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Diethylether

Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch-chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb häufig auch einfach als Ether (standardsprachlich und in der älteren wissenschaftlichen Literatur Äther) bezeichnet. Aufgrund der Herstellung aus Ethanol und Schwefelsäure ist eine historische Bezeichnung Schwefeläther, obwohl Diethylether keinen Schwefel enthält.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylether
Andere Namen
  • Ethoxyethan (IUPAC)
  • Ether
  • Äther
  • Diäthyläther
  • Et2O
  • EtOEt
  • R-610
  • 3-Oxapentan
  • ETHYL ETHER (INCI)
Summenformel C4H10O
Kurzbeschreibung

farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−116 °C

Siedepunkt
  • 35 °C
  • 34,6 °C
Dampfdruck
  • 586 hPa (20 °C)
  • 859 hPa (30 °C)
  • 1223 hPa (40 °C)
  • 1698 hPa (50 °C)
Löslichkeit
Dipolmoment

1,098(1) D (3,7 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3526 (20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H:224​‐​302​‐​336
EUH:019​‐​066
P:210​‐​240​‐​403+235
MAK

DFG/Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1200 mg·m−3

Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die erstmalige Herstellung wird Valerius Cordus (1535) zugeschrieben, aus Umsetzung von Alkohol mit Schwefelsäure, wiederentdeckt um 1730 von August Sigmund Frobenius in London. Paracelsus soll, wie er 1540 schrieb, die betäubende Wirkung des Äthers im Tierversuch erkannt haben. Der erste Einsatz zur modernen Narkose bzw. Anästhesie erfolgte 1842 durch Crawford W. Long.

Inhaltsverzeichnis

Diethylether lässt sich aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung herstellen, wobei portionsweise der Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und das Produkt destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Bei dieser sauren Veretherung bildet sich erst Ethylschwefelsäure in einer Kondensationsreaktion:

H 3 C C H 2 O H + H O S O 2 O H {\displaystyle \mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}OH\!\ +\!\ HO{-}SO_{2}{-}OH} }
H 3 C C H 2 O S O 2 O H + H 2 O {\displaystyle \mathrm {\longrightarrow \!\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH+H_{2}O} }

Das Alkylsulfat setzt sich mit Ethanol zu Diethylether um, die Schwefelsäure wird wieder freigesetzt:

H 3 C C H 2 O S O 2 O H + H 3 C C H 2 O H {\displaystyle \mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH\!\ +\!\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}OH} }
H 3 C C H 2 O C H 2 C H 3 + H 2 S O 4 {\displaystyle \mathrm {\longrightarrow \!\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}CH_{2}{-}CH_{3}\!\ +\!\ H_{2}SO_{4}} }

Hauptquelle für Diethylether ist heute die Synthese von Ethanol aus Ethen, bei der Diethylether als Nebenprodukt auftritt. Im ersten Schritt bildet sich auch hier Ethylschwefelsäure:

H 2 C = C H 2 + H 2 S O 4 H 3 C C H 2 O S O 2 O H {\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}CH_{2}\!\ +\!\ H_{2}SO_{4}\!\ \longrightarrow \!\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH} }

Hydrolyse des Zwischenprodukts führt zu Ethanol, ein Teil des Ethanols reagiert – wie oben bei der Synthese aus Ethanol – mit Ethylschwefelsäure zu Diethylether.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Diethylether ist bei Raumtemperatur eine farblose, leicht flüchtige und hochentzündliche Flüssigkeit, davon abgesehen aber sehr reaktionsträge. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt. Um eine Ansammlung von Peroxiden zu vermeiden, kann Diethylether über Kaliumhydroxid gelagert werden. Die Peroxide bilden dann schwerlösliche Kaliumperoxide. Dennoch muss vor Verwendung (Destillation) auf das Vorhandensein von Peroxiden geprüft werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −40 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 39,2 Vol.‑% (1210 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von −45 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 10 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,87 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Mit einer Mindestzündenergie von 0,19 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Die Zündtemperatur beträgt 175 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Physiologische Eigenschaften

Das Inhalieren der Dämpfe ruft in geringen Dosen rauschhafte Zustände mit starker emotionaler Erregung, veränderter Bewusstseinswahrnehmung und wirren, psychotisch anmutenden Gedankengängen hervor. Auch sehr unangenehme, teils traumatisierende Angstzustände sind nicht selten. Bei höheren Dosierungen tritt der Konsument in einen apathischen Zustand über, in dem er nicht mehr ansprechbar ist (Narkotisierung). Nebenwirkungen des Konsums sind beim Schnüffeln gereizte Schleimhäute und beim Trinken Magenschleimhautentzündung.

Bei Inhalation wird Diethylether im Körper schnell resorbiert und zu ca. 90 Prozent über die Atemluft unverändert wieder ausgeschieden. Nicht ausgeschiedener Diethylether wird durch eine Cytochrom-P450-abhängige Monooxygenase zum Hydroxy-Diethylether und danach mithilfe einer Desalkylierung zu Ethanal und Ethanol umgesetzt.

