fbpx
Wikipedia

Glutamin

Glutamin ist eine proteinogene, für den Menschen nicht essentielle α-Aminosäure und stellt das γ-Mono-Amid der L-Glutaminsäure dar. Im Dreibuchstabencode wird sie als Gln und im Einbuchstabencode als Q bezeichnet. Im Stoffwechsel ist L-Glutamin ein universeller Aminogruppen-Donor. Im Blutplasma kommt Glutamin mit einem Mengenanteil von 20 % als Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosäuren vor. Bei hyperkatabolen und hypermetabolen Krankheitszuständen wie z. B. nach Operationen, schweren Verletzungen, Verbrennungen und Infektionen ist stets eine ausgeprägte Glutaminverarmung zu beobachten. Glutamin wird durch ein Basentriplett CAG oder CAA der mRNA codiert.

Strukturformel
Struktur von L-Glutamin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Glutamin
Andere Namen
Summenformel C5H10N2O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 146,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

(Zersetzung) 185–186 °C

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,18 (25 °C)
  • pKS, NH3+ = 9,00 (25 °C)
Löslichkeit
  • löslich in Wasser: 26 g·l−1 (18 °C)
  • unlöslich in Methanol, Benzol und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
Toxikologische Daten

7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Glutamin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere. In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Glutamin [Synonym: (S)-Glutamin] peptidisch gebunden vor. Spiegelbildlich aufgebaut dazu ist das D-Glutamin [Synonym: (R)-Glutamin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Glutamin [Synonyme: (RS)-Glutamin und (±)-Glutamin] besitzt geringe Bedeutung.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Glutamin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist L-Glutamin gemeint.

Enantiomere von Glutamin
Name L-Glutamin D-Glutamin
Andere Namen (S)-Glutamin (R)-Glutamin
Strukturformel
CAS-Nummer 56-85-9 5959-95-5
6899-04-3 (unspez.)
EG-Nummer 200-292-1 673-968-0
230-006-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.000.266 100.199.389
100.027.278 (unspez.)
PubChem 5961 145815
738 (unspez.)
DrugBank DB00130 DB02174
− (Racemat)
FL-Nummer 17.007 -
Wikidata Q181619 Q27102193
Q27103623 (unspez.)

Glutamin kommt zu durchschnittlich 3,9 % – gebunden in Proteinen – vor; auch in freier Form findet sich die Aminosäure häufig in allen Pflanzen, Tieren, Pilzen und Bakterien als zentraler Metabolit im Stoffwechsel aller Lebewesen.

Nahrungsmittel mit hohem Glutamingehalt sind

Lebensmittel Glutamin

[mg/100g]

Weizen 4080
Dinkelmehl 5170
Linsen 4490
Mungbohne 4810
Sojabohnen 6490
Erdnüsse 5630
Käse 3050–8100
Rindfleisch 4130
Hammelfleisch 4300
Schweinefleisch 3910

Alle diese Nahrungsmittel enthalten praktisch ausschließlich chemisch gebundenes L-Glutamin als Proteinbestandteil, jedoch kein freies L-Glutamin.

L-Glutamin wurde 1877 erstmals beschrieben. Gemeinsam mit einem seiner Doktoranden kam Ernst Schulze zu der Schlussfolgerung, dass in den Runkelrüben die Glutaminsäure als Amid vorliegt, welches sie Glutamin nannten (analog zu Asparagin und Asparaginsäure). Kurz darauf untersuchte Ernst Schulze diese Zusammenhänge in Kürbiskeimlingen und kam zu demselben Ergebnis. Die Strukturaufklärung für Glutaminsäure / Glutamin war bereits 1872 durch den deutschen Chemiker Wilhelm Dittmar erfolgt. Dittmar war zu dieser Zeit an der agrikulturchemischen Versuchsanstalt in Bonn-Poppelsdorf unter Heinrich Ritthausen tätig, der bereits 1866 die Glutaminsäure entdeckt hatte.

