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Ketone

Ketone
R1 und R2 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.). Die Carbonylgruppe istblau markiert.

Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O) enthalten. Eine Ketongruppe [C–C(O)–C] enthält drei Kohlenstoffatome. Alle Ketone enthalten mindestens drei Kohlenstoffatome. Im Gegensatz zu den Aldehyden ist hier der Carbonylkohlenstoff in beide Bindungsrichtungen mit Kohlenstoffatomen verbunden. Ketone kann man als Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole auffassen. Die von den Alkanen ableitbaren Ketone nennt man auch Alkanone. Entsprechend bezeichnet man die auf Alkene und Alkine zurückzuführenden Ketone als Alkenone (siehe Enone) bzw. Alkinone. Das einfachste Keton ist Aceton. Ein einfaches aromatisches Keton ist Benzophenon (Diphenylketon). Ein gemischtes Keton ist Acetophenon (Methylphenylketon). Physiologisch entstehen bestimmte Ketone als Stoffwechselprodukt in der Leber.

Inhaltsverzeichnis

Nach der IUPAC-Nomenklatur erhalten Ketone das Suffix -on, sofern die Carbonylgruppe die im Molekül enthaltene Gruppe mit höchster Priorität ist. Entsprechend heißt das vom Propan abgeleitete Keton Propanon (CH3–CO–CH3, Trivialname: Aceton). Bei Ketonen mit mehr als drei C-Atomen befindet sich die Carbonylgruppe in der Stammkette und erhält die kleinstmögliche Nummer, diese kann entweder vor dem Namen oder, bei komplizierteren Molekülen unumgänglich, direkt vor der Endung -on stehen. Beispielsweise heißt: CH3–CH2–CH2–CO–CH3 2-Pentanon oder Pentan-2-on. Falls die Carbonylgruppe nicht die höchste Priorität besitzt, verwendet man das Präfix Oxo-. Zum Beispiel heißt CH3–CO–CH2–CHO 3-Oxobutanal.

Sehr häufig tragen die Ketone jedoch Namen, welche aus der Bezeichnung der Alkylreste gefolgt von der Endung -keton bestehen (Radikofunktionelle Nomenklatur). So wird Butanon auch Methylethylketon (MEK) genannt. Falls der eine Substituent eine Phenylgruppe ist, ist die Endung -phenon gebräuchlich, wie zum Beispiel bei Acetophenon.

Niedermolekulare Ketone sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten und aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe in Wasser löslich. Niedermolekulare Ketone zeichnen sich durch einen meist angenehmen, fruchtigen Geruch aus. Höhermolekulare Ketone sind feste Stoffe.

Ketone besitzen auf Grund des +I-Effekts der Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit als Aldehyde und neigen nicht zur Polymerisation. Im Unterschied zu den Aldehyden erfolgt mit Ketonen keine Reaktion bei der Fehling-Probe, da die Ketongruppe unter Erhalt des Kohlenstoffgerüsts nicht weiter oxidiert werden kann.

Ketone gehen, ähnlich wie Aldehyde, Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Ketone (R1, R2, R3 = Organyl-Rest) stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht (Keto-Enol-Tautomerie), wenn an das α-Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom gebunden ist:

Zum Schutz gegen unerwünschte Reaktionen werden Ketone mit Diolen zu Vollacetalen (siehe Schutzgruppe) umgesetzt:

Bei der Umsetzung des Vollacetals mit Wasser entsteht säurekatalysiert wieder das Keton, d. h. die Schutzgruppe wird abgespalten.

Ketone lassen sich im Gegensatz zu den Aldehyden nur unter drastischen Reaktionsbedingungen oxidativ angreifen. Dabei wird eine Bindung zwischen Carbonylkohlenstoff und einem Nachbarkohlenstoff gespalten. Die entstehenden Molekülbruchstücke sind Carbonsäuren.

In IR-Spektren von Ketonen und Aldehyden findet man die charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690 bis 1750 cm−1.

