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Fettsäuren

Fettsäuren sind aliphatische Monocarbonsäuren mit zumeist unverzweigter Kohlenstoffkette, die entweder gesättigt oder ungesättigt sind. Die Bezeichnung „Fettsäuren“ fußt auf der Erkenntnis, dass natürliche Fette und Öle aus den Estern langkettiger Carbonsäuren mit Glycerin bestehen. Aus dieser Sicht werden Fettsäuren auch zu den Lipiden gezählt. Später wurden auch alle anderen Alkylcarbonsäuren und deren ungesättigte Vertreter den Fettsäuren zugeordnet.

Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie – bei ungesättigten Fettsäuren – in der Anzahl und Position von Doppelbindungen. Fettsäuren können aufgrund ihrer Kettenlängen in niedere, kurzkettige Fettsäuren (bis 6–8 C-Atome) (SCFA; Short Chain Fatty Acids), wobei hier die untere Grenze unterschiedlich aufgefasst wird, entweder 1, 2, 3 oder 4 C-Atome, mittlere, mittelkettige (6–8 bis 12 C-Atome) (MCFA; Middle Chain Fatty Acids) und höhere, langkettige (13 bis 21 C-Atome) (LCFA; Long Chain Fatty Acids) Fettsäuren eingeteilt werden. Fettsäuren mit mehr als 22 C-Atomen werden auch als VLCFAs (Very Long Chain Fatty Acids) bezeichnet.

Die Namensgebung als „Fettsäure“ suggeriert, dass eine individuelle Verbindung einmal eine Komponente eines Fettes gewesen sein muss, um eine Fettsäure zu sein, was aber nicht zwangsläufig der Fall ist. Unter diesem Begriff werden heute Carbonsäuren mit (kettenförmigen) Organylgruppen zusammengefasst.

Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Ausnahmen davon lassen sich jedoch in allen Reichen finden. Eine Definition ist, dass die Kohlenstoffkette mindestens vier C-Atome lang sein muss; danach ist Buttersäure die einfachste natürliche Fettsäure. Eine andere Definition nutzt die Formel CH3(CH2)xCOOH, wobei x die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette ist; hier können dann nur drei C-Atome vorhanden sein, wenn x = 1 ist, oder nur zwei, wenn x = 0 gesetzt wird; jedoch kann bei x = 0 strenggenommen nicht von einer „Kette“ gesprochen werden. Fettsäuren mit C=C-Doppelbindungen werden „ungesättigt“ genannt. Diese Doppelbindung ist in der Regel cis-konfiguriert. Liegen zwei oder mehrere Doppelbindungen vor, sind diese in der Regel durch jeweils eine Methylengruppe (-CH2-) voneinander getrennt.

Eine große Vielfalt von Fettsäuren (mehr als 400 verschiedene Strukturen, wovon aber nur etwa 10–12 häufig sind) kommt – meist in Form der Triacylglyceride, also verestert mit Glycerin – in den Samenölen des Pflanzenreichs vor. Seltene Fettsäuren, die verestert in größeren Prozentgehalten in Samen bestimmter Pflanzenfamilien auftreten, können entwicklungsgeschichtliche Zusammenhänge illustrieren (Verwandtschaftsbeziehungen, Chemotaxonomie, Evolution; vgl. z. B. auch Weltwirtschaft) wie zum Beispiel Petroselinsäure, Taririnsäure, Erucasäure, Cyclopentenfettsäuren und Cyclopropenfettsäuren. Manche Bakterienarten können anhand ihrer Fettsäurenzusammensetzung unterschieden werden.

Essenzielle Fettsäuren bezeichnen Fettsäuren, die ein Organismus benötigt, aber nicht selbst herstellen kann. Für Säugetiere sind solche Fettsäuren essenziell, die eine oder mehrere Doppelbindungen an höheren Positionen als C-9 (vom Carbonyl-Kohlenstoff aus gezählt) besitzen, da ihnen die Enzyme fehlen, solche Doppelbindungen einzufügen. Für den Menschen sind dies streng genommen nur Linolsäure und α-Linolensäure.

Fettsäuren werden in der Lebensmittelindustrie hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene Emulgatoren verwendet, daneben jedoch auch als Trägerstoffe, Trennmittel (z. B. in Kaugummi) oder als Überzugsmittel (z. B. für Obst). Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Sammelbezeichnung E 570 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind als Seifen bekannt und werden als Tenside verwendet.

Stearinsäure, eine gesättigte Fettsäure

Eine gesättigte Fettsäure (SFA, von engl. saturated fatty acids) ist – als Untergruppe der Alkansäuren – eine Fettsäure, die keine Doppelbindungen zwischen C-Atomen aufweist. Die gesättigten Fettsäuren bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel CnH2n+1COOH.

Ölsäure, eine einfach ungesättigte cis-Fettsäure
α-Linolensäure, eine mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure

Ungesättigte Fettsäuren besitzen als Alkensäuren mindestens eine C=C-Doppelbindung (MUFA, von engl. Monounsaturated fatty acids). Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFA, von engl. Polyunsaturated fatty acids) besitzen zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Da in natürlichen Fettsäuren die Doppelbindungen meist in der cis-Konfiguration vorliegen, entsteht ein Knick von etwa 30° in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch ist die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt; der Schmelzpunkt wird verringert. Einige ungesättigte Fettsäuren sind für den Menschen essentiell, da sie der menschliche Körper nicht synthetisieren kann, sie aber benötigt. Dazu zählen Fettsäuren, die Doppelbindungen an bestimmten Positionen tragen, die Omega-n-Fettsäuren.

Man unterscheidet einfach (Monoensäuren), doppelt (Diensäuren), dreifach (Triensäuren) oder mehrfach (Polyensäuren) ungesättigte Fettsäuren.

Nomenklatur (cis, trans, ω)

In den Omega-n-Fettsäuren steht n für eine Zahl und beschreibt die Position einer der Doppelbindungen. Bei der in der Lebensmittelchemie oft benutzten Omega-Zählweise wird vom „ω-Ende“ der Kohlenstoffkette aus gezählt, das der Carboxygruppe gegenübersteht. Die Doppelbindung nahe der Carboxygruppe erhält daher die größte Zahl; die Position der dem ω-Ende am nächsten stehenden Doppelbindung bestimmt den Typ der Omega-n-Fettsäure. In der Abbildung der Linolensäure ist die ω-Zählweise inrot dargestellt. Für die Einteilung in die verschiedenen Gruppen der Omega-n-Fettsäuren ist nur die als erstes gezählte Doppelbindung entscheidend.

Elaidinsäure, eine ungesättigte trans-Fettsäure

Neben ungesättigten Fettsäuren in der cis-Konfiguration kommen in seltenen Fällen in der Natur auch Fettsäuren mit trans-konfigurierten Doppelbindungen vor, die trans-Fettsäuren. Glyceride der trans-Fettsäuren fallen teilweise als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Margarineherstellung an und stehen unter Verdacht, gesundheitsschädliche Eigenschaften zu haben. Insbesondere wird in der Literatur die negative Beeinflussung der koronaren Herzkrankheit angeführt.

Rumensäure Octadeca-9c,11t-diensäure, eine konjugierte Fettsäure

Liegen mehrere Doppelbindungen – genauer C=C-Doppelbindungen – in einer Fettsäure vor, sind diese in der Regel – analog der oben rechts gezeigten Linolensäure – durch eine Methylengruppe (CH2-Gruppe) voneinander getrennt, man spricht dann von Isolensäuren. Sind die Doppelbindungen durch zwei oder mehrere Methylengruppen voneinander getrennt, so nennt man diese speziellen Fettsäuren bis- oder polymethylen-unterbrochene oder nicht-methylen-unterbrochene Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted).

Es existieren jedoch auch konjugierte Fettsäuren (Konjuensäuren), bei denen die Doppelbindungen enger beieinander, nämlich konjugiert vorliegen. In der Abbildung der Rumensäure Octadeca-9c,11t-diensäure liegen die Doppelbindungen konjugiert vor. Da eine der Doppelbindungen hier als trans-Doppelbindung vorliegt, ist dies gleichzeitig eine trans-Fettsäure. Für die Bildung dieser Fettsäuren sind oft Bakterien im Verdauungstrakt der Wiederkäuer Ursache. Konjugierte Fettsäuren sind daher in allen Milchprodukten vertreten.

Fettsäuren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen besitzen geringe Bedeutung und entstehen unter anderem durch die α-Oxidation aus Fettsäuren mit geradzahligen Kohlenstoffatomen. Beim Menschen betrifft dies vor allem die Phytansäure und die Pristansäure, welche anschließend in der β-Oxidation zu Propionyl-CoA abgebaut wird.

Phytansäure (3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure)

Niedere Fettsäuren mit Verzweigungen in der Kohlenstoffkette finden sich in einigen ätherischen Ölen. So enthalten die Extrakte aus Baldrian Ester der Isovaleriansäure.

Phytansäure (3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure) ist eine verzweigtkettige Carbonsäure, die als Abbauprodukt des Chlorophylls auftritt. In vielen Nahrungsmitteln (z. B. der Milch) sind Spuren dieser Verbindung zu finden. Die krankhafte Unfähigkeit zum Abbau dieser Carbonsäure führt zum Refsum-Syndrom.

Verzweigtkettige Fettsäuren finden sich in den Membranen zahlreicher Prokaryoten. Ihr Vorkommen wird genutzt, um eine Bakterienart zu identifizieren und um verwandtschaftliche Beziehungen der Organismen zu erforschen. Vor allem Fettsäuren mit einer Methylgruppe als Verzweigung in der Nähe vom „ω-Ende“ der Kohlenstoffkette sind von Bedeutung, wie die iso-Pentadecansäure (Methylgruppe am vorletzten Kohlenstoffatom) und die anteiso-Pentadecansäure (Methylgruppe am vorvorletzten Kohlenstoffatom). Sie kommen in geringen Mengen auch im Milchfett vor. Man geht davon aus, dass sie durch Bakterien im Pansen produziert werden und von den Kühen aufgenommen und in deren Fettgewebe bzw. im Milchfett eingelagert werden.

Verzweigtkettige Fettsäuren werden auch als (BCFA; Branched Chain Fatty Acids) bezeichnet.

Zyklische Fettsäuren oder auch CFAM (Cyclic Fatty Acid Monomers), sind Fettsäuren mit einem intramolekularen Ring aus 3, 5 oder 6 C-Einheiten, gesättigt oder mit Doppelbindung(en) im Ring. Z. B. Sterculiasäure und Chaulmoograsäure; siehe unter weitere Fettsäuren.

