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Nomenklatur (Chemie)

In diesem Artikel oder Abschnitt fehlen noch folgende wichtige Informationen:
Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners, Legierungen, Mehrbasige Säuren, Salzhydrate, Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms, Einteilung nach der Struktur, Liste von Oxosäuren und -anionen Hilf der Wikipedia, indem du sie recherchierst undeinfügst.

Unter Nomenklatur versteht man in der Chemie die möglichst systematische und international möglichst einheitliche Namensgebung für chemische Stoffe. Dabei gilt heute als wichtig, dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel führt. Die Bezeichnung „Ethanol“ bezeichnet beispielsweise nur die Verbindung CH3–CH2–OH und keine andere. Umgekehrt haben chemische Verbindungen aber keinen eindeutigen Namen, z. B. kann man die Verbindung CH3–CH2–OH nach verschiedenen Nomenklatursystemen sowohl als „Ethanol“ als auch als „Ethylalkohol“ bezeichnen.

Inhaltsverzeichnis

Erste Seite von Lavoisiers Chymical Nomenclature in Englisch (1787).

Bis ins 18. Jahrhundert war die Bezeichnung chemischer Stoffe sehr uneinheitlich. Einen wichtigen Schritt in Richtung Systematisierung stellte 1787 das Buch Méthode de nomenclature chimique von Louis Bernard Guyton de Morveau, Antoine Laurent de Lavoisier, Claude Louis Berthollet und Antoine François de Fourcroy dar. Jöns Jakob Berzelius führte um 1825 die chemische Zeichensprache mit Buchstaben für chemische Elemente ein. 1860 schlug ein Komitee unter Leitung von Friedrich August Kekulé ein internationales Bezeichnungssystem für organische Verbindungen vor. 1919 wurde die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) gegründet. Seitdem betrachtet sie die Festlegung internationaler Standards für die chemische Nomenklatur als ihre Hauptaufgabe.

Um die Bezeichnungsweisen für chemische Verbindungen zu vereinheitlichen, gibt es die als international verbindlich vereinbarten Richtlinien der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) sowie deren als Ausgleichskommission eingesetzte Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Diese regeln den englischen Sprachgebrauch. Die Bezeichnungen in anderen Sprachen werden von den nationalen Chemikerverbänden entsprechend übertragen. So ist im deutschsprachigen Raum der Deutsche Zentralausschuss für Chemie unter Geschäftsführung der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh) im Einvernehmen mit den nationalen IUPAC-Mitgliedsgesellschaften der Schweiz und Österreich für die Umsetzung zuständig. Auch die IUPAC selbst verwendet in ihren Elementlisten viele englische Namen statt der den Elementkürzeln zugrunde liegenden (z. B. Potassium, Sodium, Tungsten, Mercury). Die Bedürfnisse verschiedener Sprachen und sogar des Englischen selbst werden von der IUPAC ausdrücklich anerkannt. Besonders stringente Nomenklaturregelungen sind insbesondere für Index-Werke für chemische Stoffe wie Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie und Chemical Abstracts bis vor kurzem notwendig gewesen, da deren System zur Auffindung von Einträgen bis zur Einführung elektronischer Recherche hauptsächlich danach erfolgte.

Da die systematische Bezeichnung von chemischen Verbindungen nach diesen Regeln oft sehr kompliziert ist, wird von den Chemikern im Alltagsgebrauch bis hin zu wissenschaftlichen Publikationen weiterhin eine große Anzahl von traditionellen Namen oder neu geschaffenen, anerkannten Kurznamen verwendet. Die IUPAC unterscheidet zwischen Trivialnamen, die keinen Bezug zur systematischen Nomenklatur haben (z. B. Wasser, Harnstoff oder Glaubersalz), semisystematischen Namen oder Semitrivialnamen, die zumindest einen Teil eines systematischen Namens verwenden (z. B. Kohlendioxid statt Kohlenstoffdioxid, Trityl für die Triphenylmethyl-Gruppe oder Glycerin für Propan-1,2,3-triol) und den bereits erwähnten systematischen Namen. Auch für die Erfindung neuer Trivialnamen, z. B. von neu entdeckten Naturstoffen, gibt es IUPAC-konforme Regeln.

Ferner herrschen bei den Elementnamen die nationalen Gewohnheiten vor und selbst die IUPAC-Namensstamm entsprechen nicht durchgängig dem für die Formelkürzel maßgebenden Namen (Beispiel Hg = Hydrargyrum, dt. Quecksilber, IUPAC-Wurzel „mercur“ wie engl. mercury und lat. Mercurius).

Elementnamen und -symbole

Die Namen der chemischen Elemente werden von den Entdeckern festgelegt. Für unbekannte oder neue Elemente, die noch keinen Namen erhalten haben, gibt es systematische Elementnamen, die sich von der Kernladungszahl ableiten. Eine systematische Anordnung der Elemente nach ihrer Elektronenkonfiguration bietet das Periodensystem der Elemente. Für einige Elemente existieren alte deutsche Bezeichnungen, die in mehreren Revisionen von der IUPAC an die im englischsprachigen angepasst wurden. Dies betraf vor allem Elementnamen, in denen die Buchstaben k und z gegen c ausgetauscht wurden. Beispiele sind Kalzium – Calcium, Silizium – Silicium oder Kobalt – Cobalt. Aber auch einige andere Schreibweisen wie Jod, das zu Iod verändert wurde oder Wismut zu Bismut wurden geändert. Während in der Chemie überwiegend die neuen Bezeichnungen verwendet werden, werden in anderen Bereichen und im allgemeinen Sprachbereich vielfach noch die alten Namen genutzt.

Für jedes Element existiert ein Kürzel aus ein bis drei Buchstaben (Elementsymbol). Die Elementsymbole sind international gültig, sie werden also beispielsweise auch auf Japanisch durch lateinische Buchstaben wiedergegeben.

Will man ein bestimmtes Isotop eines Elements bezeichnen, so stellt man dessen Massenzahl hochgestellt vor das Elementsymbol, zum Beispiel 12C für das Kohlenstoff-12-Isotop, 235U für Uran-235 etc. Die schweren Isotope des Wasserstoffs, 2H (Deuterium) und 3H (Tritium), besitzen mit D bzw. T auch ein eigenes Elementsymbol.

Um Verbindungen von verschiedenen Elementen untereinander zu benennen, werden die Elementnamen teilweise abgewandelt und mit Nachsilben versehen. Dazu verwendet man den Namensstamm, welche aus den lateinischen bzw. griechischen Elementnamen abgeleitet sind. So wird beispielsweise der Sauerstoff in der Verbindung Aluminiumoxid (Al2O3) durch seine Namensstamm (ox) und die Endung -id angegeben.

Zahlenpräfixe in chemischen Namen

Falls eine Art von Atomen oder Atomgruppen in einem Molekül mehrfach vorkommt, wird die Anzahl durch ein entsprechendes Zahlenpräfix (Vorsilbe) angegeben, das von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet ist und dem Namen des entsprechenden Atoms bzw. der entsprechenden Atomgruppe vorangestellt wird. Ausgenommen sind nona und undeca, welche aus dem Lateinischen abgeleitet sind.

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
1 mono oder hen
2 di oder do
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
13 trideca
14 tetradeca
Anzahl Vorsilbe (Präfix)
20 icosa
21 henicosa
22 docosa
23 tricosa
30 triaconta
31 hentriaconta
40 tetraconta
50 pentaconta
60 hexaconta
70 heptaconta
80 octaconta
90 nonaconta
Anzahl Vorsilbe (Präfix)
100 hecta
101 henhecta
200 dicta
222 docosadicta
300 tricta
362 dohexacontatricta
400 tetracta
500 pentacta
600 hexacta
700 heptacta
800 octacta
900 nonacta
1000 kilia
2000 dilia
3000 trilia

Die Präfixe mono und di werden nur für Eins und Zwei verwendet. In Verbindung mit anderen Zahlwörtern (21, 101 etc.) werden hen und do verwendet. Die Bildung des kompletten Zahlwortes erfolgt dabei von hinten nach vorne.

Do- -nonaconta- -tetracta- -kilia
2 90 400 1000
1492 = Dononacontatetractakilia

Beispiele:

  • P4S7 Tetraphosphorheptasulfid
  • SO3 Schwefeltrioxid
  • CH2Cl2 Dichlormethan

Weglassen von Zahlenpräfixen

Bei Metallverbindungen nennt man nur die Wertigkeit bzw. Oxidationszahl, die das Metall in dieser Verbindung (Ionenbindung) besitzt: z. B.: CrO3 Chrom(VI)-oxid, gelesen Chrom-sechs-oxid, anstatt Chromtrioxid (Stocksche Nomenklatur). Die Wertigkeit bzw. Oxidationszahl wird dabei mit römischen Zahlen angegeben. Falls der Name einer Verbindung dadurch eindeutig bleibt, kann man die Wertigkeit auch weglassen. So gibt es z. B. nur ein einziges Oxid des Aluminiums, nämlich Al2O3, weshalb man statt Aluminium(III)-oxid auch einfach Aluminiumoxid schreiben kann.

Sehr oft wird die Vorsilbe mono- weggelassen, z. B. NaCl = Natriumchlorid und nicht Natriummonochlorid.