Gebrauch in der Medizin

Diethylether wurde von John Collins Warren 1805 in Form der Ätherinhalation bei Patienten mit Lungenentzündung im Endstadium angewendet und war früher verbreitet als Stärkungsmittel (Hoffmannstropfen). Von Michael Faraday wurde 1818 die einschläfernde Wirkung des „Schwefeläthers“ beschrieben. Diethylether wurde seit 1846 auch routinemäßig als Inhalationsnarkotikum bei der Narkose im Rahmen chirurgischer Eingriffe eingesetzt. Die erste dokumentierte Äthernarkose führte, kurz nachdem William E. Clarke (* 1818) in Rochester/NY zur Behandlung eines kariösen Zahnes der Patientin Hobbie durch den Zahnarzt Elija Pope zur Zahnextraktion zum ersten Mal (vor 1842?) eine Äthernarkose durchgeführte hatte, Crawford Williamson Long am 30. März 1842 durch. (Veröffentlicht wurde diese Anwendung jedoch erst im Dezember 1849). Deshalb wird in den USA seit 1991 der 30. März jährlich als Doctor’s Day zelebriert. Wenige Jahre später wurde am 16. Oktober 1846 die erste öffentliche Äthernarkose von William Thomas Green Morton im Massachusetts General Hospital in Boston bei einer chirurgischen Operation ausgeführt. Morton hatte, einem Ratschlag von Charles Thomas Jackson, der Versuche mit Äther an Hunden und sich selbst gemacht hatte, folgend, bereits Ende September 1846 die Narkose mit Schwefeläther bei einem Patienten durchgeführt. Mit dem 16. Oktober 1846 (Ether Day genannter Beginn der Schwefeläthernarkose) verfügt die moderne Anästhesie über ein „offizielles Geburtsdatum“. Die Entdeckung der narkotisierenden Eigenschaften revolutionierte die Medizin und insbesondere die Chirurgie. Statt wie bisher nur unzureichend mit Spirituosen wie Whisky oder mit Opiaten betäubten Patienten, konnte man nun mit wesentlich mehr Zeit die besinnungslosen Patienten erheblich einfacher und vor allem ohne Schmerzen operieren.

Die ersten Äthernarkosen in Europa erfolgten in England, so am 19. Dezember 1846 in Liverpool (durch Francis Boott) und am 21. Dezember desselben Jahres in London durch Robert Liston. Auf dem europäischen Kontinent wurde Diethylether erstmals, wenngleich mit unbefriedigendem Ergebnis, von Philibert Joseph Roux am 12. Januar 1847 in Paris verwendet. In Deutschland fand am 24. Januar 1847 am Leipziger Jakobsspital, und am selben Tag in der Chirurgischen Universitätsklinik Erlangen durch Johann Ferdinand Heyfelder, der bereits im März 1847 die erste umfangreiche Abhandlung im deutschsprachigen Raum über die Anwendung der Schwefeläthernarkose publizierte, erstmals die neue Narkoseform ihre klinische Anwendung. Von dem Würzburger chirurgischen Assistenzarzt und späteren Augenarzt Robert Ritter von Welz, der ebenfalls im Januar 1847 die Wirkungen des Äthers als Narkosemittel erforschte, wurde die Diethylether-Inhalation auch zur Dämpfung der Atemnot bei einem sterbenden Tuberkulosepatienten angewendet. Welz beschreibt das folgendermaßen: „Es gelang mir bei ihm, den Todeskampf, der aus Mangel an Luft sich zur furchtbarsten Angst gesteigert hatte, durch eine zwanzig Minuten lang fortgesetzte Aetherinhalation in einen heitern und schmerzlosen Zustand zu verwandeln. Der Sterbende wurde während dieser Inhalation nicht nur von keinem Husten befallen, sondern konnte im Gegentheil tiefere Inspirationen machen und den in den Bronchialstämmen rasselnden eitrigen Schleim wieder expektorieren. Bald darauf verschied er bei vollem Bewusstsein, aber von heiteren Bildern umgeben [...].“ 1847 wurde Äther von dem Geburtshelfer Walter Channing (1786–1876) zur Behandlung von Krämpfen bei Schwangeren eingesetzt.

Der leichtflüchtige Äther wurde zunächst – wie bei Robert Ritter von Welz beschrieben – über ein Inhaliersystem verabreicht, wobei der flüssige Äther von einem Schwamm aufgenommen wurde und dann über eine Schlauchleitung dem Patienten zugeführt wurde. Ab 1908 wurde von dem französischen Kinderchirurgen und Orthopäden Louis Ombrédanne (1871–1956) ein weiteres Narkosesystem eingeführt, dessen Weiterentwicklungen bis zur Entstehung geschlossener Narkose-Systeme – erstmals 1923 durch Ralph Milton Waters (1883–1979) – führten. Die insbesondere aus hygienischen Gründen eingeführte Schimmelbusch-Maske, bei der Äther auf ein Tuch getropft wird, war eine weitere Möglichkeit, das Anästhetikum zuzuführen.

