffwechsel übernimmt Glycogen – ein Analogon des Amylopektins – diese Aufgabe. Dieser Energiespeicher wird im Falle des Energiebedarfs eines Organismus durch Glucagon freigesetzt, wodurch katabolisch aktive D-Glucose-Einheiten entstehen. In Pflanzen übernimmt das Homoglycan Stärke diese Aufgabe.

Glykokalyx

Hauptartikel: Glykokalyx

Jede Zelle – sowohl eukaryotische als auch prokaryotische – ist von einer Kohlenhydrathülle ummantelt, die als Glykokalyx bezeichnet wird. Diese stellt eine bis zu 140 nm dicke Schicht dar, die aus Poly- und Oligosacchariden aufgebaut sind. Jedoch liegen diese Saccharid-Ketten nicht unverzweigt vor, sondern sind Bestandteile von Glycoproteinen und Glycolipiden, die teilweise die Zellmembran bilden. Die Hauptaufgabe der Glykokalyx ist – neben dem Schutz vor Austrocknung der Zelle – die Zell-Zell-Kommunikation, die besonders für das Immunsystem eines Organismus von Bedeutung ist.

Häufig sind Polysaccharide am Aufbau der äußeren Hülle bestimmter Mikroorganismen beteiligt (Beispiel: Streptococcus pneumoniae). Ihre Zusammensetzung, die innerhalb einer Organismengruppe unterschiedlich sein kann, bestimmt die Oberflächenstruktur und somit den jeweiligen Serotyp bei der Charakterisierung mit unterschiedlichen Seren.

Proteoglycane

Hauptartikel: Proteoglycane

Der größte Teil der Glycosaminoglycane ist beim Aufbau von Proteoglycanen beteiligt. Hyaluronsäure – ein Heteroglycan – bildet das Rückgrat der Proteoglycane und kann eine Länge von bis zu 4 µm einnehmen. Zudem bindet diese Hyaluronsäure-Kette die Proteine nicht kovalent, die wiederum eine Vielzahl von Glycosaminoglycanen – wie Heparan- Chondroitin- und Keratansulfat – kovalent assoziieren. Proteoglycane bauen gemeinsam mit Kollagen und Wasser das Knorpelgewebe auf.

Beta-Glucane

Hauptartikel: Beta-Glucane

Beta-Glucane (β-Glucane) sind eine Gruppe von hochmolekularen β-D-Glucose-Polysacchariden, welche in den Zellwänden von Getreide, Bakterien und Pilzen vorkommen. In Abhängigkeit von der Quelle weisen sie signifikant unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften auf. Auch Cellulose und Chitin sind Glucane mit β-glycosidischer Bindung. Manche β-Glucane weisen antitumorale und antientzündliche Effekte auf.

Polysaccharide können künstlich u. a. mit der Koenigs-Knorr-Methode hergestellt werden.

