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Disaccharide

Disaccharide (veraltet Zweifachzucker, selten Biosen) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Formal bilden sich Disaccharide durch Wasserabspaltung zwischen zwei Monosacchariden. Die beiden Monosaccharide (Einfachzucker) sind im Disaccharid kovalent über eine glycosidische Bindung verknüpft. Disaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.

Saccharose (Rohrzucker), das am häufigsten vorkommende Disaccharid aus Glucose und Fructose, welche 1,2-verknüpft sind

Das wirtschaftlich wichtigste Disaccharid ist der Rohr- und Rübenzucker, die Saccharose. Dieser wird heute industriell aus dem Zuckerrohr und aus Zuckerrüben gewonnen und stellt keinen essenziellen Bestandteil der menschlichen Ernährung dar. Allen Disacchariden gemeinsam ist ihr süßer Geschmack, und vor allem Saccharose dient heute als Süßungsmittel in der menschlichen Ernährung.

Inhaltsverzeichnis

Nummerierung von β-Glucose 1 und α-Glucose 2, es sind nur die Nummern der Kohlenstoffatome 1, 4 und 6 angegeben.

Die Nummerierung der Kohlenhydrate beginnt am Kohlenstoffende mit dem höchst oxidierten Kohlenstoffatom, das in der offenkettigen Form der Monosaccharide einen Aldehydrest trägt oder benachbart zu einem Keton ist. Die Bezeichnungen α und β legen die Stereochemie am anomeren Zentrum fest.

Eine verkürzte Schreibweise verwendet eine Kurzbezeichnung aus drei Buchstaben für die Monosaccharide und die Suffixe f und p für Furanose und Pyranose.

  • β-D-Fructofuranose

  • α-D-Glucopyranose

Disaccharide sind farblose Feststoffe, die in Wasser leicht, in Ethanol schwerlöslich und in den meisten organischen Lösemitteln unlöslich sind. Man kennt sowohl α- als auch β-verknüpfte Disaccharide, sowie Verknüpfungen an jeder Position. Die 1,4- und 1,6-verknüpften Disaccharide kommen in der Natur bei weitem am häufigsten vor. Disaccharide sind wie auch die Monosaccharide temperaturempfindlich und zersetzen sich beim Erhitzen auf Temperaturen über ihren Schmelzpunkt oder bereits am Schmelzpunkt und sind daher auch im Vakuum nicht destillierbar. Die Reinigung erfolgt daher normalerweise über Umkristallisation oder in kleiner Menge durch Chromatographie. In Lösung sind Disaccharide meist stabil bei pH-Werten ≥7, hydrolysieren jedoch schon im schwach sauren Bereich. Bei der sauren Hydrolyse von Disacchariden entstehen zwei Monosaccharide, so entstehen aus Saccharose (Summenformel C12H22O11) beispielsweise die Monosaccharide D-Glucose (C6H12O6) und D-Fructose (Summenformel C6H12O6). Das bekannteste und auch am häufigsten vorkommende Disaccharid ist die Saccharose, der Haushalts-, Rohr- und Rübenzucker.

Je nachdem, wie die beiden Einfachzucker verbunden sind, werden reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide unterschieden. Bei den reduzierenden Disacchariden ist mindestens ein anomeres Kohlenstoffatom nicht an der glycosidischen Bindung beteiligt. Bei den nichtreduzierenden Disacchariden sind die beiden anomeren Kohlenstoffatome direkt verbunden. Reduzierende Zweifachzucker sind zwar im basischen pH-Bereich stabil gegenüber Hydrolyse, jedoch sehr empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln.

Im kristallinen Zustand und in wässriger Lösung sind viele Disaccharide wie Cellobiose, Lactose und Saccharose durch intramolekulare Wasserstoffbrücken (HBB) stabilisiert, wodurch auch die jeweils stabilste Konformation des Moleküls festgelegt wird. Die HBB können bei nichtwässrigen Lösungsmitteln auch variieren.

