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Mannose

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein Epimer der Glucose, genauer gesagt ein C2-Epimer. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Mannose
Andere Namen
  • (2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-474-2
ECHA-InfoCard 100.007.705
PubChem 18950
Wikidata Q10809118
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (D-Mannose)

Schmelzpunkt
  • 133 °C (α-D-Mannopyranose)
  • 132 °C (β-D-Mannopyranose)
  • 129–131 °C (L-Mannose)
Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)
  • wenig in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Name ist abgeleitet von Mannit, näheres zur Etymologie findet sich im entsprechenden Artikel.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Inhaltsverzeichnis

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Mannofuranose
<1 %

β-D-Mannofuranose
<1 %

α-D-Mannopyranose
67 %

β-D-Mannopyranose
33 %
Sesselkonformation

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-phosphat-Isomerase wird Glucose-6-phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert. Industriell wird Mannose aus Hölzern wie Birke und Buche, aber auch aus Mais hergestellt.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie die Zelle nicht mehr verlassen kann, weil es kein passendes Transportprotein dafür in der Zellmembran gibt. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen (zu denen auch die Hummeln gehören) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine Letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.

Laut zweier Studien kann D-Mannose zur Prophylaxe von Blasenentzündungen eingesetzt werden. Andere Publikationen zweifeln diese Aussage jedoch an.

Commons: Mannose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Mannose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. DatenblattL-Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9,S.282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zuMannose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2011.
  4. DatenblattD-Mannose (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
  6. Helge May: Hummelsterben im Nektarloch. In: Archiv Naturschutz heute. Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: Naturschutz heute. Ausgabe 3, 1995).
  7. Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. In: Zeitschrift für vergleichende Physiologie. Bd. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, doi:10.1007/BF00341096.
  8. Information zu den wissenschaftlichen Studien. [1] Kranjcec u. a. (2014) und [2] Porru u. a. (2014). Auf Medizin-transparent.at, abgerufen am 11. Februar 2019.
  9. Harnwegsinfekte: Zucker schützt so gut wie Antibiotikum. In: ÄrzteZeitung vom 16. August 2013. Auf Aerztezeitung.de, abgerufen am 11. Februar 2019.
  10. Mit Mannose gegen Blasenentzündung? 24. November 2017. Auf Medizin-transparent.at, abgerufen am 11. Februar 2019. Siehe jedoch Diskussionsseite.