Aufgrund seiner langen Abklingzeit, häufiger, unangenehmer Nachwirkungen (u. a. Erbrechen, Unruhe) sowie der Explosionsgefahr (vor allem in Anwesenheit elektrischer Geräte) bei der Bildung von Äther-Luft-Gemischen wird Diethylether jedoch heute i. d. R. nicht mehr zur Narkose benutzt. Beispielsweise in den 1930er Jahren kam es in der Charité bei Benutzung eines Glühkauters zur Entzündung von Ätherdämpfen bei der Operation eines zwölfjährigen Jungen und dadurch auch zu einem Bersten einer Sauerstoffflasche, wobei der junge Patient getötet und mehrere Personen verletzt wurden. Jedoch war Äther noch bis zu Beginn der 1950er Jahre (in Kombination mit Sauerstoff und Lachgas) das Hauptnarkotikum bei (meist mit einem Barbiturat eingeleiteten) Narkosen.

Ein weiteres medizinisches Anwendungsgebiet des Diethylethers (als apolares Lösungsmittel) ist seine Funktion als Lösungsvermittler bei der Herstellung von Tinkturen etc., deren Wirkstoffe sich in polareren Lösungsmitteln wie Alkohol oder Glycerin nicht oder nur schwer lösen lassen, z. B. bei der Herstellung von Arningscher Tinktur.

Verwendung in der Chemie

Diethylether ist aufgrund seiner geringen Reaktivität und seines großen Flüssigkeitsbereiches eines der wichtigsten Lösemittel in der präparativen Chemie. Besonders Reaktionen mit Metallorganylen wie Grignard-Verbindungen werden in wasserfreiem Ether durchgeführt. Auch zur Flüssig-Flüssig-Extraktion kann Diethylether verwendet werden. Die Verwendung als Lösemittel in industriellen Prozessen ist rückläufig. Inzwischen wird immer häufiger Methyl-tert-butylether (MTBE) verwendet, bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist, der aber trotzdem sehr ähnliche Eigenschaften zeigt.

Gebrauch als Rauschmittel

Diethylether wird auch als Rauschmittel konsumiert. Von Mitte bis Ende des 19. Jahrhunderts war Diethylether in Irland auf Grund hoher Alkoholpreise das am häufigsten verwendete Rauschmittel und wurde in Läden verkauft. Dabei wurde der Ether zusammen mit Wasser getrunken. Der Gebrauch von Diethylether sank ab 1890, als er als Gift eingestuft wurde und nur noch zum Verkauf an Chemiker oder Apotheker zugelassen wurde. Außer in Irland war das Ethertrinken auch in Schottland, Russland und Norwegen verbreitet. In Frankreich wurde Ether mit Cognac, in Michigan (USA) mit Whiskey getrunken.

Weitere Anwendungen

Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet.

Diethylether wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylether waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2020 von Frankreich durchgeführt werden.

