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Ethanol

Das Ethanol (IUPAC) oder der Ethylalkohol, auch Äthanol oder Äthylalkohol, gemeinsprachlich auch (gewöhnlicher) Alkohol genannt, ist ein aliphatischer, einwertiger Alkohol mit der Summenformel C2H6O.

Strukturformel
Allgemeines
Name Ethanol
Andere Namen
  • Ethylalkohol
  • Äthanol (veraltet)
  • Äthylalkohol (veraltet)
  • Weingeist
  • Spiritus (vergällter Äthylalkohol)
  • Sprit
  • Alkohol (umgangssprachlich)
  • Hydroxyethan (ungebräuchlich)
  • EtOH
  • ALCOHOL (INCI)
Summenformel C2H6O
Kurzbeschreibung

klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, hygroskopische Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 46,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7893 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−114,5 °C

Siedepunkt

78,32 °C

Dampfdruck
  • 58 hPa (20 °C)
  • 104 hPa (30 °C)
  • 178 hPa (40 °C)
  • 293 hPa (50 °C)
pKS-Wert

16

Löslichkeit

beliebig mit Wasser, Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol mischbar

Brechungsindex

1,3638

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H:225​‐​319
P:210​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+233
MAK
  • DFG: 200 ml·m−3 bzw. 380 mg·m−3
  • Schweiz: 500 ml·m−3 bzw. 960 mg·m−3
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−277,6 kJ/mol (l) −234,8 kJ/mol (g)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die reine Substanz ist eine bei Raumtemperatur farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen, würzigen (süßlichen) Geruch. Die als Lebergift eingestufte Droge wird bei der Herstellung von Genussmitteln und alkoholischen Getränken wie Wein, Bier und Spirituosen aus kohlenhydrathaltigem Material durch eine von Hefen ausgelöste Gärung in großem Maßstab produziert.

Die Vergärung von Zucker zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten biochemischen Reaktionen. Seit dem 19. Jahrhundert wird Ethanol für industrielle Zwecke aus Ethen hergestellt. Ethanol hat eine weite Verbreitung als Lösungsmittel für Stoffe, die für medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden, wie Duftstoffe, Aromen, Farbstoffe oder Medikamente sowie als Desinfektionsmittel. Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Lösungsmittel als auch als Ausgangsstoff für die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsäureethylester.

Ethanol wird energetisch als Biokraftstoff, etwa als sogenanntes Bioethanol verwendet. Beispielsweise enthält der Ethanol-Kraftstoff E85 einen Ethanolanteil von 85 Volumenprozent.

Inhaltsverzeichnis

Ethanol (C2H5OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. Ethanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Ethan (C2H6) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Ethan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für Ethanol nach dem Hill-System ist C2H6O, die häufig verwendete Schreibweise C2H5OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

„Alkohol“ ist das umgangssprachliche Wort für „Ethanol“; die Fachbezeichnung Alkohole hingegen steht für eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche funktionelle Gruppe mindestens eine Hydroxygruppe besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger Substituent befindet.

Archibald Scott Couper

Ethanol entsteht auf natürlichem Weg vor allem bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. Dem Menschen ist diese natürlich vorkommende Substanz seit langem zur Berauschung bekannt. So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der 3. Dynastie sowie auf alt-mesopotamischen Keilschrifttafeln Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.

Biere, später Weine wurden zunächst mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Die Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige Kulturhefen wie Saccharomyces cerevisiae höhere Ethanolgehalte. Ethanol konzentriert zu gewinnen, gelang um 900 dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razi durch die Destillation von Wein; auf ein Wort der arabischen Sprache (arabisch الكحول, DMG al-kuḥūl), geht die im 18. Jahrhundert nachweisbare Bezeichnung Alkohol für ‚Geist des Weines‘ zurück (Bei Paracelsus ist Alcool vini durch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol, der bei Redestillation bis zu 96 % Alkoholgehalt erreichen kann). Eine solche destillatorische Trennung wurde im Frühmittelalter wohl auch schon in China durchgeführt, war – wahrscheinlich über arabische Vermittlung – gegen 1100 in Salerno bekannt und wurde von Taddeo Alderotti vor 1288 einer breiteren Öffentlichkeit in Europa bekanntgemacht.

Im Jahr 1796 erhielt Johann Tobias Lowitz erstmals reines Ethanol durch Filtrierung von destilliertem Alkohol über Aktivkohle. Damals war auch der heute noch verwendete Begriff Weingeist (früher auch sublimierter Wein, lateinisch vinum sublimatum, genannt) für den reinen Alkohol üblich. Antoine Lavoisier beschrieb Ethanol erstmals als eine Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Im Jahr 1808 bestimmte Nicolas-Théodore de Saussure die chemische Zusammensetzung von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol. Es war eine der ersten Strukturformeln, die bestimmt wurden.

Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahr 1826 durch Henry Hennel und Georges Simon Serullas hergestellt. Im Jahr 1828 stellte Michael Faraday Ethanol durch säurekatalysierte Hydratisierung von Ethylen her, einen Prozess, welcher der industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen. Im Kontext der Erzeugung von Biokraftstoff wird es Bioethanol genannt. Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, in Deutschland wird Agraralkohol unter staatlicher Aufsicht in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt.

Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Gärung. Daneben kommt Ethanol natürlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor, wie den Wurzeln, Rhizomen und Knollen von Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) Möhren (Daucus carota), Rheum palmatum und Zwiebeln (Allium cepa), den Büten von Telosma cordata, den Schößlingen von Bohnenkräutern (Satureja cuneifolia), Ginseng (Panax ginseng) und Meerträubel (Ephedra sinica) und den Harzen und Pflanzensäften der Amberbäume (Liquidambar styraciflua und Liquidambar orientalis) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).

Viele Lebensmittel enthalten natürlicherweise geringe Mengen Ethanol. Auch alkoholfreies Bier enthält noch bis 0,5 Volumenprozent Ethanol. Laut dem Deutschen Lebensmittelbuch dürfen Fruchtsäfte einen Ethanolgehalt von etwa 0,38 Volumenprozent aufweisen. So enthält Apfelsaft bis 0,016, Traubensaft bis 0,059 Volumenprozent Ethanol. Eine reife Banane kann bis zu 1 Volumenprozent, Brot bis 0,3 Volumenprozent enthalten. Reifer Kefir kann bis 1 Volumenprozent Ethanol enthalten, Sauerkraut bis zu 0,5 Volumenprozent. Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts beträgt etwa 0,02 bis 0,03 ‰.

Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wie Acetaldehyd in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei deren Bildungsmechanismus ungeklärt ist.

Alkoholische Gärung

Ablauf der alkoholischen Gärung
Hauptartikel: Alkoholische Gärung

Ethanol wird durch Gärung aus Biomasse, meist aus zucker- oder stärkehaltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgeführt, wodurch zum Beispiel Wein aus Weintrauben oder Bier aus Malz und Hopfen entstehen. Holzzucker kann als Nebenprodukt des Sulfitverfahrens zu Sulfitsprit fermentiert werden. Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden.

Vor der eigentlichen Gärung wird meist zuerst Stärke in Disaccharide gespalten, deren glycosidische Bindung durch Hydrolasen gelöst wird; anschließend werden die entstehenden Monosaccharide durch Hefe oder Bakterien vergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 % beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weshalb durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann. Die Bruttogleichung der alkoholischen Gärung ist:

C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 {\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 2 C2H5-OH + 2 CO2}}}

Destillation

Ethanol kann durch Destillation für technische und Genusszwecke konzentriert werden, da es bereits bei 78 °C verdampft.

Trinkalkohol

Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation – das sogenannte Brennen – einer alkoholhaltigen Maische aus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen. Je nach Brennverfahren sind im Destillat, dem sogenannten Brand, neben Ethanol noch Aromen, Fuselöle, weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten, die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum Beispiel Weinbrand, Whisky oder Rum bestimmen. Für die Herstellung von Wodka wird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdünnt. Unverdünnt dient reines Ethanol mit der Verkehrsbezeichnung Ethylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs als Ausgangsprodukt für weitere alkoholische Getränke, zum Beispiel für die meisten Liköre. Alkoholische Getränke, die destilliertes Ethanol enthalten, heißen Spirituosen (umgangssprachlich auch Branntwein oder Schnaps) – im Gegensatz zu Wein und Bier, deren Ethanol ausschließlich durch alkoholische Gärung entstanden ist.

Technische Zwecke

Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durch azeotrope Rektifikation (Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemisches bis in die Nähe des azeotropen Punktes. Das Sumpfprodukt ist Wasser.

Dem Kopfprodukt, das aus 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser besteht, wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt. Früher übliche Schleppmittel wie Benzol im Young-Verfahren oder wie Trichlorethen im Drawinol-Verfahren werden heutzutage nicht mehr verwendet. Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol, Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet. Wasserfreies Ethanol wird im Labormaßstab durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wie Calciumoxid, wasserfreiem Calciumsulfat oder Molsieben gewonnen. Der Prozess der Herstellung von absolutem Alkohol wird als Absolutierung bezeichnet.

Technische Synthesen

Ethanol wird durch chemische Synthese aus Wasser und Ethen im sogenannten indirekten Prozess homogenkatalytisch unter Zugabe von Schwefelsäure hergestellt. Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch als Industriealkohol bezeichnet.

Der Prozess läuft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsäureestern, die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgter Hydrolyse wieder aufkonzentriert werden. Im direkten Prozess dient auf Silika aufgebrachte Phosphorsäure als heterogener Katalysator. Bei Temperaturen bis zu 300 °C und Drücken von 70 bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen. Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beim indirekten Prozess wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Die Bruttogleichung für beide Prozesse lautet:

Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung von Acetaldehyd möglich. Bei hohen Wasserstoffdrücken wird Acetaldehyd dabei an nickelhaltigen Kontakten umgesetzt:

Ethanol fällt im Synol-Verfahren durch Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit Wasserstoff an und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden. Durch Kernspinresonanzspektroskopie lässt sich anhand der Wasserstoff- und Kohlenstoffisotopenverhältnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des Panschens von Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen. Bei durch Gärprozesse hergestelltem Ethanol lässt sich über die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen.

Produktionsmengen

Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen. Die größten europäischen Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht.

Neben der Produktion von Neutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von Kraftstoffethanol. In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll.

Besteuerung und Vergällung

Ethanol unterliegt in Deutschland der Alkoholbesteuerung (bis 2018 Branntweinsteuer). Sie wird von der Zollverwaltung beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.

Für technische Zwecke, etwa in Druckereien, bei der Lackherstellung, Reinigungsmittelproduktion, für Kosmetik und ähnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise Methylethylketon (MEK) und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten, Petrolether, Cyclohexan, Diethylphthalat, Bitrex oder Ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV) und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) geregelt.

Bioethanol für die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mit ETBE oder Benzin vergällt. Die oben genannten, für Spiritus oder kosmetische Zwecke gängigen Vergällungsmittel, beispielsweise Methylethylketon (MEK), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden.

Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für Rechauds sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Das früher als Vergällungsmittel für Brennspiritus verwendete Pyridin wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1. Juli 2013 nicht mehr zulässig. Im Gegensatz zu Pyridin, dessen Siedepunkt bei 115 °C liegt, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 °C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel bei Spiritusglühlichtern und Spiritus-Vergaserkochern zu Betriebsstörungen führt.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen.

Als Gefahrgut hat Ethanol die „UN 1170“.

Physikalische Eigenschaften

Flammpunkt 12 °C (Angabe bezieht sich auf

Messung im geschlossenen Tiegel.)

