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Kohlenhydrate

Kohlenhydrate oder Saccharide bilden eine biochemisch bedeutsame Stoffklasse. Kohlenhydrate kommen im Stoffwechsel aller Lebewesen vor. Als Produkt der Photosynthese machen Kohlenhydrate etwa zwei Drittel der weltweiten Biomasse aus. Kohlenhydrate sind die am häufigsten vorkommende Klasse von Biomolekülen. Die Wissenschaft, die sich mit der Biologie der Kohlenhydrate und dem Kohlenhydratstoffwechsel beschäftigt, heißt Glycobiologie. Kohlenhydrate werden oftmals mit dem Suffix-ose“ gekennzeichnet.

Kohlenhydrate sind keine Hydrate

Da viele Saccharide die Bruttoformel Cn(H2O)m aufweisen, wurde fälschlicherweise angenommen, dass es sich um Hydrate des Kohlenstoffs handle, weshalb Carl Schmidt 1844 den Begriff Kohlehydrate prägte, der bis heute als Kohlenhydrate in abgewandelter Form verwendet wird. Vertreter dieser Stoffklasse können jedoch erheblich von dieser Bruttoformel abweichen und weitere funktionelle Gruppen und Heteroatome wie Stickstoff oder Schwefel enthalten, während andere Verbindungen derselben Formel nicht zu den Kohlenhydraten gehören, da sie keine Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sind. Allgemein liegen Kohlenhydrate vor, wenn in einem Stoff mindestens eine Aldehydgruppe bzw. Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen zu finden sind. Für unverzweigte Polysaccharide, die aus demselben Monosaccharid mit der Summenformel C6H12O6 (Glucose, Fructose, Galactose etc.) aufgebaut sind, gilt die Formel:

n C 6 H 12 O 6 C 6 n H 10 n + 2 O 5 n + 1 + ( n 1 ) H 2 O {\displaystyle \mathrm {n\ C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow C_{6n}H_{10n+2}O_{5n+1}+\left(n-1\right)H_{2}O} }

Die Bezeichnung Saccharid stammt vom griechischen Wort σάκχαρον (sákkharon) für Zucker.

Jacob Volhard, Wilhelm Koenigs, Adolf Baeyer und Emil Fischer mit Arbeitsgruppe im Labor der LMU im Jahr 1877

Bereits im Jahr 1811 machte Constantin Kirchhoff die Entdeckung, dass sich beim Kochen von Stärkemehl mit Säure Traubenzucker bildet. Auf Anregung von Johann Wolfgang Döbereiner wurde 1812 während der Kontinentalsperre eine Stärkezuckerfabrik errichtet. Henri Braconnot entdeckte 1819, dass durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Cellulose Zucker entsteht. William Prout gab nach chemischen Analysen des Zuckers, der Stärke durch Joseph Louis Gay-Lussac und Thénard dieser Stoffgruppe den Gruppennamen Sacharine. Chemiker, die bei der Erforschung der Kohlenhydrate mitgewirkt haben, sind unter anderem Emil Fischer (1852–1919), Burckhardt Helferich (1887–1982), Bernhard Tollens (1841–1918), Walter Norman Haworth (1883–1950) und Wilhelm Koenigs (1851–1906) mit seinem Mitarbeiter Eduard Knorr (1867–1926) (Koenigs-Knorr-Methode).

Emil Fischer erhielt 1902 den Nobelpreis für Chemie für seine Arbeiten zu Zuckern und Purinen. Für die Entdeckung des Stoffwechsels der Glucose erhielt Otto Meyerhof 1922 den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin. Hans von Euler-Chelpin erhielt zusammen mit Arthur Harden im Jahr 1929 den Nobelpreis für Chemie „für ihre Forschung über die Zuckervergärung und deren Anteil der Enzyme an diesem Vorgang“. Im Jahr 1947 erhielten sowohl Bernardo Houssay für seine Entdeckung der Rolle der Hypophyse im Stoffwechsel von Kohlenhydraten als auch Carl und Gerty Cori für ihre Entdeckung der Umwandlung des Glycogens den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin. Für die Entdeckung der Zucker-Nukleotide bei der Biosynthese von Kohlenhydraten erhielt Luis Leloir im Jahr 1970 den Nobelpreis für Chemie.

Ausschnitt aus einem Amylopektinpolymer, dem Hauptbestandteil der Stärke. Die Glucopyranose-Einheiten der Hauptkette sind α-1,4-glycosidisch miteinander verbunden. Etwa alle 25 Monomere erfolgt eine α-1,6-glycosidische Verzweigung.

Ein Kohlenhydrat besitzt die allgemeine Summenformel CnH2nOn mit n ≥ 3. Alternativ können Kohlenhydrate definiert werden als Polyhydroxyaldehyde und -ketone und Moleküle, die nach Hydrolyse solche ergeben – allerdings werden auch deren Abkömmlinge wie Desoxyribose als Kohlenhydrate bezeichnet, welche eine andere Summenformel aufweisen. Die IUPAC definiert Kohlenhydrate einschließlich der Zuckeralkohole, Zuckersäuren, Desoxyzucker, Aminozucker, Thiozucker und ähnlicher Verbindungen.

Systematik

Aldosen

Kohlenhydrate kommen in unterschiedlicher Kettenlänge (auch als Polymere) vor und werden daher in Mono-, Di-, Tri-, Oligo- und Polysaccharide unterteilt. Die Monosaccharide (Einfachzucker, z. B. Traubenzucker, Fruchtzucker), Disaccharide (Zweifachzucker, z. B. Kristallzucker, Milchzucker, Malzzucker) und Oligosaccharide (Mehrfachzucker, mit < 10 Monosaccharideinheiten, z. B. Stachyose, Raffinose) sind wasserlöslich, haben einen süßen Geschmack und werden im engeren Sinne als Zucker bezeichnet. Die Polysaccharide (Vielfachzucker, z. B. Stärke (Amylose und Amylopektin), Cellulose, Chitin und in Tieren Glycogen) sind hingegen oftmals schlecht oder gar nicht in Wasser löslich und geschmacksneutral. Monosaccharide mit drei C-Atomen werden als Triose bezeichnet, mit vier C-Atomen als Tetrose, mit fünf C-Atomen als Pentose, mit sechs C-Atomen als Hexose usw. Polymere von Kohlenhydraten mit nur einem Grundbaustein (genauer: mit nur einem Typ Monosaccharid) werden als Homoglykane bezeichnet, während polymere Kohlenhydrate aus verschiedenen Grundbausteinen als Heteroglykane bezeichnet werden.

Bei den Triosen existieren zwei mögliche Strukturen, da ein Kohlenhydrat immer eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe aufweist, jeweils in einer D- und einer L-Form: das Glycerinaldehyd (als Aldotriose) und das Dihydroxyaceton (als Triulose). Die Tetrosen besitzen drei Vertreter: als Aldotetrosen die Erythrose und die Threose, als Tetrulose die Erythrulose. Bei den Pentosen gibt es als Aldopentosen die Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose und als Pentulosen die Ribulose und die Xylulose. Die Aldohexosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Aldehydgruppe) werden in acht mögliche Vertreter unterteilt. Diese sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose und Talose. Die vier möglichen Hexulosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Ketogruppe) sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose.

Kohlenhydrate kommen in allen Lebewesen vor und sind ein zentraler Bestandteil des Energiestoffwechsels. Monosaccharide sind in der Natur in höheren Konzentrationen in Früchten und in Honig zu finden. Unter den Disacchariden kommt Saccharose in Zuckerrüben und Zuckerrohr vor. Das Disaccharid Lactose kommt in Milch und Milchprodukten vor, während die Maltose natürlich in Honig und künstlich in Malz und Stärkezucker vorkommt. Die Raffinose und die Stachyose sind in vergleichsweise höheren Konzentrationen in Getreide, in Knollen, in Zwiebeln und in Malz vertreten. Stärke und Dextrine werden gehäuft von Getreiden, Wurzeln, Knollen und Gemüsen gebildet. Cellulosen, Hemicellulosen werden von allen Pflanzen gebildet. Cellulose ist das am häufigsten vorkommende Biomolekül. Dementsprechend ist Glucose, aus dem Cellulose aufgebaut ist, das häufigste Monosaccharid.

Gehalt verschiedener Kohlenhydrate in Pflanzen (in g/100 g)
Nahrungsmittel Gesamtkohlenhydrate
inkl. Ballaststoffe
Gesamtzucker Fructose Glucose Saccharose Fructose/
Glucose
Verhältnis
Saccharose
in % des
Gesamtzuckers
Früchte
Apfel 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Aprikose 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banane 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Feige, getrocknet 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 0,15
Trauben 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1
Nabelorange 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,4
Pfirsich 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Birne 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Pflaume 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,2
Gemüse
Rote Beete 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Karotte 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77
Paprika 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Zwiebel 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Süßkartoffel 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Yamswurzel 27,9 0,5 Spuren Spuren Spuren Spuren
Zuckerrohr 13–18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11–16 1,0 hoch
Zuckerrübe 17–18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16–17 1,0 hoch
Getreide
Mais 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,0

Von zentraler Bedeutung in der Kohlenhydratchemie und Biochemie ist die glycosidische Bindung zwischen zwei Monosacchariden oder zwischen einem Monosaccharid und einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Thiolgruppe oder einer Selenogruppe eines anderen Moleküls. Das hierbei gebildete cyclische Vollacetal eines Zuckers bezeichnet man als Glycosid. Kohlenhydrate sind Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sowie davon abgeleitete Verbindungen, haben in ihrer offenkettigen Form also neben mindestens zwei Hydroxygruppen auch mindestens eine Aldehydgruppe oder Ketogruppe. Handelt es sich um ein Hydroxyaldehyd (Carbonylgruppe an einem terminalen C-Atom (Aldehyd)), so spricht man von einer Aldose, handelt es sich um ein Hydroxyketon (also mit Carbonylgruppe an einem internen C-Atom und Hydroxygruppen), bezeichnet man den Zucker als Ketose (synonym Ulose). Die Carbonylfunktion ist eine hochreaktive funktionelle Gruppe: Zu nennen sind hier besonders die leichte Oxidierbarkeit zur Carbonsäure, die Reduktion zum Alkohol und der leichte nukleophile Angriff am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe.

Struktur

Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für die Vielfalt natürlicher Kohlenhydratstrukturen. Pentosen und Hexosen können im Prinzip sowohl Fünf- als auch Sechsringe bilden, wobei ein neues Chiralitätszentrum entsteht, so dass einschließlich der offenkettigen Form bereits für ein Monosaccharid fünf Isomere existieren. Durch glycosidische Bindungen können sich Monosaccharide zu Oligo- und Polysacchariden verbinden. Dadurch potenziert sich die Anzahl möglicher Kohlenhydratstrukturen theoretisch zu einer sehr großen Vielfalt.

Das Beispiel der α-D-Glucopyranose zeigt verschiedene gleichwertige Darstellungsformen.

