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Organische Chemie

Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie. Darin werden die chemischen Verbindungen behandelt, die auf Kohlenstoff basieren, abgesehen von einigen Ausnahmen wie manchen anorganischen Kohlenstoffverbindungen und dem elementaren (reinen) Kohlenstoff.

Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964

Die große Bindungsfähigkeit des Kohlenstoffatoms ermöglicht eine Vielzahl von unterschiedlichen Bindungen zu anderen Atomen. Während viele anorganische Stoffe durch Temperatureinfluss und katalytische Reagenzien nicht verändert werden, finden organische Reaktionen oft bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur mit katalytischen Mengen an Reagenzien statt. Auch die Entstehung der Vielzahl der Naturstoffe (pflanzliche, tierische Farbstoffe, Zucker, Fette, Proteine, Nukleinsäuren) und letztlich der bekannten Lebewesen basiert auf dieser Bindungsfähigkeit.

Organische Moleküle enthalten als Elemente neben Kohlenstoff häufig Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Halogene; die chemische Struktur und die funktionellen Gruppen sind die Grundlage für die Verschiedenartigkeit der Einzelmoleküle.

In der organischen Analytik erfolgt zunächst aus einem Gemisch von Stoffen eine physikalische Trennung und Charakterisierung (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Brechungsindex) von Einzelstoffen, dann werden die elementare Zusammensetzung (Elementaranalyse), Molekülmasse und funktionellen Gruppen (mit Hilfe von chemischen Reagenzien, NMR-, IR- und UV-Spektroskopie) bestimmt.

Untersucht wird die Einwirkung von Reagenzien (Säuren, Basen, anorganischen und organischen Stoffen) auf organische Stoffe, um Gesetzmäßigkeiten von chemischen Reagenzien auf bestimmte funktionelle Gruppen und Stoffgruppen zu bestimmen.

Die organische Chemie synthetisiert organische Naturstoffe (z. B. Zucker, Peptide, Naturfarbstoffe, Alkaloide, Vitamine) ebenso wie in der Natur unbekannte organische Stoffe (Kunststoffe, Ionenaustauscher, Arzneistoffe, Pflanzenschutzmittel, Kunstfasern für Kleidungsstücke).

Die Entwicklungen der organischen Chemie hatten in den letzten 150 Jahren einen bedeutenden Einfluss auf die menschliche Gesundheit, die Ernährung, die Kleidung und die Vielfalt der verfügbaren Konsumgüter. Sie trug in großem Maße zum Wohlstand einer Gesellschaft bei.

Inhaltsverzeichnis

Mit wenigen Ausnahmen umfasst die Organik die Chemie aller Verbindungen, die der Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht. Dazu gehören auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens. Im Jahre 2012 waren etwa 40 Millionen organische Verbindungen bekannt.

Die Ausnahmen betreffen formal zunächst die elementaren Formen des Kohlenstoffs (Graphit, Diamant) sowie systematisch alle Verbindungen ohne jede atomare Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, wie zur anorganischen Chemie zählenden wasserstofffreien Chalkogenide des Kohlenstoffs (Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Schwefelkohlenstoff), die Kohlensäure und Carbonate, die Carbide sowie die ionischen Cyanide, Cyanate und Thiocyanate (siehe Kohlenstoff-Verbindungen).

Die Blausäure gehört zum Grenzgebiet der anorganischen und organischen Chemie. Obwohl man sie traditionell zur anorganischen Chemie zählen würde, wird sie als Nitril (organische Stoffgruppe) der Ameisensäure aufgefasst. Die Cyanide werden in der Anorganik behandelt, wobei hier nur die Salze der Blausäure gemeint sind, wohingegen die unter selbigem Namen bekannten Ester als Nitrile zur Organik gehören. Auch die Cyansauerstoffsäuren, Thiocyansäuren und deren Ester gelten als Grenzfälle. Weiter ist die metallorganische Chemie (Metallorganyle) nicht konkret der organischen oder anorganischen Chemie zuzuordnen.

Auch völlig unnatürlich wirkende Stoffe, wie Kunststoffe und Erdöl, zählen zu den organischen Verbindungen, da sie wie Naturstoffe aus Kohlenstoffverbindungen bestehen. Erdöl, Erdgas und Kohle, die Ausgangsstoffe für viele synthetische Produkte, sind letztlich organischen Ursprungs.

Alle Lebewesen enthalten organische Stoffe wie Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate und die DNA. Das Teilgebiet der organischen Chemie, das sich mit den Stoffen und Stoffwechselprozessen in Lebewesen befasst, ist die Biochemie (oder auch Molekularbiologie).

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht darauf, dass das Kohlenstoffatom vier Bindungselektronen hat, wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren Kohlenstoffatomen eingehen kann. Dadurch können lineare oder verzweigte Kohlenstoffketten sowie Kohlenstoffringe entstehen, die an den nicht mit Kohlenstoff besetzten Bindungselektronen mit Wasserstoff und anderen Elementen (vorwiegend Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor) verbunden sind, was zu großen und sehr großen Molekülen (z. B. Homo- und Heteropolymere) führen kann und die riesige Vielfalt an organischen Molekülen erklärt. Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium gibt es auch eine große Anzahl Verbindungen, aber bei Weitem keine solche Vielfalt.

Die Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr stark von ihrer jeweiligen Molekülstruktur bestimmt. Selbst die Eigenschaften von einfachen organischen Salzen wie den Acetaten werden deutlich von der Molekülform des organischen Teils geprägt. Es gibt auch viele Isomere, das sind Verbindungen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung (Summenformel), aber unterschiedlicher Struktur (Strukturformel).

Dagegen bestehen die Moleküle in der anorganischen Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen, bei denen die allgemeinen Eigenschaften von Festkörpern, Kristallen und/oder Ionen zum Tragen kommen. Es gibt aber auch Polymere, die keinen Kohlenstoff enthalten (oder nur in Nebengruppen), z. B. die Silane.

Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von Synthesen in der anorganischen Chemie, da organische Moleküle meist Stück für Stück aufgebaut werden können. Etwa 60 % der Chemiker in Deutschland und den USA haben als Schwerpunktfach die organische Chemie gewählt.

Viele organische Naturstoffe wurden schon in der Frühzeit der menschlichen Entwicklung genutzt (die Farbstoffe Indigo, Alizarin, die ätherischen Öle, Weingeist). Eine künstliche Darstellung von organischen Stoffen durch Menschenhand ist jedoch in sehr früher Zeit nicht beschrieben worden.

Johann Rudolph Glauber beschrieb in seinen Werken eine Vielzahl von selbst dargestellten organischen Verbindungen, da jedoch die Elementaranalyse noch nicht entwickelt war, kann nur vermutet werden, welche Stoffe er damals erhalten hatte. Weingeist und Essig reinigte Glauber über eine fraktionierte Destillation, Ethylchlorid erhielt er aus Weingeist, Essigsäure aus der Holzdestillation, Aceton aus der Erhitzung von Zinkazetat, Acrolein entstand bei der Destillation von Rüben-, Nuss- und Hanföl, Benzol aus Steinkohle, Alkaloide fand er durch eine Salpetersäure-Trennung.

Lemery schrieb 1675 das Buch Cours de Chymie. In diesem Werk wurden die Stoffe in drei Gebiete eingeteilt: Mineralreich (Metalle, Wasser, Luft, Kochsalz, Gips), Pflanzenreich (Zucker, Stärke, Harze, Wachs, Pflanzenfarbstoffe), Tierreich (Fette, Eiweiße, Hornsubstanzen). Lemery unterschied auch die Stoffe des Pflanzen- und Tierreiches als organische Stoffe im Gegensatz zu den Stoffen der unbelebten Natur des Mineralreiches.

Bereits im 18. Jahrhundert war eine beträchtliche Zahl von organischen Substanzen als Reinstoff isoliert worden.

Beispiele sind der Harnstoff (1773 von Hilaire Rouelle) und viele Säuren, wie die von Ameisen erhaltene Ameisensäure (1749 von Andreas Sigismund Marggraf), die Äpfelsäure aus Äpfeln, und die aus dem Weinstein gewonnene Weinsäure (1769), die Citronensäure (1784), das Glycerin (1783), die Oxalsäure, die Harnsäure (von Carl Wilhelm Scheele).

Antoine Laurent de Lavoisier bestimmte erstmals qualitativ die in organischen Stoffen enthaltenen chemischen Elemente: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff. Joseph Louis Gay-Lussac und Louis Jacques Thenard führten erste Elementaranalysen zur Ermittlung der quantitativen Zusammensetzung von Elementen in organischen Stoffen aus. Die Elementaranalyse wurde 1831 von Justus von Liebig verbessert. Nun konnte die elementare Zusammensetzung von organischen Stoffen schnell bestimmt werden.

Jöns Jakob Berzelius stellte die These auf, dass organische Stoffe nur durch eine besondere Lebenskraft im pflanzlichen, tierischen oder menschlichen Organismus geschaffen werden können. Sein Büchlein Uebersicht der Fortschritte und des gegenwärtigen Standes der thierischen Chemie markierte 1810 den Beginn der in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts sich herausbildenden organischen Chemie. Berzelius wendete auch das Gesetz der multiplen Proportionen – mit dem er im Bereich der anorganischen Verbindungen Atomgewichte und Zusammensetzung, d. h. deren chemische Formeln, bestimmen konnte auch auf organische Verbindungen an.

Die Struktur und Zusammensetzung von organischen Verbindungen war um 1820 noch sehr ungeklärt. Gay-Lussac glaubte, dass das Ethanol eine Verbindung aus einem Teil Ethen und einem Teil Wasser sei.

Weiterhin glaubten die Chemiker damals, dass bei gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung (Summenformel) der Elemente einer Verbindung (Elementaranalyse) die Stoffe auch identisch sein müssen. Erste Zweifel traten im Jahr 1823 auf als Justus von Liebig und Friedrich Wöhler das knallsaure Silber sowie das cyansaure Silber untersuchten. Sie fanden bei gleicher chemischer Zusammensetzung sehr unterschiedliche Stoffe.

Beim Erhitzen der anorganischen Verbindung Ammoniumcyanat entsteht Harnstoff, eine typisch organische Verbindung. Dies ist die berühmte Harnstoffsynthese von Friedrich Wöhler, die zu einem Paradigmenwechsel führte.

Im Jahr 1828 erhitzte Friedrich Wöhler Ammoniumcyanat und erhielt einen ganz andersartigen Stoff, den Harnstoff. Ausgangsprodukt und Endprodukt haben die gleiche chemische Summenformel (Isomerie), sie besitzen jedoch sehr unterschiedliche Eigenschaften: das Ammoniumcyanat ist eine anorganische Verbindung, der Harnstoff ist eine organische Verbindung. Damit war die Hypothese von Berzelius, dass organische Verbindungen nur durch eine besondere Lebenskraft entstehen können, widerlegt.

Hermann Kolbe formulierte 1859 die These, dass alle organischen Stoffe Abkömmlinge der anorganischen Stoffe – insbesondere des Kohlenstoffdioxids – sind. So ergibt der Ersatz einer Hydroxygruppe durch Alkylreste oder Wasserstoff Carbonsäuren, der Ersatz zweier Hydroxygruppen durch Alkylgruppen oder Wasserstoff die Aldehyde, Ketone. Kolbe gebrauchte auch das Wort Synthese im Zusammenhang mit der künstlichen Darstellung von organischen Naturstoffen. Chemiker konnten bald durch eigene Forschungen neue organische Moleküle synthetisieren.

In Analogie zu positiv und negativ geladenen Ionen in der anorganischen Chemie vermutete Berzelius sogenannte Radikale in der organischen Chemie; darauf basierte seine Radikaltheorie. Ein Radikalteil des organischen Moleküls sollte eine positive, der andere Teil eine negative Ladung besitzen. Einige Jahre später untersuchten Jean Baptiste Dumas, Auguste Laurent, Charles Gerhardt und Justus von Liebig die Substitution bei organischen Verbindungen. Die Wasserstoffatome in organischen Verbindungen wurden durch Halogenatome ersetzt. Die alte Radikaltheorie von Berzelius, nach der sich positiv und negativ geladene Radikalteile in organischen Molekülen zusammenlagern, musste verworfen werden. In der Folge wurde von August Wilhelm von Hofmann, Hermann Kolbe, Edward Frankland, Stanislao Cannizzaro weitere Grundlagen über die Zusammensetzung von organischen Stoffen gefunden. 1857 veröffentlichte Friedrich August Kekulé seine Arbeit „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale“ in Liebigs Annalen der Chemie, die als Ausgangspunkt der organischen Strukturchemie gesehen wird. In dieser Arbeit wird der Kohlenstoff erstmals als vierwertig beschrieben.

Adolf von Baeyer, Emil Fischer, August Wilhelm von Hofmann erforschten Synthesen von Farbstoffen, Zuckern, Peptiden und Alkaloiden.

Ein Großteil der Arbeitszeit der früheren Chemiker lag in der Isolierung eines Reinstoffes.

Die Prüfung der Stoffidentität von organischen Stoffen erfolgte über Siedepunkt, Schmelzpunkt, Löslichkeit, Dichte, Geruch, Farbe, Brechungsindex.

Besonders wichtig wurde der Rohstoff Kohle für die organische Chemie. Ihren Aufschwung nahm die organische Chemie mit der Untersuchung der bei der Leuchtgaserzeugung entstehenden Abfallprodukte, als der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) im Steinkohlenteer die Stoffe Phenol und Anilin entdeckt hatte. William Henry Perkin – ein Schüler August Wilhelm von Hofmann – entdeckte im Jahr 1856 den ersten synthetischen Farbstoff – das Mauvein. Von Hofmann und Emanuel Verguin führten das Fuchsin in die Färberei ein. Johann Peter Grieß entdeckte die Diazofarbstoffe. Die organische Chemie gewann nun zunehmende industrielle und wirtschaftliche Bedeutung.

In den 1960er Jahren gelang die Herstellung von Valenzisomeren des Benzols durch aufwändige organische Synthesen. Bereits früher wurde mit dem 2-Norbornylkation ein nicht klassisches Carbokation gefunden, das fünf statt drei Bindungen zu anderen Atomen eingeht. 1973 wurde dann erstmals das pentagonal-pyramidale Hexamethylbenzol-Dikation mit sechsfach koordiniertem Kohlenstoff synthetisiert, dessen Struktur 2016 kristallographisch nachgewiesen werden konnte.

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Die organische Chemie ist ein Teilbereich der Wissenschaft (Lehrbücher, Studium), deren Grundlagen im 19. Jahrhundert nur für eine kleine Schicht der Bevölkerung zugänglich war. Durch die Bildungsreformen im 20. Jahrhundert erhalten fast alle Schüler eine Wissensgrundlage in organischer Chemie. Der Chemieunterricht ermöglicht dem Schüler die Teilhabe an kultureller Bildung, fördert das Verständnis für die Einordnung und Zusammenhänge bei Fragen, die chemisch relevant sind. Politiker, Juristen, Betriebswirte, Informatiker, Maschinenbauer benötigen in unserer Kultur Basiskenntnisse in organischer Chemie, um Zusammenhänge besser einordnen zu können.

Umwandlungen von organischen Stoffen im Labor

In früherer Zeit untersuchten die organischen Chemiker beispielsweise den Einfluss von konzentrierten Säuren (Schwefelsäure, Salpetersäure, Salzsäure) auf organische Stoffe wie Ethanol, Baumwolle, Benzol.

Bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Ethanol entsteht ein neuer Stoff, der Diethylether, der ganz andere Eigenschaften als das Ethanol hatte und als Narkosemittel und als neues Lösungsmittel Anwendung gefunden hat. Bei der Einwirkung von Salpetersäure und Schwefelsäure auf Baumwolle entsteht die Schießbaumwolle, die als Explosivstoff, als Weichmacher und Lösemittel von Lacken, als Faser Verwendung fand.

Aus Benzol entsteht durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure das Nitrobenzol. Dieser Stoff ließ sich mit Reduktionsmitteln wie Eisenpulver und Salzsäure zu Anilin umwandeln. Anilin war das Ausgangsprodukt für viele neue Farbstoffe, die den Wohlstand unseres Gemeinwesens erhöhten.

Die Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Baumwolle oder Holz ergibt Zuckermoleküle. Ähnlich wie in der anorganischen Chemie benutzten auch organische Chemiker bestimmte Nachweisreagenzien. Für organische Chemiker sind jedoch die funktionellen Gruppen im Molekül von großer Wichtigkeit. Mit Fehlingscher Lösung lassen sich Aldehydgruppen nachweisen. Funktionelle Gruppen können dazu genutzt werden, zwei organische Moleküle mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen zu verknüpfen, so dass ein größeres Molekül entsteht. Durch Kenntnis der organischen Reaktionsmechanismen, der Wahl der Reagenzien und dem Einsatz von Schutzgruppen kann ein organischer Chemiker sehr komplexe organische Stoffe herstellen. Heutzutage können Peptide oder Proteine mit mehr als 100 Aminosäuren (mit einer molekularen Masse größer als 10.000) oder Kohlenhydrate sowie Pflanzeninhaltsstoffe (Terpene) synthetisiert werden. Kaum eine organische Reaktion verläuft mit 100 % Ausbeute, häufig ergeben sich auch unerwartete Nebenreaktionen, so dass komplexe Stoffe auf synthetischer Basis nur in geringer Menge (wenigen Milligramm bis mehreren Kilogramm) anfallen.

Viele organische Grundstoffe werden in der Industrie bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Lösungsmitteln in sehr großen Mengen (1.000 bis 1.000.000 t) hergestellt. Spezialisierte Firmen verwenden die Industrieprodukte, um Feinchemikalien für Schule und Hochschule herzustellen. Der Organiker wünscht sich bei seinen Synthesen möglichst selektive Reagenzien, die nur eine bestimmte funktionelle Gruppe oxidieren, reduzieren oder mit einer anderen Gruppe verknüpfen.

