fbpx
Wikipedia

Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt. Eine Verbindung kann auch mehrere funktionelle Gruppen mit unterschiedlichen Eigenschaften tragen. Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Inhaltsverzeichnis

Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

Struktureller Abkömmling
mit gleicher Anzahl von C-Atomen
Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften
Ausgangsverbindung Butan H3C–CH2–CH2–CH3 gasförmig
Carboxyverbindung Butansäure, auch Buttersäure H3C–CH2–CH2–COOH flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung Butan-2-amin, auch 2-Butylamin H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure
oder γ-Aminobuttersäure (GABA)
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH fest, liegt in wässriger Lösung als
Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO vor

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe (Präfix) Endung (Suffix) Beispiele
R bzw. R: Radikale Ylo- -yl
-yliden
z. B. Cl• oder Triplett-Carben
Kationen -ium
-onium
-ylium
z. B. Kationische Tenside,
Methyltriphenylphosphonium
R–COOH
R–COOH
Carbonsäuren Carboxy-
-
-carbonsäure
-säure
z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH
R–COOOH
Peroxycarbonsäuren Hydroperoxycarbonyl-
-
-peroxycarbonsäure
-Peroxy....säure
z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH
R–CS–OH

R–CO–SH
R–CO–SH

R–CS–SH
R–CS–SH
Thiocarbonsäuren Hydroxy(thiocarbonyl)-
Thiocarboxy-
-
Sulfanylcarbonyl-
Thiocarboxy-
-
(Dithiocarboxy)-
-
-carbothio-O-säure

-thio-O-säure
-carbothio-S-säure

-thio-S-säure
-carbodithiosäure
-dithiosäure
R–SO2–OH
Sulfonsäuren Sulfo- -sulfonsäure z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH
Sulfinsäuren Sulfino- -sulfinsäure
R1CO–S–R2
Thiolester R1oyl-thio- S-R2yl-R1-thioate
R–S–OH
Sulfensäuren Sulfeno- -sulfensäure
R1SO–R2
Sulfoxide sulfinyl- -sulfoxid z. B. Dimethylsulfoxid
R–COOM+
R–COOM+
Carbonsäuresalze Metallcarboxylato-
-
Metall-...-carboxylat
Metall-...-oat
z. B. Acetat
R–SO2–OM+
Sulfonsäuresalze Metallsulfonato- Metall-...-sulfonat
R–SO–OM+
Sulfinsäuresalze Metallsulfinato- Metall-...-sulfinat
R–S–OM+
Sulfensäuresalze Metallsulfenato- Metall-...-sulfenat
R1CO–O–CO–R2
Carbonsäureanhydride - ...-säure...-säureanhydrid
bei gleichen Säuren:
...-säureanhydrid
z. B. Essigsäureanhydrid
R1CO–O–R2
Carbonsäureester (R yl-)oxycarbonyl
(R yl-)...-carboxylat
(R yl-)...-oat
-
z. B. Ethylacetat
R1SO2–O–R2
Sulfonsäureester (R yl-)oxysulfonyl- (R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2
Salpetersäureester -nitrat z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X
R–CO–X
Carbonsäurehalogenide Halogencarbonyl-
-
-carbonylhalogenid
-oylhalogenid
z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X
Sulfonsäurehalogenide Halogensulfonyl- -sulfonylhalogenid
R–CO–NH2
R–CO–NH2
Carbonsäureamide Carbamoyl-
-
-carboxamid
-amid
R–SO2–NH2
Sulfonsäureamide Sulfamoyl- -sulfonamid
R–CO–NH–NH2
R–CO–NH–NH2
Carbonsäurehydrazide Hydrazinocarbonyl- -carbohydrazid
-ohydrazid
R–C≡N
R–C≡N
Nitrile Cyan-
-
-carbonitril
-nitril
z. B. Acetonitril
R–CO–H
R–CO–H
Aldehyde Formyl-
Oxo-
-carbaldehyd
-al
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H
R–CS–H
Thioaldehyde Thioformyl-
Thioxo-
-carbothialdehyd
-thial
R1CO–R2
Ketone Oxo- -on z. B. Aceton
R1CS–R2
Thioketone Thioxo- -thion
-thioketon
R1R2C=N–OH
Oxime Hydroxyimino- -aloxim
-(carb)aldehydoxim
-onoxim
R1R2C=N–NH2
Hydrazone Hydrazono- -alhydrazon
-(carb)aldehydhydrazon
-onhydrazon
R–OH
Alkohole und Phenole Hydroxy- -ol Alkohole
z. B. Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Phenol
R–SH
Thiole Sulfanyl-
alt: Mercapto-
-thiol
-mercaptan
Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R–NH2
Amine Amino- -amin z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2C=N–R3
Imine Imino- -imin
R–NH–NH2
Hydrazine Hydrazino- -hydrazin
R1O–R2
Ether (R2yl)-oxy- (R1yl)-(R2yl)-ether z. B. Diethylether, Dioxan
R1S–R2
Thioether (R2yl)-thio- (R1yl)-(R2yl)-sulfid
R–(O)C–NR–C(O)–R Imide