Beispiele der Strukturvielfalt von Kohlenhydraten und Vergleich verschiedener Moleküldarstellungen
Strukturformeln der Fructane verschiedene Monosaccharide

α-D-Ribofuranose

β-D-Fructofuranose

α-D-Mannopyranose

α-L-Rhamnopyranose
(6-Desoxy-α-L-mannopyranose)
α-D-Glucopyranose in (1) Fischer- bzw. Tollens- (2) Haworth- (3) Sessel- (4) stereochemischer Darstellung
Saccharose, ein Disaccharid Ausschnitt aus dem Chitin-Polymer Strukturformel für α-Cyclodextrin

Die Pyranosen (ringförmig geschlossene Monosaccharide mit 6 Atomen im Ring) nehmen eine Wannen- oder Sesselkonformation ein. Da die Kohlenstoffatome in Pyranosen sp3-hybridisiert sind, nehmen sie in Ringform bevorzugt die energetisch stabilere Sessel-Konformation und in geringerem Umfang auch die Wannen-Konformation ein.

Oxidation und Reduktion

Bei der Reduktion von D-Glucose (1) und L-Gulose (3) entsteht Sorbit (2), ein Alditol

Durch Oxidationsmittel werden Aldosen bei einer Oxidation am ersten C-Atom zu Aldonsäuren oxidiert. Als Beispiel entsteht aus Glucose die Gluconsäure. Dies gilt unter basischen Bedingungen nicht nur für die Aldosen, sondern auch für die Ketosen, die durch die Base in einer komplexen Reaktion umgelagert werden (dabei wird die im Zuge der Keto-Enol-Tautomerie auftretende Aldose-Form stabilisiert). Bei einer Oxidation am letzten C-Atom werden Uronsäuren gebildet (z. B. Glucuronsäure) und bei stärkerer Oxidation werden die Arsäuren mit zwei Carboxygruppen gebildet, eine Form der Dicarbonsäuren, beispielsweise entsteht aus Glucose durch Oxidation bis hin zu zwei Carboxygruppen die Glucarsäure.

Wird die Carbonylfunktion zur Hydroxygruppe reduziert, erhält man ein sogenanntes Alditol.

Cyclisierung zum Halbacetal und Mutarotation

Die Gleichgewichtseinstellung zwischen α- und β-D-Glucose läuft über die offenkettige Form.
α-D-Glucose in Pyranoseform
β-D-Glucose in Pyranoseform

Bei in Wasser gelösten Kohlenhydraten stellt sich innerhalb von Minuten bis Stunden ein chemisches Gleichgewicht verschiedener Formen des jeweiligen Kohlenhydrats ein. Durch einen intramolekularen nukleophilen Angriff einer der Hydroxygruppen auf das Carbonylkohlenstoffatom bildet sich ein cyclisches Halbacetal, welches energetisch meist sehr günstig ist. Hierbei werden überwiegend Sechsringe (pyranose Form) gebildet, die eine sehr niedrige Ringspannung aufweisen, es entstehen aber auch in geringerem Maße Fünfringe (furanose Form). Andere Ringgrößen treten nicht auf, da sie eine zu hohe Ringspannung aufweisen. Es entsteht ferner ein neues Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Formen sind Diastereomere und werden mit α und β bezeichnet. In wässriger Lösung bilden α- und β-pyranose und -furanose Form eine Gleichgewichtsreaktion miteinander und mit der offenkettigen Form. Eine wässrige Lösung von reiner α-Glucopyranose wird daher nach einiger Zeit zu einer Gleichgewichtsmischung aus α- und β-Glucopyranose und -furanose (38 % α-Glcp, 62 % β-Glcp, 0 % α-Glcf, 0,14 % β-Glcf, 0,002 % offenkettig). Die hierbei messbare Veränderung des Drehwertes wird als Mutarotation bezeichnet. Dabei verändern sich die Anteile der verschiedenen Formen am anomeren Kohlenstoffatom. Während aliphatische Aldehyde bereits von Luftsauerstoff allmählich zur Carbonsäure oxidiert werden, sind Kohlenhydrate durch die Acetalbildung erheblich unempfindlicher, was zweifelsohne für eine so wichtige Biomolekülklasse von enormer Bedeutung ist. Bei glycosidisch gebundenen Monosacchariden erfolgt keine Mutarotation.

Amadori-Produkte und Maillard-Reaktion

Mit Aminen (z. B. in Aminosäuren, Proteinen) reagiert der offenkettige Aldehyd des Kohlenhydrates über ein Imin reversibel zu Amadori-Produkten, welches wiederum ebenfalls mit Aminen oder Aminosäuren kondensieren kann und sich irreversibel umlagert:

Diese nichtenzymatische Reaktion erfolgt im Organismus mit Aminosäuren und Eiweißen relativ häufig und ist einer der zentralen Vorgänge beim Altern (z. B. Altersflecken), da die Reaktionsprodukte vom Körper nicht abgebaut werden können. Ferner spielt sie eine wichtige Rolle bei der thermischen Zubereitung von Lebensmitteln, z. B. beim Braten und Kochen. Es kommt zu der typischen Bräunung, da sich konjugierte Ringsysteme bilden, die farbig sind. Diese Produkte der sogenannten Maillard-Reaktion sind auch für den Geschmack zubereiteter Lebensmittel entscheidend.

Synthese

Verschiedene chemische Synthesen von Kohlenhydraten wurden beschrieben. Da an einem Kohlenhydrat mehrere Hydroxygruppen vorkommen, werden diejenigen mit Schutzgruppen versehen, die nicht reagieren sollen.

Mono-, Di- und Polysaccharide stellen zusammen mit den Fetten und Proteinen den quantitativ größten verwertbaren und nicht-verwertbaren (Ballaststoffe) Anteil an der Nahrung. Neben ihrer zentralen Rolle als Energieträger spielen sie in biologischen Signal- und Erkennungsprozessen (z. B. Zellkontakte, Blutgruppen), als Schutz vor mechanischer Belastung (z. B. Glykosaminoglykane im Knorpelgewebe) und, vor allem im Pflanzenreich, als Stützsubstanz eine wichtige Rolle. Alle Zellen sind auf der Außenseite ihrer Zellmembranen mit einer Schicht an Kohlenhydraten versehen, der Glykokalyx. Außerhalb der Zellen von höheren Eukaryoten liegt die extrazelluläre Matrix mit hohem Anteil an Kohlenhydraten. Die Gesamtheit der Kohlenhydrate in einer Zelle zu einem gegebenen Zeitpunkt wird als Glykom bezeichnet und ist vom Zustand der Zelle abhängig. Die Wissenschaft zur Erforschung des Glykoms wird als Glykomik bezeichnet. Die Bindung eines Proteins an ein Kohlenhydrat erfolgt über Protein-Kohlenhydrat-Interaktionen. Oligo- und Polysaccharide werden aus Monosacchariden durch Glycosyltransferasen aufgebaut und durch Glycosidasen abgebaut.

Kohlenhydrate sind nicht essentiell, da der Körper sie in der Gluconeogenese unter Energieaufwand aus anderen Nahrungsbestandteilen wie Proteinen und Glycerin selbst herstellen kann. Da insbesondere das Gehirn hochgradig von Glucose als Energieträger abhängig ist und keine Fette verwerten kann, muss der Blutzucker­spiegel in engen Grenzen gehalten werden. Dessen Regulation erfolgt durch das Zusammenspiel von Insulin und Glucagon. Bei Kohlenhydratmangel wird das Gehirn durch Ketonkörper versorgt, was sich z. B. bei einer Diät durch Aceton­geruch bemerkbar macht. Eine völlig kohlenhydratfreie Ernährung wurde im Tierversuch bei Hühnern problemlos vertragen. Auch eine Langzeitstudie an Kindern und jungen Erwachsenen mit der sehr kohlenhydratreduzierten ketogenen Diät zeigte gesundheitliche Unbedenklichkeit.

Eine eigenständige Erkrankung des Menschen durch das Fehlen von Kohlenhydraten ist unbekannt. Der Energiegehalt eines Gramms Kohlenhydrat beträgt rund 17,2 Kilojoule (4,1 Kilokalorien).

Funktion

Glycogen an zwei Stellen des Glycogenins verbunden

Die Monosaccharide werden für die Biosynthese verschiedener Moleküle verwendet. Die Monosaccharide Desoxyribose und Ribose werden zur Herstellung von DNA beziehungsweise RNA verwendet. Glucose, Fructose und Galactose dienen der Energiegewinnung. Xylulose und Ribulose kommen im Pentosephosphatweg vor.

Oligosaccharide werden oftmals im Zuge einer Glykosylierung an Proteine und Lipide angehängt, dabei entstehen Glycoproteine beziehungsweise Glycolipide. Typische Monosaccharide in Glykosylierungen sind Mannose, Galactose, Xylose, Fucose und Aminozucker wie N-Acetylglucosamin, N-Acetylgalactosamin und Neuraminsäure. Daneben werden die Disaccharide Saccharose (aus Glucose und Fructose) und Lactose (aus Glucose und Galactose) als Energielieferant gebildet.

Polysaccharide sind entweder Speicherformen von Monosacchariden unter anderem für den Energiestoffwechsel oder besitzen als Strukturkohlenhydrate eine Gerüstfunktion für die Stabilität einer Zelle (Cellulose und Hemicellulose in Pflanzen und vielen Algen, Agarose in manchen Algen und Chitin in Pilzen und Arthropoden). Aus Glucose werden Glucose-Polysaccharide als Reservestoffe für den Energiestoffwechsel – Glycogen in Tieren, Amylopectin und Amylose (Bestandteile der Stärke) in Pflanzen – oder die Gerüstpolymere Cellulose und Hemicellulose gebildet. In Bakterien wurden über 100 verschiedene Monosaccharide beschrieben, die unter anderem in Lipopolysacchariden, in Polysacchariden der Bakterienkapsel oder als sezernierte Polysaccharide vorkommen.

Biosynthese

Stärke in Amyloplasten von Kartoffelzellen

Einfachzucker werden von Pflanzen im Calvin-Zyklus durch Photosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser aufgebaut. Zur Speicherung oder zum Zellaufbau werden diese Einfachzucker bei praktisch allen Lebewesen zu Mehrfachzuckern verkettet. Pflanzen synthetisieren in den Plastiden (z. B. Chloroplasten) die Polysaccharide der Stärke: Amylose und Amylopektin. Letztendlich werden fast alle Biomoleküle direkt oder indirekt durch Photosynthese gebildet, sei es durch Photosynthese oder bei Bakterien, Pilzen und Tieren durch das Verdauen von pflanzlichem Material oder durch das Verdauen von Pflanzenfressern und die anschließende Biosynthese der Biomoleküle aus ursprünglichen Metaboliten der Photosynthese.

Tiere stellen Monosaccharide ebenfalls her, in Form von Glucose per Gluconeogenese aus anderen aufgenommenen Metaboliten. Dabei bilden sie vor allem in der Leber und in Muskeln aus Glucose das langkettige Speicher-Polysaccharid Glycogen. Aus Glucose können auch alle anderen Monosaccharide hergestellt werden. Die Energieversorgung des Gehirns und des Nierenmarks ist auf die Verstoffwechslung von Glucose als Energielieferant abhängig, da es Fette nicht direkt energetisch verwenden, sondern nur die daraus in der Leber gebildeten Ketokörper. In Hungersituationen ohne Kohlenhydratzufuhr oder bei verstärkter Muskelarbeit wird daher unter Energieaufwand Glucose in der Gluconeogenese aus den Stoffwechselprodukten Lactat, bestimmten Aminosäuren (glucogene Aminosäuren, u. a. Alanin) und Glycerin synthetisiert. Die Gluconeogenese verwendet zwar einige Enzyme der Glycolyse, dem Abbauweg der Glucose zur Erzeugung von energiereichem ATP und NADH+H+, ist aber keinesfalls als deren Umkehrung zu verstehen, da ein paar entscheidende Schritte unterschiedlich sind und mit eigenen Enzymen exergon stattfinden. Die Glycolyse und die Gluconeogenese sind somit nicht reversibel. Glycolyse und Gluconeogenese sind reziprok reguliert, d. h., sie schließen einander in ein und derselben Zelle nahezu aus. Unterschiedliche Organe können jedoch sehr wohl gleichzeitig den einen und den anderen Weg beschreiten. So findet bei starker Muskelaktivität im Muskel Glycolyse und damit Lactatfreisetzung und in der Leber Gluconeogenese unter Verwendung von Lactat statt. Dadurch wird ein Teil der Stoffwechsellast in die Leber verlagert, beschrieben durch den Cori-Zyklus.