  • K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X.
Commons: Ketone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Keton – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 479, ISBN 978-3-11-024894-4.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Ketone
ketone, klasse, organischer, verbindungen, nicht, endständiger, carbonylgruppe, sprache, beobachten, bearbeiten, sind, organische, reste, alkyl, aryl, carbonylgruppe, blau, markiert, sind, chemische, verbindungen, funktionelle, gruppe, eine, nicht, endständige. Ketone Klasse organischer Verbindungen mit nicht endstandiger Carbonylgruppe C O Sprache Beobachten Bearbeiten KetoneR1 und R2 sind organische Reste Alkyl Aryl o a Die Carbonylgruppe ist blau markiert Ketone sind chemische Verbindungen die als funktionelle Gruppe eine nicht endstandige Carbonylgruppe gt C O enthalten Eine Ketongruppe C C O C enthalt drei Kohlenstoffatome Alle Ketone enthalten mindestens drei Kohlenstoffatome Im Gegensatz zu den Aldehyden ist hier der Carbonylkohlenstoff in beide Bindungsrichtungen mit Kohlenstoffatomen verbunden Ketone kann man als Oxidationsprodukte sekundarer Alkohole auffassen Die von den Alkanen ableitbaren Ketone nennt man auch Alkanone Entsprechend bezeichnet man die auf Alkene und Alkine zuruckzufuhrenden Ketone als Alkenone siehe Enone bzw Alkinone Das einfachste Keton ist Aceton Ein einfaches aromatisches Keton ist Benzophenon Diphenylketon Ein gemischtes Keton ist Acetophenon Methylphenylketon Physiologisch entstehen bestimmte Ketone als Stoffwechselprodukt in der Leber Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Eigenschaften 3 Herstellung 4 Reaktionen 5 Wichtige Vertreter der Ketone 6 Verwendung 7 Spektroskopie von Ketonen 8 Siehe auch 9 Literatur 10 Weblinks 11 EinzelnachweiseNomenklatur BearbeitenNach der IUPAC Nomenklatur erhalten Ketone das Suffix on sofern die Carbonylgruppe die im Molekul enthaltene Gruppe mit hochster Prioritat ist Entsprechend heisst das vom Propan abgeleitete Keton Propanon CH3 CO CH3 Trivialname Aceton Bei Ketonen mit mehr als drei C Atomen befindet sich die Carbonylgruppe in der Stammkette und erhalt die kleinstmogliche Nummer diese kann entweder vor dem Namen oder bei komplizierteren Molekulen unumganglich direkt vor der Endung on stehen Beispielsweise heisst CH3 CH2 CH2 CO CH3 2 Pentanon oder Pentan 2 on Falls die Carbonylgruppe nicht die hochste Prioritat besitzt verwendet man das Prafix Oxo Zum Beispiel heisst CH3 CO CH2 CHO 3 Oxobutanal Sehr haufig tragen die Ketone jedoch Namen welche aus der Bezeichnung der Alkylreste gefolgt von der Endung keton bestehen Radikofunktionelle Nomenklatur So wird Butanon auch Methylethylketon MEK genannt Falls der eine Substituent eine Phenylgruppe ist ist die Endung phenon gebrauchlich wie zum Beispiel bei Acetophenon Eigenschaften BearbeitenNiedermolekulare Ketone sind farblose leichtbewegliche Flussigkeiten und aufgrund der Polaritat der Carbonylgruppe in Wasser loslich Niedermolekulare Ketone zeichnen sich durch einen meist angenehmen fruchtigen Geruch aus Hohermolekulare Ketone sind feste Stoffe Ketone besitzen auf Grund des I Effekts der Alkylsubstituenten am Carbonyl Kohlenstoffatom eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit als Aldehyde und neigen nicht zur Polymerisation Im Unterschied zu den Aldehyden erfolgt mit Ketonen keine Reaktion bei der Fehling Probe da die Ketongruppe unter Erhalt des Kohlenstoffgerusts nicht weiter oxidiert werden kann Herstellung BearbeitenKetone lassen sich durch Oxidation von sekundaren Alkoholen herstellen Eine weitere Herstellungsmethode ist die Ozonolyse von Alkenen Die wichtigste Herstellungsmethode fur aromatische Ketone ist die Friedel Crafts Acylierung Nach der Ketonsynthese von Gilman und van Ess erhalt man aus einer Carbonsaure R1 1 und einer Lithiumalkyl Verbindung R2 durch Hydrolyse das analoge Keton Eine weitere Herstellungsmethode ist die Umsetzung von Weinreb Amiden mit Alkyl Lithium Verbindungen und anschliessender wassrig saurer Aufarbeitung Eine mittlerweile historische Synthese stellt die sogenannte Kalksalzdestillation dar bei der Calciumsalze von Carbonsauren trocken erhitzt und das gasformig freiwerdende Keton rekondensiert wird beispielsweise zur Darstellung von Aceton aus Calciumacetat Aceton fallt als Kuppelprodukt bei der industriellen Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid Verfahren Hock Verfahren an Wasseraddition an Alkine 1 Reaktionen BearbeitenKetone gehen ahnlich wie Aldehyde Additions und Kondensationsreaktionen ein Ketone R1 R2 R3 Organyl Rest stehen mit ihrer tautomeren Form den Enolen im Gleichgewicht Keto Enol Tautomerie wenn an das a Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom gebunden ist Zum Schutz gegen unerwunschte Reaktionen werden Ketone mit Diolen zu Vollacetalen siehe Schutzgruppe umgesetzt Bei der Umsetzung des Vollacetals mit Wasser entsteht saurekatalysiert wieder das Keton d h die Schutzgruppe wird abgespalten Ketone lassen sich im Gegensatz zu den Aldehyden nur unter drastischen Reaktionsbedingungen oxidativ angreifen Dabei wird eine Bindung zwischen Carbonylkohlenstoff und einem Nachbarkohlenstoff gespalten Die entstehenden Molekulbruchstucke sind Carbonsauren Wichtige Vertreter der Ketone BearbeitenAceton Cyclohexanon Himbeerketon MycosporinVerwendung BearbeitenAceton Losungsmittel Reinigungsmittel Cyclohexanon Herstellung von Perlon Himbeerketon Aromatisierung von Lebensmitteln Geruch nach Himbeeren Spektroskopie von Ketonen BearbeitenIn IR Spektren von Ketonen und Aldehyden findet man die charakteristische Bande der C O Valenzschwingung im Bereich von 1690 bis 1750 cm 1 Siehe auch BearbeitenDiketone Thioketone Ketoazidose KetokorperLiteratur BearbeitenK Peter C Vollhardt Neil E Schore Organische Chemie 4 Auflage Wiley VCH Weinheim 2005 ISBN 3 527 31380 X Weblinks Bearbeiten Commons Ketone Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Keton Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweise Bearbeiten Joachim Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie Walter de Gruyter Verlag Berlin 4 Auflage 2011 S 479 ISBN 978 3 11 024894 4 Normdaten Sachbegriff GND 4129416 6 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Ketone amp oldid 214297637, wikipedia, wiki, deutsches

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