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe Beispiele
R–X
Halogenkohlenwasserstoffe Halogen- Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2
Nitroverbindungen Nitro- Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO
Nitrosoverbindungen Nitrosyl-
R1NN–R2
Azoverbindungen Azo- Azofarbstoffe
z. B. Gelborange S
R1R2CNN
Diazoverbindungen Diazo- z. B. Diazomethan
R–NN+ Z
Diazoniumsalze Diazonium-
R–NC
Isocyanide Isocyan-
R–OCN
Cyanate Cyanato-
R–NCO
Isocyanate Isocyanato-
R–SCN
Thiocyanate Thiocyanato-
R–NCS
Isothiocyanate Isothiocyanato-
R–OOH
Hydroperoxide Hydroperoxy-
R1OO–R2
Peroxide (R-)dioxy-

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

Halbstrukturformel Name Vorsilbe Endung Beispiele
R–C=C–R Doppelbindung "-enyl" „-en“ z. B. Ethen
R–C≡C–R Dreifachbindung "-inyl" „-in“ z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

  1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.F02555.
  2. Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.
  • Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.
Wiktionary: funktionelle Gruppe – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Normdaten (Sachbegriff): GND:4155684-7(OGND, AKS) | LCCN:sh91003889

Funktionelle Gruppe
funktionelle, gruppe, atomgruppe, welche, charakteristischen, chemischen, reaktionen, eines, moleküls, beeinflusst, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, organischen, chemie, versteht, unter, einer, funktionellen, gruppe, auch, charakteristische, gr. Funktionelle Gruppe Atomgruppe welche die charakteristischen chemischen Reaktionen eines Molekuls beeinflusst Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von Funktionelle Gruppen In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe auch charakteristische Gruppe die Atomgruppe in einer Verbindung die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung massgeblich bestimmt Eine Verbindung kann auch mehrere funktionelle Gruppen mit unterschiedlichen Eigenschaften tragen 1 Verbindungen die gleiche funktionelle Gruppen aber unterschiedliche Alkyl oder Arylreste haben werden auf Grund ihrer ahnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen meist O N S P Halogene und solche ohne Heteroatome z B C C Doppelbindungen C C Dreifachbindungen oder Aromaten eingeteilt Auch wenn Letztere manchmal nicht als vollwertige funktionelle Gruppen sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst Fur funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkurzungen die in der Liste der Abkurzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur 2 1 Funktionelle Gruppen nach abnehmender Prioritat geordnet 2 2 Funktionelle Gruppen ohne Prioritat 2 3 Sonderfall Mehrfachbindungen 3 Alternative Nomenklatursysteme 4 Einzelnachweise 5 Literatur 6 WeblinksEigenschaften BearbeitenNach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkommlinge mit gleicher Anzahl von C Atomen vor Augen gefuhrt Struktureller Abkommling mit gleicher Anzahl von C Atomen Verbindung Halbstrukturformel EigenschaftenAusgangsverbindung Butan H3C CH2 CH2 CH3 gasformigCarboxyverbindung Butansaure auch Buttersaure H3C CH2 CH2 COOH flussig ubelriechend reagiert sauerAminoverbindung Butan 2 amin auch 2 