Aufnahme

Hauptartikel: Verdauung
Stärkehaltige Lebensmittel aus Getreiden
Reis mit unterschiedlichen Schliffgraden. Der Kohlenhydratanteil nimmt nach rechts zu

Im Gegensatz zu Pflanzen nehmen Bakterien, Pilze und Tiere Kohlenhydrate auf. Kohlenhydrate sind neben Fett und Eiweiß als Nährstoffe ein wesentlicher Bestandteil der Nahrung von Tieren. Beim Menschen werden 98 % der resorbierbaren Kohlenhydrate (also der Nicht-Ballaststoffe) verstoffwechselt. Wichtige Grundnahrungsmittel, die einen hohen Anteil an Kohlenhydraten aufweisen, sind die verschiedenen Getreidesorten, die zu Lebensmitteln verarbeitet werden (Reis, Weizen, Mais, Hirse, Roggen, Hafer) bzw. als Viehfutter genutzt werden (vor allem Gerste, Hafer, Mais, Triticale). Die stärkehaltigen Getreideprodukte sind u. a. Brot, Nudeln, Kuchen u. v. a. m. Die Wurzelknollen der Kartoffel, eines Nachtschattengewächses, und die zu den Hülsenfrüchten gehörenden Erbsen, Bohnen und Linsen weisen ebenfalls einen hohen Kohlenhydratanteil auf.

Bei der Aufnahme (Resorption) der Glucose aus der Nahrung ist es in Situationen großen Energiebedarfs nicht egal, wie schnell das geschieht. Da die Glucose in der Nahrung meistens in mehr oder weniger oligomerisierter, bzw. polymerisierter, genauer: polykondensierter Form vorliegt, müssen die Glucoseketten im Verdauungstrakt aufgespalten werden, was je nach Länge der Ketten unterschiedlich schnell geschieht. Werden z. B. stärkehaltige Nahrungsmittel wie Brot oder Kartoffeln gegessen, so zerlegen die Verdauungsenzyme die Glucosekette der Stärke in einzelne Bruchstücke und schließlich bis zu den einzelnen Glucose-Molekülen, die nach und nach in den Blutkreislauf übergehen. Die Kohlenhydrate werden von verschiedenen Glycosidasen unter den Verdauungsenzymen in Monosaccharide gespalten. In Eukaryoten gibt es drei Gruppen von Transportproteinen für Monosaccharide: Glucosetransporter (GLUT), Natrium/Glucose-Cotransporter (SGLT) und SWEET. Ein Maß für die Geschwindigkeit, mit der die Stärke zerlegt und die Glucose-Bausteine aufgenommen werden, ist der Glykämische Index (GI).

Kohlenhydrate zur strukturellen Stabilisierung von Zellen (Strukturkohlenhydrate, beispielsweise Cellulose und Chitin) können von Säugern mit einhöhligem Magen nur bedingt verdaut werden, hingegen weitgehend oder vollständig von Wiederkäuern (Ruminantia), Kamelartigen (Camelidae) (diese sind ebenfalls Wiederkäuer, allerdings nicht im systematischen Sinne, da sich bei ihnen das Wiederkäuen unabhängig entwickelt hat) und Pferdeartigen (Equidae).

Pflanzenarten, die vor allem zur Kohlenhydrataufnahme in der menschlichen Ernährung beitragen, sind in der Liste der Nutzpflanzen zusammengestellt. Nichtresorbierbare Kohlenhydrate sind Ballaststoffe. Nichtresorbierbare Oligosaccharide erhöhen den Wassergehalt im Stuhl und werden teilweise von der Darmflora fermentiert. Die in der Pflanzenwelt als Stützsubstanz in großen Mengen vorkommende Cellulose ist für den Menschen unverdaulich, weil von Menschen keine Cellulase gebildet wird. Cellulose ist aber von den Wiederkäuern wie Rindern, Schafen und Ziegen verwertbar, da diese sich in ihren Vormägen (Pansen) den mikrobiellen Aufschluss durch ihre Darmflora zu Nutze machen.

Die Gesellschaften für Ernährung in Deutschland, Österreich und der Schweiz empfehlen einen Kalorienanteil von Kohlenhydraten in der Nahrung von über 50 %. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) empfiehlt einen Kalorienanteil von 45 – 60 %, in den USA werden 45 – 65 % empfohlen und die WHO empfiehlt einen Kalorienanteil von 55 – 75 %. Die WHO empfiehlt zudem, dass nicht mehr als 10 % der täglichen Kalorienaufnahme Zucker sein sollen. Kohlenhydrate mit einem hohen glykämischen Index wie Zucker begünstigen eine übermäßige Aufnahme von Kalorien und Hyperphagie. Lösliche Kohlenhydrate erzeugen weniger Sättigungsgefühl. Bei längerfristiger starker körperlicher Betätigung wird eine Aufnahme von 30 bis 60 g pro Stunde empfohlen, bei über 2,5 Stunden Dauer wird eine Aufnahme von 90 g pro Stunde empfohlen.

Abbau

Hauptartikel: Glycolyse und Pentosephosphatweg
Glycolyse (orange) mit Entner-Doudoroff-Weg, phosphorylierend (grün), Entner-Doudoroff-Weg, nicht-phosphorylierend (gelb) und Pentosephosphatweg (rot)

Die unmittelbare Energiewährung für biologische Prozesse ist das Adenosintriphosphat (ATP), das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist. Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben und anaeroben Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette, Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden. Kohlenhydrate sind der Hauptenergielieferant für den Organismus, am häufigsten als Glucose, gefolgt von Fructose, Galactose und Mannose. Diese Monosaccharide werden in der Glycolyse verstoffwechselt. Sie sind im Gegensatz zu den Fetten relativ schnell verwertbar, da sie auch bei Sauerstoffmangel (anaerob) Energie liefern. Jede Körperzelle kann Glucose durch die Zellmembran aufnehmen. Die Leber kann sie bei Bedarf wieder abgeben. In den Zellen der verschiedenen Organe kann sie entweder durch Verstoffwechselung die chemische Energie für Muskelarbeit, anabole Prozesse oder Gehirnaktivität liefern oder in Form von Glucoseketten als Glycogen gespeichert werden. Der Abbau von Glycogen zu Glucose erfolgt über die Glycogenolyse.

Die physiologische Energieerzeugung aus Kohlenhydraten erfolgt im Normalfall in der nicht-oxidativen Glycolyse und in Anwesenheit von Sauerstoff im oxidativen Citrat-Zyklus. Die Oxidationsschritte im Citrat-Zyklus bestehen in einer Abspaltung von Wasserstoff, der durch Wasserstoffüberträger in die Atmungskette eingespeist und dort mit Sauerstoff zu Wasser oxidiert wird. Das dabei an der Mitochondrienmembran erzeugte Membranpotential liefert mit Abstand die meiste Energie für die ATP-Synthese aus ADP. Unter Sauerstoffmangel erfolgt in Tieren die Milchsäuregärung zu Lactat und in Hefen die alkoholische Gärung zu Ethanol.

Nur wenn die Versorgung der Gewebe mit Kohlenhydraten erheblich größer ist als ihr Verbrauch, wird der Überschuss in Fett umgewandelt und als Depotfett gespeichert. Fette haben einen höheren physiologischen Brennwert als Kohlenhydrate, weil die Kohlenstoffatome von Lipiden eine höhere Oxidationszahl aufweisen. Lipide haben keine Hydrathülle, weshalb sie für die langfristige Energiespeicherung platzsparender als Kohlenhydrate sind. Nebenbei bewirken sie eine bessere Wärmedämmung des Körpers.

Fettdepots werden ständig energetisch verwertet und nicht erst, wenn der Glycogenspeicher im Muskel reduziert ist. Das Adenosintriphosphat (ATP) für intensive Muskelarbeit wird durch vier Energiequellen geliefert. Daran den größten Anteil hat in der ersten Minute starker körperlicher Aktivität die Verwertung von Creatinphosphat (aus dem Proteinstoffwechsel), das ein höheres Phosphatgruppenübertragungspotential hat als ATP und dieses daher schnell nachliefern kann. Ab der zweiten Minute übernimmt die anaerobe Zuckerverwertung und die oxidative Zuckerverwertung. Den geringsten Anteil hat der Fettabbau mit etwa 23 % der Energiebereitstellung bei starker körperlicher Aktivität. Je intensiver die Anstrengung ist, desto stärker nimmt der Anteil der ersten, insbesondere anaeroben Anteile zu. Folglich nimmt der relative Anteil des Fettabbaus bei erhöhter Pulsfrequenz ab, die absolute Menge des verwerteten Fettes nimmt aber sehr wohl zu, da der Gesamtenergieumsatz ebenfalls zunimmt. Der mit starker Betätigung steigende Anteil des anaeroben Stoffwechsels hängt mit dem abnehmenden Sauerstoffangebot im Muskel bei starker Muskelarbeit zusammen, da der Fettabbau im Stoffwechsel ein aerober Prozess ist. Bei niedriger körperlicher Anstrengung wie Spazierengehen wird in der ersten Minute Creatinphosphat abgebaut, anschließend wird hauptsächlich Fett abgebaut und nur ein geringer Teil von etwa 12 % der Energie durch Kohlenhydrate geliefert.

Untrainierten Sportlern wird oft geraten, ausdauernd und leistungsschwach anzufangen („Laufen, ohne zu schnaufen“). Es gibt jedoch die Ansicht, dass allein die Energiebilanz beim Sport entscheidend ist, da z. B. nach der Anstrengung noch ein weiterer Abbau der Fette stattfindet. Wird also während des Trainings viel Glucose umgesetzt, wird in der Erholungsphase umso mehr Fett abgebaut. Weitere Faktoren des Fettabbaus sind die Art und die Frequenz der Nahrungsaufnahme, da mit jedem Insulinausstoß der Fettabbau gehemmt wird. Mit zunehmendem Training vergrößert sich die Muskelmasse, die Sauerstoffaufnahme verbessert sich, wodurch ein erhöhter Fettabbau entsteht. Leistungssportler trainieren vor einem Wettkampf durch den geeigneten Zeitpunkt der Nahrungsaufnahme die Optimierung ihres Glycogenspeichers, da dieser ein wichtiger Energiespeicher für kurzfristige Leistungsspitzen ist.

Bei einer Diät zur Gewichtsabnahme ist eine Minderung der Zufuhr an Kohlenhydraten genauso effektiv wie eine Minderung der Zufuhr an Fetten.