Temperatureinfluss auf organische Reaktionen

Manchmal sind Stoffumsetzungen nur bei einer gesteigerten Temperatur möglich. Hohe Temperaturen werden in der organischen Chemie jedoch nur selten angewendet, da viele organische Stoffe durch eine erhöhte Temperatur zerstört werden. Die Reaktionstemperaturen in der organischen Chemie liegen daher meist zwischen Raumtemperatur und 150 °C. Die Wahl des Lösungsmittels und dessen Siedepunkt sind entscheidend für die Einstellung der Reaktionstemperatur. Eine Temperaturerhöhung um 10 °C verdoppelt in der Regel die Reaktionsgeschwindigkeit (RGT-Regel).

Beispiele für organische Reaktionen bei hoher Temperatur sind die Bildung von Aceton aus Calciumacetat und die Darstellung von 2,3-Dimethyl-butadien aus Pinakol.

Aus Calciumcarbonat und Essigsäure lässt sich das organische Salz Calciumacetat darstellen. Erhitzt man das Calciumacetat auf ca. 400 °C, so erhält man Aceton. Aceton und etwas Magnesium bilden den organischen Stoff Pinakol. Erhitzt man diesen Stoff bei 450 °C mit Aluminiumoxid, so bildet sich 2,3-Dimethyl-1,3-butadien. Stoffe mit Doppelbindungen lassen sich unter dem Einfluss einer Säure oder von Radikalbildnern polymerisieren, so dass ein Kunststoff mit ganz anderen Eigenschaften als das Monomer entsteht. Das polymerisierte 2,3-Dimethyl-1,3-butadien spielte eine wichtige Rolle als Ersatzstoff des früher sehr teuren Kautschuks. Fritz Hofmann konnte aus dem 2,3-Dimethyl-1,3-butadien den ersten synthetischen Methylkautschuk herstellen, der im Jahr 1913 in den Handel kam, als der Preis für natürlichen Kautschuk im Handel Höchstwerte erreichte.

Aufarbeitung nach einer Umsetzung

Nach einer chemischen Umsetzung muss der organische Chemiker zunächst die stark reaktiven, ätzenden, brennbaren Stoffe wie konzentrierte Schwefelsäure, Natrium, Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid mit geeigneten Stoffen in harmlose Verbindungen überführen. Darauf folgt eine Abtrennung der anorganischen Salze durch Ausschütteln im Scheidetrichter – unter Zusatz von weiterem organischen Lösungsmittel und einer wässrigen Lösung. Die organische Phase wird über wasserfreien Salzen wie Natriumsulfat getrocknet, dabei werden die letzten Reste von Wasser aus der organischen Phase entfernt. Das organische Lösungsmittel wird durch Destillation – häufig am Rotationsverdampfer – entfernt. Der eingedampfte Rückstand enthält das Reaktionsprodukt. Sehr selten kommt es vor, dass bei einer organischen Reaktion nur ein chemisches Produkt entsteht, vielfach entstehen Stoffmischungen aus unterschiedlichen organischen Stoffen. Durch eine fraktionierte Destillation im Vakuum oder durch eine Säulenchromatographie lassen sich die einzelnen Stoffe isolieren.

Chemische Strukturformel und Reaktionsmechanismus

Grundlage der Stoffkenntnis ist die chemische Strukturformel. Dies ist der Bauplan eines organischen Moleküls. Die Strukturformel eines Stoffes muss immer gedanklich aus Ergebnissen der Stoffanalyse abgeleitet werden. Die Stoffanalyse umfasst mindestens den korrekten Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffgehalt eines Moleküls (Elementaranalyse), die Art der funktionellen Gruppen und die Bestimmung der molaren Masse.

Durch den kommerziellen Verkauf von Kernspinresonanzspektroskopen (NMR-Spektroskopie) und Massenspektrometern seit Anfang der sechziger Jahre an Hochschulen verkürzte sich die Zeit bis zur Strukturaufklärung von neuen komplizierten organischen Stoffen erheblich. Aus der Veränderung der Strukturformel vor und nach einer organischen Reaktion kann der Chemiker den Reaktionsmechanismus einer chemischen Reaktion ableiten. Alle organischen Moleküle, die einen ähnlichen Aufbau besitzen, können unter den gleichen Reaktionsbedingungen analoge Reaktionen eingehen. Der Chemiker kann durch die Kenntnis der Reaktionsmechanismen den Aufbau von neuen organischen Stoffen systematisch planen.

Eine sehr wichtige Reaktionsklasse bezieht sich auf den Ersatz eines Wasserstoffatoms im Molekül durch ein Halogen, eine Nitrogruppe, eine Sulfongruppe, man bezeichnet diese Reaktion als Substitution. Zu Beginn dieses Abschnittes wurden einige Beispiele aus dieser Reaktionsklasse genannt. Eine weitere wichtige Reaktionsklasse ist die Eliminierung. Die Abspaltung von Hydroxygruppen und Halogenen und der Ausbildung von Doppelbindungen im Molekül bezeichnet man als Eliminierung. Die Wasserabspaltung bei Pinakol zu 2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine Eliminierung. Andere sehr wichtige Umsetzungen sind die Oxidation und die Reduktion von organischen Molekülen. Die Reduktion von Nitrobenzol zu Anilin durch Zink oder Eisenspäne in Anwesenheit einer Säure oder die Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd oder Essigsäure mittels Kaliumpermanganat sind Beispiele für diese Reaktionsklassen.

Geruchs- und Geschmacksstoffe der Erdbeere
Geruchsstoffe der Rose
Acetylsalicylsäure (Aspirin) – fast alle Arzneistoffe sind Organika

In fast allen Gütern unseres täglichen Gebrauchs sind Stoffe der organischen Chemie vorhanden. Die Farbstoffe in Bildbänden, Zeitschriften, Verpackungsaufdrucken, die Kunststoffe im Großteil unserer Gebrauchsgüter in fast jedem Spielzeug, im Computergehäuse, in Rohrleitungen, Kabeln, Tragetaschen usw., die organischen Kunstfasern im großen Teil unserer Kleidung, die Lacke für Hausfassaden, Autos, den Wohnbereich, die Reinigungsmittel von einfachen Seifen bis komplexen Tensiden für Spezialanwendungen, die Arzneimittel, die Aroma- und Duftstoffe in Lebensmitteln und Blumen, die Lebensmittelkonservierungsstoffe, die Ionenaustauscher in Entsalzungsanlagen. Auch Holz und Baumwolle sind organische Stoffe, sie können durch ein reiches Vorkommen aus der Natur gewonnen werden. Die Mehrzahl der organischen Stoffe muss jedoch auf synthetischer Basis – hauptsächlich aus Erdöl – von der chemischen Industrie erzeugt werden. Bei einer weltweiten Verknappung von Erdöl könnte man gegenwärtig nur bedingt andere fossile Rohstoffe wie Kohle oder Erdgas nutzen, um die organischen Stoffe des täglichen Bedarfs herzustellen. Ein hoher Preis für Erdöl führt zu Anstrengungen, Substitutionsverfahren auf Basis von Kohle und Erdgas zu entwickeln. Die Verfahren werden jedoch weniger rentabel als auf Basis von Erdöl sein. Bei sehr hohen Preisen für Erdöl könnte es zu Verknappungen im Bereich der Konsumgüter kommen.

Grundchemikalien

Basis für alle wichtigen synthetischen Stoffe sind die Grundchemikalien. Sie werden in großen Chemieanlagen aus Erdöl, Erdgas oder Kohle hergestellt.

Bis zum Zweiten Weltkrieg war die Kohle die Basis für die Grundchemikalien der organischen Chemie. Aus der Kohle konnte Benzol, Toluol, Xylol – Bausteine für organische Farbstoffe – gewonnen werden. Mit einem elektrischen Lichtbogen kann aus Kohle und Kalk das Kalziumcarbid (großtechnisch seit 1915) gewonnen werden. Kalziumcarbid lässt sich in Acetylen umwandeln und bildete damals nach Verfahren von Walter Reppe (Reppe Chemie) das Ausgangsprodukt für Acetaldehyd, Essigsäure, Aceton, Butylenglyckol, Butadien, Acrylsäure, Acrylnitril. Aus Kohle ließ sich auch Methanol (Synthese nach Pier) und Dieselöl (nach Bergius) gewinnen. Auch nach dem Zweiten Weltkrieg wurden viele Grundchemikalien noch aus Kohle hergestellt. Zwischen 1960 und 1970 wurden die Verfahren in den westlichen Industriestaaten durch modernere Verfahren auf Basis von Erdöl ersetzt.

Die Investitionskosten für derartige Anlagen sind beträchtlich, hauptsächlich sind in diesem Geschäftsbereich Firmen der Mineralölindustrie involviert. Früher wurden die chemischen Rohstoffe in die Industrieländer transportiert und dort chemisch zu Grundchemikalien umgewandelt. Noch in den achtziger Jahren waren die USA, Japan und die Bundesrepublik Deutschland die wichtigsten Chemieländer mit mehr als 50 % der Weltproduktion der organischen Grundstoffe. Im Zuge der weltweiten Verflechtungen und aus ökonomischen Gründen werden viele Anlagen in den Rohstoffländern (von Erdöl und Erdgas) errichtet.