  1. Eintrag zu glycans. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi: – Version: 2.1.5.
  2. Eintrag zu polysaccharides. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi: – Version: 2.1.5.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Polysaccharide
polysaccharide, organische, verbindungen, glykane, zuckerpolymere, sprache, beobachten, bearbeiten, auch, vielfachzucker, glycane, glykane, oder, polyosen, bezeichnet, sind, kohlenhydrate, denen, eine, große, anzahl, mindestens, monosaccharide, einfachzucker, . Polysaccharide organische Verbindungen Glykane Zuckerpolymere Sprache Beobachten Bearbeiten Polysaccharide auch als Vielfachzucker Glycane Glykane 1 oder Polyosen 2 bezeichnet sind Kohlenhydrate in denen eine grosse Anzahl mindestens elf Monosaccharide Einfachzucker uber eine glycosidische Bindung verbunden sind 3 Es handelt sich um Biopolymere aus mindestens elf Monosaccharideinheiten oder mit statistischer Molekulgrossenverteilung Beispiele fur Polysaccharide sind Glycogen Starke Amylose und Amylopektin Pektine Chitin Callose und Cellulose Polysaccharide spielen fur Pflanzen und Tiere eine wichtige Rolle als Schleimstoffe Reservestoffe und Nahrstoffe Sie sind zum Beispiel in Getreidekornern und Kartoffeln vorzufinden Pflanzliche Zellwande bestehen zu uber 50 aus Cellulose und Hemicellulose letztere ist ein Gemisch aus Polysacchariden das eine stutzende Funktion in der Zellwand ubernimmt Die Cellulose ist ein wichtiges Strukturelement der Pflanzen und das am haufigsten vorkommende Polysaccharid Einige Polysaccharide haben die allgemeine Summenformel C x H 2 O y n displaystyle mathrm C x H 2 O y n meist mit x gleich 5 oder 6 und y x 1Inhaltsverzeichnis 1 Unterteilung der Polysaccharide 1 1 Homoglycane 1 2 Heteroglycane 2 Biologische Funktionen der Polysaccharide 2 1 Stoffwechsel 2 2 Glykokalyx 2 3 Proteoglycane 2 4 Beta Glucane 3 Synthese 4 Literatur 5 Einzelnachweise 6 WeblinksUnterteilung der Polysaccharide BearbeitenDie Polysaccharide werden nach Art der Einzelbausteine Monomere des Molekuls in Homoglycane aus nur einer Art Einfachzucker und Heteroglycane aus zwei oder mehreren verschiedenen Kettenbausteinen eingeteilt Jeder Monomerbaustein ist uber eine oder mehrere Glycosidische Bindung en mit dem oder den Nachbarmonomereinheiten verbunden Ein Monomer am Kettenende hat mindestens einen Nachbarn wahrend Kettenmittelstucke zwei Nachbarn besitzen und bei verzweigten oder nachtraglich vernetzten Ketten auch drei oder mehr benachbarte Monomere vorkommen konnen Homoglycane Bearbeiten Einige wichtige naturlich vorkommende Struktur Polysaccharide Hauptartikel Homoglycane Durch die unterschiedlichen Verknupfungsmoglichkeiten kann die sich wiederholende Einheit des Polymers welche in der graphischen Darstellung in eckige Klammern eingefasst wird auch aus mehreren gleichen Monosacchariden aufgebaut sein Solche wiederholenden Einheiten aus dem gleichen Monosaccharid werden bei zwei Sacchariden als Homodisaccharide bezeichnet bei drei gleichen als Homotrisaccharide Verschiedene Wiederholungseinheiten aus zwei gleichen jedoch unterschiedlich verknupften Monosacchariden besitzen wenn sie sich nur durch eine a oder b Verknupfung unterscheiden aufgrund der unterschiedlichen Verknupfungen zwar dieselbe Konstitution zeichnen sich aber durch unterschiedliche Konfigurationen aus Zu dieser Kategorie gehoren beispielsweise die zwei Polysaccharide die die grossten Anteile an der Biomasse ausmachen Starke und Cellulose Beide sind aus jeweils nur einer Art von Monosacchariden aufgebaut Starke ist die Hauptspeicherform der stoffwechselaktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen Amylose und Amylopektin die wiederum ganzlich aus a D Glucose Einheiten aufgebaut sind Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Struktur aus nur einem Monomer b D Glucose auf Weitere Beispiele sind Chitin der Hauptbestandteil der Exoskelette von Gliederfussern und Sinistrin ein weiterer pflanzlicher Energiespeicher die beide die Bedingungen von Homoglycanen erfullen Dextrane werden in der Medizin als Gerinnungshemmstoffe verwendet In quervernetzter Form werden Dextrane in der Biochemie als Tragermaterial in der Affinitatschromatographie den Pulldown Assays und der Grossenausschlusschromatographie eingesetzt Homoglycane die aus oft vorkommenden Monomeren bestehen werden meist wiederum in Unterkategorien unterteilt die nach den jeweiligen Monomeren benannt sind So gehoren aufgrund ihrer Bausteine beispielsweise die beiden oben genannten Polysaccharide Cellulose und Starke zu den Glucanen Dagegen ist Sinistrin das ganzlich aus D Fructose Einheiten besteht ein Fructan Heteroglycane Bearbeiten Hauptartikel Heteroglycane Wie der Name andeutet altgriechisch ἕteros heteros unterschiedlich verschieden bestehen die Polysaccharide dieser Kategorie aus mehreren unterschiedlichen Monomeren woraus sich auch eine nahezu unendliche Anzahl moglicher Heteroglycane ergibt die jedoch nicht alle in der Natur vorkommen Heparin und Fondaparinux sind Gerinnungshemmstoffe und Vertreter der Heteroglycane Ein weiteres vor allem im biochemischen Laboratorium verwendetes Heteroglycan ist die Agarose sie dient als Medium fur die Agarose Gelelektrophorese und fur Chromatographiesaulen Glycosaminoglycane bestehen aus sich wiederholenden Disaccharid Einheiten Sie sind vor allem Bestandteil von Proteoglycanen In nicht proteingebundener Form liegen Heparin und Hyaluronsaure vor letztere findet als Medikament Verwendung in der Schonheitschirurgie und der Orthopadie Biologische Funktionen der Polysaccharide BearbeitenStoffwechsel Bearbeiten Fur den Metabolismus stellen Polysaccharide einen essentiellen Energietrager dar wobei Vertreter dieser Stoffgruppe in den meisten Fallen als Energiespeicher dienen und somit Produkte des Anabolismus sind Im tierischen und menschlichen Stoffwechsel ubernimmt Glycogen ein Analogon des Amylopektins diese Aufgabe Dieser Energiespeicher wird im Falle des Energiebedarfs eines Organismus durch Glucagon freigesetzt wodurch katabolisch aktive D Glucose Einheiten entstehen In Pflanzen ubernimmt das Homoglycan Starke diese Aufgabe Glykokalyx Bearbeiten Hauptartikel Glykokalyx Jede Zelle sowohl eukaryotische als auch prokaryotische ist von einer Kohlenhydrathulle ummantelt die als Glykokalyx bezeichnet wird Diese stellt eine bis zu 140 nm dicke Schicht dar die aus Poly und Oligosacchariden aufgebaut sind Jedoch liegen diese Saccharid Ketten nicht unverzweigt vor sondern sind Bestandteile von Glycoproteinen und Glycolipiden die teilweise die Zellmembran bilden Die Hauptaufgabe der Glykokalyx ist neben dem Schutz vor Austrocknung der Zelle die Zell Zell Kommunikation die besonders fur das Immunsystem eines Organismus von Bedeutung ist Haufig sind Polysaccharide am Aufbau der ausseren Hulle bestimmter Mikroorganismen beteiligt Beispiel Streptococcus pneumoniae Ihre Zusammensetzung die innerhalb einer Organismengruppe unterschiedlich sein kann bestimmt die Oberflachenstruktur und somit den jeweiligen Serotyp bei der Charakterisierung mit unterschiedlichen Seren Proteoglycane Bearbeiten Hauptartikel Proteoglycane Der grosste Teil der Glycosaminoglycane ist beim Aufbau von Proteoglycanen beteiligt Hyaluronsaure ein Heteroglycan bildet das Ruckgrat der Proteoglycane und kann eine Lange von bis zu 4 µm einnehmen Zudem bindet diese Hyaluronsaure Kette die Proteine nicht kovalent die wiederum eine Vielzahl von Glycosaminoglycanen wie Heparan Chondroitin und Keratansulfat kovalent assoziieren Proteoglycane bauen gemeinsam mit Kollagen und Wasser das Knorpelgewebe auf Beta Glucane Bearbeiten Hauptartikel Beta Glucane Beta Glucane b Glucane sind eine Gruppe von hochmolekularen b D Glucose Polysacchariden welche in den Zellwanden von Getreide Bakterien und Pilzen vorkommen In Abhangigkeit von der Quelle weisen sie signifikant unterschiedliche physikalisch chemische Eigenschaften auf Auch Cellulose und Chitin sind Glucane mit b glycosidischer Bindung Manche b Glucane weisen antitumorale und antientzundliche Effekte auf Synthese BearbeitenPolysaccharide konnen kunstlich u a mit der Koenigs Knorr Methode hergestellt werden Literatur BearbeitenDonald Voet Judith G Voet und Charlotte W Pratt Lehrbuch der Biochemie Wiley VCH ISBN 978 3 527 32667 9Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu glycans In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook G02645 Version 2 1 5 The Free Online Dictionary polyose Eintrag zu polysaccharides In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook P04752 Version 2 1 5 Weblinks BearbeitenBiorama Biochemie Kohlenhydrate Polysaccharide Memento vom 28 Dezember 2011 im Internet Archive Normdaten Sachbegriff GND 4131871 7 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Polysaccharide amp oldid 213909280, wikipedia, wiki, deutsches

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