  • Victor Nicolaus Kronser: Der Schwefel-Aether. Seine chemische Bereitung, Eigenschaft und Anwendung, nebst ausführlichem Berichte der ersten und interessantesten in Wien u. a. O. damit gemachten Versuche bei Operationen und in verschiedenen Krankheitsfällen, sowie über deren Verlauf und Nachbehandlung. Jasper, Hügel & Manz, Wien 1847 (urn:).
  • Johann Ferdinand Heyfelder: Die Versuche mit dem Schwefeläther und die daraus gewonnenen Resultate in der chirurgischen Klinik zu Erlangen. Erlangen (mit Vorwort vom 10. März) 1847.
  • Aloys Martin: Geschichte der Entdeckung und Ausbreitung des Aetherismus. In: Johann Andreas Buchner (Hrsg.): Repertorium für die Pharmacie.Band96, 3. Heft (= 2. Reihe, Band 46). Johann Leonhard Schrag, Nürnberg 1847,S.351–387, urn: ().
  • Matthew Turner: An account of the extraordinary medical fluid, called aether. London (J. Wilkie) 1843. im Project Gutenberg (für Nutzer aus Deutschland derzeit i.d.R. nicht abrufbar)
Wiktionary: Diethylether – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • Datenblatt (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  1. Eintrag zu in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Eintrag zu in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-54.
  6. abgerufen am 19. Februar 2016.
  7. Eintrag zu im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung .
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): (Suche nach 60-29-7 bzw. Diethylether), abgerufen am 2. November 2015.
  9. Frobenius: An Account of a Spiritus Vini Æthereus, together with Several Experiments Tried Therewith: By Dr. Frobenius, F. R. S. In: Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 36, 1729–1730, S. 283–289, doi:.
  10. .
  11. Christoph Weißer: Äthernarkose. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/ New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 16.
  12. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  13. C. P. Chengelis, R. A. Neal: Microsomal metabolism of diethyl ether. In: Biochemical pharmacology. Band 29, Nummer 2, Februar 1980, S. 247–248, .
  14. Richard J. Kitz, Leroy D. Vandam: A History and the Scope of Anesthetic Practice. In: Ronald D. Miller (Hrsg.): Anesthesia. 3 Bände, Churchill Livingstone, New York/ Edinburgh/ London/ Melbourne 1981, 2. Auflage ebenda 1986, ISBN 0-443-08328-2, Band 1, S. 3–25, hier: S. 6.
  15. Christoph Weißer: Äthernarkose. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/ New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 16.
  16. Crawford W. Long: An Account of the First Use of Sulphuric Ether by Inhalation as an Anaesthetic in Surgical Operations. In: Southern Medical and Surgical Journal. Neue Folge, Band 5, Nr. 12, (Dezember) 1849, S. 705–713 (Der Text ist vollständig in Boland (1950), S. 35–39, und in Albert Faulconer, Thomas Edward Keys (1965), S. 310–316, abgedruckt).
  17. , Süddeutsche Zeitung, 13. September 2016.
  18. Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: „Eine Entdeckung in der Chirurgie“. 150 Jahre Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 970–975, hier: S. 972 f.
  19. Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: Frühe Erlanger Beiträge zur Theorie und Praxis der Äther- und Chloroformnarkose. Teil 1: Heyfelders klinische Versuche mit Äther und Chloroform. In: Der Anaesthesist. Band 45, Heft 2, 1996, S. 131–139.
  20. Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: „Eine Entdeckung in der Chirurgie“. 150 Jahre Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 970–975, hier: S. 975.
  21. Christoph Weißer: Erste Würzburger Äther-Narkosen im Jahre 1847 durch Robert Ritter von Welz (1814–1878). In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen. Band 17, 1998, S. 7–20.
  22. Robert Ritter von Welz: Die Einathmung der Aether-Dämpfe in ihrer verschiedenen Wirkungsweise mit praktischer Anleitung für Jene, welche dieses Mittel in Gebrauch ziehen. Nach eigenen Erfahrungen bearbeitet. Voigt & Mocker, Würzburg 1847, S. 21.
  23. Horst Kremling: Zur Geschichte der Gestose. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 261–274; hier: S. 268.
  24. Christoph Weißer: Ombrédanne, Louis. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1069.
  25. Christoph Weißer: Anästhesie. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. 2005, S. 54 f.
  26. Ferdinand Sauerbruch, Hans Rudolf Berndorff: Das war mein Leben. Kindler & Schiermeyer, Bad Wörishofen 1951; zitiert: Lizenzausgabe für Bertelsmann-Lesering, Gütersloh 1956, S. 366.
  27. Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.
  28. Robert A. Strickland: Ether Drinking in Ireland. In: Mayo Clinic Proceedings. 71, 1996, S. 1015, doi:.
  29. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA):, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020
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Diethylether
diethylether, organische, verbindung, lösemittel, sprache, beobachten, bearbeiten, wichtigste, vertreter, organisch, chemischen, verbindungsklasse, ether, wird, deshalb, häufig, auch, einfach, ether, standardsprachlich, älteren, wissenschaftlichen, literatur, . Diethylether organische Verbindung Losemittel Sprache Beobachten Bearbeiten Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb haufig auch einfach als Ether standardsprachlich und in der alteren wissenschaftlichen Literatur Ather bezeichnet Aufgrund der Herstellung aus Ethanol und Schwefelsaure ist eine historische Bezeichnung Schwefelather obwohl Diethylether keinen Schwefel enthalt StrukturformelAllgemeinesName DiethyletherAndere Namen Ethoxyethan IUPAC Ether Ather Diathylather Et2O EtOEt R 610 3 Oxapentan ETHYL ETHER INCI 1 Summenformel C4H10OKurzbeschreibung farblose leichtbewegliche susslich riechende Flussigkeit 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 60 29 7EG Nummer 200 467 2ECHA InfoCard 100 000 425PubChem 3283DrugBank DB13598Wikidata Q202218ArzneistoffangabenATC Code N01 AA01Wirkstoffklasse Narkotikum DissoziativumEigenschaftenMolare Masse 74 12 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 71 g cm 3 20 C 3 Schmelzpunkt 116 C 3 Siedepunkt 35 C 3 34 6 C 4 Dampfdruck 586 hPa 20 C 3 859 hPa 30 C 3 1223 hPa 40 C 3 1698 hPa 50 C 3 Loslichkeit schlecht in Wasser 69 g l 1 bei 20 C 3 mischbar mit Ethanol gut in Aceton Methanol Chloroform Petrolether und konzentrierter wassriger Salzsaure 2 Dipolmoment 1 098 1 D 5 3 7 10 30 C m Brechungsindex 1 3526 20 C 6 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 7 ggf erweitert 3 GefahrH und P Satze H 224 302 336EUH 019 066P 210 240 403 235 3 MAK DFG Schweiz 400 ml m 3 bzw 1200 mg m 3 3 8 Toxikologische Daten 1250 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Die erstmalige Herstellung wird Valerius Cordus 1535 zugeschrieben aus Umsetzung von Alkohol mit Schwefelsaure wiederentdeckt um 1730 9 von August Sigmund Frobenius in London Paracelsus soll wie er 1540 10 schrieb die betaubende Wirkung des Athers im Tierversuch erkannt haben 11 Der erste Einsatz zur modernen Narkose bzw Anasthesie erfolgte 1842 durch Crawford W Long Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung 2 Eigenschaften 2 1 Chemische und physikalische Eigenschaften 2 2 Sicherheitstechnische Kenngrossen 2 3 Physiologische Eigenschaften 3 Verwendung 3 1 Gebrauch in der Medizin 3 2 Verwendung in der Chemie 3 3 Gebrauch als Rauschmittel 3 4 Weitere Anwendungen 4 Risikobewertung 5 Historische Literatur 6 Weblinks 7 EinzelnachweiseHerstellung BearbeitenDiethylether lasst sich aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsaure unter Wasserabspaltung herstellen wobei portionsweise der Alkohol zur Schwefelsaure gegeben und das Produkt destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird Bei dieser sauren Veretherung bildet sich erst Ethylschwefelsaure in einer Kondensationsreaktion H 3 C C H 2 O H H O S O 2 O H displaystyle mathrm H 3 C CH 2 OH HO SO 2 OH H 3 C C H 2 O S O 2 O H H 2 O displaystyle mathrm longrightarrow H 3 C CH 2 O SO 2 OH H 2 O dd dd Das Alkylsulfat setzt sich mit Ethanol zu Diethylether um die Schwefelsaure wird wieder freigesetzt H 3 C C H 2 O S O 2 O H H 3 C C H 2 O H displaystyle mathrm H 3 C CH 2 O SO 2 OH H 3 C CH 2 OH H 3 C C H 2 O C H 2 C H 3 H 2 S O 4 displaystyle mathrm longrightarrow H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 2 SO 4 dd dd Hauptquelle fur Diethylether ist heute die Synthese von Ethanol aus Ethen bei der Diethylether als Nebenprodukt auftritt Im ersten Schritt bildet sich auch hier Ethylschwefelsaure H 2 C C H 2 H 2 S O 4 H 3 C C H 2 O S O 2 O H displaystyle mathrm H 2 C CH 2 H 2 SO 4 longrightarrow H 3 C CH 2 O SO 2 OH Hydrolyse des Zwischenprodukts fuhrt zu Ethanol ein Teil des Ethanols reagiert wie oben bei der Synthese aus Ethanol mit Ethylschwefelsaure zu Diethylether Eigenschaften BearbeitenChemische und physikalische Eigenschaften Bearbeiten Diethylether ist bei Raumtemperatur eine farblose leicht fluchtige und hochentzundliche Flussigkeit davon abgesehen aber sehr reaktionstrage Seine Dampfe sind schwerer als Luft Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide die leicht und explosionsartig zerfallen konnen Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt Um eine Ansammlung von Peroxiden zu vermeiden kann Diethylether uber Kaliumhydroxid gelagert werden Die Peroxide bilden dann schwerlosliche Kaliumperoxide Dennoch muss vor Verwendung Destillation auf das Vorhandensein von Peroxiden gepruft werden Sicherheitstechnische Kenngrossen Bearbeiten Diethylether bildet leicht entzundliche Dampf Luft Gemische Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 