fbpx
Wikipedia

Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe) −OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsäuren als Strukturelement eines Alkohols vor. Die Hydroxygruppe ist aber auch ein Teilelement der Carboxygruppe in Carbonsäuren, dort aber gebunden an das C-Atom einer Carbonylgruppe, das einen höheren Oxidatonszustand hat. Die Hydroxygruppe ist deshalb in Carbonsäuren kein Strukturelement eines Alkohols, sondern hat die sauren Eigenschaften einer Carbonsäure.

Hydroxygruppe (blau markiert) als funktionelle Gruppe eines Alkohols. R ist dann eine Alkylgruppe.

Die Hydroxygruppe ist weder identisch mit dem negativ geladenen OH-Ion (OH, siehe Hydroxid-Ion) noch mit dem neutralen OH-Radikal (·OH, kurz Hydroxyl genannt, siehe Hydroxyl-Radikal).

Eine alkoholische Hydroxygruppe verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. So können sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was beispielsweise den flüssigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt. Allerdings kann eine Hydroxygruppe auch zur Senkung des Siede- und Schmelzpunktes beitragen, wenn die Hydroxygruppe mit anderen polaren Gruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular) eine Wasserstoffbrückenbindung eingehen kann. Damit wird die Polarität des Moleküls nach außen (intermolekular) geschwächt. So liegt beispielsweise der Siedepunkt von Rizinolsäure deutlich unterhalb des Siedepunktes der Ölsäure.

Vergleich zwischen einer Hydroxygruppe in Phenol und in einem Enol: Phenol (oben links) steht im Gleichgewicht mit verschwindend winzigen Mengen des ortho-chinoiden Ketons (oben rechts). Das Keton Cyclohexanon (unten links) steht im Gleichgewicht mit kleinen Mengen des Enols (unten rechts). Das wandernde Proton istgrün markiert.

Phenolische Hydroxygruppen haben im Vergleich zu alkoholischen stärker saure Eigenschaften, da das bei der Deprotonierung entstehende Phenolat-Anion mesomeriestabilisiert ist. Der +M-Effekt überwiegt den −I-Effekt. Das gilt zwar auch für aliphatische Enole, doch bei diesen liegt bei der Keto-Enol-Tautomerie im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das Keton vor, weil es energetisch begünstigt ist. Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des aromatischen Systems genau umgekehrt (vgl. Hückel-Regel).

  • Phillip Fresenius, Klaus Görlitzer: Organisch-Chemische Nomenklatur, 3. Auflage Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1167-7.
  • Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage VCH Weinheim 1982 ISBN 3-527-21090-3.
  • Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.
Wiktionary: Hydroxygruppe – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Eintrag zu In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2019.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, ) | LCCN:

Hydroxygruppe
hydroxygruppe, funktionelle, gruppe, organischer, verbindungen, sprache, beobachten, bearbeiten, ältere, immer, noch, verwendete, bezeichnung, hydroxylgruppe, funktionelle, gruppe, alkohole, phenole, kommt, auch, kohlenhydraten, oder, hydroxycarbonsäuren, stru. Hydroxygruppe funktionelle Gruppe organischer Verbindungen OH Sprache Beobachten Bearbeiten Die Hydroxygruppe altere immer noch verwendete Bezeichnung Hydroxylgruppe 1 OH ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole und kommt auch in Kohlenhydraten oder bei Hydroxycarbonsauren als Strukturelement eines Alkohols vor Die Hydroxygruppe ist aber auch ein Teilelement der Carboxygruppe in Carbonsauren dort aber gebunden an das C Atom einer Carbonylgruppe das einen hoheren Oxidatonszustand hat Die Hydroxygruppe ist deshalb in Carbonsauren kein Strukturelement eines Alkohols sondern hat die sauren Eigenschaften einer Carbonsaure Hydroxygruppe blau markiert als funktionelle Gruppe eines Alkohols R ist dann eine Alkylgruppe Die Hydroxygruppe ist weder identisch mit dem negativ geladenen OH Ion OH siehe Hydroxid Ion noch mit dem neutralen OH Radikal OH kurz Hydroxyl genannt siehe Hydroxyl Radikal Alkohole BearbeitenEine alkoholische Hydroxygruppe verleiht dem Molekul polare Eigenschaften So konnen sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekulen Wasserstoffbrucken ausbilden Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmolekule was beispielsweise den flussigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt Allerdings kann eine Hydroxygruppe auch zur Senkung des Siede und Schmelzpunktes beitragen wenn die Hydroxygruppe mit anderen polaren Gruppen innerhalb eines Molekuls intramolekular eine Wasserstoffbruckenbindung eingehen kann Damit wird die Polaritat des Molekuls nach aussen intermolekular geschwacht So liegt beispielsweise der Siedepunkt von Rizinolsaure deutlich unterhalb des Siedepunktes der Olsaure Phenole Bearbeiten Vergleich zwischen einer Hydroxygruppe in Phenol und in einem Enol Phenol oben links steht im Gleichgewicht mit verschwindend winzigen Mengen des ortho chinoiden Ketons oben rechts Das Keton Cyclohexanon unten links steht im Gleichgewicht mit kleinen Mengen des Enols unten rechts Das wandernde Proton ist grun markiert Phenolische Hydroxygruppen haben im Vergleich zu alkoholischen starker saure Eigenschaften da das bei der Deprotonierung entstehende Phenolat Anion mesomeriestabilisiert ist Der M Effekt uberwiegt den I Effekt Das gilt zwar auch fur aliphatische Enole doch bei diesen liegt bei der Keto Enol Tautomerie im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschliesslich das Keton vor weil es energetisch begunstigt ist Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des aromatischen Systems genau umgekehrt vgl Huckel Regel Literatur BearbeitenPhillip Fresenius Klaus Gorlitzer Organisch Chemische Nomenklatur 3 Auflage Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1991 ISBN 3 8047 1167 7 Peter Sykes Reaktionsmechanismen eine Einfuhrung 8 Auflage VCH Weinheim 1982 ISBN 3 527 21090 3 Organikum 16 Auflage VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985 ISBN 3 326 00076 6 Weblinks Bearbeiten Wiktionary Hydroxygruppe Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu Hydroxy Gruppe In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 28 August 2019 Normdaten Sachbegriff GND 4160994 3 OGND AKS LCCN sh90004255Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Hydroxygruppe amp oldid 212161501, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele