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Fette

Das Wort Fett ist eine Substantivierung des ursprünglich niederd. Adjektivs mnd. vet (oberd.: feist), welches seinerseits das 2. Partizip des im Nhd. untergegangenen Verbs mhd. veiȥen „fett machen“ darstellt. Zugrunde liegt eine Erweiterung der idg. Wurzel pē̆[i]- „strotzen, fett sein“.

Fette werden entweder aus tierischen Produkten oder aus Pflanzen (Nutzpflanzen), teilweise auch in der chemischen Industrie gewonnen. Tierische Fette werden entweder direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) oder aus Milch (Butter) gewonnen. Die für Lebensmittel verwendeten pflanzlichen Öle und Fette werden aus Ölpflanzen oder Ölsaat durch Pressung oder Extraktion mit Dampf oder Lösungsmitteln gewonnen. Raffination und damit Entfernung unerwünschter Inhaltsstoffe macht die Fette für den Menschen nutzbar. Margarine ist ursprünglich tierischer Herkunft gewesen, wird heutzutage aber durch Hydrierung (Fetthärtung) der C=C-Doppelbindung(en) in den Fettsäureresten pflanzlicher Öle (Sonnenblumenöl, Rapsöl) gewonnen. Dabei können sich auch trans-Fettsäuren bilden, was unerwünscht ist.

In Deutschland gab es im Jahr 2006 53 Betriebe, die mit der Fett-Gewinnung und -Raffination befasst waren. Mit 3445 Mitarbeitern wurde ein Gesamtumsatz von 131 Millionen Euro erreicht. Die Raffination von Fetten ist mit 82,7 Millionen Euro ein wichtiger Wirtschaftszweig.

Im Jahr 2007 wurden in Deutschland 2,4 Millionen Tonnen Rapsöl, 685.300 Tonnen Sojaöl, 47.700 Tonnen Sonnenblumenöl, 1.961 Tonnen Leinöl hergestellt. Raffiniert wurden 2007 hauptsächlich Rapsöl (1,55 Millionen Tonnen), Sonnenblumenöl (195.000 Tonnen), Sojaöl (510.600 Tonnen), Palmöl (504.000 Tonnen). Ein Großteil der Produkte ist für den Export bestimmt. Die Produktion von Margarine (2007: 430.000 Tonnen) und Butter (2007: 1,35 Millionen Tonnen) ist ebenfalls wichtig.

Beispiel für ein Triglycerid (Triacylglycerin) in Fetten und Ölen. Derblau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, dergrün markierte ist einfach, derrot markierte dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind alle cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.
Vereinfachte Darstellung einer Veresterung zwischen Glycerin und Stearinsäure.
Oxidative Verfilmung von trocknendem Öl

Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlängen und besonders durch die Häufigkeit von C=C-Doppelbindungen in den Fettsäureresten beeinflusst. Enthält ein Fettsäurerest eine Doppelbindung, wird er als ungesättigt bezeichnet, bei mehreren Doppelbindungen entsprechend als mehrfach ungesättigt. Doppelbindungen in natürlichen Fetten und Ölen besitzen fast ausschließlich cis-Konfiguration; enthält eine Fettsäure mehrere Doppelbindungen, sind diese in der Regel durch eine Methylengruppe (–CH2–) voneinander getrennt. Die nebenstehende Abbildung zeigt ein typisches Beispiel für ein Triglyceridmolekül, wie es in vielen pflanzlichen Fetten enthalten ist.

Natürliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsäuren, stellen immer ein Gemisch verschiedener klar definierter Fette mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich auf. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur. Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, wohingegen die Fettsäuren in den flüssigen Ölen überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigt sind. Pflanzliche Fette enthalten viele ungesättigte Fettsäurereste und liegen daher meist als Öle vor. Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes.

Fettsäuren bestehen aus vier bis 26, typischerweise aus zwölf bis 22 Kohlenstoffatomen und praktisch immer ist deren Anzahl geradzahlig. Durch diese relativ langen Ketten der Fettsäuren werden die Sauerstoffatome der Esterbindung abgeschirmt, sodass Fette hydrophob und somit kaum in Wasser löslich sind. Dadurch haben sie keinen Einfluss auf den osmotischen Zustand einer wässrigen Phase wie Zellsaft, Zwischenzellflüssigkeit, Blut, Lymphe bei Tieren, Vakuole und Transportgefäße bei Pflanzen. Sie bilden somit als Depotfett eine geeignete Speicherform für Energie – beim Menschen liegt die Menge dafür bei 10 kg und mehr.

Es wurden Hinweise gefunden, nach denen ein Fettgeschmack – neben den bereits bekannten Geschmacksrichtungen salzig, sauer, süß, bitter und umami – eine weitere Qualität des Geschmackssinns darstellen könnte: In Mäusen führen in der Nahrung enthaltene Fettsäuren wie Linolsäure zu einer Aktivierung von Geschmackssinneszellen und Nervenzellen in den geschmacksrelevanten Bereichen des Gehirns.

Fette sind jedoch meist geruchs- und geschmacklos, wirken aber als Aromaträger. Der bei ranzigem Fett auftretende intensive Geruch stammt von kurzkettigen, freigesetzten Fettsäuren wie Buttersäure oder von Keto- oder Hydroxy-Fettsäuren, die für den menschlichen Organismus giftig sind.

Trocknende Öle und Fette

Trocknende Öle sollten richtigerweise härtende Öle heißen, da sie nicht durch Abgabe eines Lösungsmittels trocknen, sondern zumeist durch Oxidation vernetzen. Dieser Vorgang wird auch Verharzen oder Polymerisation genannt.

Je höher der Anteil ungesättigter Fettsäuren, desto höher die Iodzahl und desto eher neigen Öle zur Polymerisation. Leicht polymerisierende Öle wie Leinöl haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden trocknende bzw. härtende Öle genannt. Halbtrocknende Öle haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140; bei nichttrocknenden Ölen liegt sie unter 100.

In Verbindung mit Pigmenten werden trocknende Öle als Ölfarben sowie unter Zusatz von Harzen als Öllacke verwendet.

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Michel Eugène Chevreul hat um 1823 die erste grundlegende Arbeit zur Aufklärung der chemischen Struktur von Fetten und Fettsäuren geleistet. In späteren Jahren folgten Arbeiten von Heintz über die Palmitin- und Stearinsäure.

Fettsäuren kommen chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Entgegen weitverbreiterter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freien (chemisch ungebundenen) Fettsäuren, sondern Glycerinester der Fettsäuren.

Anzahl C-Atome cis-Doppelbindung an Name Butter Olivenöl Kokosfett Leinöl Sonnenblumenöl Palmöl
4
6
8
10
Buttersäure
Capronsäure
Caprylsäure
Caprinsäure
9 % 0 % 16 % 0 % 0 % 0 %
12 Laurinsäure 3 % 1 % 48 % 0 % 0 % 0 %
14 Myristinsäure 8 % 1 % 16 % 0 % 0 % 1 %
16 Palmitinsäure 22 % 10 % 9 % 5 % 8 % 44 %
18 Stearinsäure 10 % 2 % 3 % 4 % 8 % 4 %
18 9 Ölsäure 37 % 78 % 6 % 22 % 27 % 39 %
18 9, 12 Linolsäure 10 % 9 % 2 % 17 % 57 % 11 %
18 9, 12, 15 α-Linolensäure 0 % 0 % 0 % 50 % 0 % 0 %
20 5, 8, 11, 14 Arachidonsäure 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 %
Pflanzenöl verbrennt an einem Docht mit leicht rußender Flamme.

Fette und Öle gehören zu den Grundnährstoffen des Menschen. Sie werden im menschlichen Körper unter anderem benötigt als

Fette als Energiespeicher

Fette sind neben den Kohlenhydraten (Zucker, Stärke und Glykogen) die wichtigsten Energiespeicher der Zellen. Der physiologische Brennwert liegt mit 37 kJ/g Fett mehr als doppelt so hoch wie bei Kohlenhydraten und Proteinen (17 kJ/g).

Das Depotfett als Energiespeicher im menschlichen Körper stammt aus dem in Lebensmitteln enthaltenen Fett oder aus anderen Makronährstoffen (Kohlenhydrate, Proteine), die bei Energieüberschuss über mehrere Zwischenstufen letztlich in Fett umgewandelt werden können. Es ist umstritten, in welchem Umfang die Umwandlung der Makronährstoffe Fett, Kohlenhydrate und Proteine unmittelbar zur Bildung von Fettgewebe beiträgt. Insbesondere aus Sicht der Kalorienlehre wird ein solcher Zusammenhang hergestellt. Andere Säugetiere können gut aus einem Energieüberschuss in der Nahrung Depotfette bilden.

Die Dichte des menschlichen Fettgewebes liegt bei 0,94 kg/l, der physiologische Brennwert (Energiegehalt) bei rund 29.000 kJ/kg (7.000 kcal/kg). Die Differenz zu 37.000 kJ/kg von Fett ergibt sich daraus, dass das Fettgewebe nicht aus reinem Fett besteht. Im Blut des Menschen werden die Gesamttriglyceride bestimmt und zählen als solche neben dem Cholesterinwert zu den Blutfetten. Der Normalwert der Triglyceride im Blut beträgt 70 bis 170 mg/dl.

Laut der Deutschen Gesellschaft für Ernährung (DGE) ist eine Fettzufuhr von 60 bis 80 g pro Tag für einen erwachsenen Menschen ausreichend, was 25 Prozent der zugeführten Energie aus Lebensmitteln entspricht. Dabei kann es durchaus zu kleinen Überschreitungen kommen, sofern in den folgenden Tagen die Fettzufuhr ausgeglichen wird. Maximal sollten Frauen wöchentlich ca. 420 g und Männer ca. 560 g Fett zu sich nehmen. Grundlage dieser Berechnung ist ein angenommener Energiebedarf von ca. 10 bis 13,4 MJ pro Tag (= 2.400 bis 3.200 kcal/d). Dies entspräche beispielsweise einem 40-jährigen Büroangestellten mit einem Körpergewicht zwischen 80 kg und 107 kg, der keinen regelmäßigen Sport treibt. Erst die Bestimmung des tatsächlichen Ruheumsatzes und der individuellen körperlichen Aktivität erlaubt eine genaue Bedarfsermittlung. Dabei sind Begleiterkrankungen mit zu berücksichtigen.

Trans-Fettsäuren können den Körper belasten und zu Gefäßschädigungen führen.

Biosynthese der Fette

Der Aufbau der Triacylglycerine erfolgt aus den Bestandteilen Glycerin und Fettsäuren in mehreren Reaktionsschritten.

Zunächst wird die Fettsäure mithilfe einer von mehreren Fettsäure-CoA-Ligasen und Glycerin mittels einer der Glycerinkinasen aktiviert. Die Endprodukte Acyl-CoA und Glycerin-3-phosphat reagieren zur Lysophosphatidsäure, katalysiert vom Enzym Glycerinphosphat-O-Acyltransferase. Ein weiteres Fettsäuremolekül wird von der Acylglycerin-3-phosphat-O-Acyltransferase übertragen, es entsteht Phosphatidsäure. Eine der Phosphatidat-Phosphatasen spaltet Phosphat ab, wobei Diacylglycerol übrig bleibt. Schließlich überträgt die Diacylglycerol-O-Acyltransferase ein drittes Fettsäuremolekül zum Triacylglycerin.

Abbau der Fette

In Fettzellen werden Triacylglycerine mit einer Hülle aus dem Proteinkomplex Perilipin:CGI-58 umgeben, der je nach Phosphorylierungsgrad den Abbau der Fette durch Hydrolyse verhindert. Für den Beginn des Abbaus ist das Enzym Hormonsensitive Lipase (HSL) zuständig, die sowohl einer positiven (Katecholamine, ACTH, Glucagon) als auch einer negativen Regulation (Insulin) unterworfen ist.

Der Abbau der Triacylglycerine erfolgt in zwölf Schritten: nach Phosphorylierung der HSL und ihrer Dimerisierung wird die Proteinschicht um die Lipide mit Katecholaminen oder Glucagon aufgebrochen, Perilipin trennt sich von CGI-58 und wird von Proteinkinase A phosphoryliert und später mit Proteinphosphatase 1 recycliert. HSL gelangt in die Nähe der Lipide; ihre Hydrolyseaktivität wird durch Komplexierung mit FAB4 noch verstärkt. So entstehen aus Cholesterinestern Fettsäuren und Cholesterin und aus Triacylglycerin Glycerin und drei Moleküle Fettsäure. Dephosphorylierung der HSL beendet den Prozess, wobei die Identität der Phosphatase, die diese Reaktion katalysiert, unbekannt ist. Der Ablauf des gesamten Stoffwechselwegs wurde aus Ratten- und Mäusezellen erschlossen.

Fette wurden bereits im Altertum als Zutat zu Arzneimitteln verwendet. Das dazu auch in der frühen Neuzeit noch verwendete Fett (lateinisch Axungia) war etwa Schweinfett (axungia porci[nae]), Hühnerfett (axungia gallinarum), Gänsefett (axungia anseris), Entenfett (axungia anatis) oder Bärenfett (axungia ursi). Die Verwendung von Fetten und fetten Ölen (letztere werden umgangssprachlich meist kurz Öle genannt) als Nahrungsmittel und in der Nahrungsmittel-Zubereitung sowie in der -Konservierung ist weit verbreitet. Neuerdings werden erhebliche Mengen pflanzlicher Öle (Rapsöl, Palmöl) chemisch zu Biodiesel umgesetzt. Dazu werden die Öle einer Umesterung mit Methanol in Gegenwart saurer heterogener Katalysatoren unterworfen. Dabei entstehen Fettsäuremethylester (FAME) und Glycerin. Fettsäuremethylester werden direkt als Biodiesel verkauft, viel größere Mengen werden jedoch herkömmlichem Diesel-Kraftstoff bereits in den Raffinerien der Mineralöl-Industrie beigemischt. Dazu hat der Gesetzgeber Vorschriften erlassen, demnach ist eine Beimischung von bis zu 5 Volumen-% Fettsäuremethylester ohne Kennzeichnung des Kraftstoffs zulässig und wird auch breit praktiziert. Der Fettsäuremethylester muss bestimmte genau definierte Qualitätsparameter erfüllen, die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind.

Die direkte Verbrennung von aufgeschmolzenen Fetten und fetten Ölen in Lkw-Dieselmotoren ist verbreitet. Allerdings müssen die Fahrzeuge dafür zuvor speziell umgebaut werden.

Durch Verseifung (Esterspaltung mit Alkalihydroxiden) werden aus Fetten oder fetten Ölen Seifen, die Alkalisalze von Fettsäuren, hergestellt. Dabei fällt auch Glycerin an.

Der Fettgehalt von Lebensmitteln wird in der Regel durch Extraktion mit lipophilen Lösemitteln bestimmt. Die FDA definiert Fett als den verseifbaren Anteil eines Lebensmittels. Damit fallen Nichtacylglyceride, wie Sterine oder Phosphatide, nicht unter die FDA-Definition von Fett.

Zur Fettcharakterisierung werden titrationsanalytische Kennzahlen wie Iodzahl, Reichert-Meißl-Zahl, Verseifungszahl, Peroxidzahl oder Säurezahl bestimmt. Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung einzelner Fettbestandteile werden bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. So kann die Fettsäureverteilung mittels Gaschromatographie ermittelt werden. Fettbegleitsubstanzen wie Zoo- oder Phytosterine oder lipophile Vitamine werden ebenfalls gaschromatographisch oder durch HPLC bestimmt. Für die zuverlässige Identifizierung einzelner Komponenten der Fette wird die Massenspektrometrie meist in der Kopplung mit der Gaschromatographie oder mit der HPLC eingesetzt. Die Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft definierte bereits mehr als 400 Analyseverfahren, darunter Methoden zur Echtheitserkennung von nativem Olivenöl oder der Bestimmung von Abbauprodukten in benutzten Fritteusefetten.

Zu den Fettbegleitstoffen zählen:

Fette sind verderblich, insbesondere durch Licht, höhere Temperaturen, Luftsauerstoff, Wasser und Mikroben können sie sich chemisch verändern. In der Regel sind beim Verderb die Doppelbindungen oder die Esterbindungen betroffen, wobei sie ranzig und unter Umständen gesundheitsschädlich werden. Vorteilhaft schützt man Fette durch kühle, trockene, luftunzugängliche Lagerung.

Frische Fette enthalten in der Regel wenig freie, unveresterte Säuren. Durch Feuchtigkeit sowie Einwirkung von Licht und Mikroorganismen verseifen Fette im Laufe der Zeit. Sie werden sauer und ranzig. Eine Indikation hierfür ist die Säurezahl SZ (oder Neutralisationszahl NZ), die angibt, wie viel Milligramm Kaliumhydroxid zur Neutralisation der in einem Gramm Fett enthaltenen freien Säuren erforderlich sind.

Ölfarben

Öle spielen kunstgeschichtlich eine sehr wichtige Rolle als Bindemittel. Mit Farbpigmenten vermengt waren diese Ölfarben von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung der Malerei (siehe auch: Ölmalerei). Auch als Firnis (Schutzanstrich nach Ausführung der Malerei) werden Pflanzenfette verwendet.

Fett in der Kunst

Fett war ein vom Künstler Joseph Beuys häufiger eingesetztes Material, um innerhalb eines künstlerischen Objektes oder einer Rauminstallation gespeicherte Energie zu symbolisieren. Bekannteste Objekte sind die Fettecke und der Fettstuhl.

Fettabscheider

Typischerweise werden Fettabscheider in Metzgereien, Schlachthöfen, Frittier- und Großküchen eingesetzt. Sie werden immer dann eingesetzt, wenn Fette und Öle organischen Ursprungs aus dem Schmutzwasser zurückgehalten werden sollen. Über eine integrierte Prallplatte wird das Schmutzwasser in den Fettabscheider geführt, was zu einer Verringerung der Strömungsgeschwindigkeit und einer gleichförmigen Strömungsverteilung führt. Die Trennung der abscheidbaren Leichtstoffe (Fett) und Sinkstoffe (Schlamm) von Schmutzwasser wird alleine durch die Wirkung der Schwerkraft erreicht. Mit einem Koaleszenzabscheider können auch feiner verteilte Öle und Fette abgeschieden werden.

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Wiktionary: Fett – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikiquote: Fett – Zitate
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Normdaten (Sachbegriff): GND:(, ) | LCCN:

Fette
fette, gruppe, organischer, stoffe, sprache, beobachten, bearbeiten, dieser, artikel, erläutert, gruppe, chemischer, verbindungen, anderen, bedeutungen, siehe, begriffsklärung, fette, öle, neutralfette, sind, ester, dreiwertigen, alkohols, glycerin, propan, tr. Fette Gruppe organischer Stoffe Sprache Beobachten Bearbeiten Dieser Artikel erlautert die Gruppe chemischer Verbindungen zu anderen Bedeutungen siehe Fette Begriffsklarung Fette und fette Ole Neutralfette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin Propan 1 2 3 triol mit drei meist verschiedenen uberwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsauren den Fettsauren Verbindungen dieser Art werden auch Triglyceride genannt die IUPAC empfiehlt jedoch als Name Triacylglycerine Verschiedene fetthaltige Produkte im Supermarkt Allgemeine chemische Struktur von Fetten In blau ist das dreifach acylierte Glycerin dargestellt R1 R2 und R3 sind Alkyl oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen Je nachdem ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flussig ist spricht man von Fett oder fettem Ol Bekannteste Fette sind die namensgebenden Stoffgemische aus verschiedenen Fettsauretriglyceriden die aus Tieren gewonnen werden der Ausdruck fettes Ol grenzt die dunn flussigen Fette von anderen Gruppen der Ole allgemein unspezifisch diverse Gruppen flussiger organischer Verbindungen ab Als Naturstoffe werden Fette den Lipiden zugeordnet und sind in lipophilen organischen Losungsmitteln wie Petrolether Ether und Benzol loslich Fette sind mit einer Energiedichte von 37 kJ g 9 kcal g 1 der wichtigste Energiespeicher fur Menschen Tiere und auch einige Pflanzen In Pflanzen findet man Fette vornehmlich in Samen oder Keimen im tierischen Organismus im Fettgewebe Fette und fette Ole finden Verwendung als Nahrungsmittel Speisefette und ole Inhaltsverzeichnis 1 Etymologie 2 Gewinnung 3 Eigenschaften 3 1 Trocknende Ole und Fette 4 Geschichte der Fettchemie 5 Fettsaurezusammensetzung einiger Fette und Ole 6 Physiologie 6 1 Fette als Energiespeicher 6 2 Biosynthese der Fette 6 3 Abbau der Fette 7 Verwendung 8 Analytik 9 Fettbegleitstoffe 10 Fettverderb 11 Verwandte Themen 12 Siehe auch 13 Literatur 14 Weblinks 15 EinzelnachweiseEtymologieDas Wort Fett ist eine Substantivierung des ursprunglich niederd Adjektivs mnd vet oberd feist welches seinerseits das 2 Partizip des im Nhd untergegangenen Verbs mhd veiȥen fett machen darstellt Zugrunde liegt eine Erweiterung der idg Wurzel pe i strotzen fett sein 2 GewinnungFette werden entweder aus tierischen Produkten oder aus Pflanzen Nutzpflanzen teilweise auch in der chemischen Industrie gewonnen Tierische Fette werden entweder direkt aus Fettgewebe geschmolzen Schmalz Tran Talg oder aus Milch Butter gewonnen Die fur Lebensmittel verwendeten pflanzlichen Ole und Fette werden aus Olpflanzen oder Olsaat durch Pressung oder Extraktion mit Dampf oder Losungsmitteln gewonnen Raffination und damit Entfernung unerwunschter Inhaltsstoffe macht die Fette fur den Menschen nutzbar Margarine ist ursprunglich tierischer Herkunft gewesen wird heutzutage aber durch Hydrierung Fetthartung der C C Doppelbindung en in den Fettsaureresten pflanzlicher Ole Sonnenblumenol Rapsol gewonnen Dabei konnen sich auch trans Fettsauren bilden was unerwunscht ist In Deutschland gab es im Jahr 2006 53 Betriebe die mit der Fett Gewinnung und Raffination befasst waren Mit 3445 Mitarbeitern wurde ein Gesamtumsatz von 131 Millionen Euro erreicht Die Raffination von Fetten ist mit 82 7 Millionen Euro ein wichtiger Wirtschaftszweig 3 Im Jahr 2007 wurden in Deutschland 2 4 Millionen Tonnen Rapsol 685 300 Tonnen Sojaol 47 700 Tonnen Sonnenblumenol 1 961 Tonnen Leinol hergestellt Raffiniert wurden 2007 hauptsachlich Rapsol 1 55 Millionen Tonnen Sonnenblumenol 195 000 Tonnen Sojaol 510 600 Tonnen Palmol 504 000 Tonnen Ein Grossteil der Produkte ist fur den Export bestimmt Die Produktion von Margarine 2007 430 000 Tonnen und Butter 2007 1 35 Millionen Tonnen ist ebenfalls wichtig 4 Eigenschaften Beispiel fur ein Triglycerid Triacylglycerin in Fetten und Olen Der blau markierte Fettsaurerest ist gesattigt der grun markierte ist einfach der rot markierte dreifach ungesattigt Die C C Doppelbindungen sind alle cis konfiguriert Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar Ole enthalten einen hoheren Anteil an essentiellen Fettsaureresten d h ungesattigte Fettsaurereste als Fette 5 Vereinfachte Darstellung einer Veresterung zwischen Glycerin und Stearinsaure Oxidative Verfilmung von trocknendem Ol Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlangen und besonders durch die Haufigkeit von C C Doppelbindungen in den Fettsaureresten beeinflusst Enthalt ein Fettsaurerest eine Doppelbindung wird er als ungesattigt bezeichnet bei mehreren Doppelbindungen entsprechend als mehrfach ungesattigt Doppelbindungen in naturlichen Fetten und Olen besitzen fast ausschliesslich cis Konfiguration enthalt eine Fettsaure mehrere Doppelbindungen sind diese in der Regel durch eine Methylengruppe CH2 voneinander getrennt Die nebenstehende Abbildung zeigt ein typisches Beispiel fur ein Triglyceridmolekul wie es in vielen pflanzlichen Fetten enthalten ist Naturliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsauren stellen immer ein Gemisch verschiedener klar definierter Fette mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt sondern einen Schmelzbereich auf Mit steigender Kettenlange und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesattigter Fettsauren wohingegen die Fettsauren in den flussigen Olen uberwiegend einfach oder mehrfach ungesattigt sind Pflanzliche Fette enthalten viele ungesattigte Fettsaurereste und liegen daher meist als Ole vor Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes Fettsauren bestehen aus vier bis 26 typischerweise aus zwolf bis 22 Kohlenstoffatomen und praktisch immer ist deren Anzahl geradzahlig Durch diese relativ langen Ketten der Fettsauren werden die Sauerstoffatome der Esterbindung abgeschirmt sodass Fette hydrophob und somit kaum in Wasser loslich sind Dadurch haben sie keinen Einfluss auf den osmotischen Zustand einer wassrigen Phase wie Zellsaft Zwischenzellflussigkeit Blut Lymphe bei Tieren Vakuole und Transportgefasse bei Pflanzen Sie bilden somit als Depotfett eine geeignete Speicherform fur Energie beim Menschen liegt die Menge dafur bei 10 kg und mehr Es wurden Hinweise gefunden nach denen ein Fettgeschmack neben den bereits bekannten Geschmacksrichtungen salzig sauer suss bitter und umami eine weitere Qualitat des Geschmackssinns darstellen konnte In Mausen fuhren in der Nahrung enthaltene Fettsauren wie Linolsaure zu einer Aktivierung von Geschmackssinneszellen und Nervenzellen in den geschmacksrelevanten Bereichen des Gehirns 6 7 Fette sind jedoch meist geruchs und geschmacklos wirken aber als Aromatrager Der bei ranzigem Fett auftretende intensive Geruch stammt von kurzkettigen freigesetzten Fettsauren wie Buttersaure oder von Keto oder Hydroxy Fettsauren die fur den menschlichen Organismus giftig sind Trocknende Ole und Fette Trocknende Ole sollten richtigerweise hartende Ole heissen da sie nicht durch Abgabe eines Losungsmittels trocknen sondern zumeist durch Oxidation vernetzen Dieser Vorgang wird auch Verharzen oder Polymerisation genannt Je hoher der Anteil ungesattigter Fettsauren desto hoher die Iodzahl und desto eher neigen Ole zur Polymerisation Leicht polymerisierende Ole wie Leinol haben eine Iodzahl von mehr als 140 und werden trocknende bzw hartende Ole genannt Halbtrocknende Ole haben eine Iodzahl zwischen 100 und 140 bei nichttrocknenden Olen liegt sie unter 100 In Verbindung mit Pigmenten werden trocknende Ole als Olfarben sowie unter Zusatz von Harzen als Ollacke verwendet Geschichte der FettchemieDieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen beispielsweise Einzelnachweisen ausgestattet Angaben ohne ausreichenden Beleg konnten demnachst entfernt werden Bitte hilf Wikipedia indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfugst Michel Eugene Chevreul hat um 1823 die erste grundlegende Arbeit zur Aufklarung der chemischen Struktur von Fetten und Fettsauren geleistet In spateren Jahren folgten Arbeiten von Heintz uber die Palmitin und Stearinsaure Fettsaurezusammensetzung einiger Fette und OleFettsauren kommen chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen naturlichen pflanzlichen und tierischen Olen und Fetten vor Entgegen weitverbreiterter Anschauung enthalten naturliche Fette und Ole keine freien chemisch ungebundenen Fettsauren sondern Glycerinester der Fettsauren Anzahl C Atome cis Doppelbindung an Name Butter Olivenol Kokosfett Leinol Sonnenblumenol Palmol4 6 8 10 Buttersaure Capronsaure Caprylsaure Caprinsaure 9 0 16 0 0 0 12 Laurinsaure 3 1 48 0 0 0 14 Myristinsaure 8 1 16 0 0 1 16 Palmitinsaure 22 10 9 5 8 44 18 Stearinsaure 10 2 3 4 8 4 18 9 Olsaure 37 78 6 22 27 39 18 9 12 Linolsaure 10 9 2 17 57 11 18 9 12 15 a Linolensaure 0 0 0 50 0 0 20 5 8 11 14 Arachidonsaure 0 0 0 0 0 0 Physiologie Pflanzenol verbrennt an einem Docht mit leicht russender Flamme Fette und Ole gehoren zu den Grundnahrstoffen des Menschen Sie werden im menschlichen Korper unter anderem benotigt als Energielieferant sogenannter Reservestoff Isolatoren gegen Kalte Losungsmittel fur nur fettlosliche Stoffe wie einige Vitamine Schutzpolster fur innere Organe und das Nervensystem Bestandteil der Zellmembranen Fette als Energiespeicher Fette sind neben den Kohlenhydraten Zucker Starke und Glykogen die wichtigsten Energiespeicher der Zellen Der physiologische Brennwert liegt mit 37 kJ g Fett mehr als doppelt so hoch wie bei Kohlenhydraten und Proteinen 17 kJ g 1 Das Depotfett als Energiespeicher im menschlichen Korper stammt aus dem in Lebensmitteln enthaltenen Fett oder aus anderen Makronahrstoffen Kohlenhydrate Proteine die bei Energieuberschuss uber mehrere Zwischenstufen letztlich in Fett umgewandelt werden konnen Es ist umstritten in welchem Umfang die Umwandlung der Makronahrstoffe Fett Kohlenhydrate und Proteine unmittelbar zur Bildung von Fettgewebe beitragt Insbesondere aus Sicht der Kalorienlehre wird ein solcher Zusammenhang hergestellt Andere Saugetiere konnen gut aus einem Energieuberschuss in der Nahrung Depotfette bilden Die Dichte des menschlichen Fettgewebes liegt bei 0 94 kg l der physiologische Brennwert Energiegehalt bei rund 29 000 kJ kg 7 000 kcal kg Die Differenz zu 37 000 kJ kg von Fett ergibt sich daraus dass das Fettgewebe nicht aus reinem Fett besteht Im Blut des Menschen werden die Gesamttriglyceride bestimmt und zahlen als solche neben dem Cholesterinwert zu den Blutfetten Der Normalwert der Triglyceride im Blut betragt 70 bis 170 mg dl Laut der Deutschen Gesellschaft fur Ernahrung DGE ist eine Fettzufuhr von 60 bis 80 g pro Tag fur einen erwachsenen Menschen ausreichend was 25 Prozent der zugefuhrten Energie aus Lebensmitteln entspricht Dabei kann es durchaus zu kleinen Uberschreitungen kommen sofern in den folgenden Tagen die Fettzufuhr ausgeglichen wird Maximal sollten Frauen wochentlich ca 420 g und Manner ca 560 g Fett zu sich nehmen Grundlage dieser Berechnung ist ein angenommener Energiebedarf von ca 10 bis 13 4 MJ pro Tag 2 400 bis 3 200 kcal d Dies entsprache beispielsweise einem 40 jahrigen Buroangestellten mit einem Korpergewicht zwischen 80 kg und 107 kg der keinen regelmassigen Sport treibt Erst die Bestimmung des tatsachlichen Ruheumsatzes und der individuellen korperlichen Aktivitat erlaubt eine genaue Bedarfsermittlung Dabei sind Begleiterkrankungen mit zu berucksichtigen Trans Fettsauren konnen den Korper belasten und zu Gefassschadigungen fuhren Biosynthese der Fette Der Aufbau der Triacylglycerine erfolgt aus den Bestandteilen Glycerin und Fettsauren in mehreren Reaktionsschritten Zunachst wird die Fettsaure mithilfe einer von mehreren Fettsaure CoA Ligasen und Glycerin mittels einer der Glycerinkinasen aktiviert Die Endprodukte Acyl CoA und Glycerin 3 phosphat reagieren zur Lysophosphatidsaure katalysiert vom Enzym Glycerinphosphat O Acyltransferase Ein weiteres Fettsauremolekul wird von der Acylglycerin 3 phosphat O Acyltransferase ubertragen es entsteht Phosphatidsaure Eine der Phosphatidat Phosphatasen spaltet Phosphat ab wobei Diacylglycerol ubrig bleibt Schliesslich ubertragt die Diacylglycerol O Acyltransferase ein drittes Fettsauremolekul zum Triacylglycerin 8 Abbau der Fette In Fettzellen werden Triacylglycerine mit einer Hulle aus dem Proteinkomplex Perilipin CGI 58 umgeben der je nach Phosphorylierungsgrad den Abbau der Fette durch Hydrolyse verhindert Fur den Beginn des Abbaus ist das Enzym Hormonsensitive Lipase HSL zustandig die sowohl einer positiven Katecholamine ACTH Glucagon als auch einer negativen Regulation Insulin unterworfen ist Der Abbau der Triacylglycerine erfolgt in zwolf Schritten nach Phosphorylierung der HSL und ihrer Dimerisierung wird die Proteinschicht um die Lipide mit Katecholaminen oder Glucagon aufgebrochen Perilipin trennt sich von CGI 58 und wird von Proteinkinase A phosphoryliert und spater mit Proteinphosphatase 1 recycliert HSL gelangt in die Nahe der Lipide ihre Hydrolyseaktivitat wird durch Komplexierung mit FAB4 noch verstarkt So entstehen aus Cholesterinestern Fettsauren und Cholesterin und aus Triacylglycerin Glycerin und drei Molekule Fettsaure Dephosphorylierung der HSL beendet den Prozess wobei die Identitat der Phosphatase die diese Reaktion katalysiert unbekannt ist Der Ablauf des gesamten Stoffwechselwegs wurde aus Ratten und Mausezellen erschlossen 9 VerwendungFette wurden bereits im Altertum als Zutat zu Arzneimitteln verwendet Das dazu auch in der fruhen Neuzeit noch verwendete Fett lateinisch Axungia war etwa Schweinfett axungia porci nae Huhnerfett axungia gallinarum Gansefett axungia anseris Entenfett axungia anatis oder Barenfett axungia ursi 10 Die Verwendung von Fetten und fetten Olen letztere werden umgangssprachlich meist kurz Ole genannt als Nahrungsmittel und in der Nahrungsmittel Zubereitung sowie in der Konservierung ist weit verbreitet Neuerdings werden erhebliche Mengen pflanzlicher Ole Rapsol Palmol chemisch zu Biodiesel umgesetzt Dazu werden die Ole einer Umesterung mit Methanol in Gegenwart saurer heterogener Katalysatoren unterworfen Dabei entstehen Fettsauremethylester FAME und Glycerin Fettsauremethylester werden direkt als Biodiesel verkauft viel grossere Mengen werden jedoch herkommlichem Diesel Kraftstoff bereits in den Raffinerien der Mineralol Industrie beigemischt Dazu hat der Gesetzgeber Vorschriften erlassen demnach ist eine Beimischung von bis zu 5 Volumen Fettsauremethylester ohne Kennzeichnung des Kraftstoffs zulassig und wird auch breit praktiziert Der Fettsauremethylester muss bestimmte genau definierte Qualitatsparameter erfullen die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind Die direkte Verbrennung von aufgeschmolzenen Fetten und fetten Olen in Lkw Dieselmotoren ist verbreitet Allerdings mussen die Fahrzeuge dafur zuvor speziell umgebaut werden Durch Verseifung Esterspaltung mit Alkalihydroxiden werden aus Fetten oder fetten Olen Seifen die Alkalisalze von Fettsauren hergestellt Dabei fallt auch Glycerin an AnalytikDer Fettgehalt von Lebensmitteln wird in der Regel durch Extraktion mit lipophilen Losemitteln bestimmt Die FDA definiert Fett als den verseifbaren Anteil eines Lebensmittels Damit fallen Nichtacylglyceride wie Sterine oder Phosphatide nicht unter die FDA Definition von Fett Zur Fettcharakterisierung werden titrationsanalytische Kennzahlen wie Iodzahl Reichert Meissl Zahl Verseifungszahl Peroxidzahl oder Saurezahl bestimmt 11 Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung einzelner Fettbestandteile werden bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt So kann die Fettsaureverteilung mittels Gaschromatographie ermittelt werden Fettbegleitsubstanzen wie Zoo oder Phytosterine oder lipophile Vitamine werden ebenfalls gaschromatographisch oder durch HPLC bestimmt 12 13 Fur die zuverlassige Identifizierung einzelner Komponenten der Fette wird die Massenspektrometrie meist in der Kopplung mit der Gaschromatographie oder mit der HPLC eingesetzt 14 Die Deutsche Gesellschaft fur Fettwissenschaft definierte bereits mehr als 400 Analyseverfahren darunter Methoden zur Echtheitserkennung von nativem Olivenol oder der Bestimmung von Abbauprodukten in benutzten Fritteusefetten FettbegleitstoffeZu den Fettbegleitstoffen zahlen Phosphatide Sphingolipide Lipochrome Wachse CholesterinFettverderbFette sind verderblich insbesondere durch Licht hohere Temperaturen Luftsauerstoff Wasser und Mikroben konnen sie sich chemisch verandern In der Regel sind beim Verderb die Doppelbindungen oder die Esterbindungen betroffen wobei sie ranzig und unter Umstanden gesundheitsschadlich werden 15 Vorteilhaft schutzt man Fette durch kuhle trockene luftunzugangliche Lagerung Frische Fette enthalten in der Regel wenig freie unveresterte Sauren Durch Feuchtigkeit sowie Einwirkung von Licht und Mikroorganismen verseifen Fette im Laufe der Zeit Sie werden sauer und ranzig Eine Indikation hierfur ist die Saurezahl SZ oder Neutralisationszahl NZ die angibt wie viel Milligramm Kaliumhydroxid zur Neutralisation der in einem Gramm Fett enthaltenen freien Sauren erforderlich sind 16 Verwandte ThemenOlfarben Ole spielen kunstgeschichtlich eine sehr wichtige Rolle als Bindemittel Mit Farbpigmenten vermengt waren diese Olfarben von entscheidender Bedeutung fur die Entwicklung der Malerei siehe auch Olmalerei Auch als Firnis Schutzanstrich nach Ausfuhrung der Malerei werden Pflanzenfette verwendet Fett in der Kunst Fett war ein vom Kunstler Joseph Beuys haufiger eingesetztes Material um innerhalb eines kunstlerischen Objektes oder einer Rauminstallation gespeicherte Energie zu symbolisieren Bekannteste Objekte sind die Fettecke und der Fettstuhl Fettabscheider Typischerweise werden Fettabscheider in Metzgereien Schlachthofen Frittier und Grosskuchen eingesetzt Sie werden immer dann eingesetzt wenn Fette und Ole organischen Ursprungs aus dem Schmutzwasser zuruckgehalten werden sollen Uber eine integrierte Prallplatte wird das Schmutzwasser in den Fettabscheider gefuhrt was zu einer Verringerung der Stromungsgeschwindigkeit und einer gleichformigen Stromungsverteilung fuhrt Die Trennung der abscheidbaren Leichtstoffe Fett und Sinkstoffe Schlamm von Schmutzwasser wird alleine durch die Wirkung der Schwerkraft erreicht Mit einem Koaleszenzabscheider konnen auch feiner verteilte Ole und Fette abgeschieden werden Siehe auchGrasas y Aceites FachzeitschriftLiteraturF D Gunstone J L Harwood F B Padley The Lipid Handbook Chapman and Hall London New York 1986 ISBN 0 412 24480 2 M Bockisch Nahrungsfette und ole Handbuch der Lebensmitteltechnologie Verlag E Ulmer Stuttgart 1993 ISBN 3 8001 5817 5 Weblinks Wiktionary Fett Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wikiquote Fett Zitate Wikibooks Organische Chemie fur Schuler Fette Lern und Lehrmaterialien Literatur von und uber Fette im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek Fette in der Ernahrungspraxis Folgen erhohten Fettkonsums Blutfette HDL und LDL Cholesterin Reduktion der Fettzufuhr Deutsche Gesellschaft fur Fettwissenschaft Euro Fed Lipid The European Federation for the Science and Technology of LipidsEinzelnachweise a b Richtlinie 90 496 EWG des Rates vom 24 September 1990 uber die Nahrwertkennzeichnung von Lebensmitteln PDF Das Herkunftsworterbuch Der Duden in zwolf Banden Band 7 Nachdruck der 2 Auflage Dudenverlag Mannheim 1997 S 185 182 Siehe auch Friedrich Kluge Etymologisches Worterbuch der deutschen Sprache 7 Auflage Trubner Strassburg 1910 S 134 Stat Bundesamt Wiesbaden Produzierendes Gewerbe Fachserie 4 Reihe 4 1 1 Januar 2008 Statistisches Bundesamt Wiesbaden Produzierendes Gewerbe 2007 Fachserie 4 Reihe 3 1 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 ISBN 3 342 00280 8 S 653 654 F Laugerette u a CD36 involvement in orosensory detection of dietary lipids spontaneous fat preference and digestive secretions In J Clin Invest 115 Nr 11 2005 S 3177 3184 PMC 1265871 freier Volltext A El Yassimi u a Linoleic Acid Induces Calcium Signaling Src Kinase Phosphorylation and Neurotransmitter Release in Mouse CD36 positive Gustatory Cells In J Biol Chem 283 Nr 19 2008 S 12949 12959 doi 10 1074 jbc M707478200 reactome org Triacylglyceride biosynthesis doi 10 3180 REACT 1190 2 D Eustachio reactome org Hormone sensitive lipase HSL mediated triacylglycerol hydrolysis doi 10 3180 REACT 494 1 Otto Zekert Hrsg Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570 Hrsg vom osterreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft fur Geschichte der Pharmazie Deutscher Apotheker Verlag Hans Hosel Berlin 1938 S 136 H Pardun Analyse der Nahrungsfette Paul Parey Verlag Berlin Hamburg 1976 ISBN 3 489 78814 1 W Christie Lipid Analysis 2 Auflage Pergamon Press Oxford UK 1982 ISBN 0 08 023791 6 Takayuki Shibamoto Hrsg Lpid Chromatographic Analysis Chromatographic Science Series Vol 65 Marcel Dekker New York Basel Hong Kong 1994 ISBN 0 8247 8941 5 Robert C Murphy Mass Spectrometry of Lipids Handbook of Lipid Research Vol 7 Pergamon Press New York London 1993 ISBN 0 306 44361 9 Hans Kaunitz Studien uber die Ernahrung von Ratten mit hochoxydierten Fetten In Naunyn Schmiedebergs Archiv fur experimentelle Pathologie und Pharmakologie 220 1 2 1953 S 16 Kennzahlen von Fetten TomChemie deNormdaten Sachbegriff GND 4071189 4 OGND AKS LCCN sh85094407Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Fette amp oldid 214496018, wikipedia, wiki, deutsches

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