Sehr wichtige Grundchemikalien sind Ethylen (19,5 Millionen Tonnen in EU-27, 2011), Propen (14,3 Mio. t, EU-27, 2011), Butadien (2,8 Mio. t, EU-27, 2011), Methan, Benzol (7,4 Mio. t, EU-27, 2011), Toluol (1,5 Mio. t., EU-27, 2011), Xylol. Aus diesen Grundchemikalien können weitere wichtige organische Grundstoffe hergestellt werden. Seit 2005 schwanken die Verkaufspreise in der EU für die organischen Grundstoffe erheblich, im Jahr 2010 stiegen die Verkaufspreise in der EU deutlich an.

Aus Ethylen gewinnt die Industrie Polyethylen, Vinylacetat (nachfolgend Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetal), Acetaldehyd, Essigsäure, Dichlorethan (nachfolgend Polyvinylchlorid), Ethylenoxid, Ethanol (nachfolgend Diethylether).

Aus Propylen gewinnen Unternehmen Polypropylen, Isopropanol (nachfolgend Aceton, Keten, Essigsäureanhydrid, Diketen, Essigsäureester, Acetylcellulose), Propylenoxid (nachfolgend Polyetherpolyole, Polyurethan), Allylchlorid (nachfolgend Epichlorhydrin, Glycerin, Allylalkohol), Acrylnitril (nachfolgend Polyacrylnitril, Acrylamid), Acrylsäure (nachfolgend Polyacrylate), Butanol.

Aus Methan gewinnt man Methanol (nachfolgend Formaldehyd und Ethylenglycol), Acetylen, Methylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform (nachfolgend Tetrafluorethylen, Teflon), Tetrachlorkohlenstoff.

Aus Benzol wird Ethylbenzol (nachfolgend Styrol), Dihydroxybenzol (Resorcin, Hydrochinon und Brenzcatechin), Cumol (nachfolgend Phenol), Nitrobenzol (nachfolgend Anilin, Farbstoffe), Cyclohexan (nachfolgend Cyclohexanon, Adipinsäure, Nylon) synthetisiert. Aus Xylol kann Terephthalsäure, Phthalsäureanhydrid hergestellt werden.

Industrieprodukte, Spezialprodukte

Diese Schwimmhilfe besteht aus geschäumtem Polystyrol, umhüllt von gefärbtem Polyethylen, beides Kunststoffe.

Industrieprodukte sind überwiegend Mischungen von organischen Substanzen, die für eine anwendungstechnische Herstellung zubereitet worden sind. Industrieprodukte werden in sehr großen Mengen (bis mehrere Mio. Tonnen) von der chemischen Industrie hergestellt, bei diesen Produkten sind die Rohstoffkosten sehr entscheidend für den Verkaufspreis.

Wichtige organische Industrieprodukte sind: Chemiefasern, Kunststoffe, Farbmittel, Kautschuk, Lösemittel, Tenside. Seit 2009 ist der Umsatz für Kunststoffe deutlich zurückgegangen.

Spezialprodukte sind organische Stoffe, die im Vergleich zu Industrieprodukten in deutlich geringerer Menge produziert werden. Der Verkaufspreis ist in geringerer Weise von Rohstoffkosten abhängig. Zu dieser Gruppe gehören beispielsweise Arzneimittel, Aromen und Duftstoffe, Enzyme, Lacke, Desinfektionsmittel, Diagnostika, Ionenaustauscherharze, Klebstoffe, Herbizide, Pflanzenschutzmittel, Waschmittel.

Es ergeben sich zwei Möglichkeiten für eine systematische Einteilung der einzelnen Substanzen der organischen Chemie in Stoffgruppen:

Einteilung nach funktioneller Gruppe

Einteilung nach Kohlenstoffgerüst

Cyclohexan, ein gesättigter, cyclischer Aliphat

Siehe Reaktionsmechanismus

Die Reaktionen in der organischen Chemie lassen sich größtenteils in die folgenden Grundtypen einordnen:

Darüber hinaus sind viele Reaktionen unter dem Namen ihres Entdeckers bekannt (siehe Liste von Namensreaktionen).

Eine Einteilung nach dem entstehenden Bindungstyp bzw. Baustein findet sich in der Liste von Reaktionen in der organischen Chemie.

Die organische analytische Chemie beschäftigt sich mit der Untersuchung von organischen Stoffen. Dabei kann es darum gehen,

  • Substanzen zu identifizieren (Nachweis);
  • die Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Verunreinigungen in Substanzen nachzuweisen (Bestimmung der Reinheit);
  • die Mengenverhältnisse von Substanzen in Gemischen zu bestimmen (Gemisch);
  • die Molekülstruktur von Substanzen aufzuklären (Strukturaufklärung).

Wichtige Methoden zum Nachweis und zur Reinheitsbestimmung (qualitative Analyse) sind klassische nasschemische Farb- und Niederschlagsreaktionen, biochemische Immunassay-Methoden und eine Vielfalt von chromatographischen Methoden.

Mengenverhältnisse in Gemischen (quantitative Analyse) festzustellen ist möglich durch nasschemische Titrationen mit unterschiedlicher Endpunktsanzeige, durch biochemische Immunassayverfahren und durch eine Vielzahl von chromatographischen Verfahren so wie durch spektroskopische Methoden, von denen viele auch zur Strukturaufklärung herangezogen werden, wie Infrarotspektroskopie (IR), Kernspinresonanzspektroskopie (NMR), Ramanspektroskopie, UV-Spektroskopie. Zur Strukturaufklärung werden neben charakteristischen chemischen Reaktionen weiterhin die Röntgenbeugungsanalyse und die Massenspektrometrie (MS) verwendet.