Butylamin H3C CH NH2 CH2 CH3 flussig ubelriechend reagiert basischCarboxy und Aminoverbindung 4 Aminobutansaure auch 4 Aminobuttersaure oder g Aminobuttersaure GABA H2N CH2 CH2 CH2 COOH fest liegt in wassriger Losung als Zwitterion H3N CH2 CH2 CH2 COO vorVerschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur BearbeitenGrundsatzlich ist die substitutive Nomenklatur die im Folgenden beschrieben wird zur Benennung von Substanzen heranzuziehen Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe Prafix oder als Endung Suffix im Namen der Gesamtverbindung enthalten Siehe auch Nomenklatur Funktionelle Gruppen nach abnehmender Prioritat geordnet Bearbeiten Fur die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Prafixe oder Suffixe verwendet Die ranghochste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen alphabetisch geordnet als Vorsilben Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Prioritat geordnet 2 Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems siehe Stichwort Nomenklatur darstellt Darstellung R CXYZ oder nicht Darstellung R CXYZ Wie in der Chemie ublich steht der Buchstabe R fur einen organischen Rest Der Platzhalter X steht hier fur Halogenide Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe Prafix Endung Suffix BeispieleR bzw R Radikale Ylo yl yliden z B Cl oder Triplett CarbenKationen ium onium ylium z B Kationische Tenside MethyltriphenylphosphoniumR COOH R COOH Carbonsauren Carboxy carbonsaure saure z B Ameisensaure Essigsaure Buttersaure AminosaurenR COOOH R COOOH Peroxycarbonsauren Hydroperoxycarbonyl peroxycarbonsaure Peroxy saure z B PeroxyessigsaureR CS OH R CS OH R CO SH R CO SH R CS SH R CS SH Thiocarbonsauren Hydroxy thiocarbonyl Thiocarboxy Sulfanylcarbonyl Thiocarboxy Dithiocarboxy carbothio O saure thio O saure carbothio S saure thio S saure carbodithiosaure dithiosaureR SO2 OH Sulfonsauren Sulfo sulfonsaure z B BenzolsulfonsaureR SO OH Sulfinsauren Sulfino sulfinsaureR1 CO S R2 Thiolester R1oyl thio S R2yl R1 thioateR S OH Sulfensauren Sulfeno sulfensaureR1 SO R2 Sulfoxide sulfinyl sulfoxid z B DimethylsulfoxidR COO M R COO M Carbonsauresalze Metallcarboxylato Metall carboxylat Metall oat z B AcetatR SO2 O M Sulfonsauresalze Metallsulfonato Metall sulfonatR SO O M Sulfinsauresalze Metallsulfinato Metall sulfinatR S O M Sulfensauresalze Metallsulfenato Metall sulfenatR1 CO O CO R2 Carbonsaureanhydride saure saureanhydrid bei gleichen Sauren saureanhydrid z B EssigsaureanhydridR1 CO O R2 Carbonsaureester R yl oxycarbonyl R yl carboxylat R yl oat z B EthylacetatR1 SO2 O R2 Sulfonsaureester R yl oxysulfonyl R yl sulfonatR O NO2 Salpetersaureester nitrat z B Nitroglycerin NitrocelluloseR CO X R CO X Carbonsaurehalogenide Halogencarbonyl carbonylhalogenid oylhalogenid z B BenzoylchloridR SO2 X Sulfonsaurehalogenide Halogensulfonyl sulfonylhalogenidR CO NH2 R CO NH2 Carbonsaureamide Carbamoyl carboxamid amidR SO2 NH2 Sulfonsaureamide Sulfamoyl sulfonamidR CO NH NH2 R CO NH NH2 Carbonsaurehydrazide Hydrazinocarbonyl carbohydrazid ohydrazidR C N R C N Nitrile Cyan carbonitril nitril z B AcetonitrilR CO H R CO H Aldehyde Formyl Oxo carbaldehyd al z B Formaldehyd AcetaldehydR CS H R CS H Thioaldehyde