Blutzucker

Hauptartikel: Blutzucker

Die akute Energieversorgung des Körpers wird im Wesentlichen über die im Blut gelöste Glucose gewährleistet. Ihre Konzentration im Blut, der Blutzuckerspiegel, wird in engen Grenzen gehalten. Bei der Verdauung wird die Glucose im Dünndarm als Monosaccharid aus dem Nahrungsbrei aufgenommen und in das Blut abgegeben. Nach der Nahrungsaufnahme steigt der Blutzuckerspiegel daher an. Die ins Blut aufgenommene Glucose muss also erst einmal zwischengespeichert werden. Das Signal hierzu gibt das Insulin, ein Peptidhormon. Es signalisiert dem Muskel- und Lebergewebe, verstärkt Glucose aus dem Blut aufzunehmen und zu Glycogen zu verketten.

Gärung

Hauptartikel: Gärung

Die Gärung ist ein Stoffwechselprozess, bei dem unter Sauerstoffabschluss (Anaerobie) Kohlenhydrate zum Energiegewinn abgebaut werden. Sie wird in der Natur vor allem von Mikroorganismen genutzt, jedoch können Pflanzen unter Sauerstoffmangel auf sie zurückgreifen. In den Muskeln findet unter Sauerstoffmangel Milchsäuregärung statt.

Gärungen werden vielfältig zur Herstellung und Veredelung von Lebensmitteln genutzt. So wird bei der Milchsäuregärung Milchzucker zu Milchsäure umgesetzt und zur Herstellung von Joghurt, Quark und Buttermilch genutzt. Die Herstellung von Sauerteig und Silage beruhen auf der Gärung von Kohlenhydraten zu Milchsäure. Bei der Käse-Herstellung ist die Milchsäuregärung ein wichtiger Zwischenschritt.

Bei der alkoholischen Gärung werden verschiedene Zuckerarten zu Alkohol vergoren. Zu nennen wäre hier u. a. Malzzucker beim Bierbrauen und Traubenzucker beim Keltern von Wein. Stärkehaltige Nahrungsmittel wie Kartoffeln, Getreide und Reis werden z. B. zu Schnäpsen, Früchte zu Obstwässern verarbeitet.

Im Vergleich zur Zellatmung wird bei Gärungen nur eine geringe Menge Energie gewonnen, da statt Citratzyklus und anschließender Atmungskette nur die Substratkettenphosphorylierung genutzt werden kann.

Liste wichtiger Kohlenhydrate

Die übermäßige Einnahme von Kohlenhydraten, insbesondere von Zuckern, ist mit einem erhöhten Risiko für Übergewicht, für das metabolische Syndrom und Diabetes mellitus Typ 2 assoziiert. Durch Einnahme von Kohlenhydraten mit niedrigem glykämischem Index, von Ballaststoffen, Fetten mit ungesättigten Fettsäuren und fettarmen Proteinquellen sowie durch Minderung der Einnahme von Zuckern und Polysacchariden mit hohem glykämischem Index kann das Risiko für Typ 2 Diabetes gesenkt werden. Durch die Einnahme von Zuckern kann Karies entstehen. Es wurde vermutet, dass Kohlenhydrate mit hohem glykämischen Index die Entstehung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Diabetes mellitus Typ 2 begünstigen und Kohlenhydrate mit niedrigem glykämischen Index davor schützen. Die Schutzwirkung von Kohlenhydraten mit niedrigem glykämischen Index vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen konnte nicht bestätigt werden. Zu den Störungen des Kohlenhydratstoffwechseln gehören unter anderem auch die Glykogenspeicherkrankheit Von-Gierke-Krankheit, Melliturien wie die Fructosurie, die Galaktosämie und der Diabetes renalis.

Die Isolierung von Kohlenhydraten erfolgt durch Chromatographie oder per Gelelektrophorese, darunter die Größenausschlusschromatographie und die Kapillarelektrophorese. Mit Lektinen kann eine Affinitätschromatographie durchgeführt werden.

In konzentrierten Lösungen von Zuckern mit geringem Anteil anderer Kohlenhydrate kann ihre Konzentration mit einem Polarimeter bestimmt werden. Bei Zuckermischungen kann die Konzentration mit einem Refraktometer ermittelt werden, beispielsweise bei der Oechsle-Bestimmung im Zuge der Herstellung von Wein, bei der Bestimmung der Stammwürze beim Bierbrauen und als Imkereigerät zur Bestimmung des Wassergehalts von Honig.

Klassische Nachweise

Ein genereller Nachweis von Kohlenhydraten kann durch die Molisch-Probe, die Barfoedsche Probe und die PAS-Reaktion erfolgen. Die Unterscheidung von Monosacchariden von Di-, Oligo- oder Polysacchariden ist durch die Barfoedsche Probe möglich. Aldosen und Ketosen können durch die Seliwanow-Probe mit Resorcin unterschieden werden. Reduzierende Zucker können mit der Fehling-Probe nachgewiesen werden, bei der sich bei Anwesenheit von Aldehyden und reduzierenden Zuckern (Aldosen und Acyloine) rot-braunes Kupfer(I)-oxid bildet. Neben der Fehling-Probe können reduzierende Zucker auch mit Hilfe des Benedict-Reagenz (durch die Farbe des ausfallenden Produkts), mit Nylanders Reagenz, mit 3,5-Dinitrosalicylsäure oder aufgrund der Entfärbung einer Kaliumpermanganat-Lösung nachgewiesen werden. Die Unterscheidung von Pentosen und Hexosen kann durch die Mejbaum-Probe mit Orcin oder durch die Bial-Probe (ebenfalls mit Orcin) erfolgen. Durch die Dische-Probe kann mit Diphenylamin Desoxyribose nachgewiesen werden. Acetylierte Aminozucker können durch die Morgan-Elson-Reaktion nachgewiesen werden. Dabei werden unter basischen Bedingungen Furane gebildet, die anschließend mit Ehrlichs Reagenz umgesetzt werden. Stärke und Chitin können mit der Lugol-Lösung angefärbt werden. Stärke kann auch mit Melzers Reagenz angefärbt werden.

Moderne Methoden

Neuere analytische Methoden zum qualitativen und quantitativen Nachweis einzelner Kohlenhydrate in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien verwenden nach hinreichender Probenvorbereitung und gegebenenfalls Derivatisierung, chromatographische Trennverfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie. Ebenso wird die Kapillarelektrophorese vor einer Massenspektrometrie verwendet. Für spezielle Kohlenhydrate werden auch ausgewählte TMS-Derivate eingesetzt. Mit markierten Lektinen können bestimmte Kohlenhydrate nachgewiesen werden. Ebenso können verschiedene Kohlenhydrate per FT-Infrarotspektroskopie, FT-Raman-Spektroskopie und Kernspinmagnetresonanzspektroskopie untersucht werden.

EM-Aufnahme von Baumwollfasern

Kohlenhydrate werden für Lebensmittel meist aus agrarwirtschaftlich erzeugten Getreiden gewonnen. Kohlenhydrate gehören zu den nachwachsenden Rohstoffen. Stärke ist ein Hauptbestandteil von Mehl und von mehlhaltigen Lebensmitteln. Die kurzkettigen Kohlenhydrate (Zucker) werden als Süßungsmittel verwendet. In gereinigter Form werden Monosaccharide wie zum Beispiel Glucosesirup oder Isoglucose aus Stärke erzeugt und als Süßungsmittel bei der Herstellung von Lebensmitteln eingesetzt. Saccharose wird ebenso als Süßungsmittel verwendet. Gereinigte Polysaccharide sind beispielsweise Maisstärke, Weizenstärke, Kartoffelstärke und Zellstoff. Aus Stärke wird auch Stärkekleister hergestellt.

Cellulosen aus der Baumwollfaser, aus der Flachsfaser und aus verschiedenen anderen pflanzlichen Naturfasern werden aus Faserpflanzen isoliert und zur Herstellung von Textilien verwendet. Cellulose wird auch als Rohstoff für Papier und Karton sowie zur Herstellung von Biokraftstoffen wie Cellulose-Ethanol verwendet. Textilien werden auch aus umgewandelten Cellulosen hergestellt, beispielsweise Viskose, Modal, Lyocell und Cupro. Zelluloid und Zellophan sind Derivate der Cellulose. Aufgrund der vielen Hydroxygruppen werden manche Derivate von Cellulose als Klebstoffe eingesetzt, beispielsweise bei Kleistern wie Methylcellulose, oder als Lacke, wie beispielsweise Kollodiumwolle in Nitrolacken.

In der Medizin werden verschiedene Kohlenhydrate und deren Derivate als Arzneistoffe eingesetzt. Beispielsweise wird Glucose für Infusionslösungen verwendet. Manche Kohlenhydrate werden als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Zytostatika und Antibiotika verwendet. Auch besitzen verschiedene Blutgerinnungshemmer eine Kohlenhydratstruktur, wie beispielsweise Heparin.

In der Biochemie werden polymere Kohlenhydrate unter anderem als Filterpapier und als stationäre Phase bei der Chromatographie (Diethylaminoethylcellulose, Carboxymethylcellulose, vernetztes Dextran, vernetzte Agarose) und bei der Immunpräzipitation verwendet. Nitrocellulose wird beim Blotting für Blotmembranen verwendet.