Alternative Zahlenpräfixe

Falls mehrere identische Gruppen vorhanden sind, bei denen die Verwendung der obigen Vorsilben missverständlich wäre, werden die folgenden aus dem griechischen hergeleiteten Präfixe verwendet. Ab Vier wird das einfache Zahlenpräfix zusammen mit der endung -kis verwendet.

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
1 hen
2 bis
3 tris
4 tetrakis
5 pentakis
6 hexakis
21 henikosakis

Beispiele:

  • Ca5F(PO4)3 Pentacalciumfluoridtrisphosphat – Durch Verwendung der Vorsilbe tris ist sofort klar, dass es sich nicht um die Triphosphatgruppe [P3O10]5− handelt, sondern um drei Phosphatgruppen [PO4]3−.
  • 5,6-Bis(1,1-dimethylpropyl)undecan – die Verwendung der Vorsilbe bis zeigt sofort, dass es sich hier um zwei identische 1,1-Dimethylpropyl-Substituenten handelt.

Für die direkte Verknüpfung von identischen Einheiten verwendet man die folgenden Vorsilben, welche von den lateinischen Zahlwörtern abgeleitet sind:

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
2 bi
3 ter
4 quater
5 quinque
6 sexi
7 septi
usw.

Beispiel:

  • C6H5–C6H5 heißt Biphenyl (und nicht Diphenyl oder Bisphenyl).

Formeln von anorganischen Verbindungen

Beim Schreiben von Formeln von chemischen Verbindungen folgt man im Wesentlichen der Elektronegativitätsskala der chemischen Elemente. Man beginnt immer mit dem elektropositiveren Verbindungspartner, deshalb schreibt man etwa AgCl, Al2O3, PCl5 und nicht umgekehrt. Eine Ausnahme von dieser Regel sind die Wasserstoffverbindungen.

Wasserstoffverbindungen

Wasserstoffatome schreibt man in den Formeln an letzter Stelle (NH3, SiH4 etc.). Handelt es sich jedoch um aciden Wasserstoff (d. h. die Verbindung reagiert in wässriger Lösung sauer), so schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel (HF, HCl, HBr, HI, H2O, H2O2, H2S, H2Se, H2Te). Bei der Benennung dieser Verbindungen wird beispielsweise neben dem Namen „Hydrogenfluorid“ für HF oder „Hydrogenchlorid“ für HCl auch der insbesondere im Labor wesentlich gebräuchlichere Name Fluorwasserstoff bzw. Chlorwasserstoff verwendet. Letztere sind aufgrund der eindeutigeren Bezeichnung insgesamt zu bevorzugen, da es sich bei diesen Verbindungen nicht um Salze mit den entsprechenden Anionen handelt, sondern aufgrund der hohen Elektronegativitätszahlen nur um stark partiell geladene Dipolverbindungen, in denen eine stark polare kovalente Bindung (Atombindung) vorliegt. Außerdem ist aufgrund der Eindeutigkeit bei der Benennung zu beachten, dass beispielsweise unter „Hydrogenfluorid“ Salze des Typs MHF bzw. MF×HF (mit M = einwertiges Metall) verstanden werden, somit ist Fluorwasserstoff bevorzugt zu verwenden. Auch bei anorganischen Oxosäuren schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel, obwohl er eigentlich am Sauerstoff gebunden ist, also für Schwefelsäure zum Beispiel H2SO4 statt SO2(OH)2.

Radikale

Zur Benennung des Radikals wird dem Stammnamen die Endung -yl angehängt. Dies gilt sowohl in der organischen wie auch in der anorganischen Chemie.

Beispiele: HO: Hydroxyl (Stamm: Hydrox-), CH3: Methyl (Stamm: Meth-) und R–O: Oxyl (z. B. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl)

Einige Radikale haben, besonders bei den Sauerstoffverbindungen, spezielle Namen.

Für die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC-System geht man üblicherweise von einem Stammsystem aus, das unter Umständen weitere Substituenten (Reste) trägt. Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefügt (substitutive Nomenklatur).

Als Ergänzung zum Stammsystem wird bei entsprechenden Verbindungen ein Deskriptor genannter Präfix vor dem systematischen Substanznamen ergänzt [z. B. cis-, trans-, (E)-, (Z)-, o-, m-, p-, n-, iso-, neo-, cyclo-, sec-, tert-, D-, L-, meso-, (±)-, (+)-, (−)-, (RS), (R)-, (S)-], der die Konfiguration oder die Stereochemie des Moleküls beschreibt. Häufig werden Deskriptoren in Kombination mit Lokanten (z. B. O-, N-, S-, α-, β-, [3.3]) zur genauen Beschreibung bestimmter Positionen von Atomen oder Bindungen verwendet, um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen.

Klammerungen

Um eindeutige Formeln und Namen zu erhalten, werden in der Nomenklatur Namensteile und spezielle Angaben in Klammern gesetzt. Drei Arten von Klammern werden verwendet: runde ( ), eckige [ ] und geschweifte { }. Die Verwendung von eckigen Klammern ist in der Anorganischen und Organischen Chemie allerdings unterschiedlich. Mehrfach vorkommende Einheiten werden in runde Klammern gesetzt, mit Ausnahme von Koordinationseinheiten, welche immer in eckigen Klammern stehen. Im Namen organischer Verbindungen werden von innen nach außen runde, eckige und geschweifte Klammern gesetzt: {[( )]}, {[({[( )]})]} usw. In Formeln wird die abweichende Reihenfolge [], [( )], [{( )}], [({( )})], [{({( )})}] verwendet.

Bei unvollständig isotop substituierten Verbindungen werden die Positionsziffern und Nuklidsymbole in runde Klammern gesetzt, zum Beispiel bei Dichlor(2H2)methan. Bei spezifischen, unselektiven, selektiv markierten, isotop defizitären oder angereicherten Verbindungen werden die Nuklidsymbole mit Multiplikationssubskripten in eckige Klammern gesetzt, zum Beispiel bei [13C,2H2]Methan, [def13C]Chloroform, [12C]Chloroform.

Bei polycyclischen Kohlenwasserstoffen werden die Verschmelzungspositionen von Teilstrukturen in eckigen Klammern dazwischengeschoben, zum Beispiel bei Benzo[a]anthracen.

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen im Von-Baeyer-System wird nach dem Begriff cyclo die Anzahl der C-Atome der beiden Zweige des Hauptringes, der Hauptbrücke und eventuell vorhandener Sekundärbrücken in absteigender Reihenfolge in eckigen Klammern angegeben, zum Beispiel Bicyclo[4.4.0]decan. Bei ungesättigten Brücken werden die Lokanten der Mehrfachbindungen in eckigen Klammern innerhalb des Brückenterms angegeben.

Bei Spiro-Kohlenwasserstoffen folgen dem Term Spiro die Summen der an das Spiroatom gebundenen C-Atome in eckigen Klammern, zum Beispiel Spiro[2.4]heptan. Muss man, um überhaupt eine Spiroverknüpfung realisieren zu können, erst eine formale (Di)-Hydrierung durchführen, wird der zusätzliche indizierte Wasserstoff direkt hinter der die Spiroverknüpfung betreffenden Ziffer in runde Klammern gesetzt.

Bei Oligosacchariden mit freier Halbacetal-Gruppe werden die Verknüpfungslokanten in runden Klammern zwischen die einzelnen Komponentennamen gesetzt, zum Beispiel β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranose.

Leerzeichen und Bindestriche

An allen Stellen, wo im Englischen Leerzeichen zwischen den Worten eines Namens verwendet werden, stehen im Deutschen in der organischen Chemie Bindestriche oder das Leerzeichen entfällt. Die Verwendung von Bindestrichen ist dabei zuweilen etwas willkürlich. Wenn es der Klarheit dient, sollte man hier etwas großzügig sein.

Bindestriche werden in FORMELN und in NAMEN verwendet:

  • Um Lokanten von Worten oder Morphemen des Namens zu trennen. Beispiel: But-2-en
  • Um einen Stereodeskriptor von einem Namen zu trennen. Beispiel: (E)But-2-en
  • Um Symbole wie µ vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen.
  • Um Strukturdeskriptoren wie cyclo, catena, triangulo, quadro, tetrahedro, octahedro, closo, nido, arachno, cis und trans sowie z. B. Λ und α vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen. In den Bezeichnungen von Aggregaten oder Clustern werden Lokanten in gleicher Weise getrennt.
  • Um das Symbol des markierenden Nuklids von seinem Lokanten in der Formel einer selektiv-markierten Verbindung zu trennen.
  • Um zu verschiedenen Namensteilen gehörende, zusammenstehende Lokanten zu trennen. Klammern sollten jedoch bevorzugt werden.
  • Um den Namen eines Brückenliganden vom Rest des Namens zu trennen.

Nach Klammern erscheint ein Bindestrich nur dann, wenn der schließenden Klammer ein Lokant folgt, z. B. 3-(Bromcarbonyl)-4-(chlorcarbonyl)-2-methyl-benzoesäure. Zahlwörter (z. B. Tetra) werden ohne Bindestrich mit den Namen verknüpft.

Stammsysteme

Lineare Ketten

Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen, bei denen alle übrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

1 Hen 10 Deca 100 Hecta 1000 Kilia
2 Do 20 Cosa 200 Dicta 2000 Dilia
3 Tri 30 Triaconta 300 Tricta 3000 Trilia
4 Tetra 40 Tetraconta 400 Tetracta 4000 Tetralia
5 Penta 50 Pentaconta 500 Pentacta 5000 Pentalia
6 Hexa 60 Hexaconta 600 Hexacta 6000 Hexalia
7 Hepta 70 Heptaconta 700 Heptacta 7000 Heptalia
8 Octa 80 Octaconta 800 Octacta 8000 Octalia
9 Nona 90 Nonaconta 900 Nonacta 9000 Nonalia

Beispiele:

  • C32H66 = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
  • C99H200 = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
  • C403H808 = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
  • C4728H9458 = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n)
  • C9999H20000 = Nonanonacontanonactanonalian (Nona + Nonaconta + Nonacta + nonalia + n)

Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei:

Anzahl der C-Atome Verbindung Name
1 CH4 Methan
2 C2H6 Ethan
3 C3H8 Propan
4 C4H10 Butan
11 C11H24 Undecan
20 C20H42 Icosan
21 C21H44 Henicosan

Falls eine Doppelbindung in der Verbindung vorhanden ist, spricht man von Alkenen und verwendet statt der Endung -an die Endung -en. Die Position der Doppelbindung wird durch eine Nummer angegeben siehe unten bei Nummerierung, z. B.

  • CH2=CH–CH2–CH3 heißt But-1-en (früher 1-Buten),
  • CH3–CH=CH–CH3 heißt But-2-en.

Bei Ketten, die eine Dreifachbindung enthalten (= Alkinen), wird die Endung -in verwendet, z. B.

  • CH≡C–CH2–CH3 heißt But-1-in (früher 1-Butin),
  • CH2=CH–CH2–C≡C–CH2–CH3 heißt Hept-1-en-4-in.

Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta,

  • CH2=CH–CH=CH2 heißt also Buta-1,3-dien,
  • CH≡C–C≡C–C≡C–CH3 heißt Hepta-1,3,5-triin.
Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

  1. die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
  2. bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
  3. bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
  4. bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.
  5. bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.
  6. bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.
  7. bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.
  8. bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.
  9. bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.

Hinweis zum Lokantensatz: Ein Lokantensatz ist die Aufzählung der Lokanten wie z. B. 2,4 im 2,4-Dimethyl-heptan. Der „niedrigste Lokantensatz“ bedeutet nun nicht die kleinste Summe der Lokanten, vielmehr vergleicht man die Lokanten der Reihe nach. Der kleinste Lokantensatz ist der, der an der ersten unterscheidbaren Stelle den kleineren Lokanten aufweist.

Cyclische Systeme ohne Heteroatome

Bei cyclischen Systemen ist im Allgemeinen ein Cyclus das Stammsystem.

Monocyclische Systeme

Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z. B. Cyclohexan. Für Benzol wird der Trivialname beibehalten. Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als (n)-Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome). Cyclische Systeme werden bevorzugt nach dem Hantzsch-Widman-System bezeichnet.

Kondensierte polycyclische Systeme

Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über genau eine gemeinsame Bindung verknüpft) ist jene Komponente das Basissystem, welche

  • die meisten Ringe aufweist
  • den größten Ring aufweist

Dabei werden folgende Polycyclen als eigene Systeme aufgefasst (in ansteigender Priorität, in Klammern die Anzahl der Ringe): Pentalen (2), Inden (2), Naphthalin (2), Azulen (2), Heptalen (2), Biphenylen (3), as-Indacen (3), s-Indacen (3), Acenaphthylen (3), Fluoren (3), Phenalen (3), Phenanthren (3), Anthracen (3), Fluoranthen (4), Acephenanthrylen (4), Aceanthrylen (4), Triphenylen (4), Pyren (4), Chrysen (4), Naphthacen (4), Pleiaden (4), Picen (5), Perylen (5), Pentaphen (5), Pentacen (5), Tetraphenylen (5), Hexaphen (6), Hexacen (6), Rubicen (7), Coronen (7), Trinaphthylen (7), Heptaphen (7), Heptacen (7), Pyranthren (8), Ovalen (10).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Benzocycloocten). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten der oben angeführten Polycyclen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- anzuzeigen. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- usw. Vollständig gesättigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro-. Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z. B. 4H-Pyrazol).

Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

Verbrückte polycyclische Systeme

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über mehr als eine gemeinsame Bindung verknüpft) wird das Von-Baeyer-System verwendet.

Spiroverbindungen

In Spiroverbindungen sind die Ringe über ein gemeinsames Atom verbunden.
Nomenklatur: Substituenten-spiro[Anzahl Atome im kleineren Ring . Anzahl Atome im größeren Ring]Stammname (Ringgröße wird ohne Spiro-Atom angegeben). Beispiel: 1-Brom-3-chlor-spiro[4.5]decan-7-ol.

Kompliziertere Systeme

Die Entscheidung, was nun als Stammsystem betrachtet wird, ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach.

Heterocyclen

Sofern keine Trivialnamen vorliegen, benennt man monocyclische Heterocyclen mit bis zu 10 Ringgliedern meist nach dem Hantzsch-Widman-System.

Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenüber Carbocyclen (= Ringen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen). Auch für Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen, welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden (ohne Reihung und unvollständig):

Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angeführten Regeln für cyclische Systeme ohne Heteroatome. Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Ersetzungsnomenklatur („a“-Nomenklatur) angegeben.

Viele Einzelverbindungen und Stoffgruppen enthalten die Endung -idin (z. B. Pyrrolidin und Anisidin). Dabei handelt es sich in den meisten Fällen um aromatische Verbindungen, die Stickstoff enthalten. Die Namensgebung folgt jedoch keiner durchgehenden Systematik.

Substituenten (Reste)

Ein Substituent kann z. B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein (kleineres) Stammsystem, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnungen für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben (Präfixe) oder Endungen (Suffixe) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern präzisiert (siehe unten bei Nummerierung).

Falls mehrere Substituenten als Präfixe gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet, multiplizierende Vorsilben ändern die Reihenfolge nicht, Bsp. Dibrom- vor Chlor- (Regel: P-14.5.1). Es gilt dabei immer der erste Buchstabe des Substituenten, Bsp. Dimethylamino (Regel P-14.5.2)

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl angehängt und das Ergebnis als Vorsilbe (Präfix) vorangestellt. Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie für die Grundkette, bis auf folgende Ausnahmen:

  • bei Alkanen wird die Endung -an weggelassen
  • die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknüpfung mit der Hauptkette

Beispiele:

Die Namen Element-Wasserstoff-Gruppen werden analog aus der Stammverbindung gebildet:

  • Germyl: -GeH3
  • Silyl: -SiH3
  • Trimethylsilyl: -Si(CH3)3

Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH3–CH2–CH3) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH3–CH(CH3)–CH3 dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3 heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Seitenketten mit Doppelverbindung zur Grundkette erhalten die Endung -ylen (Methylen: =CH2), bei einer Dreifachverbindung -ylidin (Methylidin: ≡CH).

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hinten angestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:

  • CH3–CH(OH)–CH3 heißt Propan-2-ol
  • CH3–CH2–CH2–C(OOH) heißt Butansäure
  • CH3–CH(OH)–CH2–CH(NH2)–CH2–CH3 hat zwei funktionelle Gruppen. Der Alkohol hat höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 4-Amino-2-hexanol.

Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Trivialnamen

Für manche Substituenten gibt es Trivialnamen, welche z. T. auch verbindlich sind, wie z. B.:

  • Phenyl: –C6H5
  • Benzyl: –CH2–C6H5
  • Isopropyl: –CH–(CH3)2
  • Vinyl: –CH=CH2
  • u. v. m.

Nummerierung

Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so, dass die erhaltenen Nummern möglichst klein sind. CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3 heißt also 2-Methylpentan und nicht 4-Methylpentan.

Dabei gilt, wie im Fall der Bestimmung der Hauptkette, dass nicht die Summe der Positionsnummern möglichst klein sein muss, sondern dass die erste unterscheidbare Stelle den kleinsten Wert annimmt. CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3 heißt daher 2,7,8-Trimethyldecan und nicht 3,4,9-Trimethyldecan. Dies gilt auch, wenn Positionsnummern mehrfach vorkommen wie zum Beispiel bei ClCH2–CF3 (2-Chlor-1,1,1-trifluorethan statt 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan).

Falls es nur eine mögliche Kombination gibt, können die Nummern weggelassen werden (z. B. 2-Methylpropan = Methylpropan, da es kein anderes Methylpropan gibt).

Falls Seitenketten nummeriert werden müssen, ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1.

Für natürlich vorkommende Derivate des Glycerins gilt für die Nummerierung der C-Atome nach IUPAC die sn-Nomenklatur.

Bei kondensierten polycyclischen Systemen existieren ggf. verbindliche Nummerierungsschemata, die jeweils nachgeschlagen werden müssen (siehe z. B. Steran-Grundgerüst).

Die Positionsnummern werden Lokanten genannt.

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, … (siehe oben) verwendet:

Falls die Verwendung von di, tri, tetra usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi, ter, quater usw. in Verwendung.

Beispiel

Nach IUPAC-Nomenklatur muss zum Beispiel die Verbindung

H2N–CH2–CH2–OH

den Namen 2-Aminoethanol erhalten.

Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:

  1. Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung „an“.
  2. Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel „eth“. (→ „ethan“).
  3. Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH2). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also wird „ol“ hinten angehängt. (→ „ethanol“).
  4. Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb wird der Ort angegeben durch „2-Amino“.
  5. Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt den Namen „2-Aminoethanol“.