40 C Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 7 Vol 50 g m3 als untere Explosionsgrenze UEG und 39 2 Vol 1210 g m3 als obere Explosionsgrenze OEG 12 3 Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 45 C 3 Der maximale Explosionsdruck betragt 10 bar 12 Die Grenzspaltweite wurde mit 0 87 mm bestimmt 12 Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB 12 3 Mit einer Mindestzundenergie von 0 19 mJ sind Dampf Luft Gemische extrem zundfahig 3 Die Zundtemperatur betragt 175 C 12 Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T4 Physiologische Eigenschaften Bearbeiten Das Inhalieren der Dampfe ruft in geringen Dosen rauschhafte Zustande mit starker emotionaler Erregung veranderter Bewusstseinswahrnehmung und wirren psychotisch anmutenden Gedankengangen hervor Auch sehr unangenehme teils traumatisierende Angstzustande sind nicht selten Bei hoheren Dosierungen tritt der Konsument in einen apathischen Zustand uber in dem er nicht mehr ansprechbar ist Narkotisierung Nebenwirkungen des Konsums sind beim Schnuffeln gereizte Schleimhaute und beim Trinken Magenschleimhautentzundung Bei Inhalation wird Diethylether im Korper schnell resorbiert und zu ca 90 Prozent uber die Atemluft unverandert wieder ausgeschieden Nicht ausgeschiedener Diethylether wird durch eine Cytochrom P450 abhangige Monooxygenase zum Hydroxy Diethylether und danach mithilfe einer Desalkylierung zu Ethanal und Ethanol umgesetzt 13 Verwendung BearbeitenGebrauch in der Medizin Bearbeiten Diethylether wurde von John Collins Warren 1805 in Form der Atherinhalation bei Patienten mit Lungenentzundung im Endstadium angewendet und war fruher verbreitet als Starkungsmittel Hoffmannstropfen Von Michael Faraday wurde 1818 die einschlafernde Wirkung des Schwefelathers beschrieben Diethylether wurde seit 1846 auch routinemassig als Inhalationsnarkotikum bei der Narkose im Rahmen chirurgischer Eingriffe eingesetzt Die erste dokumentierte Athernarkose fuhrte kurz nachdem William E Clarke 1818 in Rochester NY zur Behandlung eines kariosen Zahnes der Patientin Hobbie durch den Zahnarzt Elija Pope zur Zahnextraktion 14 zum ersten Mal vor 1842 eine Athernarkose durchgefuhrte hatte 15 Crawford Williamson Long am 30 Marz 1842 durch Veroffentlicht wurde diese Anwendung jedoch erst im Dezember 1849 16 Deshalb wird in den USA seit 1991 der 30 Marz jahrlich als Doctor s Day zelebriert Wenige Jahre spater wurde am 16 Oktober 1846 die erste offentliche Athernarkose von William Thomas Green Morton im Massachusetts General Hospital in Boston bei einer chirurgischen Operation ausgefuhrt 17 Morton hatte einem Ratschlag von Charles Thomas Jackson der Versuche mit Ather an Hunden und sich selbst gemacht hatte folgend bereits Ende September 1846 die Narkose mit Schwefelather bei einem Patienten durchgefuhrt 18 Mit dem 16 Oktober 1846 Ether Day genannter Beginn der Schwefelathernarkose verfugt die moderne Anasthesie uber ein offizielles Geburtsdatum Die Entdeckung der narkotisierenden Eigenschaften revolutionierte die Medizin und insbesondere die Chirurgie Statt wie bisher nur unzureichend mit Spirituosen wie Whisky oder mit Opiaten betaubten Patienten konnte man nun mit wesentlich mehr Zeit die besinnungslosen Patienten erheblich einfacher und vor allem ohne Schmerzen operieren Die ersten Athernarkosen in Europa erfolgten in England so am 19 Dezember 1846 in Liverpool durch Francis Boott und am 21 Dezember desselben Jahres in London durch Robert Liston Auf dem europaischen Kontinent wurde Diethylether erstmals wenngleich mit unbefriedigendem Ergebnis von Philibert Joseph Roux am 12 Januar 1847 in Paris verwendet In Deutschland fand am 24 Januar 1847 am Leipziger Jakobsspital und am selben Tag in der Chirurgischen Universitatsklinik Erlangen durch Johann Ferdinand Heyfelder der bereits im Marz 1847 die erste umfangreiche Abhandlung im deutschsprachigen Raum uber die Anwendung der Schwefelathernarkose publizierte 19 erstmals die neue Narkoseform ihre klinische Anwendung 20 Von dem Wurzburger chirurgischen Assistenzarzt und spateren Augenarzt Robert Ritter von Welz der ebenfalls im Januar 1847 die Wirkungen des Athers als Narkosemittel 21 erforschte wurde die Diethylether Inhalation auch zur Dampfung der Atemnot bei einem sterbenden Tuberkulosepatienten angewendet Welz beschreibt das folgendermassen Es gelang mir bei ihm den Todeskampf der aus Mangel an Luft sich zur furchtbarsten Angst gesteigert hatte durch eine zwanzig Minuten lang fortgesetzte Aetherinhalation in einen heitern und schmerzlosen Zustand zu verwandeln Der Sterbende wurde wahrend dieser Inhalation nicht nur von keinem Husten befallen sondern konnte im Gegentheil tiefere Inspirationen machen und den in den Bronchialstammen rasselnden eitrigen Schleim wieder expektorieren Bald darauf verschied er