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Omega-n-Fettsäuren

Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.

Inhaltsverzeichnis

Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) oder eine lineare (trans-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe (-COOH) am Molekülende. Die ungesättigten Fettsäurereste in den Triglyceriden der (natürlichen) Öle und Fette sind fast ausschließlich cis-konfiguriert.

Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.

Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).

Hauptartikel: Omega-3-Fettsäuren

Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:

α-Linolensäure

C=C-Doppelbindungen rot markiert

(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure
(IUPAC-Name)

18:3 (ω−3)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Roughaninsäure 16:3 (ω−3) (7Z,10Z,13Z)-Hexadecatriensäure
Alpha-Linolensäure 18:3 (ω−3) (9Z,12Z,15Z)-Octadecatriensäure
Stearidonsäure 18:4 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadecatetraensäure
Eicosatriensäure
(Dihomolinolensäure)
20:3 (ω−3) (11Z,14Z,17Z)-Eicosatriensäure
Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) (8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure 20:5 (ω−3) (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Docosahexaensäure 22:6 (ω−3) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure
(Scoliodonsäure)
24:5 (ω−3) (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure
(Nisinsäure)
24:6 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaensäure

Der „Lipidname“ für α-Linolensäure lautet „18:3 (ω-3)“. Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure [EPA,„20:5 (ω-3)“] und Docosahexaensäure [DHA, „22:6 (ω-3)“].

Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen – vom Omega-Ende (ω-Ende) her gesehen – an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.

Linolsäure

C=C-Doppelbindungen rot markiert

(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure
(IUPAC-Name)

18:2 (ω−6)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Linolsäure 18:2 (ω−6) (9Z,12Z)-Octadecadiensäure
Gamma-Linolensäure 18:3 (ω−6) (6Z,9Z,12Z)-Octadecatriensäure
Calendulasäure 18:3 (ω−6) (8E,10E,12Z)-Octadecatriensäure
Eicosadiensäure 20:2 (ω−6) (11Z,14Z)-Eicosadiensäure
Dihomogammalinolensäure 20:3 (ω−6) (8Z,11Z,14Z)-Eicosatriensäure
Arachidonsäure 20:4 (ω−6) (5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosatetraensäure
Docosadiensäure 22:2 (ω−6) (13Z,16Z)-Docosadiensäure
Docosatetraensäure 22:4 (ω−6) (7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosatetraensäure
Docosapentaensäure
(Osbondsäure)
22:5 (ω−6) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosapentaensäure
Tetracosatetraensäure 24:4 (ω−6) (9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosatetraensäure
Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−6) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosapentaensäure

Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.

Ölsäure

C=C-Doppelbindung rot markiert

(9Z)-Octadec-9-ensäure
(IUPAC-Name)

18:1 (ω−9)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Ölsäure 18:1 (ω−9) (9Z)-Octadecensäure
Gondosäure 20:1 (ω−9) (11Z)-Eicosensäure
Mead’sche Säure 20:3 (ω−9) (5Z,8Z,11Z)-Eicosatriensäure
Erucasäure 22:1 (ω−9) (13Z)-Docosensäure
Nervonsäure 24:1 (ω−9) (15Z)-Tetracosensäure
Ximensäure 26:1-delta-17c (ω−9) (17Z)-17-Hexacosensäure

Omega-n-Fettsäuren
omega, fettsäuren, arabich, sprache, beobachten, bearbeiten, sind, ungesättigte, fettsäuren, wobei, ziffer, position, ersten, doppelbindung, fettsäure, angibt, diese, wird, gezählt, omega, ende, ausgehend, carboxygruppe, gegenüberliegenden, ende, moleküls, alt. Omega n Fettsauren arabich Sprache Beobachten Bearbeiten Omega n Fettsauren sind ungesattigte Fettsauren wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsaure angibt diese wird gezahlt vom Omega Ende ausgehend dem der Carboxygruppe gegenuberliegenden Ende des Molekuls Alternativ gibt es auch eine Zahlweise vom Carboxyende aus als Delta n Fettsauren Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur der ungesattigten Fettsauren 2 Omega 3 Fettsauren 3 Omega 6 Fettsauren 4 Omega 9 Fettsauren 5 Literatur 6 WeblinksNomenklatur der ungesattigten Fettsauren BearbeitenUngesattigte Fettsauren besitzen entweder eine gewinkelte cis Fettsauren oder eine lineare trans Fettsauren Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe COOH am Molekulende Die ungesattigten Fettsaurereste in den Triglyceriden der naturlichen Ole und Fette sind fast ausschliesslich cis konfiguriert Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser a standig das nachste b standig usw Da verschiedene Fettsauren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlange haben konnen wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als w Omega dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet festgelegt Weil die physiologischen Eigenschaften ungesattigter Fettsauren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega Ende abhangen werden diese als Omega minus n kurz Omega n Fettsauren bezeichnet Fur alle Fettsauren gibt es einen Lipidnamen der in der Form X Y w n mit X Lange der C Kette Y Anzahl der Doppelbindungen n Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega Ende angegeben wird Fur die Omega 3 Fettsaure Alpha Linolensaure ergibt sich der Lipidname 18 3 w 3 fur die Omega 6 Fettsaure Arachidonsaure 20 4 w 6 und fur die Omega 9 Fettsaure Olsaure 18 1 w 9 Omega 3 Fettsauren Bearbeiten Hauptartikel Omega 3 Fettsauren Die Bezeichnung Omega 3 Fettsauren steht dabei fur Verbindungen bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega Ende aus lokalisiert ist Als Modellverbindung wird die a Linolensaure gezeigt a Linolensaure C C Doppelbindungen rot markiert 9Z 12Z 15Z Octadeca 9 12 15 triensaure IUPAC Name 18 3 w 3 Lipidname Trivialname Lipidname Chemischer NameRoughaninsaure 16 3 w 3 7Z 10Z 13Z HexadecatriensaureAlpha Linolensaure 18 3 w 3 9Z 12Z 15Z OctadecatriensaureStearidonsaure 18 4 w 3 6Z 9Z 12Z 15Z OctadecatetraensaureEicosatriensaure Dihomolinolensaure 20 3 w 3 11Z 14Z 17Z EicosatriensaureEicosatetraensaure 20 4 w 3 8Z 11Z 14Z 17Z EicosatetraensaureEicosapentaensaure 20 5 w 3 5Z 8Z 11Z 14Z 17Z EicosapentaensaureHeneicosapentaensaure 21 5 w 3 6Z 9Z 12Z 15Z 18Z HeneicosapentaensaureDocosapentaensaure 22 5 w 3 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z DocosapentaensaureDocosahexaensaure 22 6 w 3 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z DocosahexaensaureTetracosapentaensaure Scoliodonsaure 24 5 w 3 9Z 12Z 15Z 18Z 21Z TetracosapentaensaureTetracosahexaensaure Nisinsaure 24 6 w 3 6Z 9Z 12Z 15Z 18Z 21Z Tetracosahexaensaure Der Lipidname fur a Linolensaure lautet 18 3 w 3 Weitere wichtige Omega 3 Fettsauren sind Eicosapentaensaure EPA 20 5 w 3 und Docosahexaensaure DHA 22 6 w 3 Omega 6 Fettsauren BearbeitenDie essentiellen Omega 6 Fettsauren weisen vom Omega Ende w Ende her gesehen an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf Linolsaure C C Doppelbindungen rot markiert 9Z 12Z Octadeca 9 12 diensaure IUPAC Name 18 2 w 6 Lipidname Trivialname Lipidname Chemischer NameLinolsaure 18 2 w 6 9Z 12Z OctadecadiensaureGamma Linolensaure 18 3 w 6 6Z 9Z 12Z OctadecatriensaureCalendulasaure 18 3 w 6 8E 10E 12Z OctadecatriensaureEicosadiensaure 20 2 w 6 11Z 14Z EicosadiensaureDihomogammalinolensaure 20 3 w 6 8Z 11Z 14Z EicosatriensaureArachidonsaure 20 4 w 6 5Z 8Z 11Z 14Z EicosatetraensaureDocosadiensaure 22 2 w 6 13Z 16Z DocosadiensaureDocosatetraensaure 22 4 w 6 7Z 10Z 13Z 16Z DocosatetraensaureDocosapentaensaure Osbondsaure 22 5 w 6 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z DocosapentaensaureTetracosatetraensaure 24 4 w 6 9Z 12Z 15Z 18Z TetracosatetraensaureTetracosapentaensaure 24 5 w 6 6Z 9Z 12Z 15Z 18Z TetracosapentaensaureOmega 9 Fettsauren BearbeitenBei Omega 9 Fettsauren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega Ende aus Olsaure C C Doppelbindung rot markiert 9Z Octadec 9 ensaure IUPAC Name 18 1 w 9 Lipidname Trivialname Lipidname Chemischer NameOlsaure 18 1 w 9 9Z OctadecensaureGondosaure 20 1 w 9 11Z EicosensaureMead sche Saure 20 3 w 9 5Z 8Z 11Z EicosatriensaureErucasaure 22 1 w 9 13Z DocosensaureNervonsaure 24 1 w 9 15Z TetracosensaureXimensaure 26 1 delta 17c w 9 17Z 17 HexacosensaureLiteratur BearbeitenH D Belitz W Grosch P Schieberle Lebensmittelchemie Springer Berlin Heidelberg 2008 ISBN 978 3 540 73201 3 Ungesattigte Fettsauren S 165 doi 10 1007 978 3 540 73202 0 4 Weblinks BearbeitenliebeMS net Stichworte Omega 3 Fettsauren liebeMS net Stichworte Omega 6 FettsaurenAbgerufen von https de wikipedia org w index php title Omega n Fettsauren amp oldid 208745145, wikipedia, wiki, deutsches

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