Das farblose, kristalline Glutamin ist unlöslich in Alkoholen, Benzol und Chloroform. Mäßig löslich ist es hingegen in Wasser (100 g/l bei 40 °C).

Zwitterionen von L-Glutamin (links) bzw. D-Glutamin (rechts)

Glutamin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Zwitterion auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. Sein isoelektrischer Punkt liegt bei 5,65.

Großtechnisch wird L-Glutamin fermentativ hergestellt.

Für die Biosynthese inklusive Strukturformeln siehe Abschnitt Weblinks.

L-Glutamin wird aus der L-Glutaminsäure durch die Glutamin-Synthetase hergestellt. Dabei wird Adenosintriphosphat (ATP) verbraucht. Im Körper kann L-Glutamin zu Succinat in drei Reaktionsschritten abgebaut werden.

Mit einem Mengenanteil von 20 % ist Glutamin Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosäuren im Blutplasma (400–600 µmol/l). Glutamin kommt in der höchsten Konzentration in den Muskelzellen (ca. 35 mmol/l) vor, die dieses auch hauptsächlich synthetisieren. Es ist unter anderem für die Wassereinlagerung in die Zelle verantwortlich und bewirkt bei körperlicher Belastung eine Vergrößerung des Zellvolumens, was als anaboles, die Proliferation unterstützendes Signal zu betrachten ist. Das heißt, die Protein- und Glykogenbildung wird gefördert.

Hyperkatabole und hypermetabole Krankheitszustände gehen mit einer deutlichen Glutaminverarmung im Blut und in der Muskulatur einher, ohne dass reaktiv die Glutaminsynthese gesteigert wird. Charakteristisch für die Reaktion auf ein Trauma oder eine Infektion ist die Reduktion freien Glutamins in der Muskulatur um etwa 50 %. Dieser Verlust intrazellulären Glutamins wurde sowohl nach selektiven Operationen, Polytraumen und Verbrennungen als auch bei Infektionen und Pankreatitis unabhängig von der Ernährung festgestellt. Glutamin stellt nicht nur einen Baustein für die Proteinsynthese, sondern u. a. auch für die Zellen des Gastrointestinaltraktes (Enterozyten, Kolonozyten) und für Leberzellen ein wichtiges Substrat dar. Daraus wurde die These entwickelt, dass Glutamin eine bedingt essentielle Aminosäure sei, die besonders bei schweren Erkrankungen notwendig ist. Entsprechend entstand die Hypothese, dass eine Glutamin-Supplementierung bei schwerkranken Patienten zu einem besseren Ergebnis führen würde.

Hingegen zeigte eine internationale multizentrische randomisierte Doppelblindstudie an über 1200 schwerkranken mechanisch beatmeten Intensivpatienten mit Multiorganversagen, die in der Verumgruppe sowohl enteral als auch parenteral Glutamin erhielten, eine signifikant erhöhte Mortalität von 32,4 % (Placebo 27,2 %) mit einem adjustierten Risikofaktor von 1,09 nach 28 Tagen. Auch nach sechs Monaten war die Mortalität unter Glutaminbehandlung signifikant höher, jedoch hatte Glutamin keinen Einfluss auf das Organversagen oder die Infektionsrate. Somit erscheint eine Glutamin-Substitution in der Intensivmedizin obsolet, und in einem Kommentar wird sogar von einer „Glutamintoxizität“ gesprochen. Der verminderte Glutaminspiegel bei schwerkranken Patienten könnte somit weniger eine Folge eines Mangels als vielmehr ein positiver Adaptationsmechanismus sein.