Gesättigte Fettsäuren und kürzere Monocarbonsäuren
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelzpunkt Siedepunkt
1:0 Ameisensäure Methansäure HCOOH Weitverbreitet, in fast allen Organismen 8,3 °C 101 °C
2:0 Essigsäure Ethansäure CH3COOH Essig (durch Oxidation von Ethanol) 16,6 °C 118 °C
3:0 Propionsäure Propansäure C2H5COOH Zwischenprodukt bei der Methangärung −20,5 °C 141 °C
4:0 Buttersäure Butansäure C3H7COOH Milchfett, Schweiß, einfachste Fettsäure −5,1 °C 164 °C
5:0 Valeriansäure Pentansäure C4H9COOH Baldrianwurzel, Holzessig −34 °C 186 °C
6:0 Capronsäure Hexansäure C5H11COOH Milchfett, entsteht bei Buttersäuregärung −4 °C 205 °C
7:0 Önanthsäure Heptansäure C6H13COOH als Ester im Kalmusöl (Acorus calamus) −7,2 °C 222 °C
8:0 Caprylsäure Octansäure C7H15COOH Milchfett, Kokosfett 16,5 °C 239 °C
9:0 Pelargonsäure Nonansäure C8H17COOH ätherisches Öl von Pelargonium roseum, Käse, Fuselöl, Wein 12,4 °C 254 °C
10:0 Caprinsäure Decansäure C9H19COOH Tier- und Pflanzenfette 31,4 °C 269 °C
11:0 Undecansäure C10H21COOH Ätherische Öle (Iris- und Quendelöl Thymus serpyllum) 28,5–29,3 °C 280 °C
12:0 Laurinsäure Dodecansäure C11H23COOH Milchfett, Pflanzenfette 43,8 °C 225 °C (100 Torr)
13:0 Tridecansäure C12H25COOH Pflanzenöle 41,5 °C 236 °C (100 Torr)
14:0 Myristinsäure Tetradecansäure C13H27COOH Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette 54,2 °C 250 °C (100 Torr)
15:0 Pentadecansäure C14H29COOH Milch- und Körperfett von Wiederkäuern, Fischöl 52,3 °C 257 °C (100 Torr)
16:0 Palmitinsäure Hexadecansäure C15H31COOH Tier- und Pflanzenfette 62,5–63 °C 351,5 °C
17:0 Margarinsäure Heptadecansäure C16H33COOH Tier- und Pflanzenfette 61,3 °C 227 °C (100 Torr)
18:0 Stearinsäure Octadecansäure C17H35COOH Tier- und Pflanzenfette 69,2–69,9 °C 350 °C (Zers.)
19:0 Nonadecansäure C18H37COOH Rinderfett, Dill (Anethum graveolens) 69,4 °C 297 °C (100 Torr)
20:0 Arachinsäure Eicosan-/Icosansäure C19H39COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 75,5 °C 328 °C (Zers.)
21:0 Heneicosansäure C20H41COOH in Pilzen der Gattung Armillaria (4–5 % der Fettsäuren) und in wenigen Pflanzen 74–75 °C
22:0 Behensäure Docosansäure C21H43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher 79,5–80,5 °C
24:0 Lignocerinsäure Tetracosansäure C23H47COOH Holz, Teer, Erdnussöl, einige Pflanzenfette, Bestandteil der Sphingomyeline 81,5–84,5 °C
26:0 Cerotinsäure Hexacosansäure C25H51COOH Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß 87,7–88,5 °C
28:0 Montansäure Octacosansäure C27H55COOH Montanwachs, Bienenwachs, Chinawachs 91–93 °C
30:0 Melissinsäure Triacontansäure C29H59COOH Bienenwachs, Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten 92–94 °C
32:0 Laccersäure Dotriacontansäure C31H63COOH in Wachsen 96 °C
34:0 Geddinsäure Tetratriacontansäure C33H67COOH in Wachsen 98,4 °C
Einfach ungesättigte Fettsäuren
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung
der
Doppel-
bindung
Vorkommen Schmelzpunkt Chemische Bezeichnung
11:1 Undecylensäure C10H19COOH 10 Salicornia brachiata (südasiatische Halophyte) 24,5 °C (10Z)- Undeca- 10- ensäure
14:1 Myristoleinsäure C13H25COOH 9 seltene Fettsäure in wenigen Pflanzenölen, z. B. in Samen der Gattung Myristicaceae (Muskatnussgewächse) −4,5 °C (9Z)- Tetradeca- 9- ensäure
16:1 Palmitoleinsäure C15H29COOH 9 Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett 1 °C (9Z)- Hexadeca- 9- ensäure
17:1 Margaroleinsäure C16H29COOH 9 Depotfett der Tiere, Pflanzenfette 11,4–12,2 °C, 14,5 °C (9Z)-Heptadeca- 9- ensäure
18:1 Petroselinsäure C17H33COOH 6 in Korianderöl (Echter Koriander) 29,8 °C (6Z)- Octadeca- 6- ensäure
Ölsäure (OA) 9 in allen Naturfetten 16 °C (9Z)- Octadeca- 9- ensäure
Elaidinsäure1 im Fett von Wiederkäuern 44–45 °C (9E)- Octadeca- 9- ensäure
Vaccensäure 11 im Fett von Wiederkäuern 44 °C (trans), 14,5–15,5 °C (cis) (11E)(11Z)- Octadeca- 11- ensäure
20:1 Gadoleinsäure C19H37COOH 9 Pflanzenöle, Kohl-Arten (Brassica); Raps- und Brokkolisamenöl, Senföl, Fischöle 24,5 °C (9Z)- Eicosa- 9- ensäure
Gondosäure 11 in Jojoba-Öl, Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae), Kohl-Arten (Brassica), Rapsöl (alte Sorten), Leindotteröl 24 °C (11Z)- Eicosa- 11- ensäure
22:1 Cetoleinsäure C21H41COOH 11 Pflanzenöle, Fischöle 32–33 °C (11Z)- Docosa- 11- ensäure
Erucasäure 13 Rapsöl (alte Sorten), Senföl 33,5 °C (13Z)- Docosa- 13- ensäure
24:1 Nervonsäure C23H45COOH 15 Samenöl des seltenen Baums Malania oleifera aus der Familie Olacaceae 42–43 °C (15Z)- Tetracosa- 15- ensäure
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung
der
Doppel-
bindungen
Vorkommen Schmelzpunkt Chemische Bezeichnung
18:2 Linolsäure (LA) C17H31COOH 9,12 Pflanzenöle, insbesondere Distelöl, Sonnenblumenöl und Traubenkernöl −7 °C (9Z,12Z)- Octadeca- 9,12- diensäure
18:3 Alpha-Linolensäure2 (ALA) C17H29COOH 9,12,15 einige Pflanzenöle, insbesondere Leinöl, Walnussöl, Hanföl, Rapsöl und Sojaöl −11 °C (9Z,12Z,15Z)- Octadeca- 9,12,15- triensäure
Gamma-Linolensäure2 (GLA) 6,9,12 in wenigen Pflanzenölen wie Borretschöl, Nachtkerzenöl und Hanföl −11 °C (6Z,9Z,12Z)- Octadeca- 6,9,12- triensäure
Calendulasäure 8,10,12 Hauptfettsäure im fetten Pflanzensamenöl der Ringelblume 40,5 °C (8E,10E,12Z)- Octadeca- 8,10,12- triensäure
Punicinsäure 9,11,13 in wenigen Pflanzenölen, z. B. im Kernöl des Granatapfels 43–44 °C (9Z,11E,13Z)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
Alpha-Eleostearinsäure in wenigen Pflanzenölen, z. B. Hauptfettsäure im Öl der Samen von Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp.), sowie im Tungöl (Vernicia spp.) 49 °C (9Z,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
Beta-Eleostearinsäure in wenigen Pflanzenölen, aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung 71,5 °C (9E,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
18:4 Stearidonsäure C17H27COOH 6,9,12,15 Raublattgewächse (Boraginaceae), Primeln (Primula spp.), Algen, Pilze, Spirulina, Seetieröle, Hanf­samen, Johannisbeer­samen −57 °C (6Z,9Z,12Z,15Z)- Octadeca- 6,9,12,15- tetraensäure
20:4 Arachidonsäure C19H31COOH 5,8,11,14 Tierfette, Fischtran −49,5 °C (5Z,8Z,11Z,14Z)- Eicosa- 5,8,11,14- tetraensäure
20:5 Eicosapentaensäure (Timnodonsäure, EPA) C19H29COOH 5,8,11,14,17 Fischöle −53–54 °C (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- Eicosa- 5,8,11,14,17- pentaensäure
22:2 Docosadiensäure C21H39COOH 13,16 Lebertran, Sonnenblumenöl, Rapsöl (alte Sorten) (13Z,16Z)- Docosa- 13,16- diensäure
22:4 Docosatetraensäure (Adrensäure, ADA) C21H35COOH 7,10,13,16 Fischöle (7Z,10Z,13Z,16Z)- Docosa- 7,10,13,16- tetraensäure
22:5 Docosapentaensäure, (Clupa(no)donsäure), (DPA-3) C21H33COOH 7,10,13,16,19
(4, 8, 12, 15, 19; 22:5n-3)
(4, 7, 10, 13, 16; 22:5n-6, Osbondsäure, DPA-6, OBA)
Fischöle −78 °C (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 7,10,13,16,19- pentaensäure
22:6 Docosahexaensäure (Cervonsäure, Clupanodonsäure, DHA) C21H31COOH 4,7,10,13,16,19 Fischöle −44 °C (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- Docosa- 4,7,10,13,16,19- hexaensäure
24:6 Tetracosahexaensäure (Nisinsäure) C23H35COOH 6,9,12,15,18,21 Fischöle (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosa-6,9,12,15,18,21- hexaensäure
Anmerkungen
1 Die Elaidinsäure, das trans-Isomere der Ölsäure, entsteht bei der Fetthärtung zur Herstellung von Margarine durch partielle Hydrierung mehrfach ungesättigter Fettsäuren im Zuge einer Isomerisierung. In der Natur kommt sie im Fett von Wiederkäuern (Milch, Butter, Rindertalg) vor, da deren Pansenorganismen ebenfalls hydrierende Enzyme enthalten.
2 Beim Linolensäure-Isomeren mit den Doppelbindungen in den Positionen 9, 12 und 15 (alle in cis-Konfiguration) handelt es sich um die alpha-Linolensäure, das Isomer mit den Doppelbindungen in den Positionen 6, 9 und 12 (alle in cis-Konfiguration) wird als gamma-Linolensäure bezeichnet.
Fettsäuren mit weiteren funktionellen Gruppen oder speziellen Bindungen
Zahl der C-Atome: funktionelle Gruppe
Doppelbindungen
Trivialname Bruttoformel Stellung der
funktionellen Gruppen/Bindungen
Vorkommen Schmelz-
punkt
Chemische Bezeichnung
8:0cy-Dis
Disulfid-
Liponsäure C8H14S2O2 5 (1,2-Dithiolan, Disulfidbrücke) Microorganismen, Algen, Leber 46–48 °C 5-[(3R)-1,2-Dithiolan-3-yl]pentansäure
18:0-9Br,10Br,12Br,13Br
Brom- (Bromalkan, Haloalkan)
Tetrabromstearinsäure C18H32Br4O2 9,10,12,13 (Bromgruppe) Samenöl von Lippenblütlern (Eremostachys molucelloides) 114,7–115,2 °C 9,10,12,13-Tetrabromooctadacansäure
18:0-9Cl-10Cl
Chlor- (Chloralkan, Haloalkan)
Dichlorstearinsäure C18H34Cl2O2 9,10 (Chlorgruppe) Europäischer Aal (Anguilla anguilla) 9,10-Dichloroctadecansäure
18:1cy
(18:1-13-cp)
Cyclopenten-
Chaulmoograsäure C18H32O2 13 (Cyclopenten) Samenöl Hydnocarpus wightianus, Hydnocarpus kurzii, Caloncoba echinata 68,5 °C–71 °C 13-Cyclopent-2-enyl-tridecansäure
18:1-delta-6a
Dreifachbindung
Taririnsäure C18H32O2 6 (Dreifachbindung) Pflanzenöle 49–50 °C 6-Octadecinsäure
18:1-delta-9c-12,13-O
Epoxy-
Vernolsäure C18H32O3 9 (Doppelbindung)
12,13 (Epoxygruppe)
Hauptfettsäure im Vernoniaöl (aus Samen von Scheinastern) 23–25 °C (12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure
18:1-delta-9c-12-OH
Hydroxy-
Rizinolsäure C18H34O3 9 (Doppelbindung)
12 (Hydroxygruppe)
Hauptfettsäure im Rizinusöl 5 °C (9Z,12R)-12-Hydroxy-9-Octadecensäure
18:1-delta-9c-18-F
Fluor- (Fluoralkan, Haloalkan)
Fluorölsäure C18H33FO2 9 (Doppelbindung)
18 (Fluorgruppe)
Samen von Dichapetalaceae (Dichapetalum toxicarium) 13,5 °C (9Z)-18-Fluor-9-Octadecensäure
18:2-delta-5,6allene
Allene-
Laballensäure C18H32O2 5,6 (Kumulierte Doppelbindung) In Arten von Lippenblütlern Lamiaceae (R)-5,6-Octadecadiensäure
18:3-delta-4-Oxo-9c,11t,13t
Doppelbindung, Carbonyl-
α-Licansäure (Couepinsäure) C18H28O3 9,11,13 (Doppelbindung)
4 (Ketogruppe)
Ketosäure
Hauptfettsäure im Oiticicaöl (aus den Samen von Licania rigida) 74–75 °C 4-Oxo-(9Z,11E,13E)-Octadecatriensäure
18:3-delta-9a,11a,17-E
Dreifachbindung, Ethen-
Isansäure C18H26O2 9,11 (Dreifachbindung)
17 (Vinylgruppe)
Isanoöl (aus den Samen von Ongokea gore) 42 °C Octadeca-17-en-9,11-diinsäure
18:3-9-Oxa-8t,10t,12c
Doppelbindung, Vinylether-
Colneleinsäure C18H30O3 8,10,12 (Doppelbindung)
9 (Ethergruppe)
Pflanzenblätter- und Wurzeln (8E)-9-[(1E,3Z)-1,3-Nonadien-1-yloxy]-8-nonensäure
18:4-delta-9c,11t,13t,15c
Doppelbindung
α-Parinarsäure (Octadecatetraensäure) C18H28O2 9,11,13,15 (Doppelbindung) Samenöl Rosaceae, Balsaminaceae 83,5 °C (9Z,11E,13E,15Z)-Octadecatetraensäure
18:4-delta-9a,11a,13a,15a-17-OH
Dreifachbindung, Hydroxy-
Minquartinsäure C18H20O3 9,11,13,15 (Dreifachbindung)
17 (Hydroxygruppe)
Rinde von Minquartia guianensis, Coula edulis 97 °C (S)-17-Hydroxy-9,11,13,15-Octadecatetrainsäure
19:0-11,12-cpa
Cyclopropyl-
Lactobacillsäure C19H36O2 11,12 (Cyclopropan) Wichtige Fettsäure in Lactobacillus-Arten 28–29 °C (11R,12S)-Methylenoctadecansäure
19:0-2,6,10,14-tetra-Me (19:0br4)
Methyl-
Pristansäure C19H38O2 2,6,10,14 (Methylgruppe; Isoprenoid) Tierfett, Milchfett, Fischöl (2S,6R,10R)-2,6,10,14-Tetramethylpentadecansäure
19:1-9,10-cpe
Cyclopropen-
Sterculiasäure C19H36O2 9,10 (Cyclopropen) In Pflanzensamen;
Stinkbaum (Sterculia foetida), Kapokbaum (Ceiba pentandra), Afrikanischer Affenbrotbaum (Adansonia digitata)
18,2–18,3 °C 8-(2-Octylcyclopropen-1-yl)octansäure