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Wikibooks: Organische Chemie für Schüler – Lern- und Lehrmaterialien
Wikibooks: Organische Chemie – Lern- und Lehrmaterialien
Wiktionary: organische Chemie – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Commons: Organische Verbindung – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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  19. Hans-Bernd Amecke: Chemiewirtschaft im Überblick, S. 109–129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6.
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Organische Chemie
organische, chemie, teilgebiet, chemie, kohlenstoffchemie, sprache, beobachten, bearbeiten, organische, chemie, kurz, oder, häufig, auch, organik, teilgebiet, chemie, darin, werden, chemischen, verbindungen, behandelt, kohlenstoff, basieren, abgesehen, einigen. Organische Chemie Teilgebiet der Chemie Kohlenstoffchemie Sprache Beobachten Bearbeiten Die organische Chemie kurz OC oder haufig auch Organik ist ein Teilgebiet der Chemie Darin werden die chemischen Verbindungen behandelt die auf Kohlenstoff basieren abgesehen von einigen Ausnahmen wie manchen anorganischen Kohlenstoffverbindungen und dem elementaren reinen Kohlenstoff Klassische Molekulstruktur der organischen Chemie Benzolformel von Kekule dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964 Die grosse Bindungsfahigkeit des Kohlenstoffatoms ermoglicht eine Vielzahl von unterschiedlichen Bindungen zu anderen Atomen Wahrend viele anorganische Stoffe durch Temperatureinfluss und katalytische Reagenzien nicht verandert werden finden organische Reaktionen oft bei Raumtemperatur oder leicht erhohter Temperatur mit katalytischen Mengen an Reagenzien statt Auch die Entstehung der Vielzahl der Naturstoffe pflanzliche tierische Farbstoffe Zucker Fette Proteine Nukleinsauren und letztlich der bekannten Lebewesen basiert auf dieser Bindungsfahigkeit Organische Molekule enthalten als Elemente neben Kohlenstoff haufig Wasserstoff Sauerstoff Stickstoff Schwefel Halogene die chemische Struktur und die funktionellen Gruppen sind die Grundlage fur die Verschiedenartigkeit der Einzelmolekule In der organischen Analytik erfolgt zunachst aus einem Gemisch von Stoffen eine physikalische Trennung und Charakterisierung Schmelzpunkt Siedepunkt Brechungsindex von Einzelstoffen dann werden die elementare Zusammensetzung Elementaranalyse Molekulmasse und funktionellen Gruppen mit Hilfe von chemischen Reagenzien NMR IR und UV Spektroskopie bestimmt Untersucht wird die Einwirkung von Reagenzien Sauren Basen anorganischen und organischen Stoffen auf organische Stoffe um Gesetzmassigkeiten von chemischen Reagenzien auf bestimmte funktionelle Gruppen und Stoffgruppen zu bestimmen Nicotin ein Alkaloid Die organische Chemie synthetisiert organische Naturstoffe z B Zucker Peptide Naturfarbstoffe Alkaloide Vitamine ebenso wie in der Natur unbekannte organische Stoffe Kunststoffe Ionenaustauscher Arzneistoffe Pflanzenschutzmittel Kunstfasern fur Kleidungsstucke Die Entwicklungen der organischen Chemie hatten in den letzten 150 Jahren einen bedeutenden Einfluss auf die menschliche Gesundheit die Ernahrung die Kleidung und die Vielfalt der verfugbaren Konsumguter Sie trug in grossem Masse zum Wohlstand einer Gesellschaft bei Inhaltsverzeichnis 1 Abgrenzung zur anorganischen Chemie 2 Allgemeines 3 Geschichte 4 Grundlagen der organischen Synthese in Schule und Studium 4 1 Umwandlungen von organischen Stoffen im Labor 4 2 Temperatureinfluss auf organische Reaktionen 4 3 Aufarbeitung nach einer Umsetzung 4 4 Chemische Strukturformel und Reaktionsmechanismus 5 Bedeutung der organischen Chemie 6 Organisch chemische Industrie 6 1 Grundchemikalien 6 2 Industrieprodukte Spezialprodukte 7 Stoffgruppen der organischen Chemie 7 1 Einteilung nach funktioneller Gruppe 7 2 Einteilung nach Kohlenstoffgerust 8 Reaktionen 9 Organisch analytische Chemie 10 Literatur 11 Weblinks 12 EinzelnachweiseAbgrenzung zur anorganischen Chemie BearbeitenMit wenigen Ausnahmen umfasst die Organik die Chemie aller Verbindungen die der Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht Dazu gehoren auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens Im Jahre 2012 waren etwa 40 Millionen organische Verbindungen bekannt Die Ausnahmen betreffen formal zunachst die elementaren Formen des Kohlenstoffs Graphit Diamant sowie systematisch alle Verbindungen ohne jede atomare Kohlenstoff Wasserstoff Bindung wie zur anorganischen Chemie zahlenden wasserstofffreien Chalkogenide des Kohlenstoffs Kohlenstoffmonoxid Kohlenstoffdioxid Schwefelkohlenstoff die Kohlensaure und Carbonate die Carbide sowie die ionischen Cyanide Cyanate und Thiocyanate siehe Kohlenstoff Verbindungen Die Blausaure gehort zum Grenzgebiet der anorganischen und organischen Chemie Obwohl man sie traditionell zur anorganischen Chemie zahlen wurde wird sie als Nitril organische Stoffgruppe der Ameisensaure aufgefasst Die Cyanide werden in der Anorganik behandelt wobei hier nur die Salze der Blausaure gemeint sind wohingegen die unter selbigem Namen bekannten Ester als Nitrile zur Organik gehoren Auch die Cyansauerstoffsauren Thiocyansauren und deren Ester gelten als Grenzfalle Weiter ist die metallorganische Chemie Metallorganyle nicht konkret der organischen oder anorganischen Chemie zuzuordnen Auch vollig unnaturlich wirkende Stoffe wie Kunststoffe und Erdol zahlen zu den organischen Verbindungen da sie wie Naturstoffe aus Kohlenstoffverbindungen bestehen Erdol Erdgas und Kohle die Ausgangsstoffe fur viele synthetische Produkte sind letztlich organischen Ursprungs Alle Lebewesen enthalten organische Stoffe wie Aminosauren Proteine Kohlenhydrate und die DNA Das Teilgebiet der organischen Chemie das sich mit den Stoffen und Stoffwechselprozessen in Lebewesen befasst ist die Biochemie oder auch Molekularbiologie Allgemeines BearbeitenDie Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht darauf dass das Kohlenstoffatom vier Bindungselektronen hat wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren Kohlenstoffatomen eingehen kann Dadurch konnen lineare oder verzweigte Kohlenstoffketten sowie Kohlenstoffringe entstehen die an den nicht mit Kohlenstoff besetzten Bindungselektronen mit Wasserstoff und anderen Elementen vorwiegend Sauerstoff Stickstoff Schwefel Phosphor verbunden sind was zu grossen und sehr grossen Molekulen z B Homo und Heteropolymere fuhren kann und die riesige Vielfalt an organischen Molekulen erklart Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium gibt es auch eine grosse Anzahl Verbindungen aber bei Weitem keine solche Vielfalt Die Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr stark von ihrer jeweiligen Molekulstruktur bestimmt Selbst die Eigenschaften von einfachen organischen Salzen wie den Acetaten werden deutlich von der Molekulform des organischen Teils gepragt Es gibt auch viele Isomere das sind Verbindungen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung Summenformel aber unterschiedlicher Struktur Strukturformel Dagegen bestehen die Molekule in der anorganischen Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen bei denen die allgemeinen Eigenschaften von Festkorpern Kristallen und oder Ionen zum Tragen kommen Es gibt aber auch Polymere die keinen Kohlenstoff enthalten oder nur in Nebengruppen z B die Silane Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von Synthesen in der anorganischen Chemie da organische Molekule meist Stuck fur Stuck aufgebaut werden konnen Etwa 60 der Chemiker in Deutschland und den USA haben als Schwerpunktfach die organische Chemie gewahlt Geschichte Bearbeiten Friedrich Wohler Jons Jakob Berzelius Friedrich August Kekule Viele organische Naturstoffe wurden schon in der Fruhzeit der menschlichen Entwicklung genutzt die Farbstoffe Indigo Alizarin die atherischen Ole Weingeist Eine kunstliche Darstellung von organischen Stoffen durch Menschenhand ist jedoch in sehr fruher Zeit nicht beschrieben worden Johann Rudolph Glauber beschrieb in seinen Werken eine Vielzahl von selbst dargestellten organischen Verbindungen da jedoch die Elementaranalyse noch nicht entwickelt war kann nur vermutet werden welche Stoffe er damals erhalten hatte Weingeist und Essig reinigte Glauber uber eine fraktionierte Destillation Ethylchlorid erhielt er aus Weingeist 1 Essigsaure aus der Holzdestillation 2 Aceton aus der Erhitzung von Zinkazetat 3 Acrolein entstand bei der Destillation von Ruben Nuss und Hanfol 4 Benzol aus Steinkohle 5 Alkaloide fand er durch eine Salpetersaure Trennung 6 Lemery schrieb 1675 das Buch Cours de Chymie In diesem Werk wurden die Stoffe in drei Gebiete eingeteilt Mineralreich Metalle Wasser Luft Kochsalz Gips Pflanzenreich Zucker Starke Harze Wachs Pflanzenfarbstoffe Tierreich Fette Eiweisse Hornsubstanzen Lemery unterschied auch die Stoffe des Pflanzen und Tierreiches als organische Stoffe im Gegensatz zu den Stoffen der unbelebten Natur des Mineralreiches Bereits im 18 Jahrhundert war eine betrachtliche