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Furan

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort furfur für Kleie ab. Als erstes Furanderivat stellte der Chemiker Carl Wilhelm Scheele 1780 Furan-2-carbonsäure (Brenzschleimsäure) her. Johann Wolfgang Döbereiner berichtete 1831 von einem weiteren wichtigen Derivat, dem Furfural, neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker John Stenhouse charakterisieren. Furan stellte 1870 der Chemiker Heinrich Limpricht her. Er nannte es fälschlicherweise Tetraphenol.

Untersuchungen an Ratten lassen eine genotoxische Wirkung vermuten. In Ratten führt eine Dosis von >2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate. Die für den Menschen geschätzte tägliche Aufnahmemenge liegt bei 1,23 µg/kg Körpergewicht. Dies stellt einen geringen Sicherheitsabstand dar. Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat Furan als möglicherweise Krebs erregend für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

Furan ist unter anderem im Kaffee enthalten und entsteht dort als Zersetzungsprodukt aus Furan-2-carbonsäure sowie infolge von Maillard-Reaktionen aus Aminosäuren bzw. Kohlenhydraten. Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Brühmethode abhängig. Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg/l in gebrühtem Kaffee.

Furan wird technisch aus Furfural (Furan-2-carbaldehyd) hergestellt. Dieses kann durch Destillation von Kleie mit Schwefelsäure gewonnen werden. Zur Decarbonylierung (Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid) des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom(III)-oxid auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine Decarboxylierung zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird Butandial benötigt) mit trockenem HCl-Gas oder mit Phosphor(V)-oxid.

Verschiedene Darstellungen des Furanmoleküls

Furan ist ein Aromat: Ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom, bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. Dabei stammen vier Elektronen aus den beiden Doppelbindungen und zwei Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoff-Atoms. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Furan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −36 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (64 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,3 Vol.‑% (405 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,68 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.

Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone. Furanfettsäuren werden von verschiedenen Pflanzen aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige Kohlenhydrate (Zucker), diese werden als Furanosen bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