Fettsäuren mit einer Hydroxygruppe kommen in den Lipiden von Tieren, Pflanzen und Prokaryoten vor. Häufig findet sich die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoffatom (vergleiche α-Hydroxycarbonsäuren). Auch β-Hydroxyfettsäuren kommen vor, ebenso wie Fettsäuren, bei denen die funktionelle Gruppe mitten in der Kohlenstoffkette vorkommt, wie bei der Rizinolsäure. Weitere funktionelle Gruppen mit einem Sauerstoffatom sind die Epoxygruppe, die Ketogruppe und die Furangruppe, die ebenfalls in Fettsäuren zu finden sind.

Fettsäuren in den Membranlipiden von Bakterien weisen zum Teil ungewöhnliche Bestandteile im Molekül auf. So weisen alicyclische Fettsäuren einen Ring aus Kohlenwasserstoffen auf. Dieser kann sich, als Cyclopropan, mitten in der Kohlenstoffkette befinden, wie dies bei den Mykolsäuren oder der Lactobacillsäure der Fall ist. Weiterhin können sie auch eine Ketogruppe aufweisen. Mykolsäuren sind außerdem die längsten natürlich vorkommenden Fettsäuren. Sie sind über Arabinogalaktan an das Murein in der Bakterienzellwand gebunden.

Omega-Cyclohexyltridecansäure

Ringe mit sechs oder sieben Kohlenstoffatomen (Cyclohexan bzw. Cycloheptan) finden sich häufig am Ende der eigentlichen Fettsäurekette, sie werden dann als Omega-alicyclische (ω-alicyclische) Fettsäuren bezeichnet, wobei der griechische Kleinbuchstabe ω als Lokant verwendet wird. Die Bakteriengattung Alicyclobacillus ist nach diesen Fettsäuren benannt worden, da sie diese in großen Mengen in den Membranlipiden enthält. Ein Beispiel ist die Omega-Cyclohexyltridecansäure, eine ω-alicyclische Fettsäure mit einem Cyclohexan-Rest und einer Kette mit 13 Kohlenstoffatomen.

Transport

Fettsäuren werden als Triglyceride im Fettgewebe gespeichert. Bei Bedarf, der durch die Botenstoffe Adrenalin, Noradrenalin, Glucagon oder ACTH angezeigt wird, findet dort eine Lipolyse statt.

Die freien Fettsäuren werden dann im Blutkreislauf zu den energiebenötigenden Zellen transportiert, wo sie zuerst unter ATP-Verbrauch an Coenzym A (CoA) gebunden (aktiviert) werden. Diese Reaktion wird durch die Hydrolyse des dabei entstehenden Pyrophosphats zu zwei Phosphaten (Pi) vorangetrieben.

R C O O H + C o A S H + A T P R C O S C o A + 2 P i + H + + A M P {\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+CoA{-}SH+ATP\longrightarrow R{-}CO{-}S{-}CoA+2\ P_{i}+H^{+}+AMP} }

Danach werden sie durch das Enzym Carnitin-Acyltransferase I an Carnitin gebunden und aktiv in die Matrix der Mitochondrien transportiert, wo sie durch Carnitin-Acyltransferase II wieder an CoA gebunden werden. Diese Aktivierung ist notwendig, damit Fettsäuren durch die Mitochondriummembran diffundieren können. Nur aktiv transportierte Fettsäuren werden zur β-Oxidation der Fettsäuren herangezogen. Die Acyl-Carnitin-Aktivierung ist nicht reversibel, eine aktivierte Fettsäure wird abgebaut.

Fettsäureabbau

Hauptartikel: Fettsäureoxidation

In der Matrix des Mitochondriums findet die β-Oxidation der Fettsäuren zu Acetyl-CoA statt, welches im Citratzyklus weiterverwendet werden kann, um ATP zu gewinnen. Bei längeren Hungerperioden oder Ernährung mit sehr wenig Kohlenhydraten, wie z. B. der Atkins-Diät, werden die Fette stattdessen zu Ketonkörpern verstoffwechselt.

Zusätzlich zur mitochondrialen Fettsäureoxidation findet auch in den Peroxisomen eine Verwertung von Fettsäuren statt. Vor allem sehr langkettige Fettsäuren werden meist dort zuerst verkürzt, ehe sie in den Mitochondrien weiterverarbeitet werden können. Ein Ausfall dieser peroxisomalen Funktion führt zu Adrenoleukodystrophie.

Fettsäuresynthese

Hauptartikel: Fettsäuresynthese

Die Fettsäuresynthese erfolgt im Gegensatz zum Abbau im Cytosol. Bei höheren Organismen sind alle dafür notwendigen Enzyme in einem einzigen Enzymkomplex, der Fettsäure-Synthase, zusammengefasst. Bei grünen Pflanzen jedoch findet der Aufbau bis höchstens zur C18-Fettsäure hauptsächlich in den Plastiden statt und wird dann erst ins Cytosol transportiert.

Dazu wird zuerst Malonyl-CoA aus Acetyl-CoA unter ATP-Verbrauch durch Carboxylierung gebildet. Dieses wird dann zu Malonyl-ACP umgewandelt, denn im Gegensatz zum Abbau dient bei der Synthese Acyl carrier protein (ACP) statt CoA als Carriermolekül. Die nachfolgende Kondensationsreaktion ist grob betrachtet eine Umkehr der Fettsäureoxidation (β-Oxidation). Jedoch finden sich im Detail einige bedeutende Unterschiede, die eine unabhängige, gezielte Steuerung beider Vorgänge erlauben.

Charakteristische Fettsäuren in Mikroorganismen

Arttypisch vorkommende Fettsäuren können als Biomarker verwendet werden. Actinomyceten sind Gram-positive Bakterien, welche bei der Zersetzung von organischem Material vorkommen und unter anderem dabei einen erdigen Geruch erzeugen. Fettsäuren von Actinomyceten sind gelegentlich am C10 mit einer Methylgruppe verzweigt, z. B. 16:0 10-Methyl und 18:0 10-Methyl. Bodenlebende Actinomyceten sind z. B. Rhodococcus, Nocardia, Corynebacterium und Streptomyces. Gram-positive Bakterien sind z. B. auch Bacillus spp. wie Bacillus cereus und Bacillus subtilis. Die Anzahl der Bakterien der Bacillus spp. nimmt in der Rhizosphäre zu. Sie bilden verzweigte Fettsäuren wie 15:0 iso and 15:0 anteiso.

Gram-negative Bakterien sind ein bedeutender Bestandteil der Rhizosphäre und Erhöhen die Verfügbarkeit von Phosphat, Eisen und anderen Mineralien, manche produzieren auch Fungizide. Gram-negative Bakterien erzeugen höhere Konzentrationen an einfach ungesättigten Fettsäuren wie 16:1 Omega-7 und 18:1 Omega-9, die großteils zu Cyclopropyl-Fettsäuren wie 17:0 Cyclopropan und 19:0 Cyclopropan weiterverstoffwechselt werden. Unter anaeroben Bedingungen entstehen Dimethylacetale (DMA), die als Biomarker verwendet werden können. Bei strikt anaeroben Bedingungen, wie während einer Überflutung, nimmt die Anzahl fakultativ aerober Bakterien ab, die Anzahl der anaeroben Bakterien und Archaeen zu.

Die Fettsäuren in den Lipiden von Archaeen sind nicht über eine Esterbindung verbunden, sondern über eine Etherbindung. Mykorrhiza-Pilze bilden Speichervesikel, die unter anderem 18:2 (ω-6c) und 16:1 (ω-5c) enthalten.

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Verschiedene Fettsäuren als Biomarker:

  • Gesättigte Fettsäuren (englisch saturated fatty acids, SAFA)
  • Einfach ungesättigte Fettsäuren (engl. monounsaturated fatty acids, MUFA)
    • 16:1 ω5c (Hexadecenonsäure) – Mykorrhiza
    • Omega-5 und 7 Position (z. B. 16:1 ω7c, Palmitoleinsäure) – Gram-negative Bakterien
    • 16:1 ω8c (8-Hexadecenonsäure) – Methan-oxidierende Bakterien Typ I
    • 18:1 ω8c (10-Octadecenonsäure) – Methan-oxidierende Bakterien Typ II
    • Omega-9 Position (z. B. 16:1 ω9c, cis-7-Palmitoleinsäure) – Ectomycorrhizale Pilze & Gram-positive Bakterien
  • Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids, PUFA)
  • Cyclopropyl-Fettsäuren (z. B. 19:0 cyclo ω7c) – Bakterien
  • Dimethylacetale (z. B. 16:0 DMA, Hexadecanal-Dimethylacetal) – Anaerobe Bakterien

Sowohl gesättigte als auch ungesättigte Fettsäuren liefern viel Energie, unterstützen das Immunsystem, vermindern u. a. Depressionen und wirken sich auf viele weitere Stoffwechselprozesse positiv aus. Fette mit hohem Anteil an mittelkettigen Fettsäuren sind einfacher zu verdauen als solche mit langkettigen Fettsäuren.

Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) hat im Jahr 2010 in einer Auswertung von Interventionsstudien mit über 13.600 Teilnehmern herausgefunden, dass ein hoher Anteil mehrfach ungesättigter Fettsäuren, zusammen mit einem niedrigen Anteil gesättigter Fettsäuren, das Risiko für koronare Herzkrankheiten (z. B. Herzinfarkt) senkt. Sie bestätigte damit Ergebnisse, die Daniel und Hecht bereits 1990 veröffentlichten. Günstige Verhältnisse mehrfach ungesättigter zu gesättigter Fettsäuren finden sich vor allem in Pflanzenfetten (z. B. Distelöl 74,5 %/8,6 %, Hanföl 70 %/10 %, Sonnenblumenöl 60,7 %/11,5 % und Sojaöl 61,0 %/13,4 %; Ausnahmen bilden Kokosöl 1,4 %/86,5 % und Palmöl 17 %/83 %), Nüssen und Samen (z. B. Tahin 55 %/9 %, Haselnüsse 54 %/5 %).

Ungesättigte trans-Fettsäuren wirken sich ungünstig auf den Cholesterinspiegel aus. Insbesondere durch die Senkung des HDL-Cholesterol-Spiegels bei gleichzeitiger Erhöhung des LDL-Cholesterol-Lipoprotein(a)-Spiegels sowie proinflammatorische Effekte kommt es zu einem negativen Einfluss auf die endotheliale Funktion der Arterienwände. Auch gibt es Vermutungen auf eine Verstärkung von Insulin-Resistenz und Adipositas, Zellmembranveränderungen und negative Effekte auf die Blutgerinnung. Außerdem ist die Evidenz von Observationsstudien für einen Zusammenhang zwischen trans-Fettsäuren und erhöhtem Risiko für koronare Herzkrankheiten sehr überzeugend. Lebensmittel mit trans-Fettsäure-haltigen Triglyceriden sind in den Inhaltsangaben oft mit dem Vermerk „Pflanzliches Öl, teilweise gehärtet“ gekennzeichnet.

In Populationen, die im mediterranen Raum angesiedelt sind, beträgt die Zufuhr von einfach ungesättigten Fettsäuren zwischen 16 und 29 % der täglichen Gesamtenergiezufuhr (vor allem in Form von Ölsäure, z. B. Olivenöl). Untersuchungen zeigen, dass ein Austausch von gesättigten Fettsäuren durch etwa Kohlenhydrate, einfach ungesättigte oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren kardiovaskuläre Risikofaktoren reduziert. Im Vergleich zu Kohlenhydraten wirkten sich MUFAs positiv auf Triglyceride, HDL-Cholesterin und das Verhältnis Gesamtcholesterin:HDL-Cholesterin aus. Zwei Metaanalysen zeigten positive Auswirkungen einer erhöhten Zufuhr von einfach ungesättigten Fettsäuren auf folgende kardiovaskuläre Risikofaktoren: systolischer und diastolischer Blutdruck, glykiertes Hämoglobin (HbA1c) und Nüchternglukose.

Die Omega-6-Fettsäuren (z. B. Linolsäure, Gamma-Linolensäure) und die Omega-3-Fettsäuren gehören zu den essentiellen Fettsäuren, da sie nicht vom menschlichen Organismus selbst hergestellt werden können. In Pflanzenölen kommt Linolsäure (Sonnenblumenöl, Sojaöl, Maiskeimöl) in recht hohen Konzentrationen (50–70 % bezogen auf den Gesamtfettsäureanteil) vor. Durch Dehydrierung und Kettenverlängerung kann der menschliche Organismus Linolsäure über mehrere Zwischenstufen bis zur Arachidonsäure umwandeln. Arachidonsäure kann im Körper weiter zu den Prostaglandinen umgewandelt werden. Lein- und Hanföl sind reich an Linolensäure, die Arachidonsäure wird nur in tierischen Produkten wie Leber, Eiern und Schmalz vorgefunden. Die essentiellen Fettsäuren sind am Aufbau von Zellmembranen beteiligt und senken den Blutfett- und Cholesterinspiegel.

Omega-6-Fettsäuren werden meist über die Arachidonsäure – aber nicht immer oder ausschließlich – zu entzündungsfördernden Prostaglandinen verstoffwechselt, Omega-3-Fettsäuren zu entzündungshemmenden.

Von der DGE wird empfohlen, etwa 30 % des Gesamtenergiebedarfs mit Fett zu decken. 10 % sollte mit gesättigten Fettsäuren gedeckt werden, 10 bis 13 % mit einfach ungesättigten und der Rest mit mehrfach ungesättigten. Die amerikanische Herzgesellschaft (ADA), die europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) sowie die amerikanische Academy of Nutrition and Dietetics empfehlen, weniger als 35 % des Energiebedarfs aus Fett zu beziehen, wobei die ADA eine Energiezufuhr von weniger als 20 % an einfach ungesättigten Fettsäuren empfiehlt. Um das Herz-Kreislauf-Risiko gering zu halten, sollte das Verhältnis von Omega-6- zu Omega-3-Fettsäuren maximal 5:1 betragen. Eine internationale Expertenkommission unter Leitung von Berthold Koletzko (Stiftung Kindergesundheit) hat Richtlinien für die Ernährung von Müttern und Babys entwickelt und veröffentlicht. Darin wird beschrieben, dass der heranwachsende Fötus vermehrt langkettige, mehrfach ungesättigte Fettsäuren, so genannte LC-PUFA (Longchain polyunsaturated fatty acid), benötigt. Insbesondere sind dies die Arachidonsäure (Omega-6-Fettsäure, AA) und die Docosahexaensäure (Omega-3-Fettsäure, DHA). Die genannten Fettsäuren werden von Algen produziert und reichern sich über die Nahrungskette in fetten Seefischen (z. B. Hering, Makrele und Lachs) an. Eine vegane Alternative ist Algenöl.

Substituierte Fettsäuren mit Keto- und Hydroxygruppen sind in verdorbenen Ölen vorhanden. Sie sind teilweise für den menschlichen Organismus giftig. Eine weitere wichtige substituierte Fettsäure, die Ricinolsäure, ist im Ricinusöl zu etwa 80 % enthalten. Ricinusöl wird nicht im Darm aufgenommen und wirkt daher abführend.

Die moderne qualitative und quantitative Analytik der Fettsäuren in der Lebensmittelchemie und in der physiologischen Forschung bedient sich in der Regel der chromatographischen Verfahren. Zum Einsatz kommen die Kapillar-Gaschromatographie (nach Umesterung zu Methylestern), die HPLC und die Kopplung dieser Verfahren mit der Massenspektrometrie. Meist werden die Fettsäuren in Form geeigneter Derivate, wie z. B. der Fettsäuremethylester oder ihrer TMS-Derivate, chromatographisch getrennt. In besonderen Fällen wird auch noch heute die klassische Säulen- und Dünnschichtchromatografie eingesetzt; so erfolgt die Trennung von Isomeren über Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie.

Die Anzahl der unverzweigten Fettsäuren (einschließlich kürzerer Monocarbonsäuren) mit verschieden vielen Doppelbindungen an verschiedenen Positionen als Funktion der Kettenlänge gehorcht der in der Zahlentheorie sehr bekannten Fibonacci-Folge. Das folgt unter anderem daraus, dass (bis auf seltene Ausnahmen) bei Fettsäuren keine benachbarten Doppelbindungen auftreten. Speziell gibt es nur eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem C-Atom: Ameisensäure, eine mit zwei C-Atomen: Essigsäure, zwei mit dreien: Propionsäure und Acrylsäure usw. Bei 18 C-Atomen ergeben sich 2.584 Varianten (wovon Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure vier Beispiele sind).

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Commons: Fettsäuren – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Fettsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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Fettsäuren
fettsäuren, organische, verbindungen, aliphatische, mono, carbonsäuren, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, fettsäure, sind, aliphatische, monocarbonsäuren, zumeist, unverzweigter, kohlenstoffkette, entweder, gesättigt, oder, ungesättigt, sind, be. Fettsauren organische Verbindungen aliphatische Mono Carbonsauren Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von Fettsaure Fettsauren sind aliphatische Monocarbonsauren mit zumeist unverzweigter Kohlenstoffkette die entweder gesattigt oder ungesattigt sind Die Bezeichnung Fettsauren fusst auf der Erkenntnis dass naturliche Fette und Ole aus den Estern langkettiger Carbonsauren mit Glycerin bestehen Aus dieser Sicht werden Fettsauren auch zu den Lipiden gezahlt Spater wurden auch alle anderen Alkylcarbonsauren und deren ungesattigte Vertreter den Fettsauren zugeordnet 1 Beispiel fur ein Triglycerid im Fett Der blau markierte Fettsaurerest ist gesattigt der grun markierte ist einfach der rot markierte dreifach ungesattigt Im Zentrum ist schwarz das dreifach veresterte Glycerin erkennbar Inhaltsverzeichnis 1 Allgemeines und Struktur 2 Gesattigte und ungesattigte Fettsauren 2 1 Nomenklatur cis trans w 3 Ungeradzahlige Fettsauren 4 Verzweigte Fettsauren 5 Zyklische Fettsauren 6 Liste von Fettsauren und kurzeren Monocarbonsauren 7 Weitere Fettsauren 8 Stoffwechsel 8 1 Transport 8 2 Fettsaureabbau 8 3 Fettsauresynthese 8 4 Charakteristische Fettsauren in Mikroorganismen 9 Gesundheitliche Bedeutung 10 Analytik von Fettsauren 11 Zahlung von Fettsauren 12 Spezielle Fettsauren 13 Literatur 14 Weblinks 15 EinzelnachweiseAllgemeines und Struktur BearbeitenFettsauren unterscheiden sich durch die Anzahl der C Atome Kettenlange sowie bei ungesattigten Fettsauren in der Anzahl und Position von Doppelbindungen Fettsauren konnen aufgrund ihrer Kettenlangen in niedere kurzkettige Fettsauren bis 6 8 C Atome SCFA Short Chain Fatty Acids wobei hier die untere Grenze unterschiedlich aufgefasst wird entweder 1 2 3 oder 4 C Atome mittlere mittelkettige 6 8 bis 12 C Atome MCFA Middle Chain Fatty Acids und hohere langkettige 13 bis 21 C Atome LCFA Long Chain Fatty Acids Fettsauren eingeteilt werden Fettsauren mit mehr als 22 C Atomen werden auch als VLCFAs Very Long Chain Fatty Acids bezeichnet Die Namensgebung als Fettsaure suggeriert dass eine individuelle Verbindung einmal eine Komponente eines Fettes gewesen sein muss um eine Fettsaure zu sein was aber nicht zwangslaufig der Fall ist Unter diesem Begriff werden heute Carbonsauren mit kettenformigen Organylgruppen zusammengefasst Naturliche Fettsauren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt Ausnahmen davon lassen sich jedoch in allen Reichen finden 2 3 Eine Definition ist dass die Kohlenstoffkette mindestens vier C Atome lang sein muss danach ist Buttersaure die einfachste naturliche Fettsaure Eine andere Definition nutzt die Formel CH3 CH2 xCOOH wobei x die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette ist hier konnen dann nur drei C Atome vorhanden sein wenn x 1 ist oder nur zwei wenn x 0 gesetzt wird jedoch kann bei x 0 strenggenommen nicht von einer Kette gesprochen werden Fettsauren mit C C Doppelbindungen werden ungesattigt genannt Diese Doppelbindung ist in der Regel cis konfiguriert Liegen zwei oder mehrere Doppelbindungen vor sind diese in der Regel durch jeweils eine Methylengruppe CH2 voneinander getrennt Eine grosse Vielfalt von Fettsauren mehr als 400 verschiedene Strukturen wovon aber nur etwa 10 12 haufig sind kommt meist in Form der Triacylglyceride also verestert mit Glycerin in den Samenolen des Pflanzenreichs vor 4 Seltene Fettsauren die verestert in grosseren Prozentgehalten in Samen bestimmter Pflanzenfamilien auftreten konnen entwicklungsgeschichtliche Zusammenhange illustrieren Verwandtschaftsbeziehungen Chemotaxonomie Evolution vgl z B auch Weltwirtschaft wie zum Beispiel Petroselinsaure Taririnsaure Erucasaure Cyclopentenfettsauren und Cyclopropenfettsauren Manche Bakterienarten konnen anhand ihrer Fettsaurenzusammensetzung unterschieden werden Essenzielle Fettsauren bezeichnen Fettsauren die ein Organismus benotigt aber nicht selbst herstellen kann Fur Saugetiere sind solche Fettsauren essenziell die eine oder mehrere Doppelbindungen an hoheren Positionen als C 9 vom Carbonyl Kohlenstoff aus gezahlt besitzen da ihnen die Enzyme fehlen solche Doppelbindungen einzufugen Fur den Menschen sind dies streng genommen nur Linolsaure und a Linolensaure Fettsauren werden in der Lebensmittelindustrie hauptsachlich als Rohstoff fur verschiedene Emulgatoren verwendet daneben jedoch auch als Tragerstoffe Trennmittel z B in Kaugummi oder als Uberzugsmittel z B fur Obst Sie sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Sammelbezeichnung E 570 ohne Hochstmengenbeschrankung quantum satis fur Lebensmittel allgemein zugelassen Die Natrium oder Kalium Salze der hoheren Fettsauren sind als Seifen bekannt und werden als Tenside verwendet Gesattigte und ungesattigte Fettsauren Bearbeiten Stearinsaure eine gesattigte Fettsaure Eine gesattigte Fettsaure SFA von engl saturated fatty acids ist als Untergruppe der Alkansauren eine Fettsaure die keine Doppelbindungen zwischen C Atomen aufweist Die gesattigten Fettsauren bilden eine homologe Reihe mit der Summenformel CnH2n 1COOH Olsaure eine einfach ungesattigte cis Fettsaure a Linolensaure eine mehrfach ungesattigte Omega 3 Fettsaure Ungesattigte Fettsauren besitzen als Alkensauren mindestens eine C C Doppelbindung MUFA von engl Monounsaturated fatty acids Mehrfach ungesattigte Fettsauren PUFA von engl Polyunsaturated fatty acids besitzen zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette Da in naturlichen Fettsauren die Doppelbindungen meist in der cis Konfiguration vorliegen entsteht ein Knick von etwa 30 in der Kohlenwasserstoffkette Dadurch ist die Van der Waals Wechselwirkung zu anderen Molekulen abgeschwacht der Schmelzpunkt wird verringert Einige ungesattigte Fettsauren sind fur den Menschen essentiell da sie der menschliche Korper nicht synthetisieren kann sie aber benotigt Dazu zahlen Fettsauren die Doppelbindungen an bestimmten Positionen tragen die Omega n Fettsauren Man unterscheidet einfach Monoensauren doppelt Diensauren dreifach Triensauren oder mehrfach Polyensauren ungesattigte Fettsauren Nomenklatur cis trans w Bearbeiten In den Omega n Fettsauren steht n fur eine Zahl und beschreibt die Position einer der Doppelbindungen Bei der in der Lebensmittelchemie oft benutzten Omega Zahlweise wird vom w Ende der Kohlenstoffkette aus gezahlt das der Carboxygruppe gegenubersteht Die Doppelbindung nahe der Carboxygruppe erhalt daher die grosste Zahl die Position der dem w Ende am nachsten stehenden Doppelbindung bestimmt den Typ der Omega n Fettsaure In der Abbildung der Linolensaure ist die w Zahlweise in rot dargestellt Fur die Einteilung in die verschiedenen Gruppen der Omega n Fettsauren ist nur die als erstes gezahlte Doppelbindung entscheidend Elaidinsaure eine ungesattigte trans Fettsaure Neben ungesattigten Fettsauren in der cis Konfiguration kommen in seltenen Fallen in der Natur auch Fettsauren mit trans konfigurierten Doppelbindungen vor die trans Fettsauren Glyceride der trans Fettsauren fallen teilweise als unerwunschtes Nebenprodukt bei der Margarineherstellung an und stehen unter Verdacht gesundheitsschadliche Eigenschaften zu haben 5 Insbesondere wird in der Literatur die negative Beeinflussung der koronaren Herzkrankheit angefuhrt Rumensaure Octadeca 9c 11t diensaure eine konjugierte Fettsaure Liegen mehrere Doppelbindungen genauer C C Doppelbindungen in einer Fettsaure vor sind diese in der Regel analog der oben rechts gezeigten Linolensaure durch eine Methylengruppe CH2 Gruppe voneinander getrennt man spricht dann von Isolensauren Sind die Doppelbindungen durch zwei oder mehrere Methylengruppen voneinander getrennt so nennt man diese speziellen Fettsauren bis oder polymethylen unterbrochene oder nicht methylen unterbrochene Isolensauren NMI Non Methylene Interrupted oder PMI Poly Methylene Interrupted Es existieren jedoch auch konjugierte Fettsauren Konjuensauren bei denen die Doppelbindungen enger beieinander namlich konjugiert vorliegen In der Abbildung der Rumensaure Octadeca 9c 11t diensaure liegen die Doppelbindungen konjugiert vor Da eine der Doppelbindungen hier als trans Doppelbindung vorliegt ist dies gleichzeitig eine trans Fettsaure Fur die Bildung dieser Fettsauren sind oft Bakterien im Verdauungstrakt der Wiederkauer Ursache Konjugierte Fettsauren sind daher in allen Milchprodukten vertreten Ungeradzahlige Fettsauren BearbeitenFettsauren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen besitzen geringe Bedeutung und entstehen unter anderem durch die a Oxidation aus Fettsauren mit geradzahligen Kohlenstoffatomen Beim Menschen betrifft dies vor allem die Phytansaure und die Pristansaure welche anschliessend in der b Oxidation zu Propionyl CoA abgebaut wird Verzweigte Fettsauren Bearbeiten Isovalerian saure Phytansaure 3 7 11 15 Tetramethylhexadecansaure Niedere Fettsauren mit Verzweigungen in der Kohlenstoffkette finden sich in einigen atherischen Olen So enthalten die Extrakte aus Baldrian Ester der Isovaleriansaure Phytansaure 3 7 11 15 Tetramethylhexadecansaure ist eine verzweigtkettige Carbonsaure die als Abbauprodukt des Chlorophylls auftritt In vielen Nahrungsmitteln z B der Milch sind Spuren dieser Verbindung zu finden Die krankhafte Unfahigkeit zum Abbau dieser Carbonsaure fuhrt zum Refsum Syndrom Verzweigtkettige Fettsauren finden sich in den Membranen zahlreicher Prokaryoten Ihr Vorkommen wird genutzt um eine Bakterienart zu identifizieren und um verwandtschaftliche Beziehungen der Organismen zu erforschen Vor allem Fettsauren mit einer Methylgruppe als Verzweigung in der Nahe vom w Ende der Kohlenstoffkette sind von Bedeutung wie die iso Pentadecansaure Methylgruppe am vorletzten Kohlenstoffatom und die anteiso Pentadecansaure Methylgruppe am vorvorletzten Kohlenstoffatom 6 Sie kommen in geringen Mengen auch im Milchfett vor 7 Man geht davon aus dass sie durch Bakterien im Pansen produziert werden und von den Kuhen aufgenommen und in deren Fettgewebe bzw im Milchfett eingelagert werden 8 Verzweigtkettige Fettsauren werden auch als BCFA Branched Chain Fatty Acids bezeichnet Zyklische Fettsauren BearbeitenZyklische Fettsauren oder auch CFAM Cyclic Fatty Acid Monomers sind Fettsauren mit einem intramolekularen Ring aus 3 5 oder 6 C Einheiten gesattigt oder mit Doppelbindung en im Ring Z B Sterculiasaure und Chaulmoograsaure siehe unter weitere Fettsauren Liste von Fettsauren und kurzeren Monocarbonsauren BearbeitenGesattigte Fettsauren und kurzere MonocarbonsaurenZahl der C Atome Doppelbindungen Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelzpunkt 9 Siedepunkt 9 1 0 Ameisensaure Methansaure HCOOH Weitverbreitet in fast allen Organismen 8 3 C 101 C2 0 Essigsaure Ethansaure CH3COOH Essig durch Oxidation von Ethanol 16 6 C 118 C3 0 Propionsaure Propansaure C2H5COOH Zwischenprodukt bei der Methangarung 20 5 C 141 C4 0 Buttersaure Butansaure C3H7COOH Milchfett Schweiss einfachste Fettsaure 5 1 C 164 C5 0 Valeriansaure Pentansaure C4H9COOH Baldrianwurzel Holzessig 34 C 186 C6 0 Capronsaure Hexansaure C5H11COOH Milchfett entsteht bei Buttersauregarung 4 C 205 C7 0 Onanthsaure Heptansaure C6H13COOH als Ester im Kalmusol Acorus calamus 7 2 C 222 C8 0 Caprylsaure Octansaure C7H15COOH Milchfett Kokosfett 16 5 C 239 C9 0 Pelargonsaure Nonansaure C8H17COOH atherisches Ol von Pelargonium roseum Kase Fuselol Wein 12 4 C 254 C10 0 Caprinsaure Decansaure C9H19COOH Tier und Pflanzenfette 31 4 C 269 C11 0 Undecansaure C10H21COOH Atherische Ole Iris und Quendelol Thymus serpyllum 28 5 29 3 C 280 C12 0 Laurinsaure Dodecansaure C11H23COOH Milchfett Pflanzenfette 43 8 C 225 C 100 Torr 13 0 Tridecansaure C12H25COOH Pflanzenole 41 5 C 236 C 100 Torr 14 0 Myristinsaure Tetradecansaure C13H27COOH Milchfett Fischol Tier und Pflanzenfette 54 2 C 250 C 100 Torr 15 0 Pentadecansaure C14H29COOH Milch und Korperfett von Wiederkauern Fischol 52 3 C 257 C 100 Torr 16 0 Palmitinsaure Hexadecansaure C15H31COOH Tier und Pflanzenfette 62 5 63 C 10 351 5 C17 0 Margarinsaure Heptadecansaure C16H33COOH Tier und Pflanzenfette 61 3 C 227 C 100 Torr 18 0 Stearinsaure Octadecansaure C17H35COOH Tier und Pflanzenfette 69 2 69 9 C 11 350 C Zers 19 0 Nonadecansaure C18H37COOH Rinderfett Dill Anethum graveolens 69 4 C 297 C 100 Torr 20 0 Arachinsaure Eicosan Icosansaure C19H39COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten 75 5 C 328 C Zers 21 0 Heneicosansaure C20H41COOH in Pilzen der Gattung Armillaria 4 5 der Fettsauren und in wenigen Pflanzen 74 75 C22 0 Behensaure Docosansaure C21H43COOH in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten bei Morbus Gaucher 79 5 80 5 C24 0 Lignocerinsaure Tetracosansaure C23H47COOH Holz Teer Erdnussol einige Pflanzenfette Bestandteil der Sphingomyeline 81 5 84 5 C 11 26 0 Cerotinsaure Hexacosansaure C25H51COOH Bienenwachs Carnaubawachs Montanwachs Wollschweiss 87 7 88 5 C 11 28 0 Montansaure Octacosansaure C27H55COOH Montanwachs Bienenwachs Chinawachs 91 93 C30 0 Melissinsaure Triacontansaure C29H59COOH Bienenwachs Selinum Trichosanthes und Pericampylus Arten 92 94 C32 0 Laccersaure Dotriacontansaure C31H63COOH in Wachsen 96 C34 0 Geddinsaure Tetratriacontansaure C33H67COOH in Wachsen 98 4 CEinfach ungesattigte FettsaurenZahl der C Atome Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung der Doppel bindung Vorkommen Schmelzpunkt Chemische Bezeichnung11 1 Undecylensaure C10H19COOH 10 Salicornia brachiata sudasiatische Halophyte 24 5 C 10Z Undeca 10 ensaure14 1 Myristoleinsaure C13H25COOH 9 seltene Fettsaure in wenigen Pflanzenolen z B in Samen der Gattung Myristicaceae Muskatnussgewachse 4 5 C 9Z Tetradeca 9 ensaure16 1 Palmitoleinsaure C15H29COOH 9 Milchfett Depotfett der Tiere Fischtran Pflanzenfett 1 C 9Z Hexadeca 9 ensaure17 1 Margaroleinsaure C16H29COOH 9 Depotfett der Tiere Pflanzenfette 11 4 12 2 C 14 5 C 12 9Z Heptadeca 9 ensaure18 1 Petroselinsaure C17H33COOH 6 in Korianderol Echter Koriander 29 8 C 6Z Octadeca 6 ensaureOlsaure OA 9 in allen Naturfetten 16 C 9Z Octadeca 9 ensaureElaidinsaure1 im Fett von Wiederkauern 44 45 C 9E Octadeca 9 ensaureVaccensaure 11 im Fett von Wiederkauern 44 C trans 14 5 15 5 C cis 11E 11Z Octadeca 11 ensaure20 1 Gadoleinsaure C19H37COOH 9 Pflanzenole Kohl Arten Brassica Raps und Brokkolisamenol Senfol Fischole 24 5 C 9Z Eicosa 9 ensaureGondosaure 11 in Jojoba Ol Seifenbaumgewachsen Sapindaceae Kohl Arten Brassica Rapsol alte Sorten Leindotterol 24 C 11Z Eicosa 11 ensaure22 1 Cetoleinsaure C21H41COOH 11 Pflanzenole Fischole 32 33 C 13 11Z Docosa 11 ensaureErucasaure 13 Rapsol alte Sorten Senfol 33 5 C 13 13Z Docosa 13 ensaure24 1 Nervonsaure C23H45COOH 15 Samenol des seltenen Baums Malania oleifera aus der Familie Olacaceae 14 42 43 C 15Z Tetracosa 15 ensaureMehrfach ungesattigte FettsaurenZahl der C Atome Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung der Doppel bindungen Vorkommen Schmelzpunkt Chemische Bezeichnung18 2 Linolsaure LA C17H31COOH 9 12 Pflanzenole insbesondere Distelol Sonnenblumenol und Traubenkernol 7 C 15 9Z 12Z Octadeca 9 12 diensaure18 3 Alpha Linolensaure2 ALA C17H29COOH 9 12 15 einige Pflanzenole insbesondere Leinol Walnussol Hanfol Rapsol und Sojaol 11 C 9Z 12Z 15Z Octadeca 9 12 15 triensaureGamma Linolensaure2 GLA 6 9 12 in wenigen Pflanzenolen wie Borretschol Nachtkerzenol und Hanfol 11 C 6Z 9Z 12Z Octadeca 6 9 12 triensaureCalendulasaure 8 10 12 Hauptfettsaure im fetten Pflanzensamenol der Ringelblume 40 5 C 8E 10E 12Z Octadeca 8 10 12 triensaurePunicinsaure 9 11 13 in wenigen Pflanzenolen z B im Kernol des Granatapfels 43 44 C 9Z 11E 13Z Octadeca 9 11 13 triensaureAlpha Eleostearinsaure in wenigen Pflanzenolen z B Hauptfettsaure im Ol der Samen von Bittermelonen Momordica spp und Goldpflaumengewachsen Parinari spp sowie im Tungol Vernicia spp 49 C 9Z 11E 13E Octadeca 9 11 13 triensaureBeta Eleostearinsaure in wenigen Pflanzenolen aus der a Eleostearinsaure in den Samenolen durch Isomerisierung 71 5 C 9E 11E 13E Octadeca 9 11 13 triensaure18 4 Stearidonsaure C17H27COOH 6 9 12 15 Raublattgewachse Boraginaceae Primeln Primula spp Algen Pilze Spirulina Seetierole Hanf samen Johannisbeer samen 57 C 6Z 9Z 12Z 15Z Octadeca 6 9 12 15 tetraensaure20 4 Arachidonsaure C19H31COOH 5 8 11 14 Tierfette Fischtran 49 5 C 5Z 8Z 11Z 14Z Eicosa 5 8 11 14 tetraensaure20 5 Eicosapentaensaure Timnodonsaure EPA C19H29COOH 5 8 11 14 17 Fischole 53 54 C 5Z 8Z 11Z 14Z 17Z Eicosa 5 8 11 14 17 pentaensaure22 2 Docosadiensaure C21H39COOH 13 16 Lebertran Sonnenblumenol Rapsol alte Sorten 16 13Z 16Z Docosa 13 16 diensaure22 4 Docosatetraensaure Adrensaure ADA C21H35COOH 7 10 13 16 Fischole 7Z 10Z 13Z 16Z Docosa 7 10 13 16 tetraensaure22 5 Docosapentaensaure Clupa no donsaure DPA 3 C21H33COOH 7 10 13 16 19 4 8 12 15 19 22 5n 3 4 7 10 13 16 22 5n 6 Osbondsaure DPA 6 OBA 17 Fischole 78 C 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z Docosa 7 10 13 16 19 pentaensaure22 6 Docosahexaensaure Cervonsaure Clupanodonsaure DHA 13 18 C21H31COOH 4 7 10 13 16 19 Fischole 44 C 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z Docosa 4 7 10 13 16 19 hexaensaure24 6 Tetracosahexaensaure Nisinsaure C23H35COOH 6 9 12 15 18 21 Fischole 6Z 9Z 12Z 15Z 18Z 21Z Tetracosa 6 9 12 15 18 21 hexaensaureAnmerkungen 1 Die Elaidinsaure das trans Isomere der Olsaure entsteht bei der Fetthartung zur Herstellung von Margarine durch partielle Hydrierung mehrfach ungesattigter Fettsauren im Zuge einer Isomerisierung In der Natur kommt sie im Fett von Wiederkauern Milch Butter Rindertalg vor da deren Pansenorganismen ebenfalls hydrierende Enzyme enthalten 2 Beim Linolensaure Isomeren mit den Doppelbindungen in den Positionen 9 12 und 15 alle in cis Konfiguration handelt es sich um die alpha Linolensaure das Isomer mit den Doppelbindungen in den Positionen 6 9 und 12 alle in cis Konfiguration wird als gamma Linolensaure bezeichnet Weitere Fettsauren BearbeitenFettsauren mit weiteren funktionellen Gruppen oder speziellen BindungenZahl der C Atome funktionelle Gruppe Doppelbindungen Trivialname Bruttoformel Stellung der funktionellen Gruppen Bindungen Vorkommen Schmelz punkt Chemische Bezeichnung8 0cy Dis Disulfid Liponsaure C8H14S2O2 5 1 2 Dithiolan Disulfidbrucke Microorganismen Algen Leber 46 48 C 19 5 3R 1 2 Dithiolan 3 yl pentansaure18 0 9Br 10Br 12Br 13Br Brom Bromalkan Haloalkan Tetrabromstearinsaure C18H32Br4O2 9 10 12 13 Bromgruppe Samenol von Lippenblutlern Eremostachys molucelloides 114 7 115 2 C 20 9 10 12 13 Tetrabromooctadacansaure18 0 9Cl 10Cl Chlor Chloralkan Haloalkan Dichlorstearinsaure C18H34Cl2O2 9 10 Chlorgruppe Europaischer Aal Anguilla anguilla 21 9 10 Dichloroctadecansaure18 1cy 18 1 13 cp Cyclopenten Chaulmoograsaure C18H32O2 13 Cyclopenten Samenol Hydnocarpus wightianus Hydnocarpus kurzii Caloncoba echinata 68 5 C 71 C 22 23 13 Cyclopent 2 enyl tridecansaure18 1 delta 6a Dreifachbindung Taririnsaure C18H32O2 6 Dreifachbindung Pflanzenole 49 50 C 6 Octadecinsaure18 1 delta 9c 12 13 O Epoxy Vernolsaure C18H32O3 9 Doppelbindung 12 13 Epoxygruppe Hauptfettsaure im Vernoniaol aus Samen von Scheinastern 23 25 C 12R 13S 12 13 Epoxy 9 cis octadecensaure18 1 delta 9c 12 OH Hydroxy Rizinolsaure C18H34O3 9 Doppelbindung 12 Hydroxygruppe Hauptfettsaure im Rizinusol 5 C 9Z 12R 12 Hydroxy 9 Octadecensaure18 1 delta 9c 18 F Fluor Fluoralkan Haloalkan Fluorolsaure C18H33FO2 9 Doppelbindung 18 Fluorgruppe Samen von Dichapetalaceae Dichapetalum toxicarium 13 5 C 24 9Z 18 Fluor 9 Octadecensaure18 2 delta 5 6allene Allene Laballensaure C18H32O2 5 6 Kumulierte Doppelbindung In Arten von Lippenblutlern Lamiaceae R 5 6 Octadecadiensaure18 3 delta 4 Oxo 9c 11t 13t Doppelbindung Carbonyl a Licansaure Couepinsaure C18H28O3 9 11 13 Doppelbindung 4 Ketogruppe Ketosaure Hauptfettsaure im Oiticicaol aus den Samen von Licania rigida 74 75 C 4 Oxo 9Z 11E 13E Octadecatriensaure18 3 delta 9a 11a 17 E Dreifachbindung Ethen Isansaure C18H26O2 9 11 Dreifachbindung 17 Vinylgruppe Isanool aus den Samen von Ongokea gore 42 C 25 Octadeca 17 en 9 11 diinsaure18 3 9 Oxa 8t 10t 12c Doppelbindung Vinylether Colneleinsaure C18H30O3 8 10 12 Doppelbindung 9 Ethergruppe Pflanzenblatter und Wurzeln 8E 9 1E 3Z 1 3 Nonadien 1 yloxy 8 nonensaure18 4 delta 9c 11t 13t 15c Doppelbindung a Parinarsaure Octadecatetraensaure C18H28O2 9 11 13 15 Doppelbindung Samenol Rosaceae Balsaminaceae 83 5 C 25 9Z 11E 13E 15Z Octadecatetraensaure18 4 delta 9a 11a 13a 15a 17 OH Dreifachbindung Hydroxy Minquartinsaure C18H20O3 9 11 13 15 Dreifachbindung 17 Hydroxygruppe Rinde von Minquartia guianensis Coula edulis 97 C 12 S 17 Hydroxy 9 11 13 15 Octadecatetrainsaure19 0 11 12 cpa Cyclopropyl Lactobacillsaure C19H36O2 11 12 Cyclopropan Wichtige Fettsaure in Lactobacillus Arten 28 29 C 11R 12S Methylenoctadecansaure19 0 2 6 10 14 tetra Me 19 0br4 Methyl Pristansaure C19H38O2 2 6 10 14 Methylgruppe Isoprenoid Tierfett Milchfett Fischol 2S 6R 10R 2 6 10 14 Tetramethylpentadecansaure19 1 9 10 cpe Cyclopropen Sterculiasaure C19H36O2 9 10 Cyclopropen In Pflanzensamen Stinkbaum Sterculia foetida Kapokbaum Ceiba pentandra Afrikanischer Affenbrotbaum Adansonia digitata 18 2 18 3 C 8 2 Octylcyclopropen 1 yl octansaure Fettsauren mit einer Hydroxygruppe kommen in den Lipiden von Tieren Pflanzen und Prokaryoten vor Haufig findet sich die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoffatom vergleiche a Hydroxycarbonsauren Auch b Hydroxyfettsauren kommen vor ebenso wie Fettsauren bei denen die funktionelle Gruppe mitten in der Kohlenstoffkette vorkommt wie bei der Rizinolsaure Weitere funktionelle Gruppen mit einem Sauerstoffatom sind die Epoxygruppe die Ketogruppe und die Furangruppe die ebenfalls in Fettsauren zu finden sind 26 Fettsauren in den Membranlipiden von Bakterien weisen zum Teil ungewohnliche Bestandteile im Molekul auf So weisen alicyclische Fettsauren einen Ring aus Kohlenwasserstoffen auf Dieser kann sich als Cyclopropan mitten in der Kohlenstoffkette befinden wie dies bei den Mykolsauren oder der Lactobacillsaure der Fall ist 27 Weiterhin konnen sie auch eine Ketogruppe aufweisen Mykolsauren sind ausserdem die langsten naturlich vorkommenden Fettsauren Sie sind uber Arabinogalaktan an das Murein in der Bakterienzellwand gebunden vergrossern und Informationen zum Bild anzeigen Die Mykolsauren in Mycobacterium tuberculosis Omega Cyclohexyltridecansaure Ringe mit sechs oder sieben Kohlenstoffatomen Cyclohexan bzw Cycloheptan finden sich haufig am Ende der eigentlichen Fettsaurekette sie werden dann als Omega alicyclische w alicyclische Fettsauren bezeichnet wobei der griechische Kleinbuchstabe w als Lokant verwendet wird Die Bakteriengattung Alicyclobacillus ist nach diesen Fettsauren benannt worden da sie diese in grossen Mengen in den Membranlipiden enthalt Ein Beispiel ist die Omega Cyclohexyltridecansaure eine w alicyclische Fettsaure mit einem Cyclohexan Rest und einer Kette mit 13 Kohlenstoffatomen 28 Stoffwechsel BearbeitenTransport Bearbeiten Fettsauren werden als Triglyceride im Fettgewebe gespeichert Bei Bedarf der durch die Botenstoffe Adrenalin Noradrenalin Glucagon oder ACTH angezeigt wird findet dort eine Lipolyse statt Die freien Fettsauren werden dann im Blutkreislauf zu den energiebenotigenden Zellen transportiert wo sie zuerst unter ATP Verbrauch an Coenzym A CoA gebunden aktiviert werden Diese Reaktion wird durch die Hydrolyse des dabei entstehenden Pyrophosphats zu zwei Phosphaten Pi vorangetrieben R C O O H C o A S H A T P R C O S C o A 2 P i H A M P displaystyle mathrm R COOH CoA SH ATP longrightarrow R CO S CoA 2 P i H AMP Danach werden sie durch das Enzym Carnitin Acyltransferase I an Carnitin gebunden und aktiv in die Matrix der Mitochondrien transportiert wo sie durch Carnitin Acyltransferase II wieder an CoA gebunden werden Diese Aktivierung ist notwendig damit Fettsauren durch die Mitochondriummembran diffundieren konnen Nur aktiv transportierte Fettsauren werden zur b Oxidation der Fettsauren herangezogen Die Acyl Carnitin Aktivierung ist nicht reversibel eine aktivierte Fettsaure wird abgebaut Fettsaureabbau Bearbeiten Hauptartikel Fettsaureoxidation In der Matrix des Mitochondriums findet die b Oxidation der Fettsauren zu Acetyl CoA statt welches im Citratzyklus weiterverwendet werden kann um ATP zu gewinnen Bei langeren Hungerperioden oder Ernahrung mit sehr wenig Kohlenhydraten wie z B der Atkins Diat werden die Fette stattdessen zu Ketonkorpern verstoffwechselt Zusatzlich zur mitochondrialen Fettsaureoxidation findet auch in den Peroxisomen eine Verwertung von Fettsauren statt Vor allem sehr langkettige Fettsauren werden meist dort zuerst verkurzt ehe sie in den Mitochondrien weiterverarbeitet werden konnen Ein Ausfall dieser peroxisomalen Funktion fuhrt zu Adrenoleukodystrophie Fettsauresynthese Bearbeiten Hauptartikel Fettsauresynthese Die Fettsauresynthese erfolgt im Gegensatz zum Abbau im Cytosol Bei hoheren Organismen sind alle dafur notwendigen Enzyme in einem einzigen Enzymkomplex der Fettsaure Synthase zusammengefasst Bei grunen Pflanzen jedoch findet der Aufbau bis hochstens zur C18 Fettsaure hauptsachlich in den Plastiden statt und wird dann erst ins Cytosol transportiert Dazu wird zuerst Malonyl CoA aus Acetyl CoA unter ATP Verbrauch durch Carboxylierung gebildet Dieses wird dann zu Malonyl ACP umgewandelt denn im Gegensatz zum Abbau dient bei der Synthese Acyl carrier protein ACP statt CoA als Carriermolekul Die nachfolgende Kondensationsreaktion ist grob betrachtet eine Umkehr der Fettsaureoxidation b Oxidation Jedoch finden sich im Detail einige bedeutende Unterschiede die eine unabhangige gezielte Steuerung beider Vorgange erlauben Charakteristische Fettsauren in Mikroorganismen Bearbeiten Arttypisch vorkommende Fettsauren konnen als Biomarker verwendet werden 29 Actinomyceten sind Gram positive Bakterien welche bei der Zersetzung von organischem Material vorkommen und unter anderem dabei einen erdigen Geruch erzeugen Fettsauren von Actinomyceten sind gelegentlich am C10 mit einer Methylgruppe verzweigt z B 16 0 10 Methyl und 18 0 10 Methyl 30 Bodenlebende Actinomyceten sind z B Rhodococcus Nocardia Corynebacterium und Streptomyces Gram positive Bakterien sind z B auch Bacillus spp wie Bacillus cereus und Bacillus subtilis Die Anzahl der Bakterien der Bacillus spp nimmt in der Rhizosphare zu Sie bilden verzweigte Fettsauren wie 15 0 iso and 15 0 anteiso Gram negative Bakterien sind ein bedeutender Bestandteil der Rhizosphare und Erhohen die Verfugbarkeit von Phosphat Eisen und anderen Mineralien manche produzieren auch Fungizide 31 Gram negative Bakterien erzeugen hohere Konzentrationen an einfach ungesattigten Fettsauren wie 16 1 Omega 7 und 18 1 Omega 9 die grossteils zu Cyclopropyl Fettsauren wie 17 0 Cyclopropan und 19 0 Cyclopropan weiterverstoffwechselt werden 32 Unter anaeroben Bedingungen entstehen Dimethylacetale DMA die als Biomarker verwendet werden konnen 33 Bei strikt anaeroben Bedingungen wie wahrend einer Uberflutung nimmt die Anzahl fakultativ aerober Bakterien ab die Anzahl der anaeroben Bakterien und Archaeen zu 34 Die Fettsauren in den Lipiden von Archaeen sind nicht uber eine Esterbindung verbunden sondern uber eine Etherbindung 35 Mykorrhiza Pilze bilden Speichervesikel die unter anderem 18 2 w 6c und 16 1 w 5c enthalten 36 Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen beispielsweise Einzelnachweisen ausgestattet Angaben ohne ausreichenden Beleg konnten demnachst entfernt werden Bitte hilf Wikipedia indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfugst Verschiedene Fettsauren als Biomarker Gesattigte Fettsauren englisch saturated fatty acids SAFA 15 0 Pentadecanonsaure BakterienGeradzahlige Fettsauren z B 16 0 Palmitinsaure Prokaryoten und Eukaryoten iso verzweigte Fettsauren z B 17 0 iso 15 Methylpalmitinsaure Gram positive Bakterien anteiso verzweigte Fettsauren z B 17 0 anteiso 14 Methylpalmitinsaure Gram positive Bakterien 10 Methyl verzweigte Fettsauren z B 19 0 10 methyl Tuberculostearinsaure ActinomycetalesEinfach ungesattigte Fettsauren engl monounsaturated fatty acids MUFA 16 1 w5c Hexadecenonsaure Mykorrhiza Omega 5 und 7 Position z B 16 1 w7c Palmitoleinsaure Gram negative Bakterien 16 1 w8c 8 Hexadecenonsaure Methan oxidierende Bakterien Typ I 18 1 w8c 10 Octadecenonsaure Methan oxidierende Bakterien Typ II Omega 9 Position z B 16 1 w9c cis 7 Palmitoleinsaure Ectomycorrhizale Pilze amp Gram positive BakterienMehrfach ungesattigte Fettsauren engl polyunsaturated fatty acids PUFA 18 2 w6c Linolsaure Ectomycorrhizale Pilze 20 2 w6c 20 3 w6c 20 4 w6c Protozoen Andere PUFA EukaryotenCyclopropyl Fettsauren z B 19 0 cyclo w7c BakterienDimethylacetale z B 16 0 DMA Hexadecanal Dimethylacetal Anaerobe BakterienGesundheitliche Bedeutung BearbeitenSowohl gesattigte als auch ungesattigte Fettsauren liefern viel Energie unterstutzen das Immunsystem vermindern u a Depressionen und wirken sich auf viele weitere Stoffwechselprozesse positiv aus Fette mit hohem Anteil an mittelkettigen Fettsauren sind einfacher zu verdauen als solche mit langkettigen Fettsauren Die Deutsche Gesellschaft fur Ernahrung DGE hat im Jahr 2010 in einer Auswertung von Interventionsstudien mit uber 13 600 Teilnehmern herausgefunden dass ein hoher Anteil mehrfach ungesattigter Fettsauren zusammen mit einem niedrigen Anteil gesattigter Fettsauren das Risiko fur koronare Herzkrankheiten z B Herzinfarkt senkt 37 Sie bestatigte damit Ergebnisse die Daniel und Hecht bereits 1990 veroffentlichten 38 39 Gunstige Verhaltnisse mehrfach ungesattigter zu gesattigter Fettsauren finden sich vor allem in Pflanzenfetten z B Distelol 74 5 8 6 Hanfol 70 10 Sonnenblumenol 60 7 11 5 und Sojaol 61 0 13 4 Ausnahmen bilden Kokosol 1 4 86 5 und Palmol 17 83 39 Nussen und Samen z B Tahin 55 9 Haselnusse 54 5 Ungesattigte trans Fettsauren wirken sich ungunstig auf den Cholesterinspiegel aus Insbesondere durch die Senkung des HDL Cholesterol Spiegels bei gleichzeitiger Erhohung des LDL Cholesterol Lipoprotein a Spiegels sowie proinflammatorische Effekte kommt es zu einem negativen Einfluss auf die endotheliale Funktion der Arterienwande 40 41 Auch gibt es Vermutungen auf eine Verstarkung von Insulin Resistenz und Adipositas Zellmembranveranderungen und negative Effekte auf die Blutgerinnung 42 Ausserdem ist die Evidenz von Observationsstudien fur einen Zusammenhang zwischen trans Fettsauren und erhohtem Risiko fur koronare Herzkrankheiten sehr uberzeugend 43 Lebensmittel mit trans Fettsaure haltigen Triglyceriden sind in den Inhaltsangaben oft mit dem Vermerk Pflanzliches Ol teilweise gehartet gekennzeichnet 44 In Populationen die im mediterranen Raum angesiedelt sind betragt die Zufuhr von einfach ungesattigten Fettsauren zwischen 16 und 29 der taglichen Gesamtenergiezufuhr vor allem in Form von Olsaure z B Olivenol Untersuchungen zeigen dass ein Austausch von gesattigten Fettsauren durch etwa Kohlenhydrate einfach ungesattigte oder mehrfach ungesattigte Fettsauren kardiovaskulare Risikofaktoren reduziert 45 Im Vergleich zu Kohlenhydraten wirkten sich MUFAs positiv auf Triglyceride HDL Cholesterin und das Verhaltnis Gesamtcholesterin HDL Cholesterin aus Zwei Metaanalysen zeigten positive Auswirkungen einer erhohten Zufuhr von einfach ungesattigten Fettsauren auf folgende kardiovaskulare Risikofaktoren systolischer und diastolischer Blutdruck glykiertes Hamoglobin HbA1c und Nuchternglukose 46 47 48 Die Omega 6 Fettsauren z B Linolsaure Gamma Linolensaure und die Omega 3 Fettsauren gehoren zu den essentiellen Fettsauren da sie nicht vom menschlichen Organismus selbst hergestellt werden konnen In Pflanzenolen kommt Linolsaure Sonnenblumenol Sojaol Maiskeimol in recht hohen Konzentrationen 50 70 bezogen auf den Gesamtfettsaureanteil vor Durch Dehydrierung und Kettenverlangerung kann der menschliche Organismus Linolsaure uber mehrere Zwischenstufen bis zur Arachidonsaure umwandeln Arachidonsaure kann im Korper weiter zu den Prostaglandinen umgewandelt werden Lein und Hanfol sind reich an Linolensaure die Arachidonsaure wird nur in tierischen Produkten wie Leber Eiern und Schmalz vorgefunden Die essentiellen Fettsauren sind am Aufbau von Zellmembranen beteiligt und senken den Blutfett und Cholesterinspiegel Omega 6 Fettsauren werden meist uber die Arachidonsaure aber nicht immer oder ausschliesslich zu entzundungsfordernden Prostaglandinen verstoffwechselt Omega 3 Fettsauren zu entzundungshemmenden Von der DGE wird empfohlen etwa 30 des Gesamtenergiebedarfs mit Fett zu decken 10 sollte mit gesattigten Fettsauren gedeckt werden 10 bis 13 mit einfach ungesattigten und der Rest mit mehrfach ungesattigten Die amerikanische Herzgesellschaft ADA die europaische Behorde fur Lebensmittelsicherheit EFSA sowie die amerikanische Academy of Nutrition and Dietetics empfehlen weniger als 35 des Energiebedarfs aus Fett zu beziehen wobei die ADA eine Energiezufuhr von weniger als 20 an einfach ungesattigten Fettsauren empfiehlt 49 50 51 Um das Herz Kreislauf Risiko gering zu halten sollte das Verhaltnis von Omega 6 zu Omega 3 Fettsauren maximal 5 1 betragen Eine internationale Expertenkommission unter Leitung von Berthold Koletzko Stiftung Kindergesundheit hat Richtlinien fur die Ernahrung von Muttern und Babys entwickelt und veroffentlicht 52 Darin wird beschrieben dass der heranwachsende Fotus vermehrt langkettige mehrfach ungesattigte Fettsauren so genannte LC PUFA Longchain polyunsaturated fatty acid benotigt Insbesondere sind dies die Arachidonsaure Omega 6 Fettsaure AA und die Docosahexaensaure Omega 3 Fettsaure DHA Die genannten Fettsauren werden von Algen produziert und reichern sich uber die Nahrungskette in fetten Seefischen z B Hering Makrele und Lachs an Eine vegane Alternative ist Algenol Substituierte Fettsauren mit Keto und Hydroxygruppen sind in verdorbenen Olen vorhanden Sie sind teilweise fur den menschlichen Organismus giftig Eine weitere wichtige substituierte Fettsaure die Ricinolsaure ist im Ricinusol zu etwa 80 enthalten Ricinusol wird nicht im Darm aufgenommen und wirkt daher abfuhrend Analytik von Fettsauren BearbeitenDie moderne qualitative und quantitative Analytik der Fettsauren in der Lebensmittelchemie und in der physiologischen Forschung bedient sich in der Regel der chromatographischen Verfahren Zum Einsatz kommen die Kapillar Gaschromatographie nach Umesterung zu Methylestern 53 die HPLC und die Kopplung dieser Verfahren mit der Massenspektrometrie Meist werden die Fettsauren in Form geeigneter Derivate wie z B der Fettsauremethylester oder ihrer TMS Derivate chromatographisch getrennt In besonderen Fallen wird auch noch heute die klassische Saulen und Dunnschichtchromatografie eingesetzt so erfolgt die Trennung von Isomeren uber Silbernitrat Dunnschichtchromatographie 54 Zahlung von Fettsauren BearbeitenDie Anzahl der unverzweigten Fettsauren einschliesslich kurzerer Monocarbonsauren mit verschieden vielen Doppelbindungen an verschiedenen Positionen als Funktion der Kettenlange gehorcht der in der Zahlentheorie sehr bekannten Fibonacci Folge 55 Das folgt unter anderem daraus dass bis auf seltene Ausnahmen bei Fettsauren keine benachbarten Doppelbindungen auftreten Speziell gibt es nur eine aliphatische Monocarbonsaure mit einem C Atom Ameisensaure eine mit zwei C Atomen Essigsaure zwei mit dreien Propionsaure und Acrylsaure usw Bei 18 C Atomen ergeben sich 2 584 Varianten wovon Stearinsaure Olsaure Linolsaure und Linolensaure vier Beispiele sind Spezielle Fettsauren BearbeitenFuranfettsauren Freie Fettsauren Liponsaure schwefelhaltige Fettsaure 56 Literatur BearbeitenWolf H Kunau Chemie und Biochemie ungesattigter Fettsauren In Angewandte Chemie 88 1976 S 97 111 doi 10 1002 ange 19760880402 J Ernst W S Sheldrick J H Fuhrhop Die Strukturen der essentiellen ungesattigten Fettsauren Kristallstruktur der Linolsaure sowie Nachweis fur die Kristallstrukturen der Linolensaure und der Arachidonsaure In Z Naturforsch 34b 1979 S 706 711 P Nuhn M Gutheil B Dobner Vorkommen Biosynthese und Bedeutung verzweigter Fettsauren In Fette Seifen Anstrichmittel 87 1985 S 135 F D Gunstone J L Harwood F B Padley The Lipid Handbook Chapman and Hall London New York 1986 ISBN 0 412 24480 2 Weblinks Bearbeiten Commons Fettsauren Album mit Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Fettsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wikibooks Biosynthese gesattigter Fettsauren Lern und Lehrmaterialien Wikibooks Abbau gesattigter Fettsauren Lern und Lehrmaterialien Common Nonsystematic Names for Fatty Acids PDF 196 kB bei AOCS abgerufen am 20 Oktober 2017 PlantFA Database abgerufen am 24 Mai 2017 Botanik online Lipide auf biologie uni hamburg de Fettsaurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und ole auf dgfett de Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu fatty acids In IUPAC Compendium of Chemical Terminology the Gold Book doi 10 1351 goldbook F02330 Version 2 3 1 T Rezanka K Sigler Odd numbered very long chain fatty acids from the microbial animal and plant kingdoms In Progress in lipid research 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