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Wiktionary: Kohlenhydrat – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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Kohlenhydrate
kohlenhydrate, organische, verbindungen, stoffklasse, zuckern, stärken, sprache, beobachten, bearbeiten, oder, saccharide, bilden, eine, biochemisch, bedeutsame, stoffklasse, kommen, stoffwechsel, aller, lebewesen, produkt, photosynthese, machen, etwa, zwei, d. Kohlenhydrate organische Verbindungen Stoffklasse mit Zuckern und Starken Sprache Beobachten Bearbeiten Kohlenhydrate oder Saccharide bilden eine biochemisch bedeutsame Stoffklasse Kohlenhydrate kommen im Stoffwechsel aller Lebewesen vor Als Produkt der Photosynthese machen Kohlenhydrate etwa zwei Drittel der weltweiten Biomasse aus 1 Kohlenhydrate sind die am haufigsten vorkommende Klasse von Biomolekulen 2 Die Wissenschaft die sich mit der Biologie der Kohlenhydrate und dem Kohlenhydratstoffwechsel beschaftigt heisst Glycobiologie Kohlenhydrate werden oftmals mit dem Suffix ose gekennzeichnet Anordnung der Glucoseeinheiten in Cellulose Inhaltsverzeichnis 1 Etymologie 1 1 Kohlenhydrate sind keine Hydrate 2 Geschichte 3 Eigenschaften 3 1 Systematik 4 Vorkommen 5 Chemie 5 1 Struktur 5 2 Oxidation und Reduktion 5 3 Cyclisierung zum Halbacetal und Mutarotation 5 4 Amadori Produkte und Maillard Reaktion 5 5 Synthese 6 Biochemie 6 1 Funktion 6 2 Biosynthese 6 3 Aufnahme 6 4 Abbau 6 5 Blutzucker 6 6 Garung 6 7 Liste wichtiger Kohlenhydrate 7 Pathobiochemie 8 Analytik 8 1 Klassische Nachweise 8 2 Moderne Methoden 9 Industrielle Erzeugung und Verwendung 10 Literatur 11 Weblinks 12 EinzelnachweiseEtymologieKohlenhydrate sind keine Hydrate Da viele Saccharide die Bruttoformel Cn H2O m aufweisen wurde falschlicherweise angenommen dass es sich um Hydrate des Kohlenstoffs handle weshalb Carl Schmidt 1844 den Begriff Kohlehydrate pragte 3 der bis heute als Kohlenhydrate in abgewandelter Form verwendet wird Vertreter dieser Stoffklasse konnen jedoch erheblich von dieser Bruttoformel abweichen und weitere funktionelle Gruppen und Heteroatome wie Stickstoff oder Schwefel enthalten wahrend andere Verbindungen derselben Formel nicht zu den Kohlenhydraten gehoren da sie keine Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sind Allgemein liegen Kohlenhydrate vor wenn in einem Stoff mindestens eine Aldehydgruppe bzw Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen zu finden sind Fur unverzweigte Polysaccharide die aus demselben Monosaccharid mit der Summenformel C6H12O6 Glucose Fructose Galactose etc aufgebaut sind gilt die Formel n C 6 H 12 O 6 C 6 n H 10 n 2 O 5 n 1 n 1 H 2 O displaystyle mathrm n C 6 H 12 O 6 longrightarrow C 6n H 10n 2 O 5n 1 left n 1 right H 2 O Die Bezeichnung Saccharid stammt vom griechischen Wort sakxaron sakkharon fur Zucker 4 Geschichte Jacob Volhard Wilhelm Koenigs Adolf Baeyer und Emil Fischer mit Arbeitsgruppe im Labor der LMU im Jahr 1877 Bereits im Jahr 1811 machte Constantin Kirchhoff die Entdeckung dass sich beim Kochen von Starkemehl mit Saure Traubenzucker bildet 5 Auf Anregung von Johann Wolfgang Dobereiner wurde 1812 wahrend der Kontinentalsperre eine Starkezuckerfabrik errichtet Henri Braconnot entdeckte 1819 dass durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsaure auf Cellulose Zucker entsteht 6 William Prout gab nach chemischen Analysen des Zuckers der Starke durch Joseph Louis Gay Lussac und Thenard dieser Stoffgruppe den Gruppennamen Sacharine 7 Chemiker die bei der Erforschung der Kohlenhydrate mitgewirkt haben sind unter anderem Emil Fischer 1852 1919 Burckhardt Helferich 1887 1982 Bernhard Tollens 1841 1918 Walter Norman Haworth 1883 1950 und Wilhelm Koenigs 1851 1906 mit seinem Mitarbeiter Eduard Knorr 1867 1926 Koenigs Knorr Methode Emil Fischer erhielt 1902 den Nobelpreis fur Chemie fur seine Arbeiten zu Zuckern und Purinen 8 Fur die Entdeckung des Stoffwechsels der Glucose erhielt Otto Meyerhof 1922 den Nobelpreis fur Physiologie oder Medizin 9 Hans von Euler Chelpin erhielt zusammen mit Arthur Harden im Jahr 1929 den Nobelpreis fur Chemie fur ihre Forschung uber die Zuckervergarung und deren Anteil der Enzyme an diesem Vorgang 10 11 Im Jahr 1947 erhielten sowohl Bernardo Houssay fur seine Entdeckung der Rolle der Hypophyse im Stoffwechsel von Kohlenhydraten als auch Carl und Gerty Cori fur ihre Entdeckung der Umwandlung des Glycogens den Nobelpreis fur Physiologie oder Medizin 12 13 14 Fur die Entdeckung der Zucker Nukleotide bei der Biosynthese von Kohlenhydraten erhielt Luis Leloir im Jahr 1970 den Nobelpreis fur Chemie 15 Eigenschaften Ausschnitt aus einem Amylopektinpolymer dem Hauptbestandteil der Starke Die Glucopyranose Einheiten der Hauptkette sind a 1 4 glycosidisch miteinander verbunden Etwa alle 25 Monomere erfolgt eine a 1 6 glycosidische Verzweigung Ein Kohlenhydrat besitzt die allgemeine Summenformel CnH2nOn mit n 3 2 Alternativ konnen Kohlenhydrate definiert werden als Polyhydroxyaldehyde und ketone und Molekule die nach Hydrolyse solche ergeben allerdings werden auch deren Abkommlinge wie Desoxyribose als Kohlenhydrate bezeichnet welche eine andere Summenformel aufweisen 16 Die IUPAC definiert Kohlenhydrate einschliesslich der Zuckeralkohole Zuckersauren Desoxyzucker Aminozucker Thiozucker und ahnlicher Verbindungen 17 Systematik Aldosen Kohlenhydrate kommen in unterschiedlicher Kettenlange auch als Polymere vor und werden daher in Mono Di Tri Oligo und Polysaccharide unterteilt Die Monosaccharide Einfachzucker z B Traubenzucker Fruchtzucker Disaccharide Zweifachzucker z B Kristallzucker Milchzucker Malzzucker und Oligosaccharide Mehrfachzucker mit lt 10 Monosaccharideinheiten 18 z B Stachyose Raffinose sind wasserloslich haben einen sussen Geschmack und werden im engeren Sinne als Zucker bezeichnet Die Polysaccharide Vielfachzucker z B Starke Amylose und Amylopektin Cellulose Chitin und in Tieren Glycogen sind hingegen oftmals schlecht oder gar nicht in Wasser loslich und geschmacksneutral 19 Monosaccharide mit drei C Atomen werden als Triose bezeichnet mit vier C Atomen als Tetrose mit funf C Atomen als Pentose mit sechs C Atomen als Hexose usw 20 Polymere von Kohlenhydraten mit nur einem Grundbaustein genauer mit nur einem Typ Monosaccharid werden als Homoglykane bezeichnet wahrend polymere Kohlenhydrate aus verschiedenen Grundbausteinen als Heteroglykane bezeichnet werden Bei den Triosen existieren zwei mogliche Strukturen da ein Kohlenhydrat immer eine Aldehyd oder eine Ketogruppe aufweist jeweils in einer D und einer L Form das Glycerinaldehyd als Aldotriose und das Dihydroxyaceton als Triulose 21 Die Tetrosen besitzen drei Vertreter als Aldotetrosen die Erythrose und die Threose als Tetrulose die Erythrulose 21 Bei den Pentosen gibt es als Aldopentosen die Ribose Arabinose Xylose und Lyxose und als Pentulosen die Ribulose und die Xylulose 21 Die Aldohexosen also Kohlenhydrate mit 6 C Atomen und einer Aldehydgruppe werden in acht mogliche Vertreter unterteilt Diese sind nach der Fischer Nomenklatur sortiert Allose Altrose Glucose Mannose Gulose Idose Galactose und Talose 21 Die vier moglichen Hexulosen also Kohlenhydrate mit 6 C Atomen und einer Ketogruppe sind nach der Fischer Nomenklatur sortiert Psicose Fructose Sorbose und Tagatose 21 VorkommenKohlenhydrate kommen in allen Lebewesen vor und sind ein zentraler Bestandteil des Energiestoffwechsels Monosaccharide sind in der Natur in hoheren Konzentrationen in Fruchten und in Honig zu finden 22 Unter den Disacchariden kommt Saccharose in Zuckerruben und Zuckerrohr vor Das Disaccharid Lactose kommt in Milch und Milchprodukten vor wahrend die Maltose naturlich in Honig und kunstlich in Malz und Starkezucker vorkommt 22 Die Raffinose und die Stachyose sind in vergleichsweise hoheren Konzentrationen in Getreide in Knollen in Zwiebeln und in Malz vertreten 22 Starke und Dextrine werden gehauft von Getreiden Wurzeln Knollen und Gemusen gebildet 22 Cellulosen Hemicellulosen werden von allen Pflanzen gebildet 22 Cellulose ist das am haufigsten vorkommende Biomolekul 23 Dementsprechend ist Glucose aus dem Cellulose aufgebaut ist das haufigste Monosaccharid Gehalt verschiedener Kohlenhydrate in Pflanzen in g 100 g 24 Nahrungsmittel Gesamtkohlenhydrate inkl Ballaststoffe Gesamtzucker Fructose Glucose Saccharose Fructose Glucose Verhaltnis Saccharose in des GesamtzuckersFruchte Apfel 13 8 10 4 5 9 2 4 2 1 2 0 19 9Aprikose 11 1 9 2 0 9 2 4 5 9 0 7 63 5Banane 22 8 12 2 4 9 5 0 2 4 1 0 20 0Feige getrocknet 63 9 47 9 22 9 24 8 0 9 0 93 0 15Trauben 18 1 15 5 8 1 7 2 0 2 1 1 1Nabelorange 12 5 8 5 2 25 2 0 4 3 1 1 50 4Pfirsich 9 5 8 4 1 5 2 0 4 8 0 9 56 7Birne 15 5 9 8 6 2 2 8 0 8 2 1 8 0Ananas 13 1 9 9 2 1 1 7 6 0 1 1 60 8Pflaume 11 4 9 9 3 1 5 1 1 6 0 66 16 2Gemuse Rote Beete 9 6 6 8 0 1 0 1 6 5 1 0 96 2Karotte 9 6 4 7 0 6 0 6 3 6 1 0 77Paprika 6 0 4 2 2 3 1 9 0 0 1 2 0 0Zwiebel 7 6 5 0 2 0 2 3 0 7 0 9 14 3Susskartoffel 20 1 4 2 0 7 1 0 2 5 0 9 60 3Yamswurzel 27 9 0 5 Spuren Spuren Spuren SpurenZuckerrohr 13 18 0 2 1 0 0 2 1 0 11 16 1 0 hochZuckerrube 17 18 0 1 0 5 0 1 0 5 16 17 1 0 hochGetreide Mais 19 0 6 2 1 9 3 4 0 9 0 61 15 0ChemieVon zentraler Bedeutung in der Kohlenhydratchemie und Biochemie ist die glycosidische Bindung zwischen zwei Monosacchariden oder zwischen einem Monosaccharid und einer Hydroxygruppe einer Aminogruppe einer Thiolgruppe oder einer Selenogruppe eines anderen Molekuls 25 Das hierbei gebildete cyclische Vollacetal eines Zuckers bezeichnet man als Glycosid Kohlenhydrate sind Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sowie davon abgeleitete Verbindungen haben in ihrer offenkettigen Form also neben mindestens zwei Hydroxygruppen auch mindestens eine Aldehydgruppe oder Ketogruppe Handelt es sich um ein Hydroxyaldehyd Carbonylgruppe an einem terminalen C Atom Aldehyd so spricht man von einer Aldose handelt es sich um ein Hydroxyketon also mit Carbonylgruppe an einem internen C Atom und Hydroxygruppen bezeichnet man den Zucker als Ketose synonym Ulose 26 Die Carbonylfunktion ist eine hochreaktive