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Wiktionary: Furan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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Furan
furan, organischer, fünfring, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, dieser, artikel, behandelt, chemische, verbindung, für, gleichnamigen, fluss, frankreich, siehe, fluss, für, ehemaligen, französischen, automobilhersteller, siehe, ateliers, . Furan organischer Funfring chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung Furan fur den gleichnamigen Fluss in Frankreich siehe Furan Fluss und fur den ehemaligen franzosischen Automobilhersteller siehe Ateliers du Furan Furan Furfuran ist eine in Wasser schlecht losliche organische Flussigkeit aus der Gruppe der Sauerstoffheterocyclen bzw Enolether StrukturformelAllgemeinesName FuranAndere Namen Furfuran Divinylenoxid Oxacyclopentadien OxolSummenformel C4H4OKurzbeschreibung farblose Flussigkeit von chloroformartigem Geruch 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 110 00 9EG Nummer 203 727 3ECHA InfoCard 100 003 390PubChem 8029Wikidata Q243992EigenschaftenMolare Masse 68 08 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 94 g cm 3 2 Schmelzpunkt 86 C 2 Siedepunkt 32 C 2 Dampfdruck 658 hPa 20 C 2 964 hPa 30 C 2 1370 hPa 40 C 2 1910 hPa 50 C 2 Loslichkeit schlecht in Wasser 10 g l 1 bei 20 C 2 Brechungsindex 1 421 20 C 3 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spater konnte es der schottische Chemiker John Stenhouse charakterisieren Furan stellte 1870 der Chemiker Heinrich Limpricht her Er nannte es falschlicherweise Tetraphenol 8 9 Untersuchungen an Ratten lassen eine genotoxische Wirkung vermuten 10 In Ratten fuhrt eine Dosis von gt 2 mg kg Korpergewicht zu einer stark erhohten Tumorrate Die fur den Menschen geschatzte tagliche Aufnahmemenge liegt bei 1 23 µg kg Korpergewicht Dies stellt einen geringen Sicherheitsabstand dar 11 Die Weltgesundheitsorganisation WHO hat Furan als moglicherweise Krebs erregend fur den Menschen eingestuft Die genaue Wirkung im menschlichen Korper muss allerdings noch geklart werden Entstehung BearbeitenFuran ist unter anderem im Kaffee enthalten und entsteht dort als Zersetzungsprodukt aus Furan 2 carbonsaure sowie infolge von Maillard Reaktionen aus Aminosauren bzw Kohlenhydraten 1 Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Bruhmethode abhangig 12 Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg l in gebruhtem Kaffee 13 Gewinnung und Darstellung BearbeitenFuran wird technisch aus Furfural Furan 2 carbaldehyd hergestellt Dieses kann durch Destillation von Kleie mit Schwefelsaure gewonnen werden Zur Decarbonylierung Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom III oxid auf 400 C erhitzt In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunachst mit Sauerstoff zur Furan 2 carbonsaure oxidiert und anschliessend durch eine Decarboxylierung zu Furan umgesetzt Eine weitere Moglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1 4 Dicarbonylverbindungen fur Furan wird Butandial benotigt mit trockenem HCl Gas oder mit Phosphor V oxid 14 Eigenschaften Bearbeiten Verschiedene Darstellungen des Furanmolekuls Furan ist ein Aromat Ein Funfring mit Sauerstoff als Heteroatom bei dem sechs p Elektronen uber den Ring delokalisiert sind Dabei stammen vier Elektronen aus den beiden Doppelbindungen und zwei Elektronen aus dem p Orbital des sp2 hybridisierten Sauerstoff Atoms Somit gehort es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen Der aromatische Charakter ist jedoch schwacher als bei Pyrrol und Thiophen ausgepragt Furan hat einen niedrigen Siedepunkt 32 C und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck Es ist brennbar und wegen des hohen Dampfdrucks hochentzundlich Sicherheitstechnische Kenngrossen Bearbeiten Furan bildet leicht entzundliche Dampf Luft Gemische Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 36 C 2 Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 3 Vol 64 g m3 als untere Explosionsgrenze UEG und 14 3 Vol 405 g m3 als obere Explosionsgrenze OEG 2 Die Grenzspaltweite wurde mit 0 68 mm bestimmt 2 Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB 2 Die Zundtemperatur betragt 390 C 2 15 Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T2 Verwendung BearbeitenEine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran der oft als Losungsmittel verwendet wird Derivate BearbeitenFuranderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone Furanfettsauren werden von verschiedenen Pflanzen aus Fettsauren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen Ahnliche Strukturen bilden einige Kohlenhydrate Zucker diese werden als Furanosen bezeichnet enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring Siehe auch BearbeitenBenzofuran Furan mit einem kondensierten Benzolring Dibenzofuran die Grundstruktur der Stoffklasse der polychlorierten Dibenzofurane Furanocumarine Pyrrol die Entsprechung des Furans die Stickstoff enthalt statt Sauerstoff Tetrahydrofuran THF die vollstandig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebrauchliches Losungsmittel Thiophen die Schwefel Entsprechung des Furans 2 5 DimethylfuranEinzelnachweise Bearbeiten a b Eintrag zu Furan In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 7 Juni 2014 a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Furan in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 22 November 2016 JavaScript erforderlich Datenblatt Furan bei Sigma Aldrich abgerufen am 2 April 2011 PDF Eintrag zu Furan im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 16 Juli 2014 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 25 Alexander Senning Elsevier s Dictionary of Chemoetymology Elsevier 2006 ISBN 0 444 52239 5 H Limpricht Ueber das Tetraphenol C4H4O In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 3 Nr 1 1870 S 90 91 doi 10 1002 cber 18700030129 Ernest Harry Rodd Chemistry of Carbon Compounds A Modern Comprehensive Treatise Elsevier Amsterdam New York 1971 englisch Carolin Neuwirth Pasquale Mosesso Gaetano Pepe et al Furan carcinogenicity DNA binding and genotoxicity of furan in rats in vivo In Molecular nutrition amp food research Band 56 Nummer 9 September 2012 S 1363 1374 doi 10 1002 mnfr 201200226 PMID 22865590 PMC 3892142 freier Volltext Sabrina Moro James Kevin Chipman Jan Willem Wegener et al Furan in heat treated foods Formation exposure toxicity and aspects of risk assessment In Molecular Nutrition amp Food Research 29 Mai 2012 doi 10 1002 mnfr 201200093 Gesundheitsrisiko durch Schadstoff Furan im Kaffee ZDFzoom Dokumentation stellt aktuellen Forschungsstand dar 25 September 2012 Furan Untersuchungsergebnisse des bayerischen Landesamtes fur Gesundheit und Lebensmittelsicherheit 2009 Eberhard Breitmaier Gunther Jung Organische Chemie 4 Auflage Thieme Stuttgart 2001 ISBN 3 13 541504 X S 644 E Brandes W Moller Sicherheitstechnische Kenngrossen Band 1 Brennbare Flussigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag fur neue Wissenschaft 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