Die Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)] ist die bedeutendste Zuckerpflanze der gemäßigten Breiten.
Zuckerrohr (Saccharum officinarum) enthält reichlich Saccharose.
Würfelzucker

Disaccharide kommen in tierischen Organismen selten vor. Die Ausnahmen sind die Trehalose in der Hämolymphe der meisten Insekten, sowie die Lactose in der Milch der Säugetiere. Sehr häufig sind Disaccharide in Pflanzen zu finden. Saccharose findet sich in Obst und vielen Frucht- und Gemüsesäften; aus Zuckerrohr oder Zuckerrüben wird er als Haushaltszucker gewonnen. Trehalose kommt auch in Hefen und Pilzen sowie Algen vor. Maltose findet sich nicht in freier Form, entsteht jedoch während des enzymatischen Abbaus von Stärke, etwa bei der Verdauung. Ein bekanntes Spaltprodukt ist der Invertzucker, welcher der Hauptbestandteil des Honigs ist und zu gleichen Teilen aus Fructose und Glucose besteht und aus Saccharose (z. B. im Blüten-Nektar) gebildet wird.

Häufige Disaccharide

Die beiden Monosaccharid-Einheiten des Disaccharides können auch an verschiedenen Stellen miteinander verbunden sein sowie an der Verbindungsstelle verschiedene Stereochemie aufweisen. Dadurch entsteht eine Vielzahl von Disacchariden.

Struktur und Vorkommen von Disacchariden
Name chemische Verbindung Vorkommen
Cellobiose Glucose-β-(1→4)-Glucose Disaccharid der Cellulose
Gentiobiose Glucose-β-(1→6)-Glucose Glykoside (Amygdalin)
Isomaltose Glucose-α-(1→6)-Glucose Verzweigungen im Glykogen und in der Stärke
Isomaltulose Glucose-α-(1→6)-Fructose enzymatische Gewinnung aus Saccharose
Lactose Galactose-β-(1→4)-Glucose Milchzucker
Lactulose Galactose-β-(1→4)-Fructose Reversionsprodukt der Lactose
Laminaribiose Glucose-β-(1→3)-Glucose Abbauprodukt von Laminarin, entsteht auch beim Bierbrauen
Maltose Glucose-α-(1→4)-Glucose Malzzucker oder Disaccharid der Stärke, in Zuckerrübe, Bienenhonig
Maltulose Glucose-α(1→4)-Fructose Reversionsprodukt der Maltose
Melibiose Galactose-(1→6)-Glucose in Kakaobohne
Neohesperidose Rhamnose-(1→2)-Glucose in Glykosiden (Naringin, Neohesperidin)
Neotrehalose Glucose-(1→1)-Glucose in Kojiextrakt (Aspergillus oryzae)
Nigerose Glucose-(1→3)-Glucose in Bienenhonig, Bier
Rutinose Rhamnose-(1→6)-Glucose in Anthocyanen, Glykoside (Hesperidin)
Sambubiose Xylose-β-(1→2)-Glucose in Anthocyanen
Sophorose Glucose-(1→2)-Glucose in Anthocyanen, in Leguminosen
Saccharose Glucose-α-(1→2)-Fructose Rohr- oder Rübenzucker
Trehalose Glucose-α,α'-(1→1)-Glucose in der Hämolymphe niederer Tiere, Mutterkorn, junge Pilze

In der Nahrung vorkommende Disaccharide können nicht direkt in die Glykolyse eintreten, sondern müssen zunächst extrazellulär zu Monosacchariden hydrolysiert werden. Die entsprechenden Abbau-Enzyme aus der Gruppe der Glycosidasen werden als „Disaccharidasen“ bezeichnet. Sie sind beim Menschen und vielen Säugetieren in den Mikrovilli der Dünndarmschleimhaut lokalisiert. Beispiele solcher Hydrolasen sind die Maltasen (Lysosomale α-Glucosidase und Maltase-Glucoamylase), Lactase, β-Galactosidase, Invertase (auch „Saccharase“) und Trehalase.

Wiktionary: Disaccharid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Englisch-Deutsch-Wörterbuch: Zweifachzucker (Disaccharid)
  2. Eintrag zuBiosen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2013.
  3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 774–776, ISBN 978-3-11-024894-4.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 649, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 775, ISBN 978-3-11-024894-4.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 340.
Normdaten (Sachbegriff): GND:4150144-5(OGND, AKS)

Disaccharide
disaccharide, organische, verbindung, zucker, zwei, ketten, oder, ringen, kohlenstoffatomen, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, disaccharid, veraltet, zweifachzucker, selten, biosen, sind, organisch, chemische, verbindungen, gruppe, kohlenhydrate. Disaccharide organische Verbindung Zucker mit zwei Ketten oder Ringen von Kohlenstoffatomen Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von Disaccharid Disaccharide veraltet Zweifachzucker 1 selten Biosen 2 sind organisch chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate Formal bilden sich Disaccharide durch Wasserabspaltung zwischen zwei Monosacchariden 3 Die beiden Monosaccharide Einfachzucker sind im Disaccharid kovalent uber eine glycosidische Bindung verknupft Disaccharide zahlen zur Gruppe der Oligosaccharide 4 Saccharose Rohrzucker das am haufigsten vorkommende Disaccharid aus Glucose und Fructose welche 1 2 verknupft sind Das wirtschaftlich wichtigste Disaccharid ist der Rohr und Rubenzucker die Saccharose Dieser wird heute industriell aus dem Zuckerrohr und aus Zuckerruben gewonnen und stellt keinen essenziellen Bestandteil der menschlichen Ernahrung dar Allen Disacchariden gemeinsam ist ihr susser Geschmack und vor allem Saccharose dient heute als Sussungsmittel in der menschlichen Ernahrung Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Eigenschaften 3 Vorkommen 3 1 Haufige Disaccharide 4 Enzymatischer Abbau 5 Literatur 6 Weblinks 7 EinzelnachweiseNomenklatur Bearbeiten Nummerierung von b Glucose 1 und a Glucose 2 es sind nur die Nummern der Kohlenstoffatome 1 4 und 6 angegeben Die Nummerierung der Kohlenhydrate beginnt am Kohlenstoffende mit dem hochst oxidierten Kohlenstoffatom das in der offenkettigen Form der Monosaccharide einen Aldehydrest tragt oder benachbart zu einem Keton ist Die Bezeichnungen a und b legen die Stereochemie am anomeren Zentrum fest Eine verkurzte Schreibweise verwendet eine Kurzbezeichnung aus drei Buchstaben fur die Monosaccharide und die Suffixe f und p fur Furanose und Pyranose b D Fructofuranose a D GlucopyranoseEigenschaften BearbeitenDisaccharide sind farblose Feststoffe die in Wasser leicht in Ethanol schwerloslich und in den meisten organischen Losemitteln unloslich sind Man kennt sowohl a als auch b verknupfte Disaccharide sowie Verknupfungen an jeder Position Die 1 4 und 1 6 verknupften Disaccharide kommen in der Natur bei weitem am haufigsten vor Disaccharide sind wie auch die Monosaccharide temperaturempfindlich und zersetzen sich beim Erhitzen auf Temperaturen uber ihren Schmelzpunkt oder bereits am Schmelzpunkt und sind daher auch im Vakuum nicht destillierbar Die Reinigung erfolgt daher normalerweise uber Umkristallisation oder in kleiner Menge durch Chromatographie In Losung sind Disaccharide meist stabil bei pH Werten 7 hydrolysieren jedoch schon im schwach sauren Bereich Bei der sauren Hydrolyse von Disacchariden entstehen zwei Monosaccharide so entstehen aus Saccharose Summenformel C12H22O11 beispielsweise die Monosaccharide D Glucose C6H12O6 und D Fructose Summenformel C6H12O6 5 Das bekannteste und auch am haufigsten vorkommende Disaccharid ist die Saccharose der Haushalts Rohr und Rubenzucker Je nachdem wie die beiden Einfachzucker verbunden sind werden reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide unterschieden Bei den reduzierenden Disacchariden ist mindestens ein anomeres Kohlenstoffatom nicht an der glycosidischen Bindung beteiligt Bei den nichtreduzierenden Disacchariden sind die beiden anomeren Kohlenstoffatome direkt verbunden Reduzierende Zweifachzucker sind zwar im basischen pH Bereich stabil gegenuber Hydrolyse jedoch sehr empfindlich gegenuber Oxidationsmitteln Im kristallinen Zustand und in wassriger Losung sind viele Disaccharide wie Cellobiose Lactose und Saccharose durch intramolekulare Wasserstoffbrucken HBB stabilisiert wodurch auch die jeweils stabilste Konformation des Molekuls festgelegt wird Die HBB konnen bei nichtwassrigen Losungsmitteln auch variieren Vorkommen Bearbeiten Die Zuckerrube Beta vulgaris subsp vulgaris