Zahl von organischen Substanzen als Reinstoff isoliert worden Beispiele sind der Harnstoff 1773 von Hilaire Rouelle und viele Sauren wie die von Ameisen erhaltene Ameisensaure 1749 von Andreas Sigismund Marggraf die Apfelsaure aus Apfeln und die aus dem Weinstein gewonnene Weinsaure 1769 die Citronensaure 1784 das Glycerin 1783 die Oxalsaure die Harnsaure von Carl Wilhelm Scheele Antoine Laurent de Lavoisier bestimmte erstmals qualitativ die in organischen Stoffen enthaltenen chemischen Elemente Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff Stickstoff Joseph Louis Gay Lussac und Louis Jacques Thenard fuhrten erste Elementaranalysen zur Ermittlung der quantitativen Zusammensetzung von Elementen in organischen Stoffen aus Die Elementaranalyse wurde 1831 von Justus von Liebig verbessert 7 Nun konnte die elementare Zusammensetzung von organischen Stoffen schnell bestimmt werden Jons Jakob Berzelius stellte die These auf dass organische Stoffe nur durch eine besondere Lebenskraft im pflanzlichen tierischen oder menschlichen Organismus geschaffen werden konnen Sein Buchlein Uebersicht der Fortschritte und des gegenwartigen Standes der thierischen Chemie markierte 1810 den Beginn der in der ersten Halfte des 19 Jahrhunderts sich herausbildenden organischen Chemie 8 Berzelius wendete auch das Gesetz der multiplen Proportionen mit dem er im Bereich der anorganischen Verbindungen Atomgewichte und Zusammensetzung d h deren chemische Formeln bestimmen konnte auch auf organische Verbindungen an 9 Die Struktur und Zusammensetzung von organischen Verbindungen war um 1820 noch sehr ungeklart Gay Lussac glaubte dass das Ethanol eine Verbindung aus einem Teil Ethen und einem Teil Wasser sei Weiterhin glaubten die Chemiker damals dass bei gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung Summenformel der Elemente einer Verbindung Elementaranalyse die Stoffe auch identisch sein mussen Erste Zweifel traten im Jahr 1823 auf als Justus von Liebig und Friedrich Wohler das knallsaure Silber sowie das cyansaure Silber untersuchten Sie fanden bei gleicher chemischer Zusammensetzung sehr unterschiedliche Stoffe 10 Beim Erhitzen der anorganischen Verbindung Ammoniumcyanat entsteht Harnstoff eine typisch organische Verbindung Dies ist die beruhmte Harnstoffsynthese von Friedrich Wohler die zu einem Paradigmenwechsel fuhrte Im Jahr 1828 erhitzte Friedrich Wohler Ammoniumcyanat und erhielt einen ganz andersartigen Stoff den Harnstoff 11 Ausgangsprodukt und Endprodukt haben die gleiche chemische Summenformel Isomerie sie besitzen jedoch sehr unterschiedliche Eigenschaften das Ammoniumcyanat ist eine anorganische Verbindung der Harnstoff ist eine organische Verbindung Damit war die Hypothese von Berzelius dass organische Verbindungen nur durch eine besondere Lebenskraft entstehen konnen widerlegt Hermann Kolbe formulierte 1859 die These dass alle organischen Stoffe Abkommlinge der anorganischen Stoffe insbesondere des Kohlenstoffdioxids sind So ergibt der Ersatz einer Hydroxygruppe durch Alkylreste oder Wasserstoff Carbonsauren der Ersatz zweier Hydroxygruppen durch Alkylgruppen oder Wasserstoff die Aldehyde Ketone 12 Kolbe gebrauchte auch das Wort Synthese im Zusammenhang mit der kunstlichen Darstellung von organischen Naturstoffen Chemiker konnten bald durch eigene Forschungen neue organische Molekule synthetisieren In Analogie zu positiv und negativ geladenen Ionen in der anorganischen Chemie vermutete Berzelius sogenannte Radikale in der organischen Chemie darauf basierte seine Radikaltheorie Ein Radikalteil des organischen Molekuls sollte eine positive der andere Teil eine negative Ladung besitzen Einige Jahre spater untersuchten Jean Baptiste Dumas Auguste Laurent Charles Gerhardt und Justus von Liebig die Substitution bei organischen Verbindungen Die Wasserstoffatome in organischen Verbindungen wurden durch Halogenatome ersetzt Die alte Radikaltheorie von Berzelius nach der sich positiv und negativ geladene Radikalteile in organischen Molekulen zusammenlagern musste verworfen werden In der Folge wurde von August Wilhelm von Hofmann Hermann Kolbe Edward Frankland Stanislao Cannizzaro weitere Grundlagen uber die Zusammensetzung von organischen Stoffen gefunden 1857 veroffentlichte Friedrich August Kekule seine Arbeit Uber die s g gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale in Liebigs Annalen der Chemie 13 die als Ausgangspunkt der organischen Strukturchemie gesehen wird In dieser Arbeit wird der Kohlenstoff erstmals als vierwertig beschrieben Adolf von Baeyer Emil Fischer August Wilhelm von Hofmann erforschten Synthesen von Farbstoffen Zuckern Peptiden und Alkaloiden Ein Grossteil der Arbeitszeit der fruheren Chemiker lag in der Isolierung eines Reinstoffes Die Prufung der Stoffidentitat von organischen Stoffen erfolgte uber Siedepunkt Schmelzpunkt Loslichkeit Dichte Geruch Farbe Brechungsindex Besonders wichtig wurde der Rohstoff Kohle fur die organische Chemie Ihren Aufschwung nahm die organische Chemie mit der Untersuchung der bei der Leuchtgaserzeugung entstehenden Abfallprodukte als der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge 1795 1867 im Steinkohlenteer die Stoffe Phenol und Anilin entdeckt hatte William Henry Perkin ein Schuler August Wilhelm von Hofmann entdeckte im Jahr 1856 den ersten synthetischen Farbstoff das Mauvein Von Hofmann und Emanuel Verguin fuhrten das Fuchsin in die Farberei ein Johann Peter Griess entdeckte die Diazofarbstoffe Die organische Chemie gewann nun zunehmende industrielle und wirtschaftliche Bedeutung In den 1960er Jahren gelang die Herstellung von Valenzisomeren des Benzols durch aufwandige organische Synthesen Bereits fruher wurde mit dem 2 Norbornylkation ein nicht klassisches Carbokation gefunden das funf statt drei Bindungen zu anderen Atomen eingeht 1973 wurde dann erstmals das pentagonal pyramidale Hexamethylbenzol Dikation mit sechsfach koordiniertem Kohlenstoff synthetisiert dessen Struktur 2016 kristallographisch nachgewiesen werden konnte 14 Grundlagen der organischen Synthese in Schule und Studium BearbeitenDieser Artikel oder Abschnitt bedarf einer Uberarbeitung Naheres sollte auf der Diskussionsseite angegeben sein Bitte hilf mit ihn zu verbessern und entferne anschliessend diese Markierung Die organische Chemie ist ein Teilbereich der Wissenschaft Lehrbucher Studium deren Grundlagen im 19 Jahrhundert nur fur eine kleine Schicht der Bevolkerung zuganglich war Durch die Bildungsreformen im 20 Jahrhundert erhalten fast alle Schuler eine Wissensgrundlage in organischer Chemie Der Chemieunterricht ermoglicht dem Schuler die Teilhabe an kultureller Bildung fordert das Verstandnis fur die Einordnung und Zusammenhange bei Fragen die chemisch relevant sind Politiker Juristen Betriebswirte Informatiker Maschinenbauer benotigen in unserer Kultur Basiskenntnisse in organischer Chemie um Zusammenhange besser einordnen zu konnen Umwandlungen von organischen Stoffen im Labor Bearbeiten In fruherer Zeit untersuchten die organischen Chemiker beispielsweise den Einfluss von konzentrierten Sauren Schwefelsaure Salpetersaure Salzsaure auf organische Stoffe wie Ethanol Baumwolle Benzol Bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsaure auf Ethanol entsteht ein neuer Stoff der Diethylether der ganz andere Eigenschaften als das Ethanol hatte und als Narkosemittel und als neues Losungsmittel Anwendung gefunden hat Bei der Einwirkung von Salpetersaure und Schwefelsaure auf Baumwolle entsteht die Schiessbaumwolle die als Explosivstoff als Weichmacher und Losemittel von Lacken als Faser Verwendung fand Aus Benzol entsteht durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsaure und Salpetersaure das Nitrobenzol Dieser Stoff liess sich mit Reduktionsmitteln wie Eisenpulver und Salzsaure zu Anilin umwandeln Anilin war das Ausgangsprodukt fur viele neue Farbstoffe die den Wohlstand unseres Gemeinwesens erhohten Die Einwirkung von konzentrierter Schwefelsaure auf Baumwolle oder Holz ergibt Zuckermolekule Ahnlich wie in der anorganischen Chemie benutzten auch organische Chemiker bestimmte Nachweisreagenzien Fur organische Chemiker sind jedoch die funktionellen Gruppen im Molekul von grosser Wichtigkeit Mit Fehlingscher Losung lassen sich Aldehydgruppen nachweisen Funktionelle Gruppen konnen dazu genutzt werden zwei organische Molekule mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen zu verknupfen so dass ein grosseres Molekul entsteht Durch Kenntnis der organischen Reaktionsmechanismen der Wahl der Reagenzien und dem Einsatz von Schutzgruppen kann ein organischer Chemiker sehr komplexe organische Stoffe herstellen Heutzutage konnen Peptide oder Proteine mit mehr als 100 Aminosauren mit einer molekularen Masse grosser als 10 000 oder Kohlenhydrate sowie Pflanzeninhaltsstoffe Terpene synthetisiert werden Kaum eine organische Reaktion verlauft mit 100 Ausbeute haufig ergeben sich auch unerwartete Nebenreaktionen so dass komplexe Stoffe auf synthetischer Basis nur in geringer Menge wenigen Milligramm bis mehreren Kilogramm anfallen Viele organische Grundstoffe werden in der Industrie bei der Herstellung von Kunststoffen Farbstoffen Losungsmitteln in sehr grossen Mengen 1 000 bis 1 000 000 t hergestellt Spezialisierte Firmen verwenden die Industrieprodukte um Feinchemikalien fur Schule und Hochschule herzustellen Der Organiker wunscht sich bei seinen Synthesen moglichst selektive Reagenzien die nur eine bestimmte funktionelle Gruppe oxidieren reduzieren oder mit einer anderen Gruppe verknupfen Temperatureinfluss auf organische Reaktionen Bearbeiten Manchmal sind Stoffumsetzungen nur bei einer gesteigerten Temperatur moglich Hohe Temperaturen werden in der organischen Chemie jedoch nur selten angewendet da viele organische Stoffe durch eine erhohte Temperatur zerstort werden Die Reaktionstemperaturen in der organischen Chemie liegen daher meist zwischen Raumtemperatur und 150 C Die Wahl des Losungsmittels und dessen Siedepunkt sind entscheidend fur die Einstellung der Reaktionstemperatur Eine Temperaturerhohung um 10 C verdoppelt in der Regel die Reaktionsgeschwindigkeit RGT Regel Beispiele fur organische Reaktionen bei hoher Temperatur sind die Bildung von Aceton aus Calciumacetat und die Darstellung von 2 3 Dimethyl butadien aus Pinakol Aus Calciumcarbonat und Essigsaure lasst sich das organische Salz Calciumacetat darstellen Erhitzt man das Calciumacetat auf ca 400 C so erhalt man Aceton Aceton und etwas Magnesium bilden den organischen Stoff Pinakol Erhitzt man diesen Stoff bei 450 C mit Aluminiumoxid so bildet sich 2 3 Dimethyl 1 3 butadien Stoffe mit Doppelbindungen lassen sich unter dem Einfluss einer Saure oder von Radikalbildnern polymerisieren so dass ein Kunststoff mit ganz anderen Eigenschaften als das Monomer entsteht Das polymerisierte 2 3 Dimethyl 1 3 butadien spielte eine wichtige Rolle als Ersatzstoff des fruher sehr teuren Kautschuks Fritz Hofmann konnte aus dem 2 3 Dimethyl 1 3 butadien den ersten synthetischen Methylkautschuk herstellen der im Jahr 1913 in den Handel kam als der Preis fur naturlichen Kautschuk im Handel Hochstwerte erreichte Aufarbeitung nach einer Umsetzung Bearbeiten Nach einer chemischen Umsetzung muss der organische Chemiker zunachst die stark reaktiven atzenden brennbaren Stoffe wie konzentrierte Schwefelsaure Natrium Natriumhydrid Lithiumaluminiumhydrid mit geeigneten Stoffen in harmlose Verbindungen uberfuhren Darauf folgt eine Abtrennung der anorganischen Salze durch Ausschutteln im Scheidetrichter unter Zusatz von weiterem organischen Losungsmittel und einer wassrigen Losung Die organische Phase wird uber wasserfreien Salzen wie Natriumsulfat getrocknet dabei werden die letzten Reste von Wasser aus der organischen Phase entfernt Das organische Losungsmittel wird durch Destillation haufig am Rotationsverdampfer entfernt Der eingedampfte Ruckstand enthalt das Reaktionsprodukt Sehr selten kommt es vor dass bei einer organischen Reaktion nur ein chemisches Produkt entsteht vielfach entstehen Stoffmischungen aus unterschiedlichen organischen Stoffen Durch eine fraktionierte Destillation im Vakuum oder durch eine Saulenchromatographie lassen sich die einzelnen Stoffe isolieren Chemische Strukturformel und Reaktionsmechanismus Bearbeiten Grundlage der Stoffkenntnis ist die chemische Strukturformel Dies ist der Bauplan eines organischen Molekuls Die Strukturformel eines Stoffes muss immer gedanklich aus Ergebnissen der Stoffanalyse abgeleitet werden Die Stoffanalyse umfasst mindestens den korrekten Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff und Stickstoffgehalt eines Molekuls Elementaranalyse die Art der funktionellen Gruppen und die Bestimmung der molaren Masse Durch den kommerziellen Verkauf von Kernspinresonanzspektroskopen NMR Spektroskopie und Massenspektrometern seit Anfang der sechziger Jahre an Hochschulen verkurzte sich die Zeit bis zur Strukturaufklarung von neuen komplizierten organischen Stoffen erheblich Aus der Veranderung der Strukturformel vor und nach einer organischen Reaktion kann der Chemiker den Reaktionsmechanismus einer chemischen Reaktion ableiten Alle organischen Molekule die einen ahnlichen Aufbau besitzen konnen unter den gleichen Reaktionsbedingungen analoge Reaktionen eingehen Der Chemiker kann durch die Kenntnis der Reaktionsmechanismen den Aufbau von neuen organischen Stoffen systematisch planen Eine sehr wichtige Reaktionsklasse bezieht sich auf den Ersatz eines Wasserstoffatoms im Molekul durch ein Halogen eine Nitrogruppe eine Sulfongruppe man bezeichnet diese Reaktion als Substitution Zu Beginn dieses Abschnittes wurden einige Beispiele aus dieser Reaktionsklasse genannt Eine weitere wichtige Reaktionsklasse ist die Eliminierung Die Abspaltung von Hydroxygruppen und Halogenen und der Ausbildung von Doppelbindungen im Molekul bezeichnet man als Eliminierung Die Wasserabspaltung bei Pinakol zu 2 3 Dimethyl 1 3 butadien ist eine Eliminierung Andere sehr wichtige Umsetzungen sind die Oxidation und die Reduktion von organischen Molekulen Die Reduktion von Nitrobenzol zu Anilin durch Zink oder Eisenspane in Anwesenheit einer Saure oder die Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd oder Essigsaure mittels Kaliumpermanganat sind Beispiele fur diese Reaktionsklassen Bedeutung der organischen Chemie Bearbeiten Geruchs und Geschmacksstoffe der Erdbeere Geruchsstoffe der Rose Acetylsalicylsaure Aspirin fast alle Arzneistoffe sind Organika In fast allen Gutern unseres taglichen Gebrauchs sind Stoffe der organischen Chemie vorhanden Die Farbstoffe in Bildbanden Zeitschriften Verpackungsaufdrucken die Kunststoffe im Grossteil unserer Gebrauchsguter in fast jedem Spielzeug im Computergehause in Rohrleitungen Kabeln Tragetaschen usw die organischen Kunstfasern im grossen Teil unserer Kleidung die Lacke fur Hausfassaden Autos den Wohnbereich die Reinigungsmittel von einfachen Seifen bis komplexen Tensiden fur Spezialanwendungen die Arzneimittel die Aroma und Duftstoffe in Lebensmitteln und Blumen die Lebensmittelkonservierungsstoffe die Ionenaustauscher in Entsalzungsanlagen Auch Holz und Baumwolle sind organische Stoffe sie konnen durch ein reiches Vorkommen aus der Natur gewonnen werden Die Mehrzahl der organischen Stoffe muss jedoch auf synthetischer Basis hauptsachlich aus Erdol von der chemischen Industrie erzeugt werden Bei einer weltweiten Verknappung von Erdol konnte man gegenwartig nur bedingt andere fossile Rohstoffe wie Kohle oder Erdgas nutzen um die organischen Stoffe des taglichen Bedarfs herzustellen Ein hoher Preis fur Erdol fuhrt zu Anstrengungen Substitutionsverfahren auf Basis von Kohle und Erdgas zu entwickeln Die Verfahren werden jedoch weniger rentabel als auf Basis von Erdol sein Bei sehr hohen Preisen fur Erdol konnte es zu Verknappungen im Bereich der Konsumguter kommen Organisch chemische Industrie BearbeitenGrundchemikalien Bearbeiten Basis fur alle wichtigen synthetischen Stoffe sind die Grundchemikalien Sie werden in grossen Chemieanlagen aus Erdol Erdgas oder Kohle hergestellt Bis zum Zweiten Weltkrieg war die Kohle die Basis fur die Grundchemikalien der organischen Chemie Aus der Kohle konnte Benzol Toluol Xylol Bausteine fur organische Farbstoffe gewonnen werden Mit einem elektrischen Lichtbogen kann aus Kohle und Kalk das Kalziumcarbid grosstechnisch seit 1915 gewonnen werden Kalziumcarbid lasst sich in Acetylen umwandeln und bildete damals nach Verfahren von Walter Reppe Reppe Chemie das Ausgangsprodukt fur Acetaldehyd Essigsaure Aceton Butylenglyckol Butadien Acrylsaure Acrylnitril Aus Kohle liess sich auch Methanol Synthese nach Pier und Dieselol nach Bergius gewinnen Auch nach dem Zweiten Weltkrieg wurden viele Grundchemikalien noch aus Kohle hergestellt Zwischen 1960 und 1970 wurden die Verfahren in den westlichen Industriestaaten durch modernere Verfahren auf Basis von Erdol ersetzt Die Investitionskosten fur derartige Anlagen sind betrachtlich hauptsachlich sind in diesem Geschaftsbereich Firmen der Mineralolindustrie involviert Fruher wurden die chemischen Rohstoffe in die Industrielander transportiert und dort chemisch zu Grundchemikalien umgewandelt Noch in den achtziger Jahren waren die USA Japan und die Bundesrepublik Deutschland die wichtigsten Chemielander mit mehr als 50 der Weltproduktion der organischen Grundstoffe Im Zuge der weltweiten Verflechtungen und aus okonomischen Grunden werden viele Anlagen in den Rohstofflandern von Erdol und Erdgas errichtet Sehr wichtige Grundchemikalien sind Ethylen 19 5 Millionen Tonnen in EU 27 2011 Propen 14 3 Mio t EU 27 2011 Butadien 2 8 Mio t EU 27 2011 Methan Benzol 7 4 Mio t EU 27 2011 Toluol 1 5 Mio t EU 27 2011 Xylol 15 16 Aus diesen Grundchemikalien konnen weitere wichtige organische Grundstoffe hergestellt werden Seit 2005 schwanken die Verkaufspreise in der EU fur die organischen Grundstoffe erheblich im Jahr 2010 stiegen die Verkaufspreise in der EU deutlich an 17 Aus Ethylen gewinnt die Industrie Polyethylen Vinylacetat nachfolgend Polyvinylacetat