bei vollem Bewusstsein aber von heiteren Bildern umgeben 22 1847 wurde Ather von dem Geburtshelfer Walter Channing 1786 1876 zur Behandlung von Krampfen bei Schwangeren eingesetzt 23 Der leichtfluchtige Ather wurde zunachst wie bei Robert Ritter von Welz beschrieben uber ein Inhaliersystem verabreicht wobei der flussige Ather von einem Schwamm aufgenommen wurde und dann uber eine Schlauchleitung dem Patienten zugefuhrt wurde Ab 1908 wurde von dem franzosischen Kinderchirurgen und Orthopaden Louis Ombredanne 1871 1956 24 ein weiteres Narkosesystem eingefuhrt dessen Weiterentwicklungen bis zur Entstehung geschlossener Narkose Systeme erstmals 1923 durch Ralph Milton Waters 1883 1979 fuhrten Die insbesondere aus hygienischen Grunden eingefuhrte Schimmelbusch Maske bei der Ather auf ein Tuch getropft wird war eine weitere Moglichkeit das Anasthetikum zuzufuhren 25 Aufgrund seiner langen Abklingzeit haufiger unangenehmer Nachwirkungen u a Erbrechen Unruhe sowie der Explosionsgefahr vor allem in Anwesenheit elektrischer Gerate bei der Bildung von Ather Luft Gemischen wird Diethylether jedoch heute i d R nicht mehr zur Narkose benutzt Beispielsweise in den 1930er Jahren kam es in der Charite bei Benutzung eines Gluhkauters zur Entzundung von Atherdampfen bei der Operation eines zwolfjahrigen Jungen und dadurch auch zu einem Bersten einer Sauerstoffflasche wobei der junge Patient getotet und mehrere Personen verletzt wurden 26 Jedoch war Ather noch bis zu Beginn der 1950er Jahre in Kombination mit Sauerstoff und Lachgas das Hauptnarkotikum bei meist mit einem Barbiturat eingeleiteten Narkosen 27 Ein weiteres medizinisches Anwendungsgebiet des Diethylethers als apolares Losungsmittel ist seine Funktion als Losungsvermittler bei der Herstellung von Tinkturen etc deren Wirkstoffe sich in polareren Losungsmitteln wie Alkohol oder Glycerin nicht oder nur schwer losen lassen z B bei der Herstellung von Arningscher Tinktur Verwendung in der Chemie Bearbeiten Diethylether ist aufgrund seiner geringen Reaktivitat und seines grossen Flussigkeitsbereiches eines der wichtigsten Losemittel in der praparativen Chemie Besonders Reaktionen mit Metallorganylen wie Grignard Verbindungen werden in wasserfreiem Ether durchgefuhrt Auch zur Flussig Flussig Extraktion kann Diethylether verwendet werden Die Verwendung als Losemittel in industriellen Prozessen ist rucklaufig Inzwischen wird immer haufiger Methyl tert butylether MTBE verwendet bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist der aber trotzdem sehr ahnliche Eigenschaften zeigt Gebrauch als Rauschmittel Bearbeiten Diethylether wird auch als Rauschmittel konsumiert Von Mitte bis Ende des 19 Jahrhunderts war Diethylether in Irland auf Grund hoher Alkoholpreise das am haufigsten verwendete Rauschmittel und wurde in Laden verkauft Dabei wurde der Ether zusammen mit Wasser getrunken Der Gebrauch von Diethylether sank ab 1890 als er als Gift eingestuft wurde und nur noch zum Verkauf an Chemiker oder Apotheker zugelassen wurde Ausser in Irland war das Ethertrinken auch in Schottland Russland und Norwegen verbreitet In Frankreich wurde Ether mit Cognac in Michigan USA mit Whiskey getrunken 28 Weitere Anwendungen Bearbeiten Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet Risikobewertung BearbeitenDiethylether wurde 2017 von der EU gemass der Verordnung EG Nr 1907 2006 REACH im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft CoRAP aufgenommen Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw die Umwelt neu bewertet und ggf Folgemassnahmen eingeleitet Ursachlich fur die Aufnahme von Diethylether waren die Besorgnisse bezuglich Verbraucherverwendung Umweltexposition hoher aggregierter Tonnage anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der moglichen Gefahren durch krebsauslosende mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften Die Neubewertung soll ab 2020 von Frankreich durchgefuhrt werden 29 Historische Literatur BearbeitenVictor Nicolaus Kronser Der Schwefel Aether Seine chemische Bereitung Eigenschaft und Anwendung nebst ausfuhrlichem Berichte der ersten und interessantesten in Wien u a O damit gemachten Versuche bei Operationen und in verschiedenen Krankheitsfallen sowie uber deren Verlauf und Nachbehandlung Jasper Hugel amp Manz Wien 1847 urn nbn de hbz 061 2 7479 Johann Ferdinand Heyfelder Die Versuche mit dem Schwefelather und die daraus gewonnenen Resultate in der chirurgischen Klinik zu Erlangen Erlangen mit Vorwort vom 10 Marz 1847 Aloys Martin Geschichte der Entdeckung und Ausbreitung des Aetherismus In Johann Andreas Buchner Hrsg Repertorium fur die Pharmacie Band 96 3 Heft 2 Reihe Band 46 Johann Leonhard Schrag Nurnberg 1847 S 351 387 urn nbn de bvb 12 bsb10288296 3 online Matthew Turner An account of the extraordinary medical fluid called aether London J Wilkie 1843 Volltext im Project Gutenberg fur Nutzer aus Deutschland derzeit i d R nicht abrufbar Weblinks Bearbeiten Wiktionary Diethylether Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Datenblatt Diethylether PDF bei Merck abgerufen am 19 Januar 2011 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu ETHYL ETHER in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 28 Dezember 2020 a b c Eintrag zu Diethylether In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 9 Dezember 2014 a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu CAS Nr 60 29 7 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 13 November 2017 JavaScript erforderlich Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 340 ISBN 3 342 00280 8 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Dipole Moments S 9 54 Spezifikationen fur Diethylether reinst Ph Eur beim Hersteller AppliChem abgerufen am 19 Februar 2016 Eintrag zu Diethyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 60 29 7 bzw Diethylether abgerufen am 2 November 2015 Frobenius An Account of a Spiritus Vini AEthereus together with Several Experiments Tried Therewith By Dr Frobenius F R S In Philosophical Transactions of the Royal Society of London 36 1729 1730 S 283 289 doi 10 1098 rstl 1729 0045 Uniklinikum Saarland Geschichte der Anasthesie Christoph Weisser Athernarkose In Werner E Gerabek Bernhard D Haage Gundolf Keil Wolfgang Wegner Hrsg Enzyklopadie Medizingeschichte De Gruyter Berlin New York 2005 ISBN 3 11 015714 4 S 16 a b c d e E Brandes W Moller Sicherheitstechnische Kenngrossen Band 1 Brennbare Flussigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag fur neue Wissenschaft GmbH Bremerhaven 2003 C P Chengelis R A Neal Microsomal metabolism of diethyl ether In Biochemical pharmacology Band 29 Nummer 2 Februar 1980 S 247 248 PMID 6767481 Richard J Kitz Leroy D Vandam A History and the Scope of Anesthetic Practice In Ronald D Miller Hrsg Anesthesia 3 Bande Churchill Livingstone New York Edinburgh London Melbourne 1981 2 Auflage ebenda 1986 ISBN 0 443 08328 2 Band 1 S 3 25 hier S 6 Christoph Weisser Athernarkose In Werner E Gerabek u a Hrsg Enzyklopadie Medizingeschichte De Gruyter Berlin New York 2005 ISBN 3 11 015714 4 S 16 Crawford W Long An Account of the First Use of Sulphuric Ether by Inhalation as an Anaesthetic in Surgical Operations In Southern Medical and Surgical Journal Neue Folge Band 5 Nr 12 Dezember 1849 S 705 713 Der Text ist vollstandig in Boland 1950 S 35 39 und in Albert Faulconer Thomas Edward Keys 1965 S 310 316 abgedruckt Der Zahnarzt der die Narkose erfand Suddeutsche Zeitung 13 September 2016 Ludwig Brandt Karl Heinz Krauskopf Eine Entdeckung in der Chirurgie 150 Jahre Anasthesie In Der Anaesthesist Band 45 1996 S 970 975 hier S 972 f Ulrich von Hintzenstern Wolfgang Schwarz Fruhe Erlanger Beitrage zur Theorie und Praxis der Ather und Chloroformnarkose Teil 1 Heyfelders klinische Versuche mit Ather und Chloroform In Der Anaesthesist Band 45 Heft 2 1996 S 131 139 Ludwig Brandt Karl Heinz Krauskopf Eine Entdeckung in der Chirurgie 150 Jahre Anasthesie In Der Anaesthesist Band 45 1996 S 970 975 hier S 975 Christoph Weisser Erste Wurzburger Ather Narkosen im Jahre 1847 durch Robert Ritter von Welz 1814 1878 In Wurzburger medizinhistorische Mitteilungen Band 17 1998 S 7 20 Robert Ritter von Welz Die Einathmung der Aether Dampfe in ihrer verschiedenen Wirkungsweise mit praktischer Anleitung fur Jene welche dieses Mittel in Gebrauch ziehen Nach eigenen Erfahrungen bearbeitet Voigt amp Mocker Wurzburg 1847 S 21 Horst Kremling Zur Geschichte der Gestose In Wurzburger medizinhistorische Mitteilungen 17 1998 S 261 274 hier S 268 Christoph Weisser Ombredanne Louis In Werner E Gerabek Bernhard D Haage Gundolf Keil Wolfgang Wegner Hrsg Enzyklopadie Medizingeschichte De Gruyter Berlin 2005 ISBN 3 11 015714 4 S 1069 Christoph Weisser Anasthesie In Werner E Gerabek u a Hrsg Enzyklopadie Medizingeschichte 2005 S 54 f Ferdinand Sauerbruch Hans Rudolf Berndorff Das war mein Leben Kindler amp Schiermeyer Bad Worishofen 1951 zitiert Lizenzausgabe fur Bertelsmann Lesering Gutersloh 1956 S 366 Otto Mayrhofer Gedanken zum 150 Geburtstag der Anasthesie In Der Anaesthesist Band 45 1996 S 881 883 hier S 882 Robert A Strickland Ether Drinking in Ireland In Mayo Clinic Proceedings 71 1996 S 1015 doi 10 1016 S0025 6196 11 63779 8 Community rolling action plan CoRAP der Europaischen Chemikalienagentur ECHA Diethyl ether abgerufen am 26 Marz 2019 Vorlage CoRAP Status 2020Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Normdaten Sachbegriff GND 4263315 1 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Diethylether amp oldid 213738459, wikipedia, wiki, deutsches

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