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen wird den verschiedenen Formen ein kursiv geschriebenes (R)- oder (S)- vorangestellt. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt. Wenn eine chirale Verbindung als 1:1-Gemisch der Enantiomere vorliegt – also ein Racemat ist – wird die Bezeichnung (RS)- vorangestellt. Ist die Konfiguration (R)- oder (S)- unsicher oder unbekannt, kennzeichnet man dies durch ein (ξ) bzw. (Ξ)- (griechischer Buchstabe Xi).

Bei biochemischen Substanzen wie Kohlenhydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden).

Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man ein (+)- oder (−)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der „Richtung“ Chiralität besteht.

Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, −) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln, wobei die Fischer-Nomenklatur beispielsweise für Zucker wesentlich kompakter ist.

cis-trans-Isomere

Bei der cis-trans-Isomerie unterscheidet man bei der Nomenklatur zwischen Verbindungen, die nur zwei verschiedene Substituenten haben, und Verbindungen mit mehr als zwei. Erstere werden mit den kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans- gekennzeichnet. cis-Doppelbindungen werden meist – aber nicht durchgängig – nach IUPAC mit einem vorangestellten, kursiven (Z) („Zusammen“) und trans-Doppelbindungen mit einem (E) („Entgegengesetzt“) gekennzeichnet. Genau genommen stehen bei einem (Z)-Isomer jene zwei Substituenten an benachbarten Atomen einer Doppelbindung auf derselben Seite des Moleküls, die die höchste Priorität im Cahn-Ingold-Prelog-System haben, beim (E)-Isomer stehen die Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität also auf entgegengesetzten Seiten des Moleküls.

Links ist das trans-1,2-Dibromethen, rechts die cis-Version dargestellt. Auch kann man hier die (E,Z)-Nomenklatur anwenden,

  • trans-1,2-Dibromethen wird als (E)-1,2-Dibromethen,
  • cis-1,2-Dibromethen als (Z)-1,2-Dibromethen

bezeichnet.

Auch hier am Ring sind die beiden Bromatome in trans- (links) und cis-Stellung („Zusammen“ auf einer Seite) dargestellt.

Das ist ein (Z)-3-Methylpent-2-en, da die ranghöheren Substituenten (siehe Stereochemie) auf einer Seite liegen.

Anomere

Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die kursiven Vorsilben α- bzw. β-.

Für die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit -ase und enthalten eine Information über die Funktion des Enzyms. Details unter dem Stichwort Enzym und auf der Website der IUBMB.

Außerdem wurde ein Codesystem (siehe EC-Nummern) entwickelt, in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind.

Für Nukleinsäuren gilt die Nukleinsäure-Nomenklatur.

Die alternative N-X-L-Nomenklatur dient der Bezeichnung hypervalenter Verbindungen. Für den praktischen Umgang mit chemischen Stoffen im Alltag gibt es zudem Normen, Nummernsysteme und Stoffdatenbanken unterschiedlicher Ausrichtung:

  • Die E-Nummern bezeichnen in der Europäischen Union zugelassene Lebensmittelzusatzstoffe.
  • Für Kunststoffe gibt es durch eine ISO-Norm festgelegte Kurzzeichen. Sie werden in Recycling-Codes verwendet.
  • Die CAS-Nummern sind eindeutige Identifikatoren für chemische Stoffe und Gemische in Form von gruppierten Nummern. Stand April 2018 hat die CAS-Datenbank einen Bestand von rund 140 Millionen Einträgen.
  • Die international gültigen UN-Nummern werden für Gefahrgüter verwendet. Sie werden einzelnen Substanzen oder Gruppen gleicher Gefahr zugeordnet und sind in der Logistikkette und für Rettungskräfte von Bedeutung.
  • Stoffe, die in der EU gehandelt werden, haben EG-Nummern. Diese sind eine wichtige Ordnungskategorie des Europäischen Chemikalienrechts (REACH-Verordnung).
  • IUPAC, Gerlinde Kruse (Hrsg.): Nomenklatur der Organischen Chemie – Eine Einführung. 1. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-29327-2.
  • Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, Eschborn 2002, ISBN 3-7741-0815-3.
  • D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung. 5., korr., erw. u. erg. Auflage. Springer, Berlin 2005, ISBN 3-540-26411-6.
  • Martin Negwer, Hans-Georg Scharnow: Organic chemical drugs and their synonymes, Vol. 1, 1–4138, Wiley–VCH–Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31939-8
  • Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1973,DNB 730400123.
  • Philipp Fresenius, Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur: Grundlagen·Regeln·Beispiele. 4. durchgesehene und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1588-5.
  • Ursula Bünzli-Trepp: Nomenklatur der Organischen Chemie, Metallorganischen Chemie und Koordinationschemie. Logos Verlag, Berlin 2001, ISBN 3-89722-682-0.
  • Wolfgang Liebscher: Handbuch zur Anwendung der Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen. Akademie-Verlag, Berlin 1979,DNB 790313952.
  • Wolfgang Liebscher, Ekkehard Fluck (Hrsg.): Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58368-1, doi:10.1007/978-3-642-58368-1, 388 Seiten.

Englisch

  1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Introduction, R-0.1 Conventions.
  2. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, R-0.2.3 Names..
  3. Table 11 Basic numerical terms (multiplying affixes). IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993.
  4. Wolfgang Liebscher, Ekkehard Fluck: Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58368-1,S.55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. acdlabs.com: R-0.1.5 Enclosing marks, abgerufen am 11. Juni 2017.
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  9. Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie – Eine Gebrauchsanweisung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06684-3,S.3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Wolfgang Liebscher, Ekkehard Fluck: Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie. Springer-Verlag, 1998, ISBN 978-3-540-63097-5,S.63–66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Gerlinde Kruse: Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Einführung. Wiley-VCH, 1997, ISBN 3-527-29327-2,S.3,85.
  12. Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. In: pubs.rsc.org. RSC Publishing, 17. Dezember 2013,S. 42–43, abgerufen am 3. Januar 2021 (englisch).
  13. IUPAC: Nomenclature of Lipids: Recommendations Lip-1 and Lip-2..
  14. Chemical Substances – CAS REGISTRY. In: support.cas.org. Abgerufen am 2. April 2018.

Nomenklatur (Chemie)
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Nomenklatur Chemie Namensgebung fur chemische Stoffe Sprache Beobachten Bearbeiten In diesem Artikel oder Abschnitt fehlen noch folgende wichtige Informationen Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners Legierungen Mehrbasige Sauren Salzhydrate Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms Einteilung nach der Struktur Liste von Oxosauren und anionen Hilf der Wikipedia indem du sie recherchierst und einfugst Unter Nomenklatur versteht man in der Chemie die moglichst systematische und international moglichst einheitliche Namensgebung fur chemische Stoffe Dabei gilt heute als wichtig dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel fuhrt Die Bezeichnung Ethanol bezeichnet beispielsweise nur die Verbindung CH3 CH2 OH und keine andere Umgekehrt haben chemische Verbindungen aber keinen eindeutigen Namen z B kann man die Verbindung CH3 CH2 OH nach verschiedenen Nomenklatursystemen sowohl als Ethanol als auch als Ethylalkohol bezeichnen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Die IUPAC Nomenklatur 2 1 Elementnamen und symbole 2 2 Zahlenprafixe in chemischen Namen 2 2 1 Weglassen von Zahlenprafixen 2 2 2 Alternative Zahlenprafixe 3 Anorganische Chemie 3 1 Formeln von anorganischen Verbindungen 3 2 Wasserstoffverbindungen 3 3 Radikale 4 Organische Chemie 4 1 Klammerungen 4 2 Leerzeichen und Bindestriche 4 3 Stammsysteme 4 3 1 Lineare Ketten 4 3 1 1 Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen 4 3 2 Cyclische Systeme ohne Heteroatome 4 3 2 1 Monocyclische Systeme 4 3 2 2 Kondensierte polycyclische Systeme 4 3 2 3 Verbruckte polycyclische Systeme 4 3 2 4 Spiroverbindungen 4 3 2 5 Kompliziertere Systeme 4 3 3 Heterocyclen 4 4 Substituenten Reste 4 4 1 Stammsysteme als Substituenten 4 4 2 Funktionelle Gruppen 4 4 3 Trivialnamen 4 5 Nummerierung 4 6 Mehrfach vorkommende Substituenten 4 7 Beispiel 5 Stereochemie 5 1 Chirale Verbindungen 5 2 cis trans Isomere 5 3 Anomere 6 Biochemie 7 Bezeichnungsstandards ausserhalb der IUPAC Vorschriften 8 Literatur 9 Weblinks 9 1 Englisch 10 EinzelnachweiseGeschichte Bearbeiten Erste Seite von Lavoisiers Chymical Nomenclature in Englisch 1787 Bis ins 18 Jahrhundert war die Bezeichnung chemischer Stoffe sehr uneinheitlich Einen wichtigen Schritt in Richtung Systematisierung stellte 1787 das Buch Methode de nomenclature chimique von Louis Bernard Guyton de Morveau Antoine Laurent de Lavoisier Claude Louis Berthollet und Antoine Francois de Fourcroy dar Jons Jakob Berzelius fuhrte um 1825 die chemische Zeichensprache mit Buchstaben fur chemische Elemente ein 1860 schlug ein Komitee unter Leitung von Friedrich August Kekule ein internationales Bezeichnungssystem fur organische Verbindungen vor 1919 wurde die International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC gegrundet Seitdem betrachtet sie die Festlegung internationaler Standards fur die chemische Nomenklatur als ihre Hauptaufgabe Die IUPAC Nomenklatur BearbeitenUm die Bezeichnungsweisen fur chemische Verbindungen zu vereinheitlichen gibt es die als international verbindlich vereinbarten Richtlinien der IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry und der IUBMB International Union of Biochemistry and Molecular Biology sowie deren als Ausgleichskommission eingesetzte Joint Commission on Biochemical Nomenclature Diese regeln den englischen Sprachgebrauch Die Bezeichnungen in anderen Sprachen werden von den nationalen Chemikerverbanden entsprechend ubertragen So ist im deutschsprachigen Raum der Deutsche Zentralausschuss fur Chemie unter Geschaftsfuhrung der Gesellschaft Deutscher Chemiker GDCh im Einvernehmen mit den nationalen IUPAC Mitgliedsgesellschaften der Schweiz und Osterreich fur die Umsetzung zustandig Auch die IUPAC selbst verwendet in ihren Elementlisten viele englische Namen statt der den Elementkurzeln zugrunde liegenden z B Potassium Sodium Tungsten Mercury Die Bedurfnisse verschiedener Sprachen und sogar des Englischen selbst werden von der IUPAC ausdrucklich anerkannt 1 Besonders stringente Nomenklaturregelungen sind insbesondere fur Index Werke fur chemische Stoffe wie Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie und Chemical Abstracts bis vor kurzem notwendig gewesen da deren System zur Auffindung von Eintragen bis zur Einfuhrung elektronischer Recherche hauptsachlich danach erfolgte Da die systematische Bezeichnung von chemischen Verbindungen nach diesen Regeln oft sehr kompliziert ist wird von den Chemikern im Alltagsgebrauch bis hin zu wissenschaftlichen Publikationen weiterhin eine grosse Anzahl von traditionellen Namen oder neu geschaffenen anerkannten Kurznamen verwendet Die IUPAC unterscheidet zwischen Trivialnamen die keinen Bezug zur systematischen Nomenklatur haben z B Wasser Harnstoff oder Glaubersalz semisystematischen Namen oder Semitrivialnamen die zumindest einen Teil eines systematischen Namens verwenden z B Kohlendioxid statt Kohlenstoffdioxid Trityl fur die Triphenylmethyl Gruppe oder Glycerin fur Propan 1 2 3 triol und den bereits erwahnten systematischen Namen 2 Auch fur die Erfindung neuer Trivialnamen z B von neu entdeckten Naturstoffen gibt es IUPAC konforme Regeln Ferner herrschen bei den Elementnamen die nationalen Gewohnheiten vor und selbst die IUPAC Namensstamm entsprechen nicht durchgangig dem fur die Formelkurzel massgebenden Namen Beispiel Hg Hydrargyrum dt Quecksilber IUPAC Wurzel mercur wie engl mercury und lat Mercurius Elementnamen und symbole Bearbeiten Hauptartikel Liste der chemischen Elemente Die Namen der chemischen Elemente werden von den Entdeckern festgelegt Fur unbekannte oder neue Elemente die noch keinen Namen erhalten haben gibt es systematische Elementnamen die sich von der Kernladungszahl ableiten Eine systematische Anordnung der Elemente nach ihrer Elektronenkonfiguration bietet das Periodensystem der Elemente Fur einige Elemente existieren alte deutsche Bezeichnungen die in mehreren Revisionen von der IUPAC an die im englischsprachigen angepasst wurden Dies betraf vor allem Elementnamen in denen die Buchstaben k und z gegen c ausgetauscht wurden Beispiele sind Kalzium Calcium Silizium Silicium oder Kobalt Cobalt Aber auch einige andere Schreibweisen wie Jod das zu Iod verandert wurde oder Wismut zu Bismut wurden geandert Wahrend in der Chemie uberwiegend die neuen Bezeichnungen verwendet werden werden in anderen Bereichen und im allgemeinen Sprachbereich vielfach noch die alten Namen genutzt Fur jedes Element existiert ein Kurzel aus ein bis drei Buchstaben Elementsymbol Die Elementsymbole sind international gultig sie werden also beispielsweise auch auf Japanisch durch lateinische Buchstaben wiedergegeben Will man ein bestimmtes Isotop eines Elements bezeichnen so stellt man dessen Massenzahl hochgestellt vor das Elementsymbol zum Beispiel 12C fur das Kohlenstoff 12 Isotop 235U fur Uran 235 etc Die schweren Isotope des Wasserstoffs 2H Deuterium und 3H Tritium besitzen mit D bzw T auch ein eigenes Elementsymbol Um Verbindungen von verschiedenen Elementen untereinander zu benennen werden die Elementnamen teilweise abgewandelt und mit Nachsilben versehen Dazu verwendet man den Namensstamm welche aus den lateinischen bzw griechischen Elementnamen abgeleitet sind So wird beispielsweise der Sauerstoff in der Verbindung Aluminiumoxid Al2O3 durch seine Namensstamm ox und die Endung id angegeben Zahlenprafixe in chemischen Namen Bearbeiten Falls eine Art von Atomen oder Atomgruppen in einem Molekul mehrfach vorkommt wird die Anzahl durch ein entsprechendes Zahlenprafix Vorsilbe angegeben das von den griechischen Zahlwortern abgeleitet ist und dem Namen des entsprechenden Atoms bzw der entsprechenden Atomgruppe vorangestellt wird 3 Ausgenommen sind nona und undeca welche aus dem Lateinischen abgeleitet sind Anzahl Vorsilbe Prafix 1 mono oder hen2 di oder do3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta8 octa9 nona10 deca11 undeca12 dodeca13 trideca14 tetradeca Anzahl Vorsilbe Prafix 20 icosa21 henicosa22 docosa23 tricosa 30 triaconta31 hentriaconta 40 tetraconta50 pentaconta60 hexaconta70 heptaconta80 octaconta90 nonaconta Anzahl Vorsilbe Prafix 100 hecta101 henhecta200 dicta222 docosadicta300 tricta362 dohexacontatricta400 tetracta500 pentacta600 hexacta700 heptacta800 octacta900 nonacta1000 kilia2000 dilia3000 trilia Die Prafixe mono und di werden nur fur Eins und Zwei verwendet In Verbindung mit anderen Zahlwortern 21 101 etc werden hen und do verwendet Die Bildung des kompletten Zahlwortes erfolgt dabei von hinten nach vorne Do nonaconta tetracta kilia2 90 400 10001492 Dononacontatetractakilia Beispiele P4S7 Tetraphosphorheptasulfid SO3 Schwefeltrioxid CH2Cl2 DichlormethanWeglassen von Zahlenprafixen Bearbeiten Bei Metallverbindungen nennt man nur die Wertigkeit bzw Oxidationszahl die das Metall in dieser Verbindung Ionenbindung besitzt z B CrO3 Chrom VI oxid gelesen Chrom sechs oxid anstatt Chromtrioxid Stocksche Nomenklatur Die Wertigkeit bzw Oxidationszahl wird dabei mit romischen Zahlen angegeben Falls der Name einer Verbindung dadurch eindeutig bleibt kann man die Wertigkeit auch weglassen So gibt es z B nur ein einziges Oxid des Aluminiums namlich Al2O3 weshalb man statt Aluminium III oxid auch einfach Aluminiumoxid schreiben kann Sehr oft wird die Vorsilbe mono weggelassen