Funktion im Nervensystem

Glutamin ist chemisch eng verwandt mit der exzitatorischen Aminosäure Glutaminsäure (häufig wird nur von der ionisierten Form, dem Glutamat, gesprochen), die als Neurotransmitter bei glutamatergen Synapsen im zentralen Nervensystem vorkommt. An diesen Synapsen wird ein Teil des Glutamats nach der Ausschüttung in den synaptischen Spalt in benachbarte Gliazellen aufgenommen. Um das aufgenommene Glutamat zurück in die präsynaptischen Neuronen zu transportieren, wird es in den Gliazellen in Glutamin umgewandelt, da Glutamin keine exzitatorische Auswirkung auf die postsynaptische Membran aufweist. In den Neuronen wird Glutamin dann wieder in Glutamat umgewandelt.

Funktion in der Zellkultur von Tumorzellen

Für die Zellkultur vieler Tumorzellen ist Glutamin in hohem Überschuss notwendig. Wie bereits oben erwähnt hat das menschliche Blut eine Konzentration von 500 bis 900 µmol/l Glutamin, in der Zellkultur wird allerdings meist mit 2000–4000 µmol/l gearbeitet. Das liegt daran, dass viele Arten von Tumorzellen wesentlich mehr Glutamin aufnehmen und verstoffwechseln als normale Körperzellen. Über die Gründe wird in der wissenschaftlichen Literatur zurzeit viel diskutiert. Als eine mögliche Ursache für die erhöhte Glutaminaufnahme und -abhängigkeit von Tumoren wird von verschiedenen Autoren die erhöhte Expression des Onkogens myc vorgeschlagen. Aufgrund dieser Abhängigkeit werden und wurden verschiedene Glutaminanaloga wie DON, Azaserin oder Acivicin zur Behandlung verschiedener solider Tumoren getestet.

Polyglutamin

Eine Reihe wichtiger Proteine beinhalten Polyglutamin-Einheiten, das heißt längere, sich wiederholende Glutamin-Glutamin-Verknüpfungen. Beispiel dafür sind das FOXP2-Protein oder das die Chorea Huntington auslösende Huntingtin. Im Huntingtin bewirkt eine durch eine autosomal-dominante Mutation bedingte Verlängerung der Polyglutamin-Einheit das Ausbrechen der Krankheit.

Wiktionary: Glutamin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Eintrag zu GLUTAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. DatenblattS-(+)-Glutamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2013.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ed. D.R. Lide, 85th Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.
  4. Eintrag zuL-Glutamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Oktober 2013.
  5. Glutamingehalt von Lebensmitteln. DocMedicus, Deutsche Gesellschaft für Nährstoffmedizin und Prävention, abgerufen am 13. Oktober 2013.
  6. S. Hansen: Entdeckung der Aminosäuren (Memento vom 15. Juni 2016 im Internet Archive), Berlin 2015.
  7. P. M. Hardy: The Protein Amino Acids. In: G. C. Barrett (Herausgeber): Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids. Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6, S. 9.
  8. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren. In: Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761.
  9. P. B. Soeters, I. Grecu: Have we enough glutamine and how does it work? A clinician's view. In: Annals of nutrition & metabolism. Band 60, Nummer 1, 2012, S. 17–26, doi:10.1159/000334880, PMID 22212454 (Review). (freier Volltext).
  10. Daren Heyland, John Muscedere u. a.: A Randomized Trial of Glutamine and Antioxidants in Critically Ill Patients. In: New England Journal of Medicine. 368, 2013, S. 1489–1497, doi:10.1056/NEJMoa1212722.
  11. Greet Van den Berghe: Low Glutamine Levels during Critical Illness – Adaptive or Maladaptive? In: New England Journal of Medicine. 368, 2013, S. 1549–1550, doi:10.1056/NEJMe1302301.
  12. B. C. Fuchs, B. P. Bode: Amino acid transporters ASCT2 and LAT1 in cancer: partners in crime? In: Seminars in Cancer Biology. Band 15, Nummer 4, August 2005, S. 254–266, doi:10.1016/j.semcancer.2005.04.005, PMID 15916903.
  13. M. Yuneva, N. Zamboni u. a.: Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells. In: Journal of Cell Biology. Band 178, Nummer 1, Juli 2007, S. 93–105, doi:10.1083/jcb.200703099. PMID 17606868. PMC 2064426 (freier Volltext).
  14. D. R. Wise, R. J. DeBerardinis u. a.: Myc regulates a transcriptional program that stimulates mitochondrial glutaminolysis and leads to glutamine addiction. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 105, Nummer 48, Dezember 2008, S. 18782–18787, doi:10.1073/pnas.0810199105. PMID 19033189. PMC 2596212 (freier Volltext).
  15. J. Rutishauser: Morbus Huntington: disrupt the fatal attraction. (PDF; 163 kB) In: Schweiz Med Forum, 24/2002, S. 586–587.
  16. E. Cattaneo u. a: Das Rätsel der Chorea Huntington. In: Spektrum der Wissenschaft, JANUAR 2004, S. 60–66.

Glutamin
glutamin, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, eine, proteinogene, für, menschen, nicht, essentielle, aminosäure, stellt, mono, amid, säure, dreibuchstabencode, wird, einbuchstabencode, bezeichnet, stoffwechsel, universeller, aminogruppen, d. Glutamin chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Glutamin ist eine proteinogene fur den Menschen nicht essentielle a Aminosaure und stellt das g Mono Amid der L Glutaminsaure dar Im Dreibuchstabencode wird sie als Gln und im Einbuchstabencode als Q bezeichnet Im Stoffwechsel ist L Glutamin ein universeller Aminogruppen Donor Im Blutplasma kommt Glutamin mit einem Mengenanteil von 20 als Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosauren vor Bei hyperkatabolen und hypermetabolen Krankheitszustanden wie z B nach Operationen schweren Verletzungen Verbrennungen und Infektionen ist stets eine ausgepragte Glutaminverarmung zu beobachten Glutamin wird durch ein Basentriplett CAG oder CAA der mRNA codiert StrukturformelStruktur von L Glutamin dem naturlich vorkommenden EnantiomerAllgemeinesName GlutaminAndere Namen 2 Amino 4 carbamoylbutansaure 2 Amino 4 carbamoylbuttersaure Glutaminsaure 5 amid Abkurzungen Gln Dreibuchstabencode Q Einbuchstabencode GLUTAMINE INCI 1 Summenformel C5H10N2O3Kurzbeschreibung farb und geruchloser Feststoff 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 56 85 9 L Enantiomer 5959 95 5 D Enantiomer 6899 04 3 unspez EG Nummer 200 292 1ECHA InfoCard 100 000 266PubChem 5961ChemSpider 5746DrugBank DB00130Wikidata Q181619EigenschaftenMolare Masse 146 15 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt Zersetzung 185 186 C 2 pKS Wert pKS COOH 2 18 25 C 3 pKS NH3 9 00 25 C 3 Loslichkeit loslich in Wasser 26 g l 1 18 C 2 unloslich in Methanol Benzol und Chloroform 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 2 Toxikologische Daten 7500 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Enantiomere 2 Vorkommen 3 Geschichte 4 Eigenschaften 5 Herstellung 6 Biochemie 7 Funktionen 7 1 Funktion im Nervensystem 7 2 Funktion in der Zellkultur von Tumorzellen 7 3 Polyglutamin 8 Weblinks 9 EinzelnachweiseEnantiomere BearbeitenGlutamin besitzt ein Stereozentrum somit existieren zwei chirale Enantiomere In den Proteinen kommt neben anderen Aminosauren ausschliesslich L Glutamin Synonym S Glutamin peptidisch gebunden vor Spiegelbildlich aufgebaut dazu ist das D Glutamin Synonym R Glutamin das in Proteinen nicht vorkommt Racemisches DL Glutamin Synonyme RS Glutamin und Glutamin besitzt geringe Bedeutung Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur Glutamin ohne weiteren Namenszusatz Deskriptor erwahnt wird ist L Glutamin gemeint Enantiomere von GlutaminName L Glutamin D GlutaminAndere Namen S Glutamin R GlutaminStrukturformel CAS Nummer 56 85 9 5959 95 56899 04 3 unspez EG Nummer 200 292 1 673 968 0230 006 0 unspez ECHA Infocard 100 000 266 100 199 389100 027 278 unspez PubChem 5961 145815738 unspez DrugBank DB00130 DB02174 Racemat FL Nummer 17 007 Wikidata Q181619 Q27102193Q27103623 unspez Vorkommen BearbeitenGlutamin kommt zu durchschnittlich 3 9 gebunden in Proteinen vor auch in freier Form findet sich die Aminosaure haufig