Polyvinylalkohol Polyvinylacetal Acetaldehyd Essigsaure Dichlorethan nachfolgend Polyvinylchlorid Ethylenoxid Ethanol nachfolgend Diethylether Aus Propylen gewinnen Unternehmen Polypropylen Isopropanol nachfolgend Aceton Keten Essigsaureanhydrid Diketen Essigsaureester Acetylcellulose Propylenoxid nachfolgend Polyetherpolyole Polyurethan Allylchlorid nachfolgend Epichlorhydrin Glycerin Allylalkohol Acrylnitril nachfolgend Polyacrylnitril Acrylamid Acrylsaure nachfolgend Polyacrylate Butanol Aus Methan gewinnt man Methanol nachfolgend Formaldehyd und Ethylenglycol Acetylen Methylchlorid Methylenchlorid Chloroform nachfolgend Tetrafluorethylen Teflon Tetrachlorkohlenstoff Aus Benzol wird Ethylbenzol nachfolgend Styrol Dihydroxybenzol Resorcin Hydrochinon und Brenzcatechin Cumol nachfolgend Phenol Nitrobenzol nachfolgend Anilin Farbstoffe Cyclohexan nachfolgend Cyclohexanon Adipinsaure Nylon synthetisiert Aus Xylol kann Terephthalsaure Phthalsaureanhydrid hergestellt werden Industrieprodukte Spezialprodukte Bearbeiten Diese Schwimmhilfe besteht aus geschaumtem Polystyrol umhullt von gefarbtem Polyethylen beides Kunststoffe Industrieprodukte sind uberwiegend Mischungen von organischen Substanzen die fur eine anwendungstechnische Herstellung zubereitet worden sind 18 Industrieprodukte werden in sehr grossen Mengen bis mehrere Mio Tonnen von der chemischen Industrie hergestellt bei diesen Produkten sind die Rohstoffkosten sehr entscheidend fur den Verkaufspreis Wichtige organische Industrieprodukte sind Chemiefasern Kunststoffe Farbmittel Kautschuk Losemittel Tenside Seit 2009 ist der Umsatz fur Kunststoffe deutlich zuruckgegangen Spezialprodukte sind organische Stoffe die im Vergleich zu Industrieprodukten in deutlich geringerer Menge produziert werden Der Verkaufspreis ist in geringerer Weise von Rohstoffkosten abhangig Zu dieser Gruppe gehoren beispielsweise Arzneimittel Aromen und Duftstoffe Enzyme Lacke Desinfektionsmittel Diagnostika Ionenaustauscherharze Klebstoffe Herbizide Pflanzenschutzmittel Waschmittel 19 Stoffgruppen der organischen Chemie BearbeitenEs ergeben sich zwei Moglichkeiten fur eine systematische Einteilung der einzelnen Substanzen der organischen Chemie in Stoffgruppen Einteilung nach funktioneller Gruppe Bearbeiten Kohlenwasserstoffe ohne funktionelle Gruppe bilden die Ausgangsstoffe der organischen Chemie und die Grundlage ihrer Nomenklatur Halogenkohlenwasserstoffe sind Kohlenwasserstoffe bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogene Fluor Chlor Brom oder Iod ersetzt wurde Sauerstoff und Hydroxyverbindungen Alkohole Aldehyde Ester Ether Ketone Carbonsauren Stickstoffverbindungen Amine Amide Diazoniumsalze Nitroverbindungen beispielsweise TNT Nitrile Schwefelverbindungen Alkanthiole Sulfide Disulfide Ester der Schwefelsaure Sulfone Sulfoxide Thionamide Thiolester Thiosaure Phosphorverbindungen Phosphorsaureester Phosphine beispielsweise Triphenylphosphin Metallorganische Verbindungen beispielsweise FerrocenEinteilung nach Kohlenstoffgerust Bearbeiten Cyclohexan ein gesattigter cyclischer Aliphat aliphatische Kohlenwasserstoffe Aliphaten acyclische Kohlenwasserstoffe gesattigt Alkane ungesattigt Alkene und Alkine cyclische Kohlenwasserstoffe aromatische Kohlenwasserstoffe Aromaten einfache Aromaten kondensierte Aromaten Heterocyclen biochemische Verbindungen Alkaloide Aminosauren Kohlenhydrate Proteine Steroide Terpene Vitamine Reaktionen BearbeitenSiehe Reaktionsmechanismus Die Reaktionen in der organischen Chemie lassen sich grosstenteils in die folgenden Grundtypen einordnen Radikalische Substitution SR Nukleophile Substitution SN Nukleophile aliphatische Substitution Nukleophile aromatische Substitution Elektrophile Substitution SE Elektrophile aliphatische Substitution Elektrophile aromatische Substitution Eliminierung Nukleophile Addition AN Elektrophile Addition AE Radikalische Addition AR Perizyklische Reaktionen Umlagerung sofern sie nicht zu oben genannten Reaktionstypen gehoren Oxidation sowie Reduktion Daruber hinaus sind viele Reaktionen unter dem Namen ihres Entdeckers bekannt siehe Liste von Namensreaktionen Eine Einteilung nach dem entstehenden Bindungstyp bzw Baustein findet sich in der Liste von Reaktionen in der organischen Chemie Organisch analytische Chemie BearbeitenDie organische analytische Chemie beschaftigt sich mit der Untersuchung von organischen Stoffen Dabei kann es darum gehen Substanzen zu identifizieren Nachweis die Anwesenheit bzw Abwesenheit von Verunreinigungen in Substanzen nachzuweisen Bestimmung der Reinheit die Mengenverhaltnisse von Substanzen in Gemischen zu bestimmen Gemisch die Molekulstruktur von Substanzen aufzuklaren Strukturaufklarung Wichtige Methoden zum Nachweis und zur Reinheitsbestimmung qualitative Analyse sind klassische nasschemische Farb und Niederschlagsreaktionen biochemische Immunassay Methoden und eine Vielfalt von chromatographischen Methoden Mengenverhaltnisse in Gemischen quantitative Analyse festzustellen ist moglich durch nasschemische Titrationen mit unterschiedlicher Endpunktsanzeige durch biochemische Immunassayverfahren und durch eine Vielzahl von chromatographischen Verfahren so wie durch spektroskopische Methoden von denen viele auch zur Strukturaufklarung herangezogen werden wie Infrarotspektroskopie IR Kernspinresonanzspektroskopie NMR Ramanspektroskopie UV Spektroskopie Zur Strukturaufklarung werden neben charakteristischen chemischen Reaktionen weiterhin die Rontgenbeugungsanalyse und die Massenspektrometrie MS verwendet Literatur BearbeitenCarl Schorlemmer Ursprung und Entwicklung der organischen Chemie Akademische Verlagsgesellschaft Geest amp Portig Leipzig 1984 H Hart L E Craine D J Hart C M Hadad N Kindler Organische Chemie 3 Aufl Wiley VCH Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31801 8 K P C Vollhardt und N E Schore Organische Chemie 4 Auflage Wiley VCH Weinheim 2005 ISBN 978 3 527 31380 8 Heinz A Staab Hundert Jahre organische Strukturchemie Angewandte Chemie 70 2 S 37 41 1958 doi 10 1002 ange 19580700202 Joachim Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie Walter de Gruyter Berlin New York 3 Auflage 2003 ISBN 978 3 11 014683 7 Hartmut Laatsch Die Technik der organischen Trennungsanalyse Georg Thieme Verlag Stuttgart New York 1988 ISBN 3 13 722801 8 dtv atlas Chemie Hans Breuer Band 2 Organische Chemie und Kunststoffe 9 Auflage 2006 Deutscher Taschenbuch Verlag ISBN 3 423 03218 9 R L Shriner R C Fuson D Y Curtin T C Morrill The Systematic Identification of Organic Compounds a laboratory manual 6 Edition John Wiley amp Sons New York Chichester Brisbane Toronto 1980 ISBN 0 471 78874 0 Weblinks Bearbeiten Wikibooks Organische Chemie fur Schuler Lern und Lehrmaterialien Wikibooks Organische Chemie Lern und Lehrmaterialien Wiktionary organische Chemie Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Commons Organische Verbindung Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Mitschnitte von Vorlesungen der Universitat Tubingen Experimentalchemie II Organische Chemie Sommersemester 2002 52 Stunden Portal Organische Chemie Organicworldwide englisch Sammlung von frei zuganglichen online Lehrgangen zur Organischen Chemie Die organische Chemie verstandlich fur Schuler und StudentenEinzelnachweise Bearbeiten Furni Novi Philosophici I Amsterdam 1648 1650 66 Furni Novi Philosophici I Amsterdam 1648 1650 77 Furni Novi Philosophici I Amsterdam 1648 1650 99 Furni Novi Philosophici II Amsterdam 1648 1650 181 Furni Novi Philosophici II Amsterdam 1648 1650 71 Opera Chymica I 50 Pogg Ann 31 1831 1 43 Otto Westphal Theodor Wieland Heinrich Huebschmann Lebensregler Von Hormonen Vitaminen Fermenten und anderen Wirkstoffen Societats Verlag Frankfurt am Main 1941 Frankfurter Bucher Forschung und Leben Band 1 S 38 Gilberts Ann 40 247 Ann Chim Phys 24 264 Pogg Ann 12 253 1828 Hermann Kolbe Ueber den naturlichen Zusammenhang der organischen mit den unorganischen Verbindungen die wissenschaftliche Grundlage zu einer naturgemassen Classification der organischen chemischen Korper Ann Chem 113 1860 293 Friedrich August Kekule Ueber die gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale In Liebigs Annalen der Chemie 104 2 1857 S 129 256 doi 10 1002 jlac 18571040202 Moritz Malischewski K Seppelt Die Molekulstruktur des pentagonal pyramidalen Hexamethylbenzol Dikations im Kristall In Angewandte Chemie 129 2017 S 374 doi 10 1002 ange 201608795 Hans Bernd Amecke Chemiewirtschaft im Uberblick S 74 75 VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim 1987 ISBN 3 527 26540 6 Europaische Kommission Eurostat VCI Broschuren amp Faltblatter Hans Bernd Amecke Chemiewirtschaft im Uberblick S 74 85 VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim 1987 ISBN 3 527 26540 6 Hans Bernd Amecke Chemiewirtschaft im Uberblick S 109 129 VCH Verlagsgesellschaft mbH Weinheim 1987 ISBN 3 527 26540 6 Teilbereiche der Chemie Allgemeine Chemie Anorganische Chemie Biochemie Organische 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