Altissima Gruppe ist die bedeutendste Zuckerpflanze der gemassigten Breiten Zuckerrohr Saccharum officinarum enthalt reichlich Saccharose 6 Wurfelzucker Disaccharide kommen in tierischen Organismen selten vor Die Ausnahmen sind die Trehalose in der Hamolymphe der meisten Insekten sowie die Lactose in der Milch der Saugetiere Sehr haufig sind Disaccharide in Pflanzen zu finden Saccharose findet sich in Obst und vielen Frucht und Gemusesaften aus Zuckerrohr oder Zuckerruben wird er als Haushaltszucker gewonnen Trehalose kommt auch in Hefen und Pilzen sowie Algen vor Maltose findet sich nicht in freier Form entsteht jedoch wahrend des enzymatischen Abbaus von Starke etwa bei der Verdauung Ein bekanntes Spaltprodukt ist der Invertzucker welcher der Hauptbestandteil des Honigs ist und zu gleichen Teilen aus Fructose und Glucose besteht und aus Saccharose z B im Bluten Nektar gebildet wird Haufige Disaccharide Bearbeiten Die beiden Monosaccharid Einheiten des Disaccharides konnen auch an verschiedenen Stellen miteinander verbunden sein sowie an der Verbindungsstelle verschiedene Stereochemie aufweisen Dadurch entsteht eine Vielzahl von Disacchariden Struktur und Vorkommen von Disacchariden Name chemische Verbindung VorkommenCellobiose Glucose b 1 4 Glucose Disaccharid der CelluloseGentiobiose Glucose b 1 6 Glucose Glykoside Amygdalin Isomaltose Glucose a 1 6 Glucose Verzweigungen im Glykogen und in der StarkeIsomaltulose Glucose a 1 6 Fructose enzymatische Gewinnung aus SaccharoseLactose Galactose b 1 4 Glucose MilchzuckerLactulose Galactose b 1 4 Fructose Reversionsprodukt der LactoseLaminaribiose Glucose b 1 3 Glucose Abbauprodukt von Laminarin entsteht auch beim BierbrauenMaltose Glucose a 1 4 Glucose Malzzucker oder Disaccharid der Starke in Zuckerrube BienenhonigMaltulose Glucose a 1 4 Fructose Reversionsprodukt der MaltoseMelibiose Galactose 1 6 Glucose in KakaobohneNeohesperidose Rhamnose 1 2 Glucose in Glykosiden Naringin Neohesperidin Neotrehalose Glucose 1 1 Glucose in Kojiextrakt Aspergillus oryzae Nigerose Glucose 1 3 Glucose in Bienenhonig BierRutinose Rhamnose 1 6 Glucose in Anthocyanen Glykoside Hesperidin Sambubiose Xylose b 1 2 Glucose in AnthocyanenSophorose Glucose 1 2 Glucose in Anthocyanen in LeguminosenSaccharose Glucose a 1 2 Fructose Rohr oder RubenzuckerTrehalose Glucose a a 1 1 Glucose in der Hamolymphe niederer Tiere Mutterkorn junge PilzeEnzymatischer Abbau BearbeitenIn der Nahrung vorkommende Disaccharide konnen nicht direkt in die Glykolyse eintreten sondern mussen zunachst extrazellular zu Monosacchariden hydrolysiert werden Die entsprechenden Abbau Enzyme aus der Gruppe der Glycosidasen werden als Disaccharidasen bezeichnet Sie sind beim Menschen und vielen Saugetieren in den Mikrovilli der Dunndarmschleimhaut lokalisiert Beispiele solcher Hydrolasen sind die Maltasen Lysosomale a Glucosidase und Maltase Glucoamylase Lactase b Galactosidase Invertase auch Saccharase und Trehalase Literatur BearbeitenBelitz Grosch Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie 6 Auflage Springer 2007 ISBN 978 3 540 73201 3 doi 10 1007 978 3 540 73202 0 Rompp Lebensmittelchemie 9 Auflage Thieme Stuttgart 1995 S 272 273 ISBN 3 13 736601 1 Weblinks Bearbeiten Wiktionary Disaccharid Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweise Bearbeiten Englisch Deutsch Worterbuch Zweifachzucker Disaccharid Eintrag zu Biosen In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 26 Februar 2013 Joachim Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie 4 Auflage de Gruyter Verlag Berlin 2011 S 774 776 ISBN 978 3 11 024894 4 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 649 ISBN 3 342 00280 8 Joachim Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie 4 Auflage de Gruyter Verlag Berlin 2011 S 775 ISBN 978 3 11 024894 4 Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 3 906390 29 2 S 340 Normdaten Sachbegriff GND 4150144 5 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Disaccharide amp oldid 212182755, wikipedia, wiki, deutsches

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