in allen Pflanzen Tieren Pilzen und Bakterien als zentraler Metabolit im Stoffwechsel aller Lebewesen 4 Nahrungsmittel mit hohem Glutamingehalt sind Lebensmittel Glutamin mg 100g 5 Weizen 4080Dinkelmehl 5170Linsen 4490Mungbohne 4810Sojabohnen 6490Erdnusse 5630Kase 3050 8100Rindfleisch 4130Hammelfleisch 4300Schweinefleisch 3910 Alle diese Nahrungsmittel enthalten praktisch ausschliesslich chemisch gebundenes L Glutamin als Proteinbestandteil jedoch kein freies L Glutamin Geschichte BearbeitenL Glutamin wurde 1877 erstmals beschrieben Gemeinsam mit einem seiner Doktoranden kam Ernst Schulze zu der Schlussfolgerung dass in den Runkelruben die Glutaminsaure als Amid vorliegt welches sie Glutamin nannten analog zu Asparagin und Asparaginsaure Kurz darauf untersuchte Ernst Schulze diese Zusammenhange in Kurbiskeimlingen und kam zu demselben Ergebnis Die Strukturaufklarung fur Glutaminsaure Glutamin war bereits 1872 durch den deutschen Chemiker Wilhelm Dittmar erfolgt Dittmar war zu dieser Zeit an der agrikulturchemischen Versuchsanstalt in Bonn Poppelsdorf unter Heinrich Ritthausen tatig der bereits 1866 die Glutaminsaure entdeckt hatte 6 Eigenschaften BearbeitenDas farblose kristalline Glutamin ist unloslich in Alkoholen Benzol und Chloroform Massig loslich ist es hingegen in Wasser 100 g l bei 40 C Van der Waals Volumen 114 Lipidloslichkeit LogP 3 5 Zwitterionen von L Glutamin links bzw D Glutamin rechts Glutamin liegt uberwiegend als inneres Salz bzw Zwitterion vor dessen Bildung dadurch zu erklaren ist dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht da es als Ganzes ungeladen ist Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt bei einem bestimmten pH Wert der Fall bei dem das Zwitterion auch seine geringste Loslichkeit in Wasser hat Sein isoelektrischer Punkt liegt bei 5 65 7 Herstellung BearbeitenGrosstechnisch wird L Glutamin fermentativ hergestellt 8 Biochemie BearbeitenFur die Biosynthese inklusive Strukturformeln siehe Abschnitt Weblinks L Glutamin wird aus der L Glutaminsaure durch die Glutamin Synthetase hergestellt Dabei wird Adenosintriphosphat ATP verbraucht Im Korper kann L Glutamin zu Succinat in drei Reaktionsschritten abgebaut werden Funktionen BearbeitenMit einem Mengenanteil von 20 ist Glutamin Hauptbestandteil des Pools an freien Aminosauren im Blutplasma 400 600 µmol l 9 Glutamin kommt in der hochsten Konzentration in den Muskelzellen ca 35 mmol l vor die dieses auch hauptsachlich synthetisieren Es ist unter anderem fur die Wassereinlagerung in die Zelle verantwortlich und bewirkt bei korperlicher Belastung eine Vergrosserung des Zellvolumens was als anaboles die Proliferation unterstutzendes Signal zu betrachten ist Das heisst die Protein und Glykogenbildung wird gefordert Hyperkatabole und hypermetabole Krankheitszustande gehen mit einer deutlichen Glutaminverarmung im Blut und in der Muskulatur einher ohne dass reaktiv die Glutaminsynthese gesteigert wird Charakteristisch fur die Reaktion auf ein Trauma oder eine Infektion ist die Reduktion freien Glutamins in der Muskulatur um etwa 50 Dieser Verlust intrazellularen Glutamins wurde sowohl nach selektiven Operationen Polytraumen und Verbrennungen als auch bei