Thioformyl Thioxo carbothialdehyd thialR1 CO R2 Ketone Oxo on z B AcetonR1 CS R2 Thioketone Thioxo thion thioketonR1R2 C N OH Oxime Hydroxyimino aloxim carb aldehydoxim onoximR1R2 C N NH2 Hydrazone Hydrazono alhydrazon carb aldehydhydrazon onhydrazonR OH Alkohole und Phenole Hydroxy ol Alkohole z B Methanol Ethanol Isopropanol PhenolR SH Thiole Sulfanyl alt Mercapto thiol mercaptan Thioalkohole Thiophenole z B MethylmercaptanR NH2 Amine Amino amin z B Anilin AminosaurenR1R2 C N R3 Imine Imino iminR NH NH2 Hydrazine Hydrazino hydrazinR1 O R2 Ether R2yl oxy R1yl R2yl ether z B Diethylether DioxanR1 S R2 Thioether R2yl thio R1yl R2yl sulfidR O C NR C O R ImideFunktionelle Gruppen ohne Prioritat Bearbeiten Grundsatzlich nur als Vorsilben Prafixe werden folgende funktionelle Gruppen verwendet Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe BeispieleR X Halogenkohlenwasserstoffe Halogen Fluorchlorkohlenwasserstoffe z B Frigen ChloroformR NO2 Nitroverbindungen Nitro Nitrite z B Trinitrotoluol TNT R NO Nitrosoverbindungen Nitrosyl R1 NN R2 Azoverbindungen Azo Azofarbstoffe z B Gelborange SR1R2 CNN Diazoverbindungen Diazo z B DiazomethanR NN Z Diazoniumsalze Diazonium R NC Isocyanide Isocyan R OCN Cyanate Cyanato R NCO Isocyanate Isocyanato R SCN Thiocyanate Thiocyanato R NCS Isothiocyanate Isothiocyanato R OOH Hydroperoxide Hydroperoxy R1 OO R2 Peroxide R dioxy Sonderfall Mehrfachbindungen Bearbeiten Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen Halbstrukturformel Name Vorsilbe Endung BeispieleR C C R Doppelbindung enyl en z B EthenR C C R Dreifachbindung inyl in z B Ethin Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst Alternative Nomenklatursysteme BearbeitenNeben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere weniger gebrauchliche oder veraltete Nomenklatursysteme Eines davon ist z B die radikofunktionelle Nomenklatur nach der z B Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu functional group In IUPAC Hrsg Compendium of Chemical Terminology The Gold Book doi 10 1351 goldbook F02555 Rainer Beckert et al Organikum 22 Auflage Wiley VCH Weinheim 2004 ISBN 3 527 31148 3 S 137 Literatur BearbeitenGunter Baars Roland Franik Walter Jansen Hans Pickel Georg Schwedt Herbert Sommerfeld Handbuch der experimentellen Chemie Sekundarbereich II Band 10 Funktionelle Gruppen Fette Farbstoffe Herausgeber Walter Jansen Rudolf G Weissenhorn Wolfgang Glockner Aulis Hallbergmoos 2008 ISBN 978 3 7614 2388 2 Dieter Hellwinkel Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie Eine Gebrauchsanweisung 4 Auflage Springer Berlin 1998 ISBN 3 540 63221 2 Weblinks Bearbeiten Wikibooks Organische Chemie fur Schuler Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen Lern und Lehrmaterialien Wiktionary funktionelle Gruppe Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Offizielle Seite der International Union of Pure and Applied Chemistry englisch IUPAC Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie englisch Normdaten Sachbegriff GND 4155684 7 OGND AKS LCCN sh91003889 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Funktionelle Gruppe amp oldid 217434184, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele