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Oxepin

Oxepin ist der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.

Strukturformel
Allgemeines
Name Oxepin
Summenformel C6H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 94,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

38 °C (40 hPa)

Brechungsindex

1,5162

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxepin kann durch die chemische Reaktion von 4,5-Dibromo-Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU als Base.

Oxepin besitzt kein aromatisches System, es steht im Gleichgewicht mit Benzoloxid:

In diesem Valenztautomerie-Gleichgewicht haben beide Komponenten annähernd gleichen Anteil.

  1. E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.
  4. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  5. E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446
  6. Oxepin
oxepin, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, einfachste, ungesättigte, sauerstoffhaltige, siebengliedrige, heterocyclus, strukturformelallgemeinesname, summenformel, c6h6oexterne, identifikatoren, datenbankencas, nummer, 3pubchem, 6451477wik. Oxepin chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Oxepin ist der einfachste ungesattigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus StrukturformelAllgemeinesName OxepinSummenformel C6H6OExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 291 70 3PubChem 6451477Wikidata Q132416EigenschaftenMolare Masse 94 11 g mol 1Aggregatzustand flussigSiedepunkt 38 C 40 hPa 1 Brechungsindex 1 5162 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 CDarstellung BearbeitenOxepin kann durch die chemische Reaktion von 4 5 Dibromo Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion Gillard et al verwendeten hierzu DBU als Base 3 Eigenschaften BearbeitenOxepin besitzt kein aromatisches System es steht im Gleichgewicht mit Benzoloxid 4 In diesem Valenztautomerie Gleichgewicht haben beide Komponenten annahernd gleichen Anteil 5 Einzelnachweise Bearbeiten a b E Vogel A Schubart W A Boll in Synthese eines Oxepins Angew Chem 1964 76 535 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden J R Gillard M J Newlands J N Bridson D J Burnell p Facial stereoselectivity in the Diels Alder reactions of benzene oxides In Canadian Journal of Chemistry 69 9 1991 S 1337 1343 doi 10 1139 v91 199 Ivan Ernest Bindung Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Springer Verlag 1972 S 352 ISBN 3 211 81060 9 E Vogel H Gunther Benzoloxid Oxepin Valenztautomerie In Angewandte Chemie Band 79 1967 S 429 446Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Oxepin amp oldid 212400465, wikipedia, wiki, deutsches

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