Infektionen und Pankreatitis unabhangig von der Ernahrung festgestellt Glutamin stellt nicht nur einen Baustein fur die Proteinsynthese sondern u a auch fur die Zellen des Gastrointestinaltraktes Enterozyten Kolonozyten und fur Leberzellen ein wichtiges Substrat dar Daraus wurde die These entwickelt dass Glutamin eine bedingt essentielle Aminosaure sei die besonders bei schweren Erkrankungen notwendig ist Entsprechend entstand die Hypothese dass eine Glutamin Supplementierung bei schwerkranken Patienten zu einem besseren Ergebnis fuhren wurde Hingegen zeigte eine internationale multizentrische randomisierte Doppelblindstudie an uber 1200 schwerkranken mechanisch beatmeten Intensivpatienten mit Multiorganversagen die in der Verumgruppe sowohl enteral als auch parenteral Glutamin erhielten eine signifikant erhohte Mortalitat von 32 4 Placebo 27 2 mit einem adjustierten Risikofaktor von 1 09 nach 28 Tagen Auch nach sechs Monaten war die Mortalitat unter Glutaminbehandlung signifikant hoher jedoch hatte Glutamin keinen Einfluss auf das Organversagen oder die Infektionsrate 10 Somit erscheint eine Glutamin Substitution in der Intensivmedizin obsolet und in einem Kommentar wird sogar von einer Glutamintoxizitat gesprochen Der verminderte Glutaminspiegel bei schwerkranken Patienten konnte somit weniger eine Folge eines Mangels als vielmehr ein positiver Adaptationsmechanismus sein 11 Funktion im Nervensystem Bearbeiten Glutamin ist chemisch eng verwandt mit der exzitatorischen Aminosaure Glutaminsaure haufig wird nur von der ionisierten Form dem Glutamat gesprochen die als Neurotransmitter bei glutamatergen Synapsen im zentralen Nervensystem vorkommt An diesen Synapsen wird ein Teil des Glutamats nach der Ausschuttung in den synaptischen Spalt in benachbarte Gliazellen aufgenommen Um das aufgenommene Glutamat zuruck in die prasynaptischen Neuronen zu transportieren wird es in den Gliazellen in Glutamin umgewandelt da Glutamin keine exzitatorische Auswirkung auf die postsynaptische Membran aufweist In den Neuronen wird Glutamin dann wieder in Glutamat umgewandelt Funktion in der Zellkultur von Tumorzellen Bearbeiten Fur die Zellkultur vieler Tumorzellen ist Glutamin in hohem Uberschuss notwendig Wie bereits oben erwahnt hat das menschliche Blut eine Konzentration von 500 bis 900 µmol l Glutamin in der Zellkultur wird allerdings meist mit 2000 4000 µmol l gearbeitet Das liegt daran dass viele Arten von Tumorzellen wesentlich mehr Glutamin aufnehmen und verstoffwechseln als normale Korperzellen 12 Uber die Grunde wird in der wissenschaftlichen Literatur zurzeit viel diskutiert Als eine mogliche Ursache fur die erhohte Glutaminaufnahme und abhangigkeit von Tumoren wird von verschiedenen Autoren die erhohte Expression des Onkogens myc vorgeschlagen 13 14 Aufgrund dieser Abhangigkeit werden und wurden verschiedene Glutaminanaloga wie DON Azaserin oder Acivicin zur Behandlung verschiedener solider Tumoren getestet Polyglutamin Bearbeiten Eine Reihe wichtiger Proteine beinhalten Polyglutamin Einheiten das heisst langere sich wiederholende Glutamin Glutamin Verknupfungen Beispiel dafur sind das FOXP2 Protein oder das die Chorea Huntington auslosende Huntingtin Im