z B NaCl Natriumchlorid und nicht Natriummonochlorid Alternative Zahlenprafixe Bearbeiten Falls mehrere identische Gruppen vorhanden sind bei denen die Verwendung der obigen Vorsilben missverstandlich ware werden die folgenden aus dem griechischen hergeleiteten Prafixe verwendet Ab Vier wird das einfache Zahlenprafix zusammen mit der endung kis verwendet Anzahl Vorsilbe Prafix 1 hen2 bis3 tris4 tetrakis5 pentakis6 hexakis 21 henikosakis Beispiele Ca5F PO4 3 Pentacalciumfluoridtrisphosphat Durch Verwendung der Vorsilbe tris ist sofort klar dass es sich nicht um die Triphosphatgruppe P3O10 5 handelt sondern um drei Phosphatgruppen PO4 3 5 6 Bis 1 1 dimethylpropyl undecan die Verwendung der Vorsilbe bis zeigt sofort dass es sich hier um zwei identische 1 1 Dimethylpropyl Substituenten handelt Fur die direkte Verknupfung von identischen Einheiten verwendet man die folgenden Vorsilben welche von den lateinischen Zahlwortern abgeleitet sind Anzahl Vorsilbe Prafix 2 bi3 ter4 quater5 quinque6 sexi7 septiusw Beispiel C6H5 C6H5 heisst Biphenyl und nicht Diphenyl oder Bisphenyl Anorganische Chemie Bearbeiten Hauptartikel Nomenklatur Anorganische Chemie Formeln von anorganischen Verbindungen Bearbeiten Beim Schreiben von Formeln von chemischen Verbindungen folgt man im Wesentlichen der Elektronegativitatsskala der chemischen Elemente Man beginnt immer mit dem elektropositiveren Verbindungspartner deshalb schreibt man etwa AgCl Al2O3 PCl5 und nicht umgekehrt Eine Ausnahme von dieser Regel sind die Wasserstoffverbindungen Wasserstoffverbindungen Bearbeiten Wasserstoffatome schreibt man in den Formeln an letzter Stelle NH3 SiH4 etc Handelt es sich jedoch um aciden Wasserstoff d h die Verbindung reagiert in wassriger Losung sauer so schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel HF HCl HBr HI H2O H2O2 H2S H2Se H2Te Bei der Benennung dieser Verbindungen wird beispielsweise neben dem Namen Hydrogenfluorid fur HF oder Hydrogenchlorid fur HCl auch der insbesondere im Labor wesentlich gebrauchlichere Name Fluorwasserstoff bzw Chlorwasserstoff verwendet Letztere sind aufgrund der eindeutigeren Bezeichnung insgesamt zu bevorzugen da es sich bei diesen Verbindungen nicht um Salze mit den entsprechenden Anionen handelt sondern aufgrund der hohen Elektronegativitatszahlen nur um stark partiell geladene Dipolverbindungen in denen eine stark polare kovalente Bindung Atombindung vorliegt Ausserdem ist aufgrund der Eindeutigkeit bei der Benennung zu beachten dass beispielsweise unter Hydrogenfluorid Salze des Typs MHF bzw MF HF mit M einwertiges Metall verstanden werden somit ist Fluorwasserstoff bevorzugt zu verwenden Auch bei anorganischen Oxosauren schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel obwohl er eigentlich am Sauerstoff gebunden ist also fur Schwefelsaure zum Beispiel H2SO4 statt SO2 OH 2 Radikale Bearbeiten Zur Benennung des Radikals wird dem Stammnamen die Endung yl angehangt Dies gilt sowohl in der organischen wie auch in der anorganischen Chemie Beispiele HO Hydroxyl Stamm Hydrox CH3 Methyl Stamm Meth und R O Oxyl z B 2 2 6 6 Tetramethylpiperidinyloxyl Einige Radikale haben besonders bei den Sauerstoffverbindungen spezielle Namen Organische Chemie BearbeitenFur die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC System geht man ublicherweise von einem Stammsystem aus das unter Umstanden weitere Substituenten Reste tragt Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt substituiert Fur die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverandert ubernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefugt substitutive Nomenklatur Als Erganzung zum Stammsystem wird bei entsprechenden Verbindungen ein Deskriptor genannter Prafix vor dem systematischen Substanznamen erganzt z B cis trans E Z o m p n iso neo cyclo sec tert D L meso RS R S der die Konfiguration oder die Stereochemie des Molekuls beschreibt Haufig werden Deskriptoren in Kombination mit Lokanten z B O N S a b 3 3 zur genauen Beschreibung bestimmter Positionen von Atomen oder Bindungen verwendet um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen Klammerungen Bearbeiten Um eindeutige Formeln und Namen zu erhalten werden in der Nomenklatur Namensteile und spezielle Angaben in Klammern gesetzt Drei Arten von Klammern werden verwendet runde eckige und geschweifte 4 Die Verwendung von eckigen Klammern ist in der Anorganischen und Organischen Chemie allerdings unterschiedlich Mehrfach vorkommende Einheiten werden in runde Klammern gesetzt mit Ausnahme von Koordinationseinheiten welche immer in eckigen Klammern stehen Im Namen organischer Verbindungen werden von innen nach aussen runde eckige und geschweifte Klammern gesetzt usw 5 6 In Formeln wird die abweichende Reihenfolge verwendet 7 Bei unvollstandig isotop substituierten Verbindungen werden die Positionsziffern und Nuklidsymbole in runde Klammern gesetzt zum Beispiel bei Dichlor 2H2 methan Bei spezifischen unselektiven selektiv markierten isotop defizitaren oder angereicherten Verbindungen werden die Nuklidsymbole mit Multiplikationssubskripten in eckige Klammern gesetzt zum Beispiel bei 13C 2H2 Methan def13C Chloroform 12C Chloroform 4 Bei polycyclischen Kohlenwasserstoffen werden die Verschmelzungspositionen von Teilstrukturen in eckigen Klammern dazwischengeschoben zum Beispiel bei Benzo a anthracen 4 Bei verbruckten polycyclischen Kohlenwasserstoffen im Von Baeyer System wird nach dem Begriff cyclo die Anzahl der C Atome der beiden Zweige des Hauptringes der Hauptbrucke und eventuell vorhandener Sekundarbrucken in absteigender Reihenfolge in eckigen Klammern angegeben zum Beispiel Bicyclo 4 4 0 decan Bei ungesattigten Brucken werden die Lokanten der Mehrfachbindungen in eckigen Klammern innerhalb des Bruckenterms angegeben 4 Bei Spiro Kohlenwasserstoffen folgen dem Term Spiro die Summen der an das Spiroatom gebundenen C Atome in eckigen Klammern zum Beispiel Spiro 2 4 heptan Muss man um uberhaupt eine Spiroverknupfung realisieren zu konnen erst eine formale Di Hydrierung durchfuhren wird der zusatzliche indizierte Wasserstoff direkt hinter der die Spiroverknupfung betreffenden Ziffer in runde Klammern gesetzt 4 Bei Oligosacchariden mit freier Halbacetal Gruppe werden die Verknupfungslokanten in runden Klammern zwischen die einzelnen Komponentennamen gesetzt zum Beispiel b D Galactopyranosyl 1 4 a D glucopyranose 4 Leerzeichen und Bindestriche Bearbeiten An allen Stellen wo im Englischen Leerzeichen zwischen den Worten eines Namens verwendet werden stehen im Deutschen in der organischen Chemie Bindestriche 8 oder das Leerzeichen entfallt Die Verwendung von Bindestrichen ist dabei zuweilen etwas willkurlich Wenn es der Klarheit dient sollte man hier etwas grosszugig sein 9 Bindestriche werden in FORMELN und in NAMEN verwendet 10 Um Lokanten von Worten oder Morphemen des Namens zu trennen Beispiel But 2 en Um einen Stereodeskriptor von einem Namen zu trennen Beispiel E But 2 en Um Symbole wie µ vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen Um Strukturdeskriptoren wie cyclo catena triangulo quadro tetrahedro octahedro closo nido arachno cis und trans sowie z B L und a vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen In den Bezeichnungen von Aggregaten oder Clustern werden Lokanten in gleicher Weise getrennt Um das Symbol des markierenden Nuklids von seinem Lokanten in der Formel einer selektiv markierten Verbindung zu trennen Um zu verschiedenen Namensteilen gehorende zusammenstehende Lokanten zu trennen Klammern sollten jedoch bevorzugt werden Um den Namen eines Bruckenliganden vom Rest des Namens zu trennen Nach Klammern erscheint ein Bindestrich nur dann wenn der schliessenden Klammer ein Lokant folgt z B 3 Bromcarbonyl 4 chlorcarbonyl 2 methyl benzoesaure Zahlworter z B Tetra werden ohne Bindestrich mit den Namen verknupft 11 Stammsysteme Bearbeiten Lineare Ketten Bearbeiten Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen bei denen alle ubrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesattigt sind Solche gesattigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane sie erhalten die Endung an Fur die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan Ethan Propan und Butan beibehalten fur die ubrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwortern fur die folgenden Dekaden Am Ende folgt ein n sodass man die Alkan typische Endung an erhalt 1 Hen 10 Deca 100 Hecta 1000 Kilia2 Do 20 Cosa 200 Dicta 2000 Dilia3 Tri 30 Triaconta 300 Tricta 3000 Trilia4 Tetra 40 Tetraconta 400 Tetracta 4000 Tetralia5 Penta 50 Pentaconta 500 Pentacta 5000 Pentalia6 Hexa 60 Hexaconta 600 Hexacta 6000 Hexalia7 Hepta 70 Heptaconta 700 Heptacta 7000 Heptalia8 Octa 80 Octaconta 800 Octacta 8000 Octalia9 Nona 90 Nonaconta 900 Nonacta 9000 Nonalia Beispiele C32H66 Dotriacontan Do Triaconta n C99H200 Nonanonacontan Nona Nonaconta n C403H808 Tritetractan Tri Tetracta n C4728H9458 Octacosaheptactatetralian Octa Cosa Heptacta Tetralia n C9999H20000 Nonanonacontanonactanonalian Nona Nonaconta Nonacta nonalia n Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei Anzahl der C Atome Verbindung Name1 CH4 Methan2 C2H6 Ethan3 C3H8 Propan4 C4H10 Butan11 C11H24 Undecan20 C20H42 Icosan21 C21H44 Henicosan Falls eine Doppelbindung in der Verbindung vorhanden ist spricht man von Alkenen und verwendet statt der Endung an die Endung