funktionelle Gruppe Zu nennen sind hier besonders die leichte Oxidierbarkeit zur Carbonsaure die Reduktion zum Alkohol und der leichte nukleophile Angriff am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe Struktur Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele fur die Vielfalt naturlicher Kohlenhydratstrukturen Pentosen und Hexosen konnen im Prinzip sowohl Funf als auch Sechsringe bilden wobei ein neues Chiralitatszentrum entsteht so dass einschliesslich der offenkettigen Form bereits fur ein Monosaccharid funf Isomere existieren Durch glycosidische Bindungen konnen sich Monosaccharide zu Oligo und Polysacchariden verbinden Dadurch potenziert sich die Anzahl moglicher Kohlenhydratstrukturen theoretisch zu einer sehr grossen Vielfalt Das Beispiel der a D Glucopyranose zeigt verschiedene gleichwertige Darstellungsformen Beispiele der Strukturvielfalt von Kohlenhydraten und Vergleich verschiedener MolekuldarstellungenStrukturformeln der Fructane verschiedene Monosaccharide a D Ribofuranose b D Fructofuranose a D Mannopyranose a L Rhamnopyranose 6 Desoxy a L mannopyranose a D Glucopyranose in 1 Fischer bzw Tollens 2 Haworth 3 Sessel 4 stereochemischer Darstellung Saccharose ein Disaccharid Ausschnitt aus dem Chitin Polymer Strukturformel fur a Cyclodextrin Die Pyranosen ringformig geschlossene Monosaccharide mit 6 Atomen im Ring nehmen eine Wannen oder Sesselkonformation ein 27 Da die Kohlenstoffatome in Pyranosen sp3 hybridisiert sind nehmen sie in Ringform bevorzugt die energetisch stabilere Sessel Konformation und in geringerem Umfang auch die Wannen Konformation ein 26 Oxidation und Reduktion Bei der Reduktion von D Glucose 1 und L Gulose 3 entsteht Sorbit 2 ein Alditol Durch Oxidationsmittel werden Aldosen bei einer Oxidation am ersten C Atom zu Aldonsauren oxidiert 18 Als Beispiel entsteht aus Glucose die Gluconsaure 18 Dies gilt unter basischen Bedingungen nicht nur fur die Aldosen sondern auch fur die Ketosen die durch die Base in einer komplexen Reaktion umgelagert werden dabei wird die im Zuge der Keto Enol Tautomerie auftretende Aldose Form stabilisiert Bei einer Oxidation am letzten C Atom werden Uronsauren gebildet z B Glucuronsaure und bei starkerer Oxidation werden die Arsauren mit zwei Carboxygruppen gebildet eine Form der Dicarbonsauren beispielsweise entsteht aus Glucose durch Oxidation bis hin zu zwei Carboxygruppen die Glucarsaure 18 Wird die Carbonylfunktion zur Hydroxygruppe reduziert erhalt man ein sogenanntes Alditol Cyclisierung zum Halbacetal und Mutarotation Die Gleichgewichtseinstellung zwischen a und b D Glucose lauft uber die offenkettige Form a D Glucose in Pyranoseform b D Glucose in Pyranoseform Bei in Wasser gelosten Kohlenhydraten stellt sich innerhalb von Minuten bis Stunden ein chemisches Gleichgewicht verschiedener Formen des jeweiligen Kohlenhydrats ein 28 Durch einen intramolekularen nukleophilen Angriff einer der Hydroxygruppen auf das Carbonylkohlenstoffatom bildet sich ein cyclisches Halbacetal welches energetisch meist sehr gunstig ist Hierbei werden uberwiegend Sechsringe pyranose Form gebildet die eine sehr niedrige Ringspannung aufweisen es entstehen aber auch in geringerem Masse Funfringe furanose Form Andere Ringgrossen treten nicht auf da sie eine zu hohe Ringspannung aufweisen Es entsteht ferner ein neues Chiralitatszentrum Die beiden resultierenden Formen sind Diastereomere und werden mit a und b bezeichnet In wassriger Losung bilden a und b pyranose und furanose Form eine Gleichgewichtsreaktion miteinander und mit der offenkettigen Form Eine wassrige Losung von reiner a Glucopyranose wird daher nach einiger Zeit zu einer Gleichgewichtsmischung aus a und b Glucopyranose und furanose 38 a Glcp 62 b Glcp 0 a Glcf 0 14 b Glcf 0 002 offenkettig Die hierbei messbare Veranderung des Drehwertes wird als Mutarotation bezeichnet Dabei verandern sich die Anteile der verschiedenen Formen am anomeren Kohlenstoffatom Wahrend aliphatische Aldehyde bereits von Luftsauerstoff allmahlich zur Carbonsaure oxidiert werden sind Kohlenhydrate durch die Acetalbildung erheblich unempfindlicher was zweifelsohne fur eine so wichtige Biomolekulklasse von enormer Bedeutung ist Bei glycosidisch gebundenen Monosacchariden erfolgt keine Mutarotation 27 Amadori Produkte und Maillard Reaktion Mit Aminen z B in Aminosauren Proteinen reagiert der offenkettige Aldehyd des Kohlenhydrates uber ein Imin reversibel zu Amadori Produkten welches wiederum ebenfalls mit Aminen oder Aminosauren kondensieren kann und sich irreversibel umlagert Diese nichtenzymatische Reaktion erfolgt im Organismus mit Aminosauren und Eiweissen relativ haufig und ist einer der zentralen Vorgange beim Altern z B Altersflecken da die Reaktionsprodukte vom Korper nicht abgebaut werden konnen Ferner spielt sie eine wichtige Rolle bei der thermischen Zubereitung von Lebensmitteln z B beim Braten und Kochen Es kommt zu der typischen Braunung da sich konjugierte Ringsysteme bilden die farbig sind Diese Produkte der sogenannten Maillard Reaktion sind auch fur den Geschmack zubereiteter Lebensmittel entscheidend 29 Synthese Verschiedene chemische Synthesen von Kohlenhydraten wurden beschrieben 30 Da an einem Kohlenhydrat mehrere Hydroxygruppen vorkommen werden diejenigen mit Schutzgruppen versehen die nicht reagieren sollen 30 BiochemieMono Di und Polysaccharide stellen zusammen mit den Fetten und Proteinen den quantitativ grossten verwertbaren und nicht verwertbaren Ballaststoffe Anteil an der Nahrung Neben ihrer zentralen Rolle als Energietrager spielen sie in biologischen Signal und Erkennungsprozessen z B Zellkontakte Blutgruppen 20 als Schutz vor mechanischer Belastung z B Glykosaminoglykane im Knorpelgewebe 20 und vor allem im Pflanzenreich als Stutzsubstanz eine wichtige Rolle Alle Zellen sind auf der Aussenseite ihrer Zellmembranen mit einer Schicht an Kohlenhydraten versehen der Glykokalyx 20 Ausserhalb der Zellen von hoheren Eukaryoten liegt die extrazellulare Matrix mit hohem Anteil an Kohlenhydraten 20 Die Gesamtheit der Kohlenhydrate in einer Zelle zu einem gegebenen Zeitpunkt wird als Glykom bezeichnet und ist vom Zustand der Zelle abhangig 20 Die Wissenschaft zur Erforschung des Glykoms wird als Glykomik bezeichnet 20 Die Bindung eines Proteins an ein Kohlenhydrat erfolgt uber Protein Kohlenhydrat Interaktionen Oligo und Polysaccharide werden aus Monosacchariden durch Glycosyltransferasen aufgebaut und durch Glycosidasen abgebaut Kohlenhydrate sind nicht essentiell da der Korper sie in der Gluconeogenese unter Energieaufwand aus anderen Nahrungsbestandteilen wie Proteinen und Glycerin selbst herstellen kann Da insbesondere das Gehirn hochgradig von Glucose als Energietrager abhangig ist und keine Fette verwerten kann muss der Blutzucker spiegel in engen Grenzen gehalten werden Dessen Regulation erfolgt durch das Zusammenspiel von Insulin und Glucagon Bei Kohlenhydratmangel wird das Gehirn durch Ketonkorper versorgt was sich z B bei einer Diat durch Aceton geruch bemerkbar macht Eine vollig kohlenhydratfreie Ernahrung wurde im Tierversuch bei Huhnern problemlos vertragen 31 Auch eine Langzeitstudie an Kindern und jungen Erwachsenen mit der sehr kohlenhydratreduzierten ketogenen Diat zeigte gesundheitliche Unbedenklichkeit 32 Eine eigenstandige Erkrankung des Menschen durch das Fehlen von Kohlenhydraten ist unbekannt 33 Der Energiegehalt eines Gramms Kohlenhydrat betragt rund 17 2 Kilojoule 4 1 Kilokalorien 34 Funktion Glycogen an zwei Stellen des Glycogenins verbunden Die Monosaccharide werden fur die Biosynthese verschiedener Molekule verwendet Die Monosaccharide Desoxyribose und Ribose werden zur Herstellung von DNA beziehungsweise RNA verwendet 20 Glucose Fructose und Galactose dienen der Energiegewinnung Xylulose und Ribulose kommen im Pentosephosphatweg vor Oligosaccharide werden oftmals im Zuge einer Glykosylierung an Proteine 35 und Lipide angehangt 36 dabei entstehen Glycoproteine beziehungsweise Glycolipide Typische Monosaccharide in Glykosylierungen sind Mannose Galactose Xylose Fucose und Aminozucker wie N Acetylglucosamin N Acetylgalactosamin und Neuraminsaure Daneben werden die Disaccharide Saccharose aus Glucose und Fructose und Lactose aus Glucose und Galactose als Energielieferant gebildet Polysaccharide sind entweder Speicherformen von Monosacchariden unter anderem fur den Energiestoffwechsel oder besitzen als Strukturkohlenhydrate eine Gerustfunktion fur die Stabilitat einer Zelle Cellulose und Hemicellulose in Pflanzen und vielen Algen Agarose in manchen Algen und Chitin in Pilzen und Arthropoden Aus Glucose werden Glucose Polysaccharide als Reservestoffe fur den Energiestoffwechsel Glycogen in Tieren Amylopectin und Amylose Bestandteile der Starke in Pflanzen oder die Gerustpolymere Cellulose und Hemicellulose gebildet In Bakterien wurden uber 100 verschiedene Monosaccharide beschrieben die unter anderem in Lipopolysacchariden in Polysacchariden der Bakterienkapsel oder als sezernierte Polysaccharide vorkommen 37 Biosynthese Starke in Amyloplasten von Kartoffelzellen Einfachzucker werden von Pflanzen im Calvin Zyklus durch Photosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser aufgebaut Zur Speicherung oder zum Zellaufbau werden diese Einfachzucker bei praktisch allen Lebewesen zu Mehrfachzuckern verkettet Pflanzen synthetisieren in den Plastiden z B Chloroplasten die Polysaccharide der Starke Amylose und Amylopektin Letztendlich werden fast alle Biomolekule direkt oder indirekt durch Photosynthese gebildet 2 sei es durch Photosynthese oder bei Bakterien Pilzen und Tieren durch das Verdauen von pflanzlichem Material oder durch das Verdauen von Pflanzenfressern und die anschliessende Biosynthese der Biomolekule aus ursprunglichen Metaboliten der Photosynthese Tiere stellen Monosaccharide ebenfalls her in Form von Glucose per Gluconeogenese aus anderen aufgenommenen Metaboliten 38 Dabei bilden sie vor allem in der Leber und in Muskeln aus Glucose das langkettige Speicher Polysaccharid Glycogen Aus Glucose konnen auch alle anderen Monosaccharide hergestellt werden 