Huntingtin bewirkt eine durch eine autosomal dominante Mutation bedingte Verlangerung der Polyglutamin Einheit das Ausbrechen der Krankheit 15 16 Weblinks Bearbeiten Wikibooks Biosynthese und Abbau von L Glutamin Lern und Lehrmaterialien Wiktionary Glutamin Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu GLUTAMINE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 28 Dezember 2020 a b c d e f Datenblatt S Glutamin PDF bei Merck abgerufen am 15 Februar 2013 a b CRC Handbook of Chemistry and Physics Ed D R Lide 85th Ed CRC Press Boca Raton FL 2005 a b Eintrag zu L Glutamin In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 13 Oktober 2013 Glutamingehalt von Lebensmitteln DocMedicus Deutsche Gesellschaft fur Nahrstoffmedizin und Pravention abgerufen am 13 Oktober 2013 S Hansen Entdeckung der Aminosauren Memento vom 15 Juni 2016 im Internet Archive Berlin 2015 P M Hardy The Protein Amino Acids In G C Barrett Herausgeber Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids Chapman and Hall 1985 ISBN 0 412 23410 6 S 9 Yoshiharu Izumi Ichiro Chibata und Tamio Itoh Herstellung und Verwendung von Aminosauren In Angewandte Chemie 90 1978 187 194 Angewandte Chemie International Edition in English 17 176 183 doi 10 1002 anie 197801761 P B Soeters I Grecu Have we enough glutamine and how does it work A clinician s view In Annals of nutrition amp metabolism Band 60 Nummer 1 2012 S 17 26 doi 10 1159 000334880 PMID 22212454 Review freier Volltext Daren Heyland John Muscedere u a A Randomized Trial of Glutamine and Antioxidants in Critically Ill Patients In New England Journal of Medicine 368 2013 S 1489 1497 doi 10 1056 NEJMoa1212722 Greet Van den Berghe Low Glutamine Levels during Critical Illness Adaptive or Maladaptive In New England Journal of Medicine 368 2013 S 1549 1550 doi 10 1056 NEJMe1302301 B C Fuchs B P Bode Amino acid transporters ASCT2 and LAT1 in cancer partners in crime In Seminars in Cancer Biology Band 15 Nummer 4 August 2005 S 254 266 doi 10 1016 j semcancer 2005 04 005 PMID 15916903 M Yuneva N Zamboni u a Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC dependent apoptosis in human cells In Journal of Cell Biology Band 178 Nummer 1 Juli 2007 S 93 105 doi 10 1083 jcb 200703099 PMID 17606868 PMC 2064426 freier Volltext D R Wise R J DeBerardinis u a Myc regulates a transcriptional program that stimulates mitochondrial glutaminolysis and leads to glutamine addiction In Proceedings of the National Academy of Sciences Band 105 Nummer 48 Dezember 2008 S 18782 18787 doi 10 1073 pnas 0810199105 PMID 19033189 PMC 2596212 freier Volltext J Rutishauser Morbus Huntington disrupt the fatal attraction PDF 163 kB In Schweiz Med Forum 24 2002 S 586 587 E Cattaneo u a Das Ratsel der Chorea Huntington In Spektrum der Wissenschaft JANUAR 2004 S 60 66 Proteinogene Aminosauren Alanin Arginin Asparagin Asparaginsaure Cystein Glutamin Glutaminsaure Glycin Histidin Hydroxylysin Isoleucin Leucin Lysin Methionin Phenylalanin Prolin Pyrrolysin Selenocystein Selenomethionin Serin Threonin Tryptophan Tyrosin Valin Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Glutamin amp oldid 215996098, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele