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Hydrolyse

Die Hydrolyse (altgriechischὕδωρhydor „Wasser“ undλύσις lýsis „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist die Spaltung einer (bio)chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser. Dabei wird (formal) ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben, der verbleibende Hydroxyrest an das andere Spaltstück gebunden. Die Umkehrung der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion. Sofern bei der Reaktion auch das Lösungsmittel Wasser ist, zählt die Hydrolyse zu den Solvolysen.

Allgemein gilt:

X Y + H O H X H + Y O H {\displaystyle \mathrm {{\color {Red}X{-}Y}\ +\ {\color {Blue}H{-}OH}\longrightarrow \ {\color {Red}X{-}}{\color {Blue}H}\ +\ {\color {Red}Y}{\color {Blue}{-}OH}} }
Hydrolyse der Verbindung X-Y.

Abweichend von der oben genannten Definition wurde der Begriff Hydrolyse, auch Salzhydrolyse genannt, von Arrhenius zur Beschreibung von basischen oder sauren Reaktionen verwendet, die beim Lösen von Salzen auftreten, deren Säure- bzw. Basenreste sich von schwachen Säuren bzw. schwachen Basen ableiten. Die Hydrolyse ist hier eine Umkehrung der Neutralisation. Siehe dazu Säure-Base-Konzept nach Arrhenius.

Inhaltsverzeichnis

Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab, wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchführt, statt bei neutralem pH-Wert. Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern, die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt, sowie die im basischen ablaufende Verseifung.

Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden. Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw. enantiomerenreine Carbonsäuren. Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren. Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosäure L-Methionin aus N-Acetyl-DL-methionin angewandt.

Durch Hydrolyse werden viele Biomoleküle (z. B. Proteine, Disaccharide, Polysaccharide oder Fette) im Stoffwechsel in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt, meist unter Katalyse durch ein Enzym (Hydrolase).

Eine wichtige Hydrolyse-Reaktion, die Proteinen Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. ä. gibt, ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest.

Bei der Analyse der Aminosäurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen > 100 °C durch hohe Konzentrationen von Salzsäure hydrolysiert. Durch das Hydrolysat des Proteins kann – unter Kenntnis der jeweiligen Stabilität der freigesetzten Aminosäuren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren – auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins geschlossen werden.

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Hydrolyse
hydrolyse, prozess, spaltung, einer, chemischen, verbindung, durch, reaktion, wasser, sprache, beobachten, bearbeiten, altgriechisch, ὕδωρ, hydor, wasser, λύσις, lýsis, lösung, auflösung, beendigung, spaltung, einer, chemischen, verbindung, durch, reaktion, wa. Hydrolyse Prozess zur Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser Sprache Beobachten Bearbeiten Die Hydrolyse altgriechisch ὕdwr hydor Wasser und lysis lysis Losung Auflosung Beendigung ist die Spaltung einer bio chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser 1 Dabei wird formal ein Wasserstoffatom an das eine Spaltstuck abgegeben der verbleibende Hydroxyrest an das andere Spaltstuck gebunden Die Umkehrung der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion Sofern bei der Reaktion auch das Losungsmittel Wasser ist zahlt die Hydrolyse zu den Solvolysen 2 Allgemein gilt X Y H O H X H Y O H displaystyle mathrm color Red X Y color Blue H OH longrightarrow color Red X color Blue H color Red Y color Blue OH Hydrolyse der Verbindung X Y Abweichend von der oben genannten Definition wurde der Begriff Hydrolyse auch Salzhydrolyse genannt von Arrhenius zur Beschreibung von basischen oder sauren Reaktionen verwendet die beim Losen von Salzen auftreten deren Saure bzw Basenreste sich von schwachen Sauren bzw schwachen Basen ableiten 3 Die Hydrolyse ist hier eine Umkehrung der Neutralisation Siehe dazu Saure Base Konzept nach Arrhenius Inhaltsverzeichnis 1 Beispiele 2 Enantioselektive Hydrolyse 3 Hydrolyse von Biomolekulen 4 Siehe auch 5 EinzelnachweiseBeispiele BearbeitenHydrolyse von Alkylfluoriden 4 Hydrolyse von Carbonsaurechloriden zu Carbonsauren und Chlorwasserstoff 5 Hydrolyse von Benzylchlorid zu Benzylalkohol und Chlorwasserstoff 6 Hydrolyse von Calciumcarbid zu Acetylen und Calciumhydroxid 7 Hydrolyse von Carbonsaureamiden zu Carbonsauren 8 Hydrolyse von Carbonsaureanhydriden zu Carbonsauren 9 Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Fetten zu Glycerin und Fettsauren 10 Hydrolyse eines Carbonsaureesters zu Carbonsaure und Alkohol Hydrolyse eines Laktons zur entsprechenden w Hydroxycarbonsaure Esterhydrolasen katalysieren die Hydrolyse eines Enantiomers chiraler Ester zu Carbonsaure und Alkohol das andere Enantiomer wird nicht hydrolysiert 11 Hydrolyse von Acetalen zu Aldehyden und Alkoholen 12 Hydrolyse von Ketalen zu Ketonen und Alkoholen 12 Hydrolyse von Grignard Verbindungen 13 Hydrolyse von Isocyaniden 14 Hydrolyse von Isothiocyanaten 15 Hydrolyse von Nitrilen 16 uber Carbonsaureamide zu Carbonsauren Hydrolyse von Oximen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und Hydroxylamin 17 Hydrolyse von Iminen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und primaren Aminen 17 Hydrolyse von Hydrazonen zu Carbonylverbindungen Aldehyde oder Ketone und Hydrazin 17 Hydrolyse von Orthocarbonsaureestern 18 Hydrolyse von Oxiranen 19 20 Partielle Hydrolyse von Peptiden bei der nur einige Peptidbindungen gespalten werden 21 Hydrolyse bei Polyurethan 22 Hydrolyse von Sulfonylchloriden 23 Hydrolyse von Tetrachlorsilan zu Siliziumdioxid und Chlorwasserstoff 24 Hydrolyse von tert Butylchlorid Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchfuhrt statt bei neutralem pH Wert Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt sowie die im basischen ablaufende Verseifung 25 Enantioselektive Hydrolyse BearbeitenEster chiraler Carbonsauren oder chiraler Alkohole konnen enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw enantiomerenreine Carbonsauren Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosaure L Methionin aus N Acetyl DL methionin angewandt 26 27 Hydrolyse von Biomolekulen BearbeitenDurch Hydrolyse werden viele Biomolekule z B Proteine Disaccharide Polysaccharide oder Fette im Stoffwechsel in ihre Bausteine Monomere zerlegt meist unter Katalyse durch ein Enzym Hydrolase 28 Eine wichtige Hydrolyse Reaktion die Proteinen Energie fur mechanische Arbeit Transportprozesse u a gibt ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest Bei der Analyse der Aminosaurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen gt 100 C durch hohe Konzentrationen von Salzsaure hydrolysiert Durch das Hydrolysat des Proteins kann unter Kenntnis der jeweiligen Stabilitat der freigesetzten Aminosauren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosaure am Aufbau des Proteins geschlossen werden Siehe auch BearbeitenAmmonolyse Alkoholyse Hydrolytische Klasse Kollagen HydrolysatEinzelnachweise Bearbeiten Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 562 Siegfried Hauptmann Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie B G Teubner Stuttgart 1991 S 78 ISBN 3 519 03515 4 Eintrag zu Hydrolyse In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 20 Juni 2014 Ivan Ernest Bindung Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Springer Verlag 1972 S 110 ISBN 3 211 81060 9 Siegfried Hauptmann 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