39 Die Energieversorgung des Gehirns und des Nierenmarks ist auf die Verstoffwechslung von Glucose als Energielieferant abhangig da es Fette nicht direkt energetisch verwenden sondern nur die daraus in der Leber gebildeten Ketokorper 40 In Hungersituationen ohne Kohlenhydratzufuhr oder bei verstarkter Muskelarbeit wird daher unter Energieaufwand Glucose in der Gluconeogenese aus den Stoffwechselprodukten Lactat bestimmten Aminosauren glucogene Aminosauren 41 u a Alanin und Glycerin synthetisiert Die Gluconeogenese verwendet zwar einige Enzyme der Glycolyse dem Abbauweg der Glucose zur Erzeugung von energiereichem ATP und NADH H ist aber keinesfalls als deren Umkehrung zu verstehen da ein paar entscheidende Schritte unterschiedlich sind und mit eigenen Enzymen exergon stattfinden 42 Die Glycolyse und die Gluconeogenese sind somit nicht reversibel Glycolyse und Gluconeogenese sind reziprok reguliert d h sie schliessen einander in ein und derselben Zelle nahezu aus Unterschiedliche Organe konnen jedoch sehr wohl gleichzeitig den einen und den anderen Weg beschreiten So findet bei starker Muskelaktivitat im Muskel Glycolyse und damit Lactatfreisetzung und in der Leber Gluconeogenese unter Verwendung von Lactat statt Dadurch wird ein Teil der Stoffwechsellast in die Leber verlagert beschrieben durch den Cori Zyklus 43 Aufnahme Hauptartikel Verdauung Starkehaltige Lebensmittel aus Getreiden Reis mit unterschiedlichen Schliffgraden Der Kohlenhydratanteil nimmt nach rechts zu Im Gegensatz zu Pflanzen nehmen Bakterien Pilze und Tiere Kohlenhydrate auf Kohlenhydrate sind neben Fett und Eiweiss als Nahrstoffe ein wesentlicher Bestandteil der Nahrung von Tieren Beim Menschen werden 98 der resorbierbaren Kohlenhydrate also der Nicht Ballaststoffe verstoffwechselt 44 Wichtige Grundnahrungsmittel die einen hohen Anteil an Kohlenhydraten aufweisen sind die verschiedenen Getreidesorten die zu Lebensmitteln verarbeitet werden Reis Weizen Mais Hirse Roggen Hafer bzw als Viehfutter genutzt werden vor allem Gerste Hafer Mais Triticale Die starkehaltigen Getreideprodukte sind u a Brot Nudeln Kuchen u v a m Die Wurzelknollen der Kartoffel eines Nachtschattengewachses und die zu den Hulsenfruchten gehorenden Erbsen Bohnen und Linsen weisen ebenfalls einen hohen Kohlenhydratanteil auf Bei der Aufnahme Resorption der Glucose aus der Nahrung ist es in Situationen grossen Energiebedarfs nicht egal wie schnell das geschieht Da die Glucose in der Nahrung meistens in mehr oder weniger oligomerisierter bzw polymerisierter genauer polykondensierter Form vorliegt mussen die Glucoseketten im Verdauungstrakt aufgespalten werden was je nach Lange der Ketten unterschiedlich schnell geschieht Werden z B starkehaltige Nahrungsmittel wie Brot oder Kartoffeln gegessen so zerlegen die Verdauungsenzyme die Glucosekette der Starke in einzelne Bruchstucke und schliesslich bis zu den einzelnen Glucose Molekulen die nach und nach in den Blutkreislauf ubergehen Die Kohlenhydrate werden von verschiedenen Glycosidasen unter den Verdauungsenzymen in Monosaccharide gespalten In Eukaryoten gibt es drei Gruppen von Transportproteinen fur Monosaccharide Glucosetransporter GLUT Natrium Glucose Cotransporter SGLT und SWEET 45 Ein Mass fur die Geschwindigkeit mit der die Starke zerlegt und die Glucose Bausteine aufgenommen werden ist der Glykamische Index GI Kohlenhydrate zur strukturellen Stabilisierung von Zellen Strukturkohlenhydrate beispielsweise Cellulose und Chitin konnen von Saugern mit einhohligem Magen nur bedingt verdaut werden hingegen weitgehend oder vollstandig von Wiederkauern Ruminantia Kamelartigen Camelidae diese sind ebenfalls Wiederkauer allerdings nicht im systematischen Sinne da sich bei ihnen das Wiederkauen unabhangig entwickelt hat und Pferdeartigen Equidae Pflanzenarten die vor allem zur Kohlenhydrataufnahme in der menschlichen Ernahrung beitragen sind in der Liste der Nutzpflanzen zusammengestellt Nichtresorbierbare Kohlenhydrate sind Ballaststoffe Nichtresorbierbare Oligosaccharide erhohen den Wassergehalt im Stuhl und werden teilweise von der Darmflora fermentiert 46 Die in der Pflanzenwelt als Stutzsubstanz in grossen Mengen vorkommende Cellulose ist fur den Menschen unverdaulich weil von Menschen keine Cellulase gebildet wird Cellulose ist aber von den Wiederkauern wie Rindern Schafen und Ziegen verwertbar da diese sich in ihren Vormagen Pansen den mikrobiellen Aufschluss durch ihre Darmflora zu Nutze machen Die Gesellschaften fur Ernahrung in Deutschland Osterreich und der Schweiz empfehlen einen Kalorienanteil von Kohlenhydraten in der Nahrung von uber 50 47 Die Europaische Behorde fur Lebensmittelsicherheit EFSA empfiehlt einen Kalorienanteil von 45 60 in den USA werden 45 65 empfohlen und die WHO empfiehlt einen Kalorienanteil von 55 75 47 Die WHO empfiehlt zudem dass nicht mehr als 10 der taglichen Kalorienaufnahme Zucker sein sollen 48 Kohlenhydrate mit einem hohen glykamischen Index wie Zucker begunstigen eine ubermassige Aufnahme von Kalorien und Hyperphagie 49 50 Losliche Kohlenhydrate erzeugen weniger Sattigungsgefuhl 51 Bei langerfristiger starker korperlicher Betatigung wird eine Aufnahme von 30 bis 60 g pro Stunde empfohlen bei uber 2 5 Stunden Dauer wird eine Aufnahme von 90 g pro Stunde empfohlen 52 Abbau Hauptartikel Glycolyse und Pentosephosphatweg Glycolyse orange mit Entner Doudoroff Weg phosphorylierend grun Entner Doudoroff Weg nicht phosphorylierend gelb und Pentosephosphatweg rot Die unmittelbare Energiewahrung fur biologische Prozesse ist das Adenosintriphosphat ATP 53 das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben und anaeroben Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden Kohlenhydrate sind der Hauptenergielieferant fur den Organismus am haufigsten als Glucose gefolgt von Fructose Galactose und Mannose 54 Diese Monosaccharide werden in der Glycolyse verstoffwechselt 54 Sie sind im Gegensatz zu den Fetten relativ schnell verwertbar da sie auch bei Sauerstoffmangel anaerob Energie liefern Jede Korperzelle kann Glucose durch die Zellmembran aufnehmen Die Leber kann sie bei Bedarf wieder abgeben In den Zellen der verschiedenen Organe kann sie entweder durch Verstoffwechselung die chemische Energie fur Muskelarbeit anabole Prozesse oder Gehirnaktivitat liefern oder in Form von Glucoseketten als Glycogen gespeichert werden Der Abbau von Glycogen zu Glucose erfolgt uber die Glycogenolyse Die physiologische Energieerzeugung aus Kohlenhydraten erfolgt im Normalfall in der nicht oxidativen Glycolyse und in Anwesenheit von Sauerstoff im oxidativen Citrat Zyklus 55 Die Oxidationsschritte im Citrat Zyklus bestehen in einer Abspaltung von Wasserstoff der durch Wasserstoffubertrager in die Atmungskette eingespeist und dort mit Sauerstoff zu Wasser oxidiert wird Das dabei an der Mitochondrienmembran erzeugte Membranpotential liefert mit Abstand die meiste Energie fur die ATP Synthese aus ADP Unter Sauerstoffmangel erfolgt in Tieren die Milchsauregarung zu Lactat und in Hefen die alkoholische Garung zu Ethanol 56 Nur wenn die Versorgung der Gewebe mit Kohlenhydraten erheblich 57 grosser ist als ihr Verbrauch wird der Uberschuss in Fett umgewandelt und als Depotfett gespeichert Fette haben einen hoheren physiologischen Brennwert als Kohlenhydrate weil die Kohlenstoffatome von Lipiden eine hohere Oxidationszahl aufweisen 58 Lipide haben keine Hydrathulle weshalb sie fur die langfristige Energiespeicherung platzsparender als Kohlenhydrate sind Nebenbei bewirken sie eine bessere Warmedammung des Korpers Fettdepots werden standig energetisch verwertet und nicht erst wenn der Glycogenspeicher im Muskel reduziert ist Das Adenosintriphosphat ATP fur intensive Muskelarbeit wird durch vier Energiequellen geliefert Daran den grossten Anteil hat in der ersten Minute starker korperlicher Aktivitat die Verwertung von Creatinphosphat aus dem Proteinstoffwechsel das ein hoheres Phosphatgruppenubertragungspotential hat als ATP und dieses daher schnell nachliefern kann Ab der zweiten Minute ubernimmt die anaerobe Zuckerverwertung und die oxidative Zuckerverwertung Den geringsten Anteil hat der Fettabbau mit etwa 23 der Energiebereitstellung bei starker korperlicher Aktivitat 59 Je intensiver die Anstrengung ist desto starker nimmt der Anteil der ersten insbesondere anaeroben Anteile zu 59 Folglich nimmt der relative Anteil des Fettabbaus bei erhohter Pulsfrequenz ab die absolute Menge des verwerteten Fettes nimmt aber sehr wohl zu da der Gesamtenergieumsatz ebenfalls zunimmt Der mit starker Betatigung steigende Anteil des anaeroben Stoffwechsels hangt mit dem abnehmenden Sauerstoffangebot im Muskel bei starker Muskelarbeit zusammen da der Fettabbau im Stoffwechsel ein aerober Prozess ist Bei niedriger korperlicher Anstrengung wie Spazierengehen wird in der ersten Minute Creatinphosphat abgebaut anschliessend wird hauptsachlich Fett abgebaut und nur ein geringer Teil von etwa 12 der Energie durch Kohlenhydrate geliefert 59 Untrainierten Sportlern wird oft geraten ausdauernd und leistungsschwach anzufangen Laufen ohne zu schnaufen Es gibt jedoch die Ansicht dass allein die Energiebilanz beim Sport entscheidend ist da z B nach der Anstrengung noch ein weiterer Abbau der Fette stattfindet Wird also wahrend des Trainings viel Glucose umgesetzt wird in der Erholungsphase umso mehr Fett abgebaut Weitere Faktoren des Fettabbaus sind die Art und die Frequenz der Nahrungsaufnahme da mit jedem Insulinausstoss der Fettabbau gehemmt wird Mit zunehmendem Training vergrossert sich die Muskelmasse die Sauerstoffaufnahme verbessert sich wodurch ein erhohter Fettabbau entsteht 60 61 Leistungssportler trainieren vor einem Wettkampf durch den geeigneten Zeitpunkt der Nahrungsaufnahme die Optimierung ihres Glycogenspeichers da dieser ein wichtiger Energiespeicher fur kurzfristige Leistungsspitzen ist Bei einer Diat zur Gewichtsabnahme ist eine Minderung der Zufuhr an Kohlenhydraten genauso effektiv wie eine Minderung der Zufuhr an Fetten 62 Blutzucker Hauptartikel Blutzucker Die akute Energieversorgung des Korpers wird im