Zündtemperatur 400 °C
Explosionsgrenzen untere: 3,1 Volumenprozent
obere: 27,7 Volumenprozent

max. Druck: 8,4 bar

Schallgeschwindigkeit 1180 m·s−1 (20 °C)
Temp.-Abhängigkeit: −3,6 m·s−1·°C−1
Dichte 0,79 g·cm−3 = 0,79 kg·dm−3
Energiedichte (Heizwert) 7,44 kWh·kg−1 = 26,78 MJ·kg−1
5,87 kWh·l−1 = 21,14 MJ·l−1
dynamische Viskosität 1,2 · 10−3 Pa·s (20 °C)
kinematische Viskosität 1,52 · 10−6 m2·s−1 (20 °C)
Oberflächenspannung 0,02255 N·m−1 (20 °C)
Brechungsindex 1,3638
Biologische Abbaubarkeit 94 % (OECD 301 E)
UN-Nummer 1170
Gefahrennummer 30 + 33
Tripelpunkt 150 ± 20 K / 0,43 mPa
−123,15 ± 20 °C / 0,43 mPa
Kritischer Punkt 514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm3/mol
240,85 °C / 6,137 MPa / 168 cm3/mol

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxygruppe. Da ein Sauerstoffatom Elektronen stärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer Dipol. Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp, Ethan = −88,6 °C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen, zum Beispiel mit Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird als Hydrophilie bezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Lösungsmittel. Pflanzenauszüge oder andere Medikamente werden als alkoholische Lösungen, sogenannte „Tinkturen“, angeboten.

Ethanol bildet am Gefrierpunkt ausreichend große Einkristalle für die Bestimmung mittels Kristallstrukturanalyse. Es kristallisiert im monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 und weist bei 87 K die Gitterparameter a = 537,7 pm, b = 688,2 pm, c = 825,5 pm und β = 102,2° auf sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. Die Konformation um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C-C-OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.

Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 °C (87 K)

Mischungen mit anderen Lösemitteln

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Dabei kommt es beim Vermischen unter Wärmeentwicklung zu einer Volumenkontraktion. Das Gesamtvolumen einer Wasser/Ethanol-Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina. So entstehen durch Mischen von 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch (vgl. Rechnung sowie weitere Beispiele und Fazit im Hauptartikel Alkoholgehalt).

Der Schmelzpunkt wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5 Massenprozent ein Eutektikum mit einer Schmelztemperatur von −118 °C erreicht wird. Bei Temperaturen um −20 °C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und nimmt eher zähflüssige Eigenschaften an. Bei −70 °C wird es noch zähflüssiger (Kühlol).

Ethanol bildet mit vielen anderen Stoffen azeotrope Gemische.

In organischen Lösungsmitteln wie Tetrachlormethan bildet Ethanol in Abhängigkeit von der Konzentration über Wasserstoffbrückenbildung Dimere, Trimere und Tetramere. Die Bildungsenthalpie ist über Infrarotspektroskopieuntersuchungen ermittelbar. Sie liegt für das Tetramer bei 92 kJ mol−1, bei 42 kJ mol−1 für das Trimer und bei 21 kJ mol−1 für das Dimer.

Chemische Eigenschaften

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem pKs-Wert von 16 sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium) ein Proton (H+) abzuspalten. Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seine deprotonierte Form, das Ethanolat-Ion (CH3CH2O), überführt. Die Reaktion läuft unter Entwicklung von Wasserstoff ab:

Ethanol löst sich in allen Verhältnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Chloroform und Benzol.

Autoprotolyse

Ethanol kann sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren und ist damit ein Ampholyt:

Die Autoprotolysekonstante ist dabei pKau = 19,5.

Nukleophile Substitution

In aprotischen Lösungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen über eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden. Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser:

Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser:

Ethylhalogenide können spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden.

Veresterung

Ethanol reagiert säurekatalysiert mit Carbonsäuren in einer Gleichgewichtsreaktion zu Ethylestern:

Da das gebildete Wasser jedoch höher siedet als Ethanol, wird Ethylester besser durch Reaktion mit Säureanhydriden hergestellt. Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wie Schwefelsäure, katalysieren die Dehydratation des Ethanols. Es bilden sich Diethylether oder Ethen:

Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab:

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftige Diethylsulfat gebildet werden.

Oxidation

Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über Acetaldehyd bis hin zur Essigsäure oxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorochromat (PCC).

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme (siehe Bild) mit einem Heizwert von 26,8 MJ/kg zu Kohlendioxid und Wasser:

Mit Chlor oder Brom reagiert Ethanol langsam zu Acetaldehyd und anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten. Acetaldehyd bildet mit überschüssigem Ethanol Halbacetale. Es überwiegt aber die Halogen-Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch (tränenreizendes) α-Halogenacetaldehyd. Die weitere Oxidation mit Chlor führt letztlich zu Halbacetalen des Chlorals.

Desinfektion aufgrund Denaturierung

Entsprechend der Denaturierung durch Säuren oder Laugen kann Ethanol die in Biopolymeren zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichen Wasserstoffbrücken stören, indem es als polares Lösungsmittel interferiert. Daraus resultieren Konformationsänderungen. 50- bis 70-prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung der Raumstruktur Membranproteine ihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanol desinfiziert werden: Bakterien- und Pilzzellen werden über die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllte Viren ihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.

Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme

Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten:

Ethanol, das aus der Vergärung von zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt. Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert.

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht. Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (Parfüm, Deodorant) als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel für Medikamente, Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff.

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas (Fensterreinigungsmittel), Chrom, Kunststoff, in KFZ-Scheibenwaschlösungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel.

Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So wird Portweinen, Sherry und anderen Südweinen Ethanol zugegeben, die sogenannte Aufspritung, um zum gewünschten Zeitpunkt den Fermentationsprozess zu beenden. Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Liköre und Weine – bis auf einige Ausnahmen – einen hohen Restzuckergehalt und sind dadurch sehr süß.

Ethanol kann zur Haltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden.

Brennsprit-Kochherd in der Pantry einer Segelyacht
Puppenherd mit Spiritusbrennern

Als Brennstoff für Campingkocher als sogenannter Brennspiritus findet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe von Celluloseacetat oder Seife kann Brennspiritus in ein Gel, den sogenannten Hartspiritus überführt werden.

Einfache Kapillarthermometer mit blau oder rot sichtbarer Flüssigkeitssäule sind mit gefärbtem Ethanol gefüllt. Bei ausreichend langem, graduiertem Rohr können Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden, womit Außentemperaturen gut abgedeckt werden.

Medizin

Die Wirksamkeit als Desinfektionsmittel oder Antiseptikum (etwa zur Händedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 % wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich der Tuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durch Denaturierung der Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohen osmotischen Druck; 70-prozentiges Ethanol hat mit 250·106 Pascal den höchsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser. Eingeschränkt wirksam ist das Gemisch gegen Viren, nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen. Bei offenen Wunden sollte es nicht eingesetzt werden: Neben einem unangenehmen Brennen wirkt Ethanol (vorwiegend kutan) vasodilatierend, was im Allgemeinen zwar förderlich für die Reinigung von Wunden ist, aber besonders bei größeren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann. Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, werden aber aufgrund mangelnder Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben. Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mit Alkalien (etwa 1 %) oder Peroxycarbonsäuren (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert. Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung der Iodtinktur, einer Mischung aus Iod in Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung von Iodwasserstoff Kaliumiodid zugegeben wird.

95-prozentiges beziehungsweise reines Ethanol kann als PEI-Therapie zur Verödung „heißer“ Schilddrüsenknoten (Perkutane Ethanol-Injektionstherapie) und anderer umschriebener Tumoren wie des Leberzellkarzinoms (ebenfalls Perkutane Ethanol-Injektionstherapie) benutzt werden.

Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel, Cosolvens oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht löslich oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in der Konservierung und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (Phytotherapeutika). Die Medikamente sind entsprechend der Arzneimittel-Warnhinweisverordnung (AMWarnV) zu kennzeichnen.

Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweise Franzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert. Zur Wundreinigung wurde „gebrannter Wein“ von deutschsprachigen Wundärzten seit dem 12. Jahrhundert regelmäßig verwendet. Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen heute noch zur Behandlung von Insektenstichen verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; der Juckreiz wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht. Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tränke bereits im Altertum verwendet.

Bei einer Vergiftung mit Methanol wird als erste Maßnahme Ethanol intravenös gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das Enzym Alkoholdehydrogenase in das giftige Methanal hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol. Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein Alkoholprädelir mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden Symptome behandeln zu können.

Ethanol als Kraftstoff

Hauptartikel: E10 (Kraftstoff)
EU-Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009

Ethanol findet als Ethanol-Kraftstoff in Form des biogenen Bioethanols Verwendung als Kraftstoff für Ottomotoren, wobei vor allem Mischungen mit Benzin vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von fermentierbarem Zucker (Zuckerrohr und Zuckerrübe) und Stärke (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Es wird untersucht, ob zukünftig die Nutzung von Cellulose-Ethanol aus Holz möglich ist.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem Kraftstoff genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 für dafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit dem Kyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7 Milliarden Liter im Jahr 2009. Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl für die Verwendung als Kraftstoff wie auch für andere Zwecke gleich.

Ethanol wurde nach einer Entwicklung von Wernher von Braun zudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen A1, A2, A3, A4, A4b und A5 verwendet. Im Unterschied zu Benzin kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der Heizwert heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich. So wird Ethyl-tert-butylether (ETBE) analog zum Methyl-tert-butylether zur Erhöhung der Oktanzahl von Ottokraftstoffen eingesetzt. ETBE wird durch säurekatalysierte Addition von Ethanol an Isobuten hergestellt:

Weitere Nutzung von Ethanol

Ethanol ist ein wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. Ein wichtiges Folgeprodukt ist Ethylchlorid, das aus Ethanol durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff hergestellt wird. Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie Acetaldehyd und Essigsäure.

Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenen Ester haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt ist Ethylacrylat, ein Monomer, das als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird. Essigsäureethylester wird als Lösungsmittel für Klebstoffe und Nagellack und zur Extraktion von Antibiotika eingesetzt. Glycolether wie 2-Ethoxyethanol sind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse, Nitrozellulose und Lacke weit verbreitet.

In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel vom brasilianischen Chemieunternehmen Braskem als Rohstoff für die Polyethylenherstellung genutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits auf Zuckerrohr basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000 t pro Jahr.

Flüssigkeitspräparate aus Biologie und Humanmedizin werden vielfach mit Ethanol-Wasser-Mischungen oder Formalin fixiert und konserviert.

Hauptartikel: Alkoholkonsum

Ethanol wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das Blut über und wird damit über den gesamten Körper einschließlich des Gehirns verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest im Dünndarm. Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in die Leber, wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee, Grog), Zucker (Likör) und Kohlenstoffdioxid (Sekt). Dagegen verlangsamt Fett die Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigeren Resorption des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.

Etwa 2 bis 10 % des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben. Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundene sigma-Alkoholdehydrogenase zeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.

In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase (ADH) und Katalase sowie das MEOS-System zu Ethanal (Acetaldehyd, H3C-CHO) abgebaut, um weiter durch Acetaldehyddehydrogenase zu Essigsäure oxidiert zu werden. Die Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu CO2 veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist für die sogenannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen mitverantwortlich. Der Abbau des Ethanals wird durch Zucker gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör, Bowlen, Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv.

Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 und bei Frauen 0,085 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht. Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht. Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme von Fructose kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen. Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag – oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über das mikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol im glatten ER der Leberzellen durch Cytochrom P450 (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.

Schadenspotenziale geläufiger Rauschdrogen, darunter Ethanol, in Großbritannien (nach David Nutt, 2010).
Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderen psychoaktiven Substanzen.

Ethanol wird von Pathologen zu den „obligat hepatotoxischen Stoffen“, also zu den Lebergiften, gezählt. Es gilt ein „direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die Erythropoiese“, die Bildung roter Blutzellen, als gesichert. Pädiater nennen ihn eine „teratogene Noxe“, also ein die Leibesfrucht schädigendes Gift, und die Pharmakologen und Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beim Alkoholismus.

Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1 Promille Ethanolkonzentration im Blut – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie Schwindel, Übelkeit, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerter Aggressivität. Die letale Dosis (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille für ungeübte Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen. Die LD50 beträgt für die Ratte 7060 mg/kg bei oraler Applikation. Bei einer akuten Ethanolvergiftung kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durch Auspumpen des Mageninhalts teilweise entfernt werden. Alkoholpsychosen sind beschrieben worden.

Ethanol kann durch Veresterung als p-Nitrobenzoesäureester oder 3,5-Dinitrobenzoesäureester nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid. Unspezifisch kann Ethanol durch die Iodoformprobe nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie der Gaschromatografie kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss von Kaliumdichromat möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.

In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze. Der Ethanolgehalt wird in einer (Wasserdampf-)Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt. Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden. Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet.

Im Protonenresonanzspektrum weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen der Hydroxygruppe mit den Methylenprotonen auf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schließlich ganz.

Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kann infrarotspektroskopisch durch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der C-H-Bande bei 2900 cm−1 überwacht werden. Das Infrarotspektrum für Ethanol weist eine C-H-, eine O-H- und eine C-O-Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf. Die O-H-Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300–3500 cm−1, die C-H-Streckschwingung bei etwa 3000 cm−1.

  • 1H-NMR-Spektrum von Ethanol

  • Infrarotspektrum von flüssigem Ethanol
    mit einer O-H-Bande bei 3300 cm−1
    und einer C-H-Bande bei 2950 cm−1

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Wiktionary: Ethanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Alkohol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikinews: Alkohol – in den Nachrichten
  1. Eintrag zu ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. Eintrag zuEthanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2015.
  3. Gerhard Eisenbrand (Hrsg.), Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 2006, S. 322.
  4. Eintrag zuEthanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zuEthanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Eintrag zuEthanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 64-17-5 bzw. Ethanol), abgerufen am 13. September 2019.
  8. G. Stuart Wiberg, H. Locksley Trenholm, Blake B. Coldwell: Increased ethanol toxicity in old rats: Changes in LD50, in vivo and in vitro metabolism, and liver alcohol dehydrogenase activity. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 16, 1970, S. 718–727, doi:10.1016/0041-008X(70)90077-3.
  9. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV, 1967, Vol. 32(3), S. 31.
  10. Raw Material Data Handbook. Vol. 1: Organic Solvents, 1974, S. 44.
  11. Matti Välimäki, Matti Härkönen, Reino Ylikahri: Acute Effects of Alcohol on Female Sex Hormones. In: Alcoholism: Clinical and Experimental Research. Vol. 7, 1983, S. 289–293, doi:10.1111/j.1530-0277.1983.tb05462.x.
  12. S. J. Baker, G. J. Chrzan, C. N. Park, J. H. Saunders: Behavioral effects of 0 and 0.05 % blood alcohol in male volunteers. In: Neurobehavioral Toxicology and Teratology. Vol. 8, 1986, S. 77–81, PMID 3703098.
  13. M. Yamagishi, T. Iwasaki: Acute alcohol intoxication in a two-month-old baby. In: Journal of UOEH. Vol. 9, 1987, S. 53–59, PMID 3576010.
  14. CRC-Handbook, S. 5–22 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive).
  15. Chemisch-fachsprachliche Ausdrücke, vgl. Eintrag Ethanol bzw. Ethylalkohol in duden-online; abgerufen am 13. Mai 2018.
  16. Vgl. Eintrag Äthanol in duden-online; abgerufen am 14. Mai 2018.
  17. Vgl. Eintrag Äthylalkohol in duden-online; abgerufen am 14. Mai 2018.
  18. Robert Dudley: Ethanol, fruit ripening, and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory. In: Integrative and Comparative Biology. Vol. 44, Nr. 4, 2004, S. 315–323, doi:10.1093/icb/44.4.315.
  19. J. Westermeyer: Cross-cultural studies on alcoholism. In: H. W. Goedde: Alcoholism: Biomedical and genetic aspects. Pergamon Press, New York 1989, S. 305–311.
  20. Diana von Cranach: Drogen im Alten Ägypten. In: G. Völger, K. Welck: Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich. Bd. 2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2, S. 480–487.
  21. Helmut Hans Dittrich: Mikrobiologie des Weines. Ulmer Eugen Verlag, 2005, ISBN 3-8001-4470-0, S. 89.
  22. Claus Priesner, Karin Figala: Alchemie: Lexikon einer hermetischen Wissenschaft. C.H.Beck, 1998, ISBN 3-406-44106-8, S. 146.
  23. Friedrich Dobler: Die chemische Fundierung der Heilkunde durch Theophrastus Paracelsus: Experimentelle Überprüfung seiner Antimonpräparate. In: Veröffentlichungen der Internationalen Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie, Neue Folge, 10, 1957, S. 76–86, hier: S. 80.
  24. Lu Gwei-Djen, Joseph Needham und Dorothy Needham: „The coming of ardent water“. In: Ambix 19, 1972, S. 69–112.
  25. Edmund O. von Lippmann und Karl Sudhoff: Thaddäus Florentinus (Taddeo Alderotti) über den Weingeist. In: Sudhoffs Archiv 7, 1914, S. 379–389.
  26. Gundolf Keil: Ipokras. Personalautoritative Legitimation in der mittelalterlichen Medizin. In: Herkunft und Ursprung. Historische und mythische Formen der Legitimation. Hrsg. von Peter Wunderli, Jan Thorbecke, Sigmaringen 1994, S. 157–177; hier: S. 170.
  27. Taddeo Alderotti: I „Consiglia“. Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi, Turin 1937, S. 235–242.
  28. Paul Braun: Das Weißenauer Alkoholrezept aus dem 13. Jahrhundert. In: Beiträge zur Württembergischen Apothekengeschichte V (1960–1962), Nr. 3, 1961, S. 78 f.
  29. Leo Jules van de Wiele: De eerste publikatie in het Nederlands over alkohol. In: Pharm. Tschr. Belg. Band 41, 1964, S. 65–80.
  30. Ram B. Gupta: Gasoline, Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants. Cambridge Univ. Press, 2010, ISBN 0-521-76399-1, S. 74.
  31. Otto Zekert (Hrsg.): Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570. Hrsg. vom österreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlin 1938, S. 159 (Vinum sublimatum: Sublimierter Wein ist Weingeist, Alkohol).
  32. ETHANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  33. Etikettenschwindel – Alkoholfreies Bier enthält doch Alkohol. welt.de, 28. März 2012, abgerufen am 22. März 2015.
  34. Leitsätze für Fruchtsäfte. (PDF) Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft, 27. November 2002, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  35. Anhang I, Nr. 8 der Verordnung (EG) Nr. 1439/1999.
  36. Peter Bützer: „Alkohol“ Ethanol. (PDF; 1000 kB) Pädagogische Hochschule St.Gallen, Februar 2015, abgerufen am 22. März 2015.
  37. D. T. Halfen, A. J. Apponi, N. Woolf, R. Polt, and L. M. Ziurys: A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2(N) at 2 and 3 mm: Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules. In: The Astrophysical Journal. Vol. 639, Nr. 1, 2006, S. 237–245, doi:10.1086/499225.
  38. H. G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Chemie, Technik und Betriebswirtschaft. Springer, Berlin 1999, ISBN 3-540-60623-8, S. 350–355.
  39. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  40. W. Keim, A. Behr, G. Schmitt: Grundlagen der Industriellen Chemie. Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2, S. 183–184.
  41. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 214.
  42. C. Bauer-Christoph, N. Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik. Behr, 2009, ISBN 3-89947-440-6, S. 313.
  43. A. Rapp, A. Markowetz: NMR-Spektroskopie in der Weinanalytik. In: Chemie in unserer Zeit. 27. Jahrg. 1993, Nr. 3, S. 149–155, doi:10.1002/ciuz.19930270307.
  44. C. Ford Runge, Benjamin Senauer: How Biofuels Could Starve the Poor. Council on Foreign Affairs, Mai/Juni 2007. Abgerufen am 22. März 2015.
  45. Evelyn Boos, Thomas Priermeier: Gewinnchance Klimawandel: Investitionsmöglichkeiten und Anlagestrategien. Linde Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3, S. 81.
  46. § 50 BrStV Vergällung. In: www.steuernundabgaben.de.
  47. RIS - Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) - Bundesrecht konsolidiert, Fassung vom 07.01.2019. In: www.ris.bka.gv.at.
  48. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 162/2013 der Kommission vom 21. Februar 2013. (PDF; 749 kB)
  49. Karl-Ludwig Haken: Grundlagen der Kraftfahrzeugtechnik. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2, S. 23.
  50. Eintrag zuEthanol (Phase change data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2019.
  51. CRC, S. 6–54, abgerufen am 22. März 2015.
  52. Per-Gunnar Jönsson: Hydrogen Bond Studies. CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87 K. In: Acta Cryst. Vol. 32, 1976, S. 232–235, doi:10.1107/S0567740876002653.
  53. E. W. Flick: Industrial Solvents Handbook. Fifth Edition, Noyes Data Corporation (ndc), Westwood, NJ/USA 1998, ISBN 0-8155-1413-1, S. 252.
  54. W. C. Coburn Jr., E. Grunwald: Infrared Measurements of the Association of Ethanol in Carbon Tetrachloride. In: J. Am. Chem. Soc. Vol. 80, Nr. 6, 1958, S. 1318–1322, doi:10.1021/ja01539a010.
  55. George Brink, Leslie Glasser: Studies in hydrogen bonding: the enthalpy of hydrogen bond formation of ethanol in carbon tetrachloride solutions. In: Journal of Molecular Structure. Vol. 145, 1986, S. 219–224, doi:10.1016/0022-2860(86)85026-8.
  56. Eintrag zuDiethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2015. (JavaScript erforderlich)
  57. Unterrichtsreihe zum Thema Eiweiß. WWU Münster, Seminar: Schulorientiertes Experimentieren. WS 06/07 (PDF; 355 kB). Abgerufen am 22. März 2015.
  58. Standardanweisung Hygienische Händedesinfektion. (Memento vom 1. Juni 2010 im Internet Archive) Institut für Hygiene und Umweltmedizin, Universität Greifswald (PDF; 127 kB). Abgerufen am 22. März 2015.
  59. WIGL Lehrmittel: Alkoholische Getränke: Spirituosen. (doc; 47 kB). Abgerufen am 22. März 2015.
  60. Wolfgang Staudt: 50 einfache Dinge, die Sie über Wein wissen sollten. Westend, 2007, ISBN 978-3-938060-04-9, S. 37.
  61. Nagl-Netzreport: Haltbarmachung von Lebensmitteln. (Memento vom 8. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 202 kB). Abgerufen am 22. März 2015.
  62. Hartspiritus. Bei: Spektrum.de. Eintrag im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 22. März 2015.
  63. H.-H. Frey, F. R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 469.
  64. H. Hof, R. Dörries: Medizinische Mikrobiologie. 3. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 686.
  65. Percutane Alkohol Injektion (PEI) der Schilddrüse. Bei: madeasy.de. Abgerufen am 22. März 2015.
  66. P. Janowitz, S. Ackmann: Langzeitergebnisse der ultraschallgesteuerten Alkoholinstillation bei Patienten mit fokaler Schilddrüsenautonomie und Hyperthyreose. In: Medizinische Klinik. 96, 2001, S. 451, doi:10.1007/PL00002227.
  67. W. Caspary, U. Leuschner, S. Zeuzem: Therapie von Leber- und Gallekrankheiten. Springer, 2001, ISBN 3-540-67390-3, S. 365.
  68. Lynn Thorndike und Francis S. Benjamin Jr. (Hrsg.): The herbal of Rufinus. Chicago 1945 (= Corpus of mediaeval scientific texts, 1), S. 119
  69. Volker Zimmermann: Die beiden Harburger Syphilis-Traktate. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen. Band 7, 1989, S. 71–81, hier: S. 76.
  70. Rudolf Frey, Otto Mayrhofer, mit Unterstützung von Thomas E. Keys und John S. Lundy: Wichtige Daten aus der Geschichte der Anaesthesie. In: R. Frey, Werner Hügin, O. Mayrhofer (Hrsg.): Lehrbuch der Anaesthesiologie und Wiederbelebung. Springer, Heidelberg/Basel/Wien 1955; 2., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Unter Mitarbeit von H. Benzer. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/New York 1971. ISBN 3-540-05196-1, S. 13–16, hier: S. 13.