Mannose
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Mannose Sprache Beobachten Bearbeiten Mannose in biochemischer Darstellung haufig mit Man abgekurzt ist ein Epimer der Glucose genauer gesagt ein C2 Epimer Als D Mannose ist es eine naturliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide Mannane Im Organismus ist es hauptsachlich Bestandteil von Membranen Bezogen auf Saccharose hat eine 10 ige Losung eine Susskraft von 59 5 StrukturformelFischer Projektion offenkettige DarstellungAllgemeinesName MannoseAndere Namen 2S 3S 4R 5R Pentahydroxyhexanal 2R 3R 4S 5S PentahydroxyhexanalSummenformel C6H12O6Kurzbeschreibung farb und geruchloses kristallines Pulver 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 530 26 7 D Mannopyranose 3458 28 4 D Mannose Aldehydform 10030 80 5 L Mannose 31103 86 3 unspez EG Nummer 208 474 2ECHA InfoCard 100 007 705PubChem 18950Wikidata Q10809118EigenschaftenMolare Masse 180 16 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 54 g cm 3 D Mannose 2 Schmelzpunkt 133 C a D Mannopyranose 3 132 C b D Mannopyranose 3 129 131 C L Mannose 1 Loslichkeit gut loslich in Wasser 713 g l 1 bei 17 C 1 wenig in Ethanol 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Der Name ist abgeleitet von Mannit naheres zur Etymologie findet sich im entsprechenden Artikel Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur Mannose ohne weiteren Namenszusatz Prafix erwahnt wird ist D Mannose gemeint Die unnaturliche L Mannose ist synthetisch zuganglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 1 1 Verhalten in wassriger Losung 1 2 Mannose Synthese 1 3 Abbau der Mannose 1 4 GDP Mannose 2 Toxizitat fur Insekten 3 Verwendung in der Medizin 4 Weblinks 5 EinzelnachweiseEigenschaften BearbeitenVerhalten in wassriger Losung Bearbeiten In wassriger Losung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen Furanose Form und Pyranose Form einstellt wobei die Mannose dann fast ausschliesslich in der Pyranoseform vorliegt D Mannose SchreibweisenKeilstrichformel Haworth Schreibweise a D Mannofuranose lt 1 b D Mannofuranose lt 1 a D Mannopyranose 67 b D Mannopyranose 33 Sesselkonformation Mannose Synthese Bearbeiten Durch die Glucose 6 phosphat Isomerase wird Glucose 6 phosphat analog zur Glycolyse in Fructose 6 phosphat umgewandelt welches wiederum mittels der Mannose 6 phosphat Isomerase zu Mannose 6 phosphat isomerisiert wird Eine weitere Umlagerung zu Mannose 1 phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert Industriell wird Mannose aus Holzern wie Birke und Buche aber auch aus Mais hergestellt Abbau der Mannose Bearbeiten Gelangt freie Mannose in eine Zelle so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose 6 phosphat phosphoryliert wodurch sie die Zelle nicht mehr verlassen kann weil es kein passendes Transportprotein dafur in der Zellmembran gibt Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benotigt wird wird sie uber die Mannose Phosphat Isomerase zu Fructose 6 phosphat umgewandelt welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugefuhrt werden kann GDP Mannose Bearbeiten Eine Besonderheit der Mannose ist dass ihre Aktivierung nicht uber Uridintriphosphat UTP sondern uber Guanosintriphosphat GTP erfolgt Hierzu wird zuerst Mannose 6 phosphat zu Mannose 1 phosphat umgewandelt welches dann weiter zur GDP Mannose reagiert Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP Glucose und bei der Glycogensynthese Toxizitat fur Insekten BearbeitenWahrend Mannose fur den Menschen nahezu ungiftig ist besitzt diese fur verschiedene Hautflugler wie Bienen 3 zu denen auch die Hummeln gehoren 6 und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizitat Bei Bienen wurde eine Letale Dosis von 0 4 0 5 mg ermittelt Die Giftwirkung beruht auf der Ahnlichkeit der Mannose zu Glucose die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme fuhrt 7 Verwendung in der Medizin BearbeitenLaut zweier Studien 8 kann D Mannose zur Prophylaxe von Blasenentzundungen eingesetzt werden 9 Andere Publikationen zweifeln diese Aussage jedoch an 10 Weblinks Bearbeiten Commons Mannose Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Mannose Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Vernetztes Studium Chemie HexosenEinzelnachweise Bearbeiten a b c d Datenblatt L Mannose bei Acros abgerufen am 23 Marz 2007 Carl L Yaws Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons William Andrew 2014 ISBN 978 0 323 29060 9 S 282 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c Eintrag zu Mannose In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 12 Oktober 2011 a b Datenblatt D Mannose PDF bei Calbiochem abgerufen am 7 Dezember 2015 Hans Dieter Belitz Werner Grosch Peter Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie 6 vollstandig uberarbeitete Aufl Springer Berlin 2008 ISBN 978 3 540 73201 3 S 263 Helge May Hummelsterben im Nektarloch In Archiv Naturschutz heute Abgerufen am 20 September 2014 ursprunglich aus Naturschutz heute Ausgabe 3 1995 Theodor Staudenmayer Die Giftigkeit der Mannose fur Bienen und andere Insekten In Zeitschrift fur vergleichende Physiologie Bd 26 Nr 5 1939 S 644 668 doi 10 1007 BF00341096 Information zu den wissenschaftlichen Studien 1 Kranjcec u a 2014 und 2 Porru u a 2014 Auf Medizin transparent at abgerufen am 11 Februar 2019 Harnwegsinfekte Zucker schutzt so gut wie Antibiotikum In ArzteZeitung vom 16 August 2013 Auf Aerztezeitung de abgerufen am 11 Februar 2019 Mit Mannose gegen Blasenentzundung 24 November 2017 Auf Medizin transparent at abgerufen am 11 Februar 2019 Siehe jedoch Diskussionsseite Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Mannose amp oldid 212332352, wikipedia, wiki, deutsches

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