Wesentlichen uber die im Blut geloste Glucose gewahrleistet Ihre Konzentration im Blut der Blutzuckerspiegel wird in engen Grenzen gehalten Bei der Verdauung wird die Glucose im Dunndarm als Monosaccharid aus dem Nahrungsbrei aufgenommen und in das Blut abgegeben Nach der Nahrungsaufnahme steigt der Blutzuckerspiegel daher an Die ins Blut aufgenommene Glucose muss also erst einmal zwischengespeichert werden Das Signal hierzu gibt das Insulin ein Peptidhormon Es signalisiert dem Muskel und Lebergewebe verstarkt Glucose aus dem Blut aufzunehmen und zu Glycogen zu verketten Garung Hauptartikel Garung Die Garung ist ein Stoffwechselprozess bei dem unter Sauerstoffabschluss Anaerobie Kohlenhydrate zum Energiegewinn abgebaut werden Sie wird in der Natur vor allem von Mikroorganismen genutzt jedoch konnen Pflanzen unter Sauerstoffmangel auf sie zuruckgreifen In den Muskeln findet unter Sauerstoffmangel Milchsauregarung statt Garungen werden vielfaltig zur Herstellung und Veredelung von Lebensmitteln genutzt So wird bei der Milchsauregarung Milchzucker zu Milchsaure umgesetzt und zur Herstellung von Joghurt 63 Quark und Buttermilch 64 genutzt Die Herstellung von Sauerteig 65 und Silage beruhen auf der Garung von Kohlenhydraten zu Milchsaure Bei der Kase Herstellung ist die Milchsauregarung ein wichtiger Zwischenschritt Bei der alkoholischen Garung werden verschiedene Zuckerarten zu Alkohol vergoren 66 Zu nennen ware hier u a Malzzucker beim Bierbrauen 67 und Traubenzucker beim Keltern von Wein 68 Starkehaltige Nahrungsmittel wie Kartoffeln Getreide und Reis werden z B zu Schnapsen Fruchte zu Obstwassern verarbeitet Im Vergleich zur Zellatmung wird bei Garungen nur eine geringe Menge Energie gewonnen da statt Citratzyklus und anschliessender Atmungskette nur die Substratkettenphosphorylierung genutzt werden kann Liste wichtiger Kohlenhydrate Einfachzucker Monosaccharide Glucose auch Traubenzucker oder seltener Dextrose Mannose ein Epimer der Glucose Fructose auch Fruchtzucker Ribose Teil der Ribonukleinsaure RNA Desoxyribose Teil der Desoxyribonukleinsaure DNA Galactose auch Schleimzucker Fucose ein L Zucker Rhamnose ein L Zucker Zweifachzucker Disaccharide Saccharose auch Rubenzucker oder Rohrzucker Glucose Fructose Lactose auch Milchzucker Glucose Galactose Lactulose ein synthetisch abgewandelter Milchzucker Maltose auch Malzzucker Glucose Glucose Trehalose ein nicht reduzierender Zucker Glucose Glucose Dreifachzucker Trisaccharide Melezitose Trisaccharid u a im Honig Raffinose bleibt bei der Zucker Raffination in der Melasse Umbelliferose Vielfachzucker Polysaccharide Starke wichtiger Nahrungsmittelbestandteil Amylose Struktur der Starke Amylopectin Struktur der Starke Agarose Stutzsubstanz mancher Algen Cellulose Stutzsubstanz im Pflanzenreich Glycogen Energiespeicher in Muskeln und Leber Hyaluronsaure Schutz vor mechanischer Belastung im Knorpelgewebe Chitin Stutzsubstanz des Exoskeletts der Gliedertiere Callose Reparaturkohlenhydrat in Pflanzen Fructane weiteres Speicherkohlenhydrat in Pflanzen Dextrane industriell genutztes bakterielles Polysaccharid Pektine gehoren zu den Ballaststoffen Cyclodextrine cyclische Oligosaccharide mit chiralem Hohlraum a Cyclodextrin Ring aus sechs Glucoseeinheiten b Cyclodextrin sieben Glucoseeinheiten g Cyclodextrin acht Glucoseeinheiten PathobiochemieDie ubermassige Einnahme von Kohlenhydraten insbesondere von Zuckern ist mit einem erhohten Risiko fur Ubergewicht fur das metabolische Syndrom und Diabetes mellitus Typ 2 assoziiert 69 70 Durch Einnahme von Kohlenhydraten mit niedrigem glykamischem Index von Ballaststoffen Fetten mit ungesattigten Fettsauren und fettarmen Proteinquellen sowie durch Minderung der Einnahme von Zuckern und Polysacchariden mit hohem glykamischem Index kann das Risiko fur Typ 2 Diabetes gesenkt werden 71 Durch die Einnahme von Zuckern kann Karies entstehen Es wurde vermutet dass Kohlenhydrate mit hohem glykamischen Index die Entstehung von Herz Kreislauf Erkrankungen 72 und Diabetes mellitus Typ 2 70 begunstigen und Kohlenhydrate mit niedrigem glykamischen Index davor schutzen Die Schutzwirkung von Kohlenhydraten mit niedrigem glykamischen Index vor Herz Kreislauf Erkrankungen konnte nicht bestatigt werden 73 Zu den Storungen des Kohlenhydratstoffwechseln gehoren unter anderem auch die Glykogenspeicherkrankheit Von Gierke Krankheit Melliturien wie die Fructosurie die Galaktosamie und der Diabetes renalis 74 AnalytikDie Isolierung von Kohlenhydraten erfolgt durch Chromatographie oder per Gelelektrophorese 27 darunter die Grossenausschlusschromatographie und die Kapillarelektrophorese 75 Mit Lektinen kann eine Affinitatschromatographie durchgefuhrt werden 27 In konzentrierten Losungen von Zuckern mit geringem Anteil anderer Kohlenhydrate kann ihre Konzentration mit einem Polarimeter bestimmt werden Bei Zuckermischungen kann die Konzentration mit einem Refraktometer ermittelt werden beispielsweise bei der Oechsle Bestimmung im Zuge der Herstellung von Wein bei der Bestimmung der Stammwurze beim Bierbrauen und als Imkereigerat zur Bestimmung des Wassergehalts von Honig Klassische Nachweise Ein genereller Nachweis von Kohlenhydraten kann durch die Molisch Probe 76 die Barfoedsche Probe und die PAS Reaktion erfolgen Die Unterscheidung von Monosacchariden von Di Oligo oder Polysacchariden ist durch die Barfoedsche Probe moglich 77 Aldosen und Ketosen konnen durch die Seliwanow Probe mit Resorcin unterschieden werden 78 Reduzierende Zucker konnen mit der Fehling Probe nachgewiesen werden bei der sich bei Anwesenheit von Aldehyden und reduzierenden Zuckern Aldosen und Acyloine rot braunes Kupfer I oxid bildet 79 Neben der Fehling Probe konnen reduzierende Zucker auch mit Hilfe des Benedict Reagenz durch die Farbe des ausfallenden Produkts 80 mit Nylanders Reagenz 81 mit 3 5 Dinitrosalicylsaure 82 oder aufgrund der Entfarbung einer Kaliumpermanganat Losung nachgewiesen werden Die Unterscheidung von Pentosen und Hexosen kann durch die Mejbaum Probe mit Orcin oder durch die Bial Probe ebenfalls mit Orcin erfolgen 83 84 Durch die Dische Probe kann mit Diphenylamin Desoxyribose nachgewiesen werden 85 Acetylierte Aminozucker konnen durch die Morgan Elson Reaktion nachgewiesen werden Dabei werden unter basischen Bedingungen Furane gebildet die anschliessend mit Ehrlichs Reagenz umgesetzt werden 86 Starke und Chitin konnen mit der Lugol Losung angefarbt werden Starke kann auch mit Melzers Reagenz angefarbt werden 87 Moderne Methoden Neuere analytische Methoden zum qualitativen und quantitativen Nachweis einzelner Kohlenhydrate in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien verwenden nach hinreichender Probenvorbereitung und gegebenenfalls Derivatisierung 88 chromatographische Trennverfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie 89 90 91 92 93 Ebenso wird die Kapillarelektrophorese vor einer Massenspektrometrie verwendet 94 Fur spezielle Kohlenhydrate werden auch ausgewahlte TMS Derivate eingesetzt 95 96 Mit markierten Lektinen konnen bestimmte Kohlenhydrate nachgewiesen werden Ebenso konnen verschiedene Kohlenhydrate per FT Infrarotspektroskopie FT Raman Spektroskopie und Kernspinmagnetresonanzspektroskopie untersucht werden 37 97 Industrielle Erzeugung und Verwendung EM Aufnahme von Baumwollfasern Kohlenhydrate werden fur Lebensmittel meist aus agrarwirtschaftlich erzeugten Getreiden gewonnen Kohlenhydrate gehoren zu den nachwachsenden Rohstoffen Starke ist ein Hauptbestandteil von Mehl und von mehlhaltigen Lebensmitteln Die kurzkettigen Kohlenhydrate Zucker werden als Sussungsmittel verwendet In gereinigter Form werden Monosaccharide wie zum Beispiel Glucosesirup oder Isoglucose aus Starke erzeugt und als Sussungsmittel bei der Herstellung von Lebensmitteln eingesetzt 98 Saccharose wird ebenso als Sussungsmittel verwendet Gereinigte Polysaccharide sind beispielsweise Maisstarke Weizenstarke Kartoffelstarke und Zellstoff Aus Starke wird auch Starkekleister hergestellt 99 Cellulosen aus der Baumwollfaser aus der Flachsfaser und aus verschiedenen anderen pflanzlichen Naturfasern werden aus Faserpflanzen isoliert und zur Herstellung von Textilien verwendet 23 Cellulose wird auch als Rohstoff fur Papier und Karton 100 sowie zur Herstellung von Biokraftstoffen wie Cellulose Ethanol 101 verwendet Textilien werden auch aus umgewandelten Cellulosen hergestellt beispielsweise Viskose Modal Lyocell und Cupro 102 Zelluloid und Zellophan sind Derivate der Cellulose Aufgrund der vielen Hydroxygruppen werden manche Derivate von Cellulose als Klebstoffe eingesetzt beispielsweise bei Kleistern wie Methylcellulose 99 oder als Lacke wie beispielsweise Kollodiumwolle in Nitrolacken 103 In der Medizin werden verschiedene Kohlenhydrate und deren Derivate als Arzneistoffe eingesetzt Beispielsweise wird Glucose fur Infusionslosungen verwendet 104 Manche Kohlenhydrate werden als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Zytostatika und Antibiotika verwendet 105 Auch besitzen verschiedene Blutgerinnungshemmer eine Kohlenhydratstruktur wie beispielsweise Heparin 106 In der Biochemie werden polymere Kohlenhydrate unter anderem als Filterpapier und als stationare Phase bei der Chromatographie Diethylaminoethylcellulose Carboxymethylcellulose vernetztes Dextran vernetzte Agarose 107 und bei der Immunprazipitation verwendet Nitrocellulose wird beim Blotting fur Blotmembranen verwendet 108 LiteraturThisbe K Lindhorst Struktur und Funktion von Kohlenhydraten In Chemie in unserer Zeit Band 34 2000 Nr 1 S 38 52 doi 10 1002 1521 3781 200002 34 1 lt 38 AID CIUZ38 gt 3 0 CO 2 L Thomas K Ritter Chi Huey Wong Kohlenhydrate in der Antibiotikaforschung ein neuer Ansatz zur Resistenzbekampfung In Angewandte Chemie Band 113 Nr 19 2001 S 3616 3641 doi 10 1002 1521 3757 20011001 113 19 lt 3616 AID ANGE3616 gt 3 0 CO 2 B Robert V Stick Spencer Williams Carbohydrates The Essential Molecules of Life 2 Auflage Elsevier 2010 ISBN 978 0 08 092702 2 Jochen Lehmann Kohlenhydrate Chemie und Biologie Thieme Stuttgart New 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