  71. Alkohol-Dehydrogenase. Technische Universität Darmstadt, Institut für Anorganische Chemie, archiviert vomOriginal am24. Februar 2008; abgerufen am 22. März 2015.
  72. Renewable ethanol: driving jobs, growth and innovation throughout Europe. State of the Industry. Report 2014. (PDF) 2014, archiviert vomOriginal am16. Juni 2015; abgerufen am 22. März 2015.
  73. Braskem Ethanol-to-Ethylene Plant, Brazil. Bei: chemicals-technology.com. Abgerufen am 22. März 2015.
  74. Eintrag zuKonservierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2015.
  75. H. Lüllmann, L. Hein, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-368516-0, S. 521.
  76. K. Roth: Die Chemie des Katers: Alkohol und seine Folgen. In: Chemie in unserer Zeit. Vol. 41, 2007, S. 46–55, doi:10.1002/ciuz.200700409.
  77. W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Henning Zeidler (Hrsg.): Die innere Medizin: Referenzwerk für den Facharzt. 11. Auflage, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4, S. 644–646.
  78. H.-K. Biesalski, O. Adam: Ernährungsmedizin: Nach dem Curriculum Ernährungsmedizin der Bundesärztekammer. 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2004, ISBN 978-3-13-100293-8, S. 520–528.
  79. P. Schauder, G. Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. Elsevier Deutschland, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S. 162.
  80. Heinrich Kasper: Ernährungsmedizin und Diätetik. 10. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5, S. 70.
  81. Eduard Burgis: Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie. 4. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1, S. 520.
  82. David J. Nutt, Leslie A. King, Lawrence D. Phillips: Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis. In: The Lancet.Band376,Nr.9752, 6. November 2010,S.1558–1565, doi:10.1016/S0140-6736(10)61462-6, PMID 21036393.
  83. Robert Gable: Drug Toxicity. Abgerufen am 17. Februar 2011.
  84. R. S. Gable: Acute toxicity of drugs versus regulatory status. In: J. M. Fish (Hrsg.): Drugs and Society. U.S. Public Policy. Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, ISBN 0-7425-4244-0, S. 149–162.
  85. Ekkehard Grundmann (Hrsg.): Spezielle Pathologie. Lehrbuch. Bgr. v. Franz Büchner, 7., neu bearb. Aufl., München/Wien/Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S. 258.
  86. E. Grundmann (Hrsg.): Spezielle Pathologie. Lehrbuch. Bgr. v. Franz Büchner, 7., neu bearb. Aufl., München/Wien/Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3, S. 75.
  87. K.-H. Niessen (Hrsg.): Pädiatrie. 3., neubearbeitete Aufl., Weinheim/Basel/Cambridge/New York 1993, ISBN 3-527-15517-1, S. 64.
  88. W. Forth u. a. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Für Studenten der Medizin, Veterinärmedizin, Pharmazie, Chemie, Biologie sowie für Ärzte, Tierärzte und Apotheker. 6., völlig neu bearb. Aufl., Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992, ISBN 3-411-15026-2, S. 798.
  89. Mann mit knapp 7,7 Promille aufgefunden. Bei: Tagesspiegel.de. 11. November 2008, abgerufen am 22. März 2015.
  90. A. Chandrakumar, A. Bhardwaj, G. W. 't Jong: Review of thiamine deficiency disorders: Wernicke encephalopathy and Korsakoff psychosis. In: Journal of basic and clinical physiology and pharmacology. Band 30, Nummer 2, Oktober 2018, S. 153–162, doi:10.1515/jbcpp-2018-0075, PMID 30281514.
  91. Holly A. Stankewicz: Alcohol Related Psychosis. In: ncbi.nlm.nih.gov. 23. Dezember 2018, abgerufen am 21. April 2019 (englisch).
  92. W. J. Moore, D. O. Hummel: Physikalische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin/New York 1983, ISBN 978-3-11-008554-9, S. 958.
  93. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-576107-X, S. 40–44.
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Ethanol
ethanol, organische, verbindung, aliphatischer, einwertiger, alkohol, lösungsmittel, lebergift, viruzid, sprache, beobachten, bearbeiten, iupac, oder, ethylalkohol, auch, Äthanol, oder, Äthylalkohol, gemeinsprachlich, auch, gewöhnlicher, alkohol, genannt, alip. Ethanol organische Verbindung aliphatischer einwertiger Alkohol Losungsmittel Lebergift Viruzid Sprache Beobachten Bearbeiten Das Ethanol IUPAC oder der Ethylalkohol 15 auch Athanol 16 oder Athylalkohol gemeinsprachlich auch gewohnlicher Alkohol genannt 17 ist ein aliphatischer einwertiger Alkohol mit der Summenformel C2H6O StrukturformelAllgemeinesName EthanolAndere Namen Ethylalkohol Athanol veraltet Athylalkohol veraltet Weingeist Spiritus vergallter Athylalkohol Sprit Alkohol umgangssprachlich Hydroxyethan ungebrauchlich EtOH ALCOHOL INCI 1 Summenformel C2H6OKurzbeschreibung klare farblose wurzig riechende und brennend schmeckende leichtentzundliche hygroskopische Flussigkeit 2 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 64 17 5EG Nummer 200 578 6ECHA InfoCard 100 000 526PubChem 702ChemSpider 682DrugBank DB00898Wikidata Q153EigenschaftenMolare Masse 46 07 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 7893 g cm 3 20 C 2 Schmelzpunkt 114 5 C 2 Siedepunkt 78 32 C 2 Dampfdruck 58 hPa 20 C 4 104 hPa 30 C 4 178 hPa 40 C 4 293 hPa 50 C 4 pKS Wert 16 5 Loslichkeit beliebig mit Wasser Diethylether Chloroform Benzin und Benzol mischbar 2 Brechungsindex 1 3638 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 6 ggf erweitert 4 GefahrH und P Satze H 225 319P 210 240 305 351 338 403 233 4 MAK DFG 200 ml m 3 bzw 380 mg m 3 4 Schweiz 500 ml m 3 bzw 960 mg m 3 7 Toxikologische Daten 7060 mg kg 1 LD50 Ratte oral 8 5 3450 mg kg 1 LD50 Maus oral 9 5 1400 mg kg 1 LDLo Mensch oral 10 5 1200 mg kg 1 3 h 1 TDLo Frau oral 11 5 700 mg kg 1 TDLo Mann oral 12 5 11 7 ml kg 1 TDLo Kind oral 13 5 Thermodynamische EigenschaftenDHf0 277 6 kJ mol l 234 8 kJ mol g 14 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Die reine Substanz ist eine bei Raumtemperatur farblose leicht entzundliche Flussigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen wurzigen susslichen Geruch Die als Lebergift eingestufte Droge wird bei der Herstellung von Genussmitteln und alkoholischen Getranken wie Wein Bier und Spirituosen aus kohlenhydrathaltigem Material durch eine von Hefen ausgeloste Garung in grossem Massstab produziert Die Vergarung von Zucker zu Ethanol ist eine der altesten bekannten biochemischen Reaktionen Seit dem 19 Jahrhundert wird Ethanol fur industrielle Zwecke aus Ethen hergestellt Ethanol hat eine weite Verbreitung als Losungsmittel fur Stoffe die fur medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden wie Duftstoffe Aromen Farbstoffe oder Medikamente sowie als Desinfektionsmittel Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Losungsmittel als auch als Ausgangsstoff fur die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsaureethylester Ethanol wird energetisch als Biokraftstoff etwa als sogenanntes Bioethanol verwendet Beispielsweise enthalt der Ethanol Kraftstoff E85 einen Ethanolanteil von 85 Volumenprozent Inhaltsverzeichnis 1 Systematik 2 Geschichte 3 Vorkommen 4 Herstellung 4 1 Alkoholische Garung 4 2 Destillation 4 2 1 Trinkalkohol 4 2 2 Technische Zwecke 4 3 Technische Synthesen 4 4 Produktionsmengen 4 5 Besteuerung und Vergallung 5 Eigenschaften 5 1 Physikalische Eigenschaften 5 2 Mischungen mit anderen Losemitteln 5 3 Chemische Eigenschaften 5 3 1 Autoprotolyse 5 3 2 Nukleophile Substitution 5 3 3 Veresterung 5 3 4 Dehydratation 5 3 5 Oxidation 5 3 6 Desinfektion aufgrund Denaturierung 6 Verwendung 6 1 Haushalts und Konsumprodukte 6 2 Medizin 6 3 Ethanol als Kraftstoff 6 4 Weitere Nutzung von Ethanol 7 Biologische Bedeutung 8 Toxikologie 9 Nachweis 10 Siehe auch 11 Literatur 12 Weblinks 13 EinzelnachweiseSystematikEthanol C2H5OH gehort zu den linearen n Alkanolen Ethanol leitet sich von dem Alkan gesattigten Kohlenwasserstoff Ethan C2H6 ab in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe OH ersetzt wurde Zur Benennung wird dem Namen Ethan das Suffix ol angehangt Die Summenformel fur Ethanol nach dem Hill System ist C2H6O die haufig verwendete Schreibweise C2H5OH ist keine Summen sondern eine Halbstrukturformel Alkohol ist das umgangssprachliche Wort fur Ethanol die Fachbezeichnung Alkohole hingegen steht fur eine Gruppe organisch chemischer Verbindungen die neben dem Kohlenwasserstoffgerust als zusatzliche funktionelle Gruppe mindestens eine Hydroxygruppe besitzen wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein hoherwertiger Substituent befindet Geschichte Archibald Scott Couper Ethanol entsteht auf naturlichem Weg vor allem bei der Vergarung zuckerhaltiger Fruchte Dem Menschen ist diese naturlich vorkommende Substanz seit langem zur Berauschung bekannt 18 19 So finden sich in agyptischen Schriftrollen der 3 Dynastie 20 sowie auf alt mesopotamischen Keilschrifttafeln 20 Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getranke Biere spater Weine wurden zunachst mit Hilfe von Wildhefen erzeugt Die Ethanolgehalte solcher Getranke waren geringer als heute da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen Durch jahrhundertelange Zuchtung tolerieren heutige Kulturhefen wie Saccharomyces cerevisiae hohere Ethanolgehalte 21 Ethanol konzentriert zu gewinnen gelang um 900 dem persischen Arzt Naturwissenschaftler Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar Razi durch die Destillation von Wein 22 auf ein Wort der arabischen Sprache arabisch الكحول DMG al kuḥul geht die im 18 Jahrhundert nachweisbare Bezeichnung Alkohol fur Geist des Weines zuruck Bei Paracelsus ist Alcool vini durch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol der bei Redestillation bis zu 96 Alkoholgehalt erreichen kann 23 Eine solche destillatorische Trennung wurde im Fruhmittelalter wohl auch schon in China 24 durchgefuhrt war wahrscheinlich uber arabische Vermittlung gegen 1100 in Salerno bekannt und wurde von Taddeo Alderotti 25 vor 1288 einer breiteren Offentlichkeit in Europa bekanntgemacht 26 27 28 29 Im Jahr 1796 erhielt Johann Tobias Lowitz erstmals reines Ethanol durch Filtrierung von destilliertem Alkohol uber Aktivkohle 30 Damals war auch der heute noch verwendete Begriff Weingeist fruher auch sublimierter Wein lateinisch vinum sublimatum genannt 31 fur den reinen Alkohol ublich Antoine Lavoisier beschrieb Ethanol erstmals als eine Verbindung aus Kohlenstoff Wasserstoff und Sauerstoff Im Jahr 1808 bestimmte Nicolas Theodore de Saussure die chemische Zusammensetzung von Ethanol Funfzig Jahre spater veroffentlichte Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol Es war eine der ersten Strukturformeln die bestimmt wurden Ethanol wurde zum ersten Mal synthetisch im Jahr 1826 durch Henry Hennel und Georges Simon Serullas hergestellt Im Jahr 1828 stellte Michael Faraday Ethanol durch saurekatalysierte Hydratisierung von Ethylen her einen Prozess welcher der industriellen Ethanolsynthese ahnelt Heute wird Ethanol hauptsachlich durch Garung aus Biomasse gewonnen Im Kontext der Erzeugung von Biokraftstoff wird es Bioethanol genannt Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen in Deutschland wird Agraralkohol unter staatlicher Aufsicht in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt VorkommenEthanol ist ein in reifen Fruchten und Saften naturlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Garung Daneben kommt Ethanol naturlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor wie den Wurzeln Rhizomen und Knollen von Arznei Engelwurz Angelica archangelica Mohren Daucus carota Rheum palmatum und Zwiebeln Allium cepa den Buten von Telosma cordata den Schosslingen von Bohnenkrautern Satureja cuneifolia Ginseng Panax ginseng und Meertraubel Ephedra sinica und den Harzen und Pflanzensaften der Amberbaume Liquidambar styraciflua und Liquidambar orientalis und Rosmarin Rosmarinus officinalis 32 Viele Lebensmittel enthalten naturlicherweise geringe Mengen Ethanol Auch alkoholfreies Bier enthalt noch bis 0 5 Volumenprozent Ethanol 33 Laut dem Deutschen Lebensmittelbuch durfen Fruchtsafte einen Ethanolgehalt von etwa 0 38 Volumenprozent aufweisen 34 So enthalt Apfelsaft bis 0 016 Traubensaft bis 0 059 Volumenprozent Ethanol 35 Eine reife Banane kann bis zu 1 Volumenprozent Brot bis 0 3 Volumenprozent enthalten Reifer Kefir kann bis 1 Volumenprozent Ethanol enthalten Sauerkraut bis zu 0 5 Volumenprozent Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts betragt etwa 0 02 bis 0 03 36 Ethanol wurde neben anderen organischen Molekulen wie Acetaldehyd in interstellaren Molekulwolken nachgewiesen wobei deren Bildungsmechanismus ungeklart ist 37 HerstellungAlkoholische Garung Ablauf der alkoholischen Garung Hauptartikel Alkoholische Garung Ethanol wird durch Garung aus Biomasse meist aus zucker oder starkehaltigen Feldfruchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgefuhrt wodurch zum Beispiel Wein aus Weintrauben oder Bier aus Malz und Hopfen entstehen Holzzucker kann als Nebenprodukt des Sulfitverfahrens zu Sulfitsprit fermentiert werden Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden Vor der eigentlichen Garung wird meist zuerst Starke in Disaccharide gespalten deren glycosidische Bindung durch Hydrolasen gelost wird anschliessend werden die entstehenden Monosaccharide durch Hefe oder Bakterien vergoren Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben weshalb durch Garung keine hohere Konzentration erreicht werden kann Die Bruttogleichung der alkoholischen Garung ist C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH 2 CO 2 displaystyle ce C6H12O6 gt 2 C2H5 OH 2 CO2 Destillation Ethanol kann durch Destillation fur technische und Genusszwecke konzentriert werden da es bereits bei 78 C verdampft Trinkalkohol Siehe auch Brennen Spirituosen Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation das sogenannte Brennen einer alkoholhaltigen Maische aus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen Je nach Brennverfahren sind im Destillat dem sogenannten Brand neben Ethanol noch Aromen Fuselole weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum Beispiel Weinbrand Whisky oder Rum bestimmen Fur die Herstellung von Wodka wird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdunnt Unverdunnt dient reines Ethanol mit der Verkehrsbezeichnung Ethylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs als Ausgangsprodukt fur weitere alkoholische Getranke zum Beispiel fur die meisten Likore Alkoholische Getranke die destilliertes Ethanol enthalten heissen Spirituosen umgangssprachlich auch Branntwein oder Schnaps im Gegensatz zu Wein und Bier deren Ethanol ausschliesslich durch alkoholische Garung entstanden ist Technische Zwecke Grosstechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols fur technische Anwendungen durch azeotrope Rektifikation Schleppmittelrektifikation Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen In der Haupttrennsaule erfolgt die Rektifikation des Ethanol Wasser Gemisches bis in die Nahe des azeotropen Punktes Das Sumpfprodukt ist Wasser 38 Dem Kopfprodukt das aus 95 6 Ethanol und 4 4 Wasser besteht wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt Fruher ubliche Schleppmittel wie Benzol im Young Verfahren oder wie Trichlorethen im Drawinol Verfahren werden heutzutage nicht mehr verwendet 39 Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff Trennsaule Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan Wasser Gemisch als Kopfprodukt Cyclohexan und Wasser sind im flussigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider Dekanter Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff Trennsaule wieder dem zustromenden azeotropen Ethanol Wasser Gemisch beigefugt Er lauft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff Trennsaule und wird deshalb als kopflaufender Hilfsstoff bezeichnet Wasserfreies Ethanol wird im Labormassstab durch Destillation uber wasserentziehenden Chemikalien wie Calciumoxid wasserfreiem Calciumsulfat oder Molsieben gewonnen 38 Der Prozess der Herstellung von absolutem Alkohol wird als Absolutierung bezeichnet Technische Synthesen Ethanol wird durch chemische Synthese aus Wasser und Ethen im sogenannten indirekten Prozess homogenkatalytisch unter Zugabe von Schwefelsaure hergestellt Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch als Industriealkohol bezeichnet Der Prozess lauft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsaureestern die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden mussen Die Schwefelsaure muss nach erfolgter Hydrolyse wieder aufkonzentriert werden 40 Im direkten Prozess dient auf Silika aufgebrachte Phosphorsaure als heterogener Katalysator Bei Temperaturen bis zu 300 C und Drucken von 70 bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt Der Umsatz betragt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 bezogen auf Ethen 40 Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsaure beim indirekten Prozess wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsaurekatalyse hergestellt Die Bruttogleichung fur beide Prozesse lautet Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung von Acetaldehyd moglich Bei hohen Wasserstoffdrucken wird Acetaldehyd dabei an nickelhaltigen Kontakten umgesetzt 41 Ethanol fallt im Synol Verfahren durch Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit Wasserstoff an und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden Durch Kernspinresonanzspektroskopie lasst sich anhand der Wasserstoff und Kohlenstoffisotopenverhaltnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden Dieser Umstand lasst sich zum Nachweis des Panschens von Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen 42 Bei durch Garprozesse hergestelltem Ethanol lasst sich uber die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen 43 Produktionsmengen Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen uber 90 der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen 44 Die grossten europaischen Erzeuger sind Russland und Frankreich Deutschland erzeugt jahrlich fast 4 Mio hl zu gleichen Teilen als Getrankealkohol und als Alkohol fur chemisch technische Zwecke was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 entspricht Neben der Produktion von Neutralalkohol fur Getranke Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 auf die Herstellung von Kraftstoffethanol 45 In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen fur Ethanol besonders forciert vor allem durch das Gesetz Energy Policy Act EPACT von 2005 das den Ausbau von erneuerbaren flussigen Energietragern fordern soll Besteuerung und Vergallung Ethanol unterliegt in Deutschland der Alkoholbesteuerung bis 2018 Branntweinsteuer Sie wird von der Zollverwaltung beim Inverkehrbringer Spirituosenhersteller berechtigter Empfanger Branntweinlagerinhaber zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD moglich beispielsweise zwischen Hersteller und Grosshandler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschaften Fur technische Zwecke etwa in Druckereien bei der Lackherstellung Reinigungsmittelproduktion fur Kosmetik und ahnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei moglich Um zu verhindern dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefugt wird wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergallt Vergallung bedeutet dass Ethanol mit anderen Chemikalien wie beispielsweise Methylethylketon MEK und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten Petrolether Cyclohexan Diethylphthalat Bitrex oder Ahnlichem versetzt wird um es fur den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen Dies wird in Deutschland uber die Branntweinsteuerverordnung BrStV 46 und in Osterreich uber die Verordnung des Bundesministers fur Finanzen uber die Vergallung von Alkohol VO Vergallung geregelt 47 Bioethanol fur die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mit ETBE oder Benzin vergallt Die oben genannten fur Spiritus oder kosmetische Zwecke gangigen Vergallungsmittel beispielsweise Methylethylketon MEK durfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol beispielsweise fur Rechauds sowie Camping und Expeditionskocher wird dem Ethanol zusatzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat 1 Gramm 100 Liter beigemischt Das fruher als Vergallungsmittel fur Brennspiritus verwendete Pyridin wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1 Juli 2013 nicht mehr zulassig 48 Im Gegensatz zu Pyridin dessen Siedepunkt bei 115 C liegt ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff der erst bei 163 bis 170 C schmilzt Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeraten an was zum Beispiel bei Spiritusgluhlichtern und Spiritus Vergaserkochern zu Betriebsstorungen fuhrt Die Vergallungsmittel haben meist ahnliche Siedepunkte wie Ethanol sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen Als Gefahrgut hat Ethanol die UN 1170 EigenschaftenPhysikalische Eigenschaften Flammpunkt 12 C Angabe bezieht sich auf Messung im geschlossenen Tiegel 4 Zundtemperatur 400 C 4 Explosionsgrenzen untere 3 1 Volumenprozent obere 27 7 Volumenprozent max Druck 8 4 bar 4 Schallgeschwindigkeit 1180 m s 1 20 C Temp Abhangigkeit 3 6 m s 1 C 1Dichte 0 79 g cm 3 0 79 kg dm 3Energiedichte Heizwert 7 44 kWh kg 1 26 78 MJ kg 1 5 87 kWh l 1 21 14 MJ l 1 49 dynamische Viskositat 1 2 10 3 Pa s 20 C kinematische Viskositat 1 52 10 6 m2 s 1 20 C Oberflachenspannung 0 02255 N m 1 20 C Brechungsindex 1 3638 2 Biologische Abbaubarkeit 94 OECD 301 E UN Nummer 1170Gefahrennummer 30 33Tripelpunkt 150 20 K 0 43 mPa 50 123 15 20 C 0 43 mPaKritischer Punkt 514 0 K 6 137 MPa 168 cm3 mol 50 51 240 85 C 6 137 MPa 168 cm3 mol Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxygruppe Da ein Sauerstoffatom Elektronen starker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung Es bildet sich ein molekularer Dipol Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 C resultiert Sp Ethan 88 6 C zum anderen ist Ethanol mit Flussigkeiten mischbar die ahnliche Dipoleigenschaften aufweisen zum Beispiel mit Wasser und Methanol Diese Eigenschaft wird als Hydrophilie bezeichnet Gleichzeitig besitzt das Molekul einen organischen Rest der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Losungsmittel Pflanzenauszuge oder andere Medikamente werden als alkoholische Losungen sogenannte Tinkturen angeboten Ethanol bildet am Gefrierpunkt ausreichend grosse Einkristalle fur die Bestimmung mittels Kristallstrukturanalyse Es kristallisiert im monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe Pc Raumgruppen Nr 7 Vorlage Raumgruppe 7 und weist bei 87 K die Gitterparameter a 537 7 pm b 688 2 pm c 825 5 pm und b 102 2 auf sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle 52 Die Molekule bilden uber Wasserstoffbruckenbindungen mit einem Sauerstoff Sauerstoff Abstand von 271 6 pm und 273 0 pm lange Ketten Die Konformation um die Kohlenstoff Kohlenstoff Bindung ist in beiden Molekulen versetzt Wahrend die Hydroxygruppe in einem Molekul entlang der C C OH Achse eine gauche Konformation besitzt weist das andere Molekul eine trans Konformation auf 52 Wasserstoffbruckenbindung in Ethanolkristallen bei 186 C 87 K Mischungen mit anderen Losemitteln Ethanol ist in jedem Verhaltnis mit Wasser mischbar Dabei kommt es beim Vermischen unter Warmeentwicklung zu einer Volumenkontraktion Das Gesamtvolumen einer Wasser Ethanol Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina So entstehen durch Mischen von 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser 97 ml Ethanol Wasser Gemisch vgl Rechnung sowie weitere Beispiele und Fazit im Hauptartikel Alkoholgehalt Der Schmelzpunkt wassriger Ethanollosungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt bis bei einem Gehalt von 93 5 Massenprozent ein Eutektikum mit einer Schmelztemperatur von 118 C erreicht wird 53 Bei Temperaturen um 20 C verdunstet Ethanol 96 kaum noch und nimmt eher zahflussige Eigenschaften an Bei 70 C wird es noch zahflussiger Kuhlol Ethanol bildet mit vielen anderen Stoffen azeotrope Gemische In organischen Losungsmitteln wie Tetrachlormethan bildet Ethanol in Abhangigkeit von der Konzentration uber Wasserstoffbruckenbildung Dimere Trimere und Tetramere Die Bildungsenthalpie ist uber Infrarotspektroskopieuntersuchungen ermittelbar Sie liegt fur das Tetramer bei 92 kJ mol 1 bei 42 kJ mol 1 fur das Trimer und bei 21 kJ mol 1 fur das Dimer 54 55 Exzessvolumen Volumenkontraktion bei der Mischung von Ethanol und Wasser Fest Flussig Phasendiagramm von Ethanol Wasser GemischenChemische Eigenschaften Die OH Gruppe des Ethanols ist mit einem pKs Wert von 16 5 sehr schwach sauer wodurch sie in der Lage ist mit starken Basen wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium ein Proton H abzuspalten Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seine deprotonierte Form das Ethanolat Ion CH3CH2O uberfuhrt Die Reaktion lauft unter Entwicklung von Wasserstoff ab Ethanol lost sich in allen Verhaltnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Losungsmitteln wie Diethylether Chloroform und Benzol Autoprotolyse Ethanol kann sowohl als Bronsted Saure als auch als Bronsted Base reagieren und ist damit ein Ampholyt Die Autoprotolysekonstante ist dabei pKau 19 5 Nukleophile Substitution In aprotischen Losungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen uber eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden Ethanol und Chlorwasserstoff reagieren zu Ethylchlorid und Wasser Ethanol und Bromwasserstoff reagieren zu Ethylbromid und Wasser Ethylhalogenide konnen spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden Veresterung Ethanol reagiert saurekatalysiert mit Carbonsauren in einer Gleichgewichtsreaktion zu Ethylestern Da das gebildete Wasser jedoch hoher siedet als Ethanol wird Ethylester besser durch Reaktion mit Saureanhydriden hergestellt Ethylester finden Verwendung als Zusatze fur Kosmetika sowie Geruchs und Geschmacksstoffe Dehydratation Sehr starke Sauren wie Schwefelsaure katalysieren die Dehydratation des Ethanols Es bilden sich Diethylether oder Ethen Ethanol spaltet in einer Eliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab Welches Produkt sich bildet hangt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur Konzentrationen usw ab Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftige Diethylsulfat gebildet werden 56 Oxidation Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur uber Acetaldehyd bis hin zur Essigsaure oxidiert werden Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert Im Labor dienen kraftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsaure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsaure Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwacheren Oxidationsmitteln etwa mit Pyridiniumchlorochromat PCC Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsaure stehenbleiben An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme siehe Bild mit einem Heizwert von 26 8 MJ kg zu Kohlendioxid und Wasser Mit Chlor oder Brom reagiert Ethanol langsam zu Acetaldehyd und anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten Acetaldehyd bildet mit uberschussigem Ethanol Halbacetale Es uberwiegt aber die Halogen Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch tranenreizendes a Halogenacetaldehyd Die weitere Oxidation mit Chlor fuhrt letztlich zu Halbacetalen des Chlorals Desinfektion aufgrund Denaturierung Entsprechend der Denaturierung durch Sauren oder Laugen kann Ethanol die in Biopolymeren zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichen Wasserstoffbrucken storen indem es als polares Losungsmittel interferiert 57 Daraus resultieren Konformationsanderungen 50 bis 70 prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsauren Da durch Zerstorung der Raumstruktur Membranproteine ihre Funktion einbussen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen kann mit hoherprozentigem Ethanol desinfiziert werden Bakterien und Pilzzellen werden uber die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert entsprechend werden behullte Viren ihrer proteinhaltigen Hulle beraubt 58 Verwendung Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmarkten alkoholische Getranke Rohstoff fur die chemische Industrie Energietrager Benzinzusatz Ethanol das aus der Vergarung von zucker und starkehaltigen Lebensmitteln stammt wird in allen Bereichen eingesetzt Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energietrager verwendet Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getranken fur Genusszwecke verbraucht 2 Es dient weiterhin als Losungsmittel sowohl fur Konsumprodukte unter anderem im Haushalt Parfum Deodorant als auch fur medizinische Anwendungen Losungsmittel fur Medikamente Desinfektionsmittel sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Losungsmittel und allgemein als Brennstoff Haushalts und Konsumprodukte Ethanol findet als hervorragendes Losungsmittel uberall im Haushalt Verwendung so als Trager fur Geruchsstoffe wie Parfum Deodorant und Duftspray Auch als Reinigungsmittel beispielsweise fur Glas Fensterreinigungsmittel Chrom Kunststoff in KFZ Scheibenwaschlosungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz So wird Portweinen Sherry und anderen Sudweinen Ethanol zugegeben die sogenannte Aufspritung um zum gewunschten Zeitpunkt den Fermentationsprozess zu beenden 59 Durch die vorzeitig beendete Garung haben diese Likore und Weine bis auf einige Ausnahmen einen hohen Restzuckergehalt und sind dadurch sehr suss 60 Ethanol kann zur Haltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden 61 Brennsprit Kochherd in der Pantry einer Segelyacht Puppenherd mit Spiritusbrennern Als Brennstoff fur Campingkocher als sogenannter Brennspiritus findet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung Durch Zugabe von Celluloseacetat oder Seife kann Brennspiritus in ein Gel den sogenannten Hartspiritus uberfuhrt werden 62 Einfache Kapillarthermometer mit blau oder rot sichtbarer Flussigkeitssaule sind mit gefarbtem Ethanol gefullt Bei ausreichend langem graduiertem Rohr konnen Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden womit Aussentemperaturen gut abgedeckt werden Medizin Die Wirksamkeit als Desinfektionsmittel oder Antiseptikum etwa zur Handedesinfektion hangt von der Konzentration des Ethanol Wasser Gemisches ab Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 63 wird die Bakterienhulle zerstort und Ethanol wirkt damit todlich Alle Bakterien einschliesslich der Tuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durch Denaturierung der Bakterienzellwand abgetotet Bakterizidie Daneben wirken Ethanol Wasser Mischungen durch ihren hohen osmotischen Druck 70 prozentiges Ethanol hat mit 250 106 Pascal den hochsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser 3 Eingeschrankt wirksam ist das Gemisch gegen Viren nicht wirksam gegen Bakterien Endosporen Bei offenen Wunden sollte es nicht eingesetzt werden Neben einem unangenehmen Brennen wirkt Ethanol vorwiegend kutan vasodilatierend was im Allgemeinen zwar forderlich fur die Reinigung von Wunden ist aber besonders bei grosseren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann Losungen mit uber 80 Alkoholgehalt zeigen eine noch starkere Wirkung werden aber aufgrund mangelnder Hautvertraglichkeit nicht regelmassig eingesetzt Wasserfreies Ethanol hartet die Bakterienhulle die Bakterien bleiben dadurch am Leben 64 Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getranken wirkt nicht antiseptisch Getranke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 toten praktisch keine Keime ab Durch Kombination mit Alkalien etwa 1 oder Peroxycarbonsauren 0 2 bis 0 5 wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert 63 Ethanol dient als Losungsmittel zur Herstellung der Iodtinktur einer Mischung aus Iod in Ethanol zur Wunddesinfektion der zu Vermeidung der Bildung von Iodwasserstoff Kaliumiodid zugegeben wird 95 prozentiges beziehungsweise reines Ethanol kann als PEI Therapie zur Verodung heisser Schilddrusenknoten 65 Perkutane Ethanol Injektionstherapie 66 und anderer umschriebener Tumoren wie des Leberzellkarzinoms ebenfalls Perkutane Ethanol Injektionstherapie 67 benutzt werden Flussige Medikamente konnen Ethanol als Losungsmittel Cosolvens oder Losungsvermittler enthalten wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht loslich oder unloslich sind Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar Es hat eine wichtige Funktion in der Konservierung und Stabilisierung flussiger pflanzlicher Medikamente Phytotherapeutika Die Medikamente sind entsprechend der Arzneimittel Warnhinweisverordnung AMWarnV zu kennzeichnen Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollosung beispielsweise Franzbranntwein wird die Durchblutung gefordert Zur Wundreinigung wurde gebrannter Wein von deutschsprachigen Wundarzten seit dem 12 Jahrhundert regelmassig verwendet 68 69 Volksmedizinisch werden verdunnte ethanolische Losungen heute noch zur Behandlung von Insektenstichen verwendet Ein alkoholgetranktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kuhlenden Wirkung der Ethanollosung der Juckreiz wird unterdruckt Eine chemische Veranderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tranke bereits im Altertum 70 verwendet Bei einer Vergiftung mit Methanol wird als erste Massnahme Ethanol intravenos gegeben was die Umwandlung von Methanol uber das Enzym Alkoholdehydrogenase in das giftige Methanal hemmt Ethanol bindet etwa 25 mal starker an Alkoholdehydrogenase als Methanol 71 Bei einer schweren Alkoholsucht kann ein Alkoholpradelir mit Ethanol unterbrochen werden um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretenden Symptome behandeln zu konnen Ethanol als Kraftstoff Hauptartikel Ethanol Kraftstoff Bioethanol und Cellulose Ethanol Hauptartikel E10 Kraftstoff EU Herstellung von Ethanol fur den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009 72 Ethanol findet als Ethanol Kraftstoff in Form des biogenen Bioethanols Verwendung als Kraftstoff fur Ottomotoren wobei vor allem Mischungen mit Benzin vorliegen Dafur kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt Aufgrund der Verfugbarkeit der Herstellungskosten und politischer Fordermassnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet das auf der Basis von fermentierbarem Zucker Zuckerrohr und Zuckerrube und Starke vor allem Mais und Weizenstarke erzeugt wird Es wird untersucht ob zukunftig die Nutzung von Cellulose Ethanol aus Holz moglich ist Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkommlichem Kraftstoff genutzt beispielsweise in einer Konzentration von 5 Ethanol E5 als Beimischung in gewohnlichem Fahrzeugbenzin oder 85 Ethanol als E85 fur dafur geeignete Fahrzeuge Im Zusammenhang mit dem Kyoto Protokoll wird heute haufig uber die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe Biokraftstoffe und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert In der Europaischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol fur den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3 7 Milliarden Liter im Jahr 2009 Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl fur die Verwendung als Kraftstoff wie auch fur andere Zwecke gleich 72 Ethanol wurde nach einer Entwicklung von Wernher von Braun zudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff fur die Raketen der Typen A1 A2 A3 A4 A4b und A5 verwendet Im Unterschied zu Benzin kann durch Verdunnen mit Wasser fur Testzwecke leicht der Heizwert heruntergesetzt werden um bei Probelaufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern zum anderen war Ethanol wahrend des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar im Gegensatz zum knappen Benzin Neben reinem Ethanol finden seine Derivate Einsatz im Kraftstoffbereich So wird Ethyl tert butylether ETBE analog zum Methyl tert butylether zur Erhohung der Oktanzahl von Ottokraftstoffen eingesetzt ETBE wird durch saurekatalysierte Addition von Ethanol an Isobuten hergestellt Weitere Nutzung von Ethanol Ethanol ist ein wichtiges Losungsmittel und Zwischenprodukt in der chemischen Industrie Ein wichtiges Folgeprodukt ist Ethylchlorid das aus Ethanol durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff hergestellt wird 40 Die Oxidation liefert weitere Folgeprodukte wie Acetaldehyd und Essigsaure 40 Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt Die erhaltenen Ester haben vielfaltige Verwendungsmoglichkeiten als Losungsmittel und als Zwischenprodukt fur Folgesynthesen Ein wichtiges Folgeprodukt ist Ethylacrylat ein Monomer das als Co Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird Essigsaureethylester wird als Losungsmittel fur Klebstoffe und Nagellack und zur Extraktion von Antibiotika eingesetzt Glycolether wie 2 Ethoxyethanol sind als Losungsmittel fur Ole Harze Fette Wachse Nitrozellulose und Lacke weit verbreitet In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen das zum Beispiel vom brasilianischen Chemieunternehmen Braskem als Rohstoff fur die Polyethylenherstellung genutzt wird In einer Anlage in Rio Grande Brasilien produziert Braskem bereits auf Zuckerrohr basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoss von 200 000 t pro Jahr 73 Flussigkeitspraparate aus Biologie und Humanmedizin werden vielfach mit Ethanol Wasser Mischungen oder Formalin fixiert und konserviert 74 Biologische Bedeutung Hauptartikel Alkoholkonsum Ethanol wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in das Blut uber und wird damit uber den gesamten Korper einschliesslich des Gehirns verteilt Etwa 20 werden im Magen resorbiert der Rest im Dunndarm 75 Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunachst mit dem Blut in die Leber wo es teilweise abgebaut wird Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren welche die Durchblutung steigern erhoht beispielsweise Warme Irish Coffee Grog Zucker Likor und Kohlenstoffdioxid Sekt Dagegen verlangsamt Fett die Aufnahme Dies fuhrt nicht zu einer niedrigeren Resorption des Alkohols insgesamt sondern nur zu einer zeitlichen Streckung 76 Etwa 2 bis 10 des aufgenommenen Ethanols werden unverandert uber Urin Schweiss und Atemluft wieder abgegeben 77 Ein Teilabbau findet schon im Magen statt eine dort gefundene sigma Alkoholdehydrogenase zeigt eine etwa um den Faktor 200 hohere Aktivitat als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme Der Anteil am gesamten Ethanolabbau betragt lediglich ungefahr 5 78 In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols wie andere wasserlosliche Gifte durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase ADH und Katalase sowie das MEOS System zu Ethanal Acetaldehyd H3C CHO abgebaut um weiter durch Acetaldehyddehydrogenase zu Essigsaure oxidiert zu werden Die Essigsaure wird uber den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Korpers unter Energiegewinnung zu CO2 veratmet Die Leber kann bei erheblich gesteigertem regelmassigem Konsum ihre Abbauaktivitat in geringem Masse anpassen Das Zwischenprodukt Ethanal ist fur die sogenannten Kater Symptome wie Kopfschmerzen Ubelkeit und Erbrechen mitverantwortlich 79 Der Abbau des Ethanals wird durch Zucker gehemmt daher ist der Kater bei sussen alkoholischen Getranken insbesondere Likor Bowlen Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant Sie betragt bei Mannern etwa 0 1 und bei Frauen 0 085 Gramm pro Stunde und Kilogramm Korpergewicht 80 81 Die exakt gemessenen Abbauraten fur Manner lagen dabei zwischen 0 088 und 0 146 Gramm pro Stunde und Kilogramm Korpergewicht 78 Bei Mannern findet sich eine leicht erhohte Aktivitat der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen mit der Folge einer geringfugigen Beschleunigung des Alkoholabbaus Hochdosierte Aufnahme von Fructose kann bei manchen Menschen durch Unterstutzung des Katalase Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung fuhren 79 Bei hoherer Alkoholkonzentration ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag 78 oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusatzlich uber das mikrosomale Ethanol oxidierende System MEOS abgebaut Dabei wird Ethanol im glatten ER der Leberzellen durch Cytochrom P450 CYP2E1 unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert Ethanol bewirkt situativ eine Betaubung eine Stimulation oder einen Stimmungswandel Es fuhrt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefasse Toxikologie Schadenspotenziale gelaufiger Rauschdrogen darunter Ethanol in Grossbritannien nach David Nutt 2010 82 Vergleich von Abhangigkeitspotential und Verhaltnis zwischen ublicher und todlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderen psychoaktiven Substanzen 83 84 Ethanol wird von Pathologen zu den obligat hepatotoxischen Stoffen 85 also zu den Lebergiften gezahlt Es gilt ein direkter toxischer Effekt des Alkohols auf die Erythropoiese die Bildung roter Blutzellen als gesichert 86 Padiater nennen ihn eine teratogene Noxe 87 also ein die Leibesfrucht schadigendes Gift und die Pharmakologen und Toxikologen sprechen von akuter Vergiftung ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer chronischen Vergiftung beim Alkoholismus 88 Die Aufnahme fuhrt ab etwa 0 5 1 Promille Ethanolkonzentration im Blut zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wie Schwindel Ubelkeit Orientierungsstorung Redseligkeit und gesteigerter Aggressivitat Die letale Dosis LD liegt etwa bei 3 0 bis 4 0 Promille fur ungeubte Trinker Es wurden jedoch schon Werte uber 7 Promille gemessen 89 Die LD50 betragt fur die Ratte 7060 mg kg bei oraler Applikation 8 Bei einer akuten Ethanolvergiftung kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeifuhren von Erbrechen oder durch Auspumpen des Mageninhalts teilweise entfernt werden Alkoholpsychosen sind beschrieben worden 90 91 NachweisEthanol kann durch Veresterung als p Nitrobenzoesaureester oder 3 5 Dinitrobenzoesaureester nachgewiesen werden Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechenden Saurechlorid Unspezifisch kann Ethanol durch die Iodoformprobe nachgewiesen werden Durch chromatografische Methoden wie der Gaschromatografie kann Ethanol quantitativ bestimmt werden Nasschemisch quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Uberschuss von Kaliumdichromat moglich wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze Der Ethanolgehalt wird in einer Wasserdampf Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet Im Protonenresonanzspektrum weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen der Hydroxygruppe mit den Methylenprotonen auf Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenuber den Methylenprotonen hin Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schliesslich ganz 92 Die Ethanolkonzentration wahrend des Herstellungsprozesses etwa in Brauereien kann infrarotspektroskopisch durch die Messung der Intensitat der Schwingungsfrequenz der C H Bande bei 2900 cm 1 uberwacht werden Das Infrarotspektrum fur Ethanol weist eine C H eine O H und eine C O Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf Die O H Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300 3500 cm 1 die C H Streckschwingung bei etwa 3000 cm 1 93 1H NMR Spektrum von Ethanol Infrarotspektrum von flussigem Ethanol mit einer O H Bande bei 3300 cm 1 und einer C H Bande bei 2950 cm 1Siehe auchBlutalkoholkonzentrationLiteraturAllinger Cava de Jongh Johnson Lebel Stevens Organische Chemie 1 Auflage Walter de Gruyter Berlin 1980 ISBN 3 11 004594 X S 125 127 Beyer Walter Lehrbuch der Organischen Chemie 19 Auflage S Hirzel Verlag Stuttgart 1981 ISBN 3 7776 0356 2 S 115 117 Morrison Boyd Lehrbuch der Organischen Chemie 3 Auflage VCH Weinheim 1986 ISBN 3 527 26067 6 S 526 527 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie 1 Band S 292 314 ext Link Weblinks Commons Ethanol Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Ethanol Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wiktionary Alkohol Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wikinews Alkohol in den Nachrichten Wikiquote Alkohol Zitate Was ist eigentlich Ethanol Beitrag vom 18 Mai 2020 bei Espresso Wie wirkt Alkohol im Gehirn Beitrag vom 10 Februar 2004 bei Quarks amp Co Alkohol Ethanol Ein Artikel zum Thema von Peter Butzer PDF Datei 966 kB Einzelnachweise Eintrag zu ALCOHOL in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 28 Dezember 2019 a b c d e f g h Eintrag zu Ethanol In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Marz 2015 a b Gerhard Eisenbrand Hrsg Peter Schreier Hrsg ROMPP Lexikon Lebensmittelchemie 2 Auflage Thieme Verlag Stuttgart 2006 S 322 a b c d e f g h i j Eintrag zu Ethanol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 1 Februar 2016 JavaScript erforderlich a b c d e f g h Eintrag zu Ethanol in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Eintrag zu Ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 64 17 5 bzw Ethanol abgerufen am 13 September 2019 a b G Stuart Wiberg H Locksley Trenholm Blake B Coldwell Increased ethanol toxicity in old rats Changes in LD50 in vivoandin vitrometabolism and liver alcohol dehydrogenase activity In Toxicology and Applied Pharmacology Vol 16 1970 S 718 727 doi 10 1016 0041 008X 70 90077 3 Gigiena i Sanitariya For English translation see HYSAAV 1967 Vol 32 3 S 31 Raw Material Data Handbook Vol 1 Organic Solvents 1974 S 44 Matti Valimaki Matti Harkonen Reino Ylikahri Acute Effects of Alcohol on Female Sex Hormones In Alcoholism Clinical and Experimental Research Vol 7 1983 S 289 293 doi 10 1111 j 1530 0277 1983 tb05462 x S J Baker G J Chrzan C N Park J H Saunders Behavioral effects of 0 and 0 05 blood alcohol in male volunteers In Neurobehavioral Toxicology and Teratology Vol 8 1986 S 77 81 PMID 3703098 M Yamagishi T Iwasaki Acute alcohol intoxication in a two month old baby In Journal of UOEH Vol 9 1987 S 53 59 PMID 3576010 CRC Handbook S 5 22 Memento vom 26 April 2015 im Internet Archive Chemisch fachsprachliche Ausdrucke vgl Eintrag Ethanol bzw Ethylalkohol in duden online abgerufen am 13 Mai 2018 Vgl Eintrag Athanol in duden online abgerufen am 14 Mai 2018 Vgl Eintrag Athylalkohol in duden online abgerufen am 14 Mai 2018 Robert Dudley Ethanol fruit ripening and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory In Integrative and Comparative Biology Vol 44 Nr 4 2004 S 315 323 doi 10 1093 icb 44 4 315 J Westermeyer Cross cultural studies on alcoholism In H W Goedde Alcoholism Biomedical and genetic aspects Pergamon Press New York 1989 S 305 311 a b Diana von Cranach Drogen im Alten Agypten In G Volger K Welck Rausch und Realitat Drogen im Kulturvergleich Bd 2 Rowohlt Reinbek 1982 ISBN 3 499 34006 2 S 480 487 Helmut Hans Dittrich Mikrobiologie des Weines Ulmer Eugen Verlag 2005 ISBN 3 8001 4470 0 S 89 Claus Priesner Karin Figala Alchemie Lexikon einer hermetischen Wissenschaft C H Beck 1998 ISBN 3 406 44106 8 S 146 Friedrich Dobler Die chemische Fundierung der Heilkunde durch Theophrastus Paracelsus Experimentelle Uberprufung seiner Antimonpraparate In Veroffentlichungen der Internationalen Gesellschaft fur Geschichte der Pharmazie Neue Folge 10 1957 S 76 86 hier S 80 Lu Gwei Djen Joseph Needham und Dorothy Needham The coming of ardent water In Ambix 19 1972 S 69 112 Edmund O von Lippmann und Karl Sudhoff Thaddaus Florentinus Taddeo Alderotti uber den Weingeist In Sudhoffs Archiv 7 1914 S 379 389 Gundolf Keil Ipokras Personalautoritative Legitimation in der mittelalterlichen Medizin In Herkunft und Ursprung Historische und mythische Formen der Legitimation Hrsg von Peter Wunderli Jan Thorbecke Sigmaringen 1994 S 157 177 hier S 170 Taddeo Alderotti I Consiglia Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi Turin 1937 S 235 242 Paul Braun Das Weissenauer Alkoholrezept aus dem 13 Jahrhundert In Beitrage zur Wurttembergischen Apothekengeschichte V 1960 1962 Nr 3 1961 S 78 f Leo Jules van de Wiele De eerste publikatie in het Nederlands over alkohol In Pharm Tschr Belg Band 41 1964 S 65 80 Ram B Gupta Gasoline Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants Cambridge Univ Press 2010 ISBN 0 521 76399 1 S 74 Otto Zekert Hrsg Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570 Hrsg vom osterreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft fur Geschichte der Pharmazie Deutscher Apotheker Verlag Hans Hosel Berlin 1938 S 159 Vinum sublimatum Sublimierter Wein ist Weingeist Alkohol ETHANOL engl PDF In Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Database Hrsg U S Department of Agriculture abgerufen am 11 September 2021 Etikettenschwindel Alkoholfreies Bier enthalt doch Alkohol welt de 28 Marz 2012 abgerufen am 22 Marz 2015 Leitsatze fur Fruchtsafte PDF Bundesministerium fur Ernahrung und Landwirtschaft 27 November 2002 abgerufen am 23 Oktober 2021 Anhang I Nr 8 der Verordnung EG Nr 1439 1999 Peter Butzer Alkohol Ethanol PDF 1000 kB Padagogische Hochschule St Gallen Februar 2015 abgerufen am 22 Marz 2015 D T Halfen A J Apponi N Woolf R Polt and L M Ziurys A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2 N at 2 and 3 mm Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules In The Astrophysical Journal Vol 639 Nr 1 2006 S 237 245 doi 10 1086 499225 a b H G Hirschberg Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau Chemie Technik und Betriebswirtschaft Springer Berlin 1999 ISBN 3 540 60623 8 S 350 355 Beyer Walter Lehrbuch der Organischen Chemie 23 Auflage S Hirzel Verlag 1998 ISBN 3 7776 0808 4 a b c d W Keim A Behr G Schmitt Grundlagen der Industriellen Chemie Salle Sauerlander Verlag 1986 ISBN 3 7935 5490 2 S 183 184 Eberhard Breitmaier Gunther Jung Organische Chemie Grundlagen Stoffklassen Reaktionen Konzepte Molekulstruktur Thieme Stuttgart 2005 ISBN 3 13 541505 8 S 214 C Bauer Christoph N Christoph M Rupp Spirituosenanalytik Behr 2009 ISBN 3 89947 440 6 S 313 A Rapp A Markowetz NMR Spektroskopie in der Weinanalytik In Chemie in unserer Zeit 27 Jahrg 1993 Nr 3 S 149 155 doi 10 1002 ciuz 19930270307 C Ford Runge Benjamin Senauer How Biofuels Could Starve the Poor Council on Foreign Affairs Mai Juni 2007 Abgerufen am 22 Marz 2015 Evelyn Boos Thomas Priermeier Gewinnchance Klimawandel Investitionsmoglichkeiten und Anlagestrategien Linde Verlag Wien 2008 ISBN 978 3 7093 0216 3 S 81 50 BrStV Vergallung In www steuernundabgaben de RIS Vergallung von Alkohol VO Vergallung Bundesrecht konsolidiert Fassung vom 07 01 2019 In www ris bka gv at Durchfuhrungsverordnung EU Nr 162 2013 der Kommission vom 21 Februar 2013 PDF 749 kB Karl Ludwig Haken Grundlagen der Kraftfahrzeugtechnik Hanser Verlag 2007 ISBN 978 3 446 22812 2 S 23 a b Eintrag zu Ethanol Phase change data In P J Linstrom W G Mallard Hrsg NIST Chemistry WebBook NIST Standard Reference Database Number 69 National Institute of Standards and Technology Gaithersburg MD abgerufen am 17 November 2019 CRC S 6 54 abgerufen am 22 Marz 2015 a b Per Gunnar Jonsson Hydrogen Bond Studies CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87 K In Acta Cryst Vol 32 1976 S 232 235 doi 10 1107 S0567740876002653 E W Flick Industrial Solvents Handbook Fifth Edition Noyes Data Corporation ndc Westwood NJ USA 1998 ISBN 0 8155 1413 1 S 252 W C Coburn Jr E Grunwald Infrared Measurements of the Association of Ethanol in Carbon Tetrachloride In J Am Chem Soc Vol 80 Nr 6 1958 S 1318 1322 doi 10 1021 ja01539a010 George Brink Leslie Glasser Studies in hydrogen bonding the enthalpy of hydrogen bond formation of ethanol in carbon tetrachloride solutions In Journal of Molecular Structure Vol 145 1986 S 219 224 doi 10 1016 0022 2860 86 85026 8 Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 22 Marz 2015 JavaScript erforderlich Unterrichtsreihe zum Thema Eiweiss WWU Munster Seminar Schulorientiertes Experimentieren WS 06 07 PDF 355 kB Abgerufen am 22 Marz 2015 Standardanweisung Hygienische Handedesinfektion Memento vom 1 Juni 2010 im Internet Archive Institut fur Hygiene und Umweltmedizin Universitat Greifswald PDF 127 kB Abgerufen am 22 Marz 2015 WIGL Lehrmittel Alkoholische Getranke Spirituosen doc 47 kB Abgerufen am 22 Marz 2015 Wolfgang Staudt 50 einfache Dinge die Sie uber Wein wissen sollten Westend 2007 ISBN 978 3 938060 04 9 S 37 Nagl Netzreport Haltbarmachung von Lebensmitteln Memento vom 8 Oktober 2007 im Internet Archive PDF 202 kB Abgerufen am 22 Marz 2015 Hartspiritus Bei Spektrum de Eintrag im Lexikon der Chemie Abgerufen am 22 Marz 2015 a b H H Frey F R Althaus Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie fur die Veterinarmedizin Georg Thieme Verlag 2007 ISBN 978 3 8304 1070 6 S 469 H Hof R Dorries Medizinische Mikrobiologie 3 Aufl Georg Thieme Verlag Stuttgart 2005 S 686 Percutane Alkohol Injektion PEI der Schilddruse Bei madeasy de Abgerufen am 22 Marz 2015 P Janowitz S Ackmann Langzeitergebnisse der ultraschallgesteuerten Alkoholinstillation bei Patienten mit fokaler Schilddrusenautonomie und Hyperthyreose In Medizinische Klinik 96 2001 S 451 doi 10 1007 PL00002227 W Caspary U Leuschner S Zeuzem Therapie von Leber und Gallekrankheiten Springer 2001 ISBN 3 540 67390 3 S 365 Lynn Thorndike und Francis S Benjamin Jr Hrsg The herbal of Rufinus Chicago 1945 Corpus of mediaeval scientific texts 1 S 119 Volker Zimmermann Die beiden Harburger Syphilis Traktate In Wurzburger medizinhistorische Mitteilungen Band 7 1989 S 71 81 hier S 76 Rudolf Frey Otto Mayrhofer mit Unterstutzung von Thomas E Keys und John S Lundy Wichtige Daten aus der Geschichte der Anaesthesie In R Frey Werner Hugin O Mayrhofer Hrsg Lehrbuch der Anaesthesiologie und Wiederbelebung Springer Heidelberg Basel Wien 1955 2 neubearbeitete und erweiterte Auflage Unter Mitarbeit von H Benzer Springer Verlag Berlin Heidelberg New York 1971 ISBN 3 540 05196 1 S 13 16 hier S 13 Alkohol Dehydrogenase Technische Universitat Darmstadt Institut fur Anorganische Chemie archiviert vom Original am 24 Februar 2008 abgerufen am 22 Marz 2015 a b Renewable ethanol driving jobs growth and innovation throughout Europe State of the Industry Report 2014 PDF 2014 archiviert vom Original am 16 Juni 2015 abgerufen am 22 Marz 2015 Braskem Ethanol to Ethylene Plant Brazil Bei chemicals technology com Abgerufen am 22 Marz 2015 Eintrag zu Konservierung In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 25 Marz 2015 H Lullmann L Hein K Mohr M Wehling Pharmakologie und Toxikologie 16 Auflage Georg Thieme Verlag 2006 ISBN 978 3 13 368516 0 S 521 K Roth Die Chemie des Katers Alkohol und seine Folgen In Chemie in unserer Zeit Vol 41 2007 S 46 55 doi 10 1002 ciuz 200700409 W Gerok C Huber T Meinertz H Henning Zeidler Hrsg Die innere Medizin Referenzwerk fur den Facharzt 11 Auflage Schattauer Verlag 2006 ISBN 978 3 7945 2222 4 S 644 646 a b c H K Biesalski O Adam Ernahrungsmedizin Nach dem Curriculum Ernahrungsmedizin der Bundesarztekammer 3 Auflage Georg Thieme Verlag 2004 ISBN 978 3 13 100293 8 S 520 528 a b P Schauder G Ollenschlager Ernahrungsmedizin Pravention und Therapie Elsevier Deutschland 2006 ISBN 978 3 437 22921 3 S 162 Heinrich Kasper Ernahrungsmedizin und Diatetik 10 Auflage Elsevier Urban amp Fischer Verlag 2004 ISBN 978 3 437 42011 5 S 70 Eduard Burgis Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie 4 Auflage Elsevier Urban amp Fischer Verlag 2008 ISBN 978 3 437 42613 1 S 520 David J Nutt Leslie A King Lawrence D Phillips Drug harms in the UK a multicriteria decision analysis In The Lancet Band 376 Nr 9752 6 November 2010 S 1558 1565 doi 10 1016 S0140 6736 10 61462 6 PMID 21036393 Robert Gable Drug Toxicity Abgerufen am 17 Februar 2011 R S Gable Acute toxicity of drugs versus regulatory status In J M Fish Hrsg Drugs and Society U S Public Policy Rowman amp Littlefield Publishers Lanham MD 2006 ISBN 0 7425 4244 0 S 149 162 Ekkehard Grundmann Hrsg Spezielle Pathologie Lehrbuch Bgr v Franz Buchner 7 neu bearb Aufl Munchen Wien Baltmimore 1986 ISBN 3 541 00467 3 S 258 E Grundmann Hrsg Spezielle Pathologie Lehrbuch Bgr v Franz Buchner 7 neu bearb Aufl Munchen Wien Baltmimore 1986 ISBN 3 541 00467 3 S 75 K H Niessen Hrsg Padiatrie 3 neubearbeitete Aufl Weinheim Basel Cambridge New York 1993 ISBN 3 527 15517 1 S 64 W Forth u a Hrsg Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie Fur Studenten der Medizin Veterinarmedizin Pharmazie Chemie Biologie sowie fur Arzte Tierarzte und Apotheker 6 vollig neu bearb Aufl Mannheim Leipzig Wien Zurich 1992 ISBN 3 411 15026 2 S 798 Mann mit knapp 7 7 Promille aufgefunden Bei Tagesspiegel de 11 November 2008 abgerufen am 22 Marz 2015 A Chandrakumar A Bhardwaj G W t Jong Review of thiamine deficiency disorders Wernicke encephalopathy and Korsakoff psychosis In Journal of basic and clinical physiology and pharmacology Band 30 Nummer 2 Oktober 2018 S 153 162 doi 10 1515 jbcpp 2018 0075 PMID 30281514 Holly A Stankewicz Alcohol Related Psychosis In ncbi nlm nih gov 23 Dezember 2018 abgerufen am 21 April 2019 englisch W J Moore D O Hummel Physikalische Chemie Walter de Gruyter Berlin New York 1983 ISBN 978 3 11 008554 9 S 958 M Hesse H Meier B Zeeh Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie Thieme Stuttgart 2005 ISBN 3 13 576107 X S 40 44 Dieser Artikel wurde am 31 Marz 2015 in dieser Version in die Liste der lesenswerten Artikel aufgenommen Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Normdaten Sachbegriff GND 4125880 0 OGND AKS LCCN sh2009007801 NDL 00560350 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Ethanol amp oldid 216943516, wikipedia, wiki, deutsches

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