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Glykosaminoglykane

Glykosaminoglykane (GAG) oder Mucopolysaccharide sind linear aus sich wiederholenden Disacchariden aufgebaute, saure Polysaccharide. Die einzelnen Disaccharid-Einheiten bestehen dabei aus einer Uronsäure (meist Glucuronsäure, seltener Iduronsäure, Uronsäure der Idose), die 1-3-glycosidisch mit einem Aminozucker wie N-Acetylglucosamin verbunden sind. Die Disaccharid-Einheiten der Ketten selbst sind 1-4-glycosidisch verknüpft. Teilweise sind die Glykosaminoglykane auch mit Schwefelsäure oder Essigsäure weiter verestert.

Mucopolysaccharide sind Bestandteile vieler biologischer Makromoleküle, etwa in großer Zahl kovalent an ein Protein gebunden in Form der Proteoglycane. Sie bilden das Gerüst vieler faserbildender Stoffe und besitzen durch ihre Fähigkeit, Wasser aufzunehmen, eine hohe Elastizität.

Je nach der Zusammensetzung der Disaccharideinheiten unterscheidet man verschiedene Untergruppen der Glycosaminoglykane:

Inhaltsverzeichnis

Struktur von Hyaluronsäure
Hauptartikel: Hyaluronsäure

Hyaluronsäure besteht aus β-(1→4)-glycosidisch miteinander verknüpften Glucuronyl-β-(1→3)-N-Acetylglucosamin-Disaccharideinheiten, wobei bis zu 50.000 aufeinander folgen können. Die Zuckereinheiten sind unsulfatiert. Hyaluronsäure liegt als amphipathische Helix vor und ist als einziges Glykosaminoglykan nicht an ein Proteinzentralfilament gebunden. Ein Hyaluronsäuremolekül kann durch Hydratisierung eine bis zu 10.000mal größere Raumbeanspruchung besitzen als das Volumen des Moleküls selbst, so dass sich schon bei niedrigen Konzentrationen ein viskoses Gel bildet. Damit dient es als biologisches Schmiermittel. Hyaluronsäure kommt im Knorpel, in der Gelenkschmiere, in der Nabelschnur sowie im Glaskörper des Auges vor. In den Fibroblasten wird die Hyaluronsäure aus D-Glucose synthetisiert.

Hauptartikel: Heparin und Heparansulfat

Heparin besteht aus D-Glucuronsäure, die β-(1→4)-glycosidisch, bzw. L-Iduronsäure, die α-(1→4)-glycosidisch mit einem Glucosamin verknüpft ist. Die Bindung zwischen den verschiedenen Disacchariden ist α-(1→4)-glycosidisch. Die Aminofunktion des Glucosamins trägt häufig eine Acetylgruppe oder einer Sulfatgruppe. Zusätzlich sind O-Sulfatgruppen vorhanden. Heparansulfat ist strukturell mit dem Heparin verwandt, nur besitzt es weniger N- und O-Sulfatreste und mehr N-Acetylgruppen.

Struktur von Chondroitinsulfat
Hauptartikel: Chondroitin

Chondroitinsulfat oder Chondritinsulfat besteht aus β-(1→4)-glycosidisch verknüpften Glucuronyl-β-(1→3)-N-Acetylgalactosamin-Disacchariden, wobei D-Glucuronsäure teilweise in L-Iduronsäure umgewandelt wird. Wenn mehr als 10 % des Uronats als Iduronat vorliegen, spricht man von Dermatansulfat. Der Grad der Sulfatierung von Chondroitinsulfat und Dermatansulfat beträgt etwa ein Sulfatrest pro Disaccharid. Das Sulfat in Chondroitinsulfat liegt als 4-Sulfat oder 6-Sulfat vor. Beim Dermatansulfat kann aufgrund Epimerisierung an C5 auch Glucuronat vorkommen.

Die Molare Masse liegt zwischen 10 und 50 kDa.

Chondroitinsulfat kommt im Bindegewebe (besonders im Knorpel und in Synovia), Dermatansulfat ebenfalls im Bindegewebe (vorwiegend in der Haut) vor.

Die Disaccharideinheiten von Keratansulfat sind β-(1→3) verknüpfte Galactosyl-β-(1→4)-N-Acetylglucosaminreste. Beide Zucker können eine Sulfatierung am C6-Atom aufweisen. Pro Einheit treten 0,8–1,5 Sulfatgruppen auf. Keratansulfat ist in Knorpel, Cornea und Bandscheiben (Disci) vorhanden.

  1. Mucopolysaccharide im Lexikon der Biochemie In: Wissenschaft-Online-Lexika.
  2. Thomas Kreutzig: Kurzlehrbuch Biochemie. 12., vollständig überarbeitete Auflage. Elsevier – Urban und Fischer, München u. a. 2006, ISBN 3-437-41774-6.

Glykosaminoglykane
glykosaminoglykane, sprache, beobachten, bearbeiten, oder, mucopolysaccharide, sind, linear, sich, wiederholenden, disacchariden, aufgebaute, saure, polysaccharide, einzelnen, disaccharid, einheiten, bestehen, dabei, einer, uronsäure, meist, glucuronsäure, sel. Glykosaminoglykane Sprache Beobachten Bearbeiten Glykosaminoglykane GAG oder Mucopolysaccharide sind linear aus sich wiederholenden Disacchariden aufgebaute saure Polysaccharide 1 Die einzelnen Disaccharid Einheiten bestehen dabei aus einer Uronsaure meist Glucuronsaure seltener Iduronsaure Uronsaure der Idose die 1 3 glycosidisch mit einem Aminozucker wie N Acetylglucosamin verbunden sind Die Disaccharid Einheiten der Ketten selbst sind 1 4 glycosidisch verknupft 2 Teilweise sind die Glykosaminoglykane auch mit Schwefelsaure oder Essigsaure weiter verestert Mucopolysaccharide sind Bestandteile vieler biologischer Makromolekule etwa in grosser Zahl kovalent an ein Protein gebunden in Form der Proteoglycane Sie bilden das Gerust vieler faserbildender Stoffe und besitzen durch ihre Fahigkeit Wasser aufzunehmen eine hohe Elastizitat Je nach der Zusammensetzung der Disaccharideinheiten unterscheidet man verschiedene Untergruppen der Glycosaminoglykane Inhaltsverzeichnis 1 Hyaluronsaure HA 2 Heparin Heparansulfat HS 3 Chondroitinsulfat Dermatansulfat CS DS 4 Keratansulfat KS 5 EinzelnachweiseHyaluronsaure HA Bearbeiten Struktur von Hyaluronsaure Hauptartikel Hyaluronsaure Hyaluronsaure besteht aus b 1 4 glycosidisch miteinander verknupften Glucuronyl b 1 3 N Acetylglucosamin Disaccharideinheiten wobei bis zu 50 000 aufeinander folgen konnen Die Zuckereinheiten sind unsulfatiert Hyaluronsaure liegt als amphipathische Helix vor und ist als einziges Glykosaminoglykan nicht an ein Proteinzentralfilament gebunden Ein Hyaluronsauremolekul kann durch Hydratisierung eine bis zu 10 000mal grossere Raumbeanspruchung besitzen als das Volumen des Molekuls selbst so dass sich schon bei niedrigen Konzentrationen ein viskoses Gel bildet Damit dient es als biologisches Schmiermittel Hyaluronsaure kommt im Knorpel in der Gelenkschmiere in der Nabelschnur sowie im Glaskorper des Auges vor In den Fibroblasten wird die Hyaluronsaure aus D Glucose synthetisiert 2 Heparin Heparansulfat HS Bearbeiten Hauptartikel Heparin und Heparansulfat Heparin besteht aus D Glucuronsaure die b 1 4 glycosidisch bzw L Iduronsaure die a 1 4 glycosidisch mit einem Glucosamin verknupft ist Die Bindung zwischen den verschiedenen Disacchariden ist a 1 4 glycosidisch Die Aminofunktion des Glucosamins tragt haufig eine Acetylgruppe oder einer Sulfatgruppe Zusatzlich sind O Sulfatgruppen vorhanden Heparansulfat ist strukturell mit dem Heparin verwandt nur besitzt es weniger N und O Sulfatreste und mehr N Acetylgruppen Chondroitinsulfat Dermatansulfat CS DS Bearbeiten Struktur von Chondroitinsulfat Hauptartikel Chondroitin Chondroitinsulfat oder Chondritinsulfat besteht aus b 1 4 glycosidisch verknupften Glucuronyl b 1 3 N Acetylgalactosamin Disacchariden wobei D Glucuronsaure teilweise in L Iduronsaure umgewandelt wird Wenn mehr als 10 des Uronats als Iduronat vorliegen spricht man von Dermatansulfat Der Grad der Sulfatierung von Chondroitinsulfat und Dermatansulfat betragt etwa ein Sulfatrest pro Disaccharid Das Sulfat in Chondroitinsulfat liegt als 4 Sulfat oder 6 Sulfat vor Beim Dermatansulfat kann aufgrund Epimerisierung an C5 auch Glucuronat vorkommen Die Molare Masse liegt zwischen 10 und 50 kDa Chondroitinsulfat kommt im Bindegewebe besonders im Knorpel und in Synovia Dermatansulfat ebenfalls im Bindegewebe vorwiegend in der Haut vor 2 Keratansulfat KS BearbeitenDie Disaccharideinheiten von Keratansulfat sind b 1 3 verknupfte Galactosyl b 1 4 N Acetylglucosaminreste Beide Zucker konnen eine Sulfatierung am C6 Atom aufweisen Pro Einheit treten 0 8 1 5 Sulfatgruppen auf Keratansulfat ist in Knorpel Cornea und Bandscheiben Disci vorhanden 2 Einzelnachweise Bearbeiten Mucopolysaccharide im Lexikon der Biochemie In Wissenschaft Online Lexika a b c d Thomas Kreutzig Kurzlehrbuch Biochemie 12 vollstandig uberarbeitete Auflage Elsevier Urban und Fischer Munchen u a 2006 ISBN 3 437 41774 6 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Glykosaminoglykane amp oldid 213179226, wikipedia, wiki, deutsches

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