en Die Position der Doppelbindung wird durch eine Nummer angegeben siehe unten bei Nummerierung z B CH2 CH CH2 CH3 heisst But 1 en fruher 1 Buten CH3 CH CH CH3 heisst But 2 en Bei Ketten die eine Dreifachbindung enthalten Alkinen wird die Endung in verwendet z B CH C CH2 CH3 heisst But 1 in fruher 1 Butin CH2 CH CH2 C C CH2 CH3 heisst Hept 1 en 4 in Falls mehrere Doppel oder Dreifachbindungen vorkommen verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di tri tetra penta hexa hepta CH2 CH CH CH2 heisst also Buta 1 3 dien CH C C C C C CH3 heisst Hepta 1 3 5 triin Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen Bearbeiten Die Hauptkette Stammsystem ist jene Kette welche die grosste Zahl an Mehrfachbindungen enthalt bei Mehrdeutigkeit von 1 die grossere Zahl von C Atomen enthalt bei Mehrdeutigkeit von 2 die grossere Zahl von Doppelbindungen enthalt bei Mehrdeutigkeit von 3 den niedrigsten Lokantensatz fur die Mehrfachbindungen hat bei Mehrdeutigkeit von 4 den niedrigsten Lokantensatz fur die Doppelbindungen hat bei Mehrdeutigkeit von 5 die grossere Zahl von Substituenten hat bei Mehrdeutigkeit von 6 den niedrigsten Lokantensatz fur die Substituenten hat bei Mehrdeutigkeit von 7 den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat bei Mehrdeutigkeit von 8 den niedrigsten Lokanten fur den alphabetisch ersten Substituenten hat Hinweis zum Lokantensatz Ein Lokantensatz ist die Aufzahlung der Lokanten wie z B 2 4 im 2 4 Dimethyl heptan Der niedrigste Lokantensatz bedeutet nun nicht die kleinste Summe der Lokanten vielmehr vergleicht man die Lokanten der Reihe nach Der kleinste Lokantensatz ist der der an der ersten unterscheidbaren Stelle den kleineren Lokanten aufweist Cyclische Systeme ohne Heteroatome Bearbeiten Bei cyclischen Systemen ist im Allgemeinen ein Cyclus das Stammsystem Monocyclische Systeme Bearbeiten Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten und zusatzlich wird die Vorsilbe Cyclo vorangestellt also z B Cyclohexan Fur Benzol wird der Trivialname beibehalten Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C Atomen die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen konnen als n Annulene bezeichnet werden n Anzahl der C Atome Cyclische Systeme werden bevorzugt nach dem Hantzsch Widman System bezeichnet Kondensierte polycyclische Systeme Bearbeiten Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen d h die einzelnen Ringe sind jeweils uber genau eine gemeinsame Bindung verknupft ist jene Komponente das Basissystem welche die meisten Ringe aufweist den grossten Ring aufweist Dabei werden folgende Polycyclen als eigene Systeme aufgefasst in ansteigender Prioritat in Klammern die Anzahl der Ringe Pentalen 2 Inden 2 Naphthalin 2 Azulen 2 Heptalen 2 Biphenylen 3 as Indacen 3 s Indacen 3 Acenaphthylen 3 Fluoren 3 Phenalen 3 Phenanthren 3 Anthracen 3 Fluoranthen 4 Acephenanthrylen 4 Aceanthrylen 4 Triphenylen 4 Pyren 4 Chrysen 4 Naphthacen 4 Pleiaden 4 Picen 5 Perylen 5 Pentaphen 5 Pentacen 5 Tetraphenylen 5 Hexaphen 6 Hexacen 6 Rubicen 7 Coronen 7 Trinaphthylen 7 Heptaphen 7 Heptacen 7 Pyranthren 8 Ovalen 10 Alle ubrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt wobei die Endsilbe en in eno umgewandelt wird z B Benzocycloocten Die Art der Verknupfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben was aber hier nicht naher erlautert werden soll Zur Benennung von gesattigten oder teilweise gesattigten Derivaten der oben angefuhrten Polycyclen gibt es die Moglichkeit beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusatzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro anzuzeigen Analog gibt es tetrahydro hexahydro usw Vollstandig gesattigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben welches in kursiver Schrift vorangestellt wird z B 4H Pyrazol Cyclophane konnen nach den gleichen Regeln benannt werden obwohl es fur diese auch eine eigene Nomenklatur gibt Verbruckte polycyclische Systeme Bearbeiten Bei verbruckten polycyclischen Kohlenwasserstoffen d h die einzelnen Ringe sind jeweils uber mehr als eine gemeinsame Bindung verknupft wird das Von Baeyer System verwendet Spiroverbindungen Bearbeiten In Spiroverbindungen sind die Ringe uber ein gemeinsames Atom verbunden Nomenklatur Substituenten spiro Anzahl Atome im kleineren Ring Anzahl Atome im grosseren Ring Stammname Ringgrosse wird ohne Spiro Atom angegeben Beispiel 1 Brom 3 chlor spiro 4 5 decan 7 ol Kompliziertere Systeme Bearbeiten Die Entscheidung was nun als Stammsystem betrachtet wird ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach Heterocyclen Bearbeiten Sofern keine Trivialnamen vorliegen benennt man monocyclische Heterocyclen mit bis zu 10 Ringgliedern meist nach dem Hantzsch Widman System Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenuber Carbocyclen Ringen die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen Auch fur Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden ohne Reihung und unvollstandig O haltige Verbindungen Furan Xanthen N haltige Verbindungen Pyrrol Imidazol Pyrazol Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angefuhrten Regeln fur cyclische Systeme ohne Heteroatome Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Ersetzungsnomenklatur a Nomenklatur angegeben Viele Einzelverbindungen und Stoffgruppen enthalten die Endung idin z B Pyrrolidin und Anisidin Dabei handelt es sich in den meisten Fallen um aromatische Verbindungen die Stickstoff enthalten Die Namensgebung folgt jedoch keiner durchgehenden Systematik Substituenten Reste Bearbeiten Ein Substituent kann z B eine funktionelle Gruppe sein oder wiederum ein kleineres Stammsystem etwa eine Seitenkette Die Bezeichnungen fur Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben Prafixe oder Endungen Suffixe angefugt Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern prazisiert siehe unten bei Nummerierung Falls mehrere Substituenten als Prafixe gibt werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet multiplizierende Vorsilben andern die Reihenfolge nicht Bsp Dibrom vor Chlor Regel P 14 5 1 Es gilt dabei immer der erste Buchstabe des Substituenten Bsp Dimethylamino Regel P 14 5 2 12 Stammsysteme als Substituenten Bearbeiten Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring so wird an dessen Namen die Silbe yl angehangt und das Ergebnis als Vorsilbe Prafix vorangestellt Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie fur die Grundkette bis auf folgende Ausnahmen bei Alkanen wird die Endung an weggelassen die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknupfung mit der Hauptkette Beispiele Methyl CH3 Ethyl CH2 CH3 Ethinyl C CH Prop 2 enyl Allyl CH2 CH CH2 Cyclohexyl C6H11 Die Namen Element Wasserstoff Gruppen werden analog aus der Stammverbindung gebildet Germyl GeH3 Silyl SiH3 Trimethylsilyl Si CH3 3 Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan CH3 CH2 CH3 in der Mitte noch einen Methanbaustein anhangt heisst die entstehende Verbindung CH3 CH CH3 CH3 dann 2 Methylpropan Die Verbindung CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH CH2CH3 CH2 CH3 heisst 3 Ethyl 5 methylheptan Seitenketten mit Doppelverbindung zur Grundkette erhalten die Endung ylen Methylen CH2 bei einer Dreifachverbindung ylidin Methylidin CH Funktionelle Gruppen Bearbeiten Die ranghochste funktionelle Gruppe wird als Endung Suffix hinten angestellt ubrige funktionelle Gruppen als Vorsilben Prafixe vorangestellt CH3 CH OH CH3 heisst Propan 2 ol CH3 CH2 CH2 C OOH heisst Butansaure CH3 CH OH CH2 CH NH2 CH2 CH3 hat zwei funktionelle Gruppen Der Alkohol hat hohere Prioritat deshalb heisst die Verbindung 4 Amino 2 hexanol Fur die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe Trivialnamen Bearbeiten Fur manche Substituenten gibt es Trivialnamen welche z T auch verbindlich sind wie z B Phenyl C6H5 Benzyl CH2 C6H5 Isopropyl CH CH3 2 Vinyl CH CH2 u v m Nummerierung Bearbeiten Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so dass die erhaltenen Nummern moglichst klein sind CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 heisst also 2 Methylpentan und nicht 4 Methylpentan Dabei gilt wie im Fall der Bestimmung der Hauptkette dass nicht die Summe der Positionsnummern moglichst klein sein muss sondern dass die erste unterscheidbare Stelle den kleinsten Wert annimmt CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 heisst daher 2 7 8 Trimethyldecan und nicht 3 4 9 Trimethyldecan Dies gilt auch wenn Positionsnummern mehrfach vorkommen wie zum Beispiel bei ClCH2 CF3 2 Chlor 1 1 1 trifluorethan statt 1 Chlor 2 2 2 trifluorethan Falls es nur eine mogliche Kombination gibt konnen die Nummern weggelassen werden z B 2 Methylpropan Methylpropan da es kein anderes Methylpropan gibt Falls Seitenketten nummeriert werden mussen ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1 Fur naturlich vorkommende Derivate des Glycerins gilt fur die Nummerierung der C Atome nach IUPAC die sn Nomenklatur 13 Bei kondensierten polycyclischen Systemen existieren ggf verbindliche Nummerierungsschemata die jeweils nachgeschlagen werden mussen siehe z B Steran Grundgerust Die Positionsnummern werden Lokanten genannt Mehrfach vorkommende Substituenten Bearbeiten Fur mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di tri tetra penta hexa hepta siehe oben verwendet ein Benzolring mit drei Methylgruppen an den Positionen 1 3 und 5 heisst 1 3 5 Trimethylbenzol ein Methan mit vier Chloratomen heisst Tetrachlormethan ein Ether mit zwei Ethylgruppen heisst Diethylether usw Falls die Verwendung von di tri tetra usw missverstandlich ware etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis tris tetrakis usw verwenden Fur direkt verknupfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi ter quater usw in Verwendung Beispiel Bearbeiten Nach IUPAC Nomenklatur muss zum Beispiel die Verbindung H2N CH2 CH2 OH den Namen 2 Aminoethanol erhalten Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen erhalt die Wurzel als erste Endung an Die Grundkette enthalt zwei Kohlenstoffatome damit ergibt sich die Wurzel eth ethan Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol OH und eine Aminogruppe NH2 Die Alkoholgruppe hat die hohere Prioritat und erhalt Vorrang vor der Aminogruppe Also wird ol hinten angehangt ethanol Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe Atom Nr 1 sondern an dem daneben Nr 2 Deshalb wird der Ort angegeben durch 2 Amino Die Kombination von Vorsilbe Wurzel und Endungen ergibt den Namen 2 Aminoethanol Stereochemie BearbeitenChirale Verbindungen Bearbeiten Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen wird den verschiedenen Formen ein kursiv geschriebenes R oder S vorangestellt Ihre Verwendung wird durch die Cahn Ingold Prelog Regel CIP Regel und ihre Nebenregeln festgelegt Wenn eine chirale Verbindung als 1 1 Gemisch der Enantiomere vorliegt also ein Racemat ist wird die Bezeichnung RS vorangestellt Ist die Konfiguration R oder S unsicher oder unbekannt kennzeichnet man dies durch ein 3 bzw 3 griechischer Buchstabe Xi Bei biochemischen Substanzen wie Kohlenhydraten und Aminosauren wird auch noch haufig die Fischer Nomenklatur verwendet welche die Vorsilben D und L verwendet wobei D und L als Kapitalchen geschrieben werden Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man ein oder wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivitat Drehsinn und der Richtung Chiralitat besteht Es sei darauf hingewiesen dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen R S bzw D L und nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitatszentren eignen sich nur die CIP Regeln wobei die Fischer Nomenklatur beispielsweise fur Zucker wesentlich kompakter ist cis trans Isomere Bearbeiten Bei der cis trans Isomerie unterscheidet man bei der Nomenklatur zwischen Verbindungen die nur zwei verschiedene Substituenten haben und Verbindungen mit mehr als zwei Erstere werden mit den kursiv geschriebenen Vorsilben cis oder trans gekennzeichnet cis Doppelbindungen werden meist aber nicht durchgangig nach IUPAC mit einem vorangestellten kursiven Z Zusammen und trans Doppelbindungen mit einem E Entgegengesetzt gekennzeichnet Genau genommen stehen bei einem Z Isomer jene zwei Substituenten an benachbarten Atomen einer Doppelbindung auf derselben Seite des Molekuls die die hochste Prioritat im Cahn Ingold Prelog System haben beim E Isomer stehen die Substituenten mit der hochsten CIP Prioritat also auf entgegengesetzten Seiten des Molekuls Links ist das trans 1 2 Dibromethen rechts die cis Version dargestellt Auch kann man hier die E Z Nomenklatur anwenden trans 1 2 Dibromethen wird als E 1 2 Dibromethen cis 1 2 Dibromethen als Z 1 2 Dibromethen bezeichnet Auch hier am Ring sind die beiden Bromatome in trans links und cis Stellung Zusammen auf einer Seite dargestellt Das ist ein Z 3 Methylpent 2 en da die ranghoheren Substituenten siehe Stereochemie auf einer Seite liegen Anomere Bearbeiten Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die kursiven Vorsilben a bzw b Biochemie BearbeitenFur die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB International Union of Biochemistry and Molecular Biology Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit ase und enthalten eine Information uber die Funktion des Enzyms Details unter dem Stichwort Enzym und auf der Website der IUBMB Ausserdem wurde ein Codesystem siehe EC Nummern entwickelt in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind Fur Nukleinsauren gilt die Nukleinsaure Nomenklatur Bezeichnungsstandards ausserhalb der IUPAC Vorschriften BearbeitenDie alternative N X L Nomenklatur dient der Bezeichnung hypervalenter Verbindungen Fur den praktischen Umgang mit chemischen Stoffen im Alltag gibt es zudem Normen Nummernsysteme und Stoffdatenbanken unterschiedlicher Ausrichtung Die E Nummern bezeichnen in der Europaischen Union zugelassene Lebensmittelzusatzstoffe Fur Kunststoffe gibt es durch eine ISO Norm festgelegte Kurzzeichen Sie werden in Recycling Codes verwendet Die CAS Nummern sind eindeutige Identifikatoren fur chemische Stoffe und Gemische in Form von gruppierten Nummern Stand April 2018 hat die CAS Datenbank einen Bestand von rund 140 Millionen Eintragen 14 Die international gultigen UN Nummern werden fur Gefahrguter verwendet Sie werden einzelnen Substanzen oder Gruppen gleicher Gefahr zugeordnet und sind in der Logistikkette und fur Rettungskrafte von Bedeutung Stoffe die in der EU gehandelt werden haben EG Nummern Diese sind eine wichtige Ordnungskategorie des Europaischen Chemikalienrechts REACH Verordnung Literatur BearbeitenIUPAC Gerlinde Kruse Hrsg Nomenklatur der Organischen Chemie Eine Einfuhrung 1 Auflage Wiley VCH Weinheim 1997 ISBN 3 527 29327 2 Karl Heinz Hellwich Chemische Nomenklatur GOVI Verlag Eschborn 2002 ISBN 3 7741 0815 3 D Hellwinkel Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie Eine Gebrauchsanweisung 5 korr erw u erg Auflage Springer Berlin 2005 ISBN 3 540 26411 6 Martin Negwer Hans Georg Scharnow Organic chemical drugs and their synonymes Vol 1 1 4138 Wiley VCH Verlag Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31939 8 Wolfgang Holland Die Nomenklatur in der organischen Chemie VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1973 DNB 730400123 Philipp Fresenius Klaus Gorlitzer Organisch chemische Nomenklatur Grundlagen Regeln Beispiele 4 durchgesehene und erweiterte Auflage Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1998 ISBN 3 8047 1588 5 Ursula Bunzli Trepp Nomenklatur der Organischen Chemie Metallorganischen Chemie und Koordinationschemie Logos Verlag Berlin 2001 ISBN 3 89722 682 0 Wolfgang Liebscher Handbuch zur Anwendung der Nomenklatur organisch chemischer Verbindungen Akademie Verlag Berlin 1979 DNB 790313952 Wolfgang Liebscher Ekkehard Fluck Hrsg Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 642 58368 1 doi 10 1007 978 3 642 58368 1 388 Seiten Weblinks BearbeitenNomenklatur PDF des Instituts fur Analytische Chemie der Uni Regensburg 55 kB Englisch Bearbeiten IUPAC Website englisch IUBMB Website englisch IUPAC Recommendations on Organic amp Biochemical Nomenclature Symbols amp Terminology etc englisch IUPAC Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie englisch IUPAC Nomenklatur in der Stereochemie englisch Vergleich von mit Nomenklatursoftware generierten mit von Autoren veroffentlichten chemischen Namen Gernot A Eller Improving the Quality of Published Chemical Names with Nomenclature Software In Molecules 2006 11 S 915 928 Onlineartikel auf Englisch PDF 103 kB Einzelnachweise Bearbeiten IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Introduction R 0 1 Conventions IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry R 0 2 3 Names Table 11 Basic numerical terms multiplying affixes IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Recommendations 1993 a b c d e f Wolfgang Liebscher Ekkehard Fluck Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 642 58368 1 S 55 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche acdlabs com R 0 1 5 Enclosing marks abgerufen am 11 Juni 2017 G J Leigh Principles of Chemical Nomenclature A Guide to IUPAC Recommendations Royal Society of Chemistry 2011 ISBN 978 1 84973 007 5 S 55 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche IUPAC nomenclature of organic compounds Memento des Originals vom 28 Marz 2017 im Internet Archive Info Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft Bitte prufe Original und Archivlink gemass Anleitung und entferne dann diesen Hinweis 1 2 Vorlage Webachiv IABot www iupac org Wolfgang Liebscher Ekkehard Fluck Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie Springer Verlag 1998 ISBN 978 3 540 63097 5 S 54 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Dieter Hellwinkel Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie Eine Gebrauchsanweisung Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 662 06684 3 S 3 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Wolfgang Liebscher Ekkehard Fluck Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie Springer Verlag 1998 ISBN 978 3 540 63097 5 S 63 66 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Gerlinde Kruse Nomenklatur der Organischen Chemie Eine Einfuhrung Wiley VCH 1997 ISBN 3 527 29327 2 S 3 85 Henri A Favre Warren H Powell Nomenclature of Organic Chemistry In pubs rsc org RSC Publishing 17 Dezember 2013 S 42 43 abgerufen am 3 Januar 2021 englisch IUPAC Nomenclature of Lipids Recommendations Lip 1 and Lip 2 Chemical Substances CAS REGISTRY In support cas org Abgerufen am 2 April 2018 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Nomenklatur Chemie amp oldid 215951666, wikipedia, wiki, deutsches

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