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Clavulansäure

Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der einige von Bakterien gebildete β-Lactamasen (aus der Gruppe der Enzyme) hemmt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clavulansäure
Andere Namen

3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H9NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CR02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

4526 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Durch die Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (vor allem Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden.

Inhaltsverzeichnis

Clavulansäure selbst besitzt keine klinisch bedeutsame antibakterielle Wirkung und wird daher nie allein, sondern als Amoxicillin-Clavulansäure immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

  • der oberen und unteren Atemwege,
  • des Urogenitaltraktes,
  • der Haut- und Weichteile und
  • der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich

eingesetzt. Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinder- und Tierheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Die Enzymhemmung erfolgt durch kovalente Bindung.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen (von Amoxicillin-Clavulansäure) können häufig in Form von Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie (bei ältere Patienten oder längerer Behandlungsdauer) Cholestase auftreten (Sehr selten ist ein, auch Wochen nach der Therapie noch möglicher, cholestatischer Ikterus). Gelegentlich treten Kopfschmerzen, Schwindel, Enantheme der Mundschleimhaut und Exantheme auf, aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Krampfanfälle oder Leberschäden (Leberfunktionsstörungen mit Anstieg der Leberenzymwerte, selten Hepatitis), Anämie oder sehr selten eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis). Sehr selten kann es auch zur Verlängerung der Blutungszeit und der Prothrombinzeit kommen sowie zu allergischen Reaktionen (Kontraindikation Penicillinallergie) und zu einer pseudomembranösen Kolitis. In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich.

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar. Salze der Säure nennen sich Clavulanate. Kaliumclavulanat beispielsweise ist explosiv und wird durch Beimischungen mit mikrokristalliner Cellulose (Verhältnis 1:1 oder 7:3) stabilisiert.

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Amoxi-Clavulan (D), Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A), Augmentin (A,CH), Clavamox (A) und Co-Amoxicillin (CH).

Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zuClavulanic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand Januar 2007.
  4. Schwere Leberfunktionsstörungen während einer früheren Therapie mit Amoxicillin-Clavulansäure stellen eine Kontraindikation dar.
  5. Ursula Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen. In: Deutsches Ärzteblatt.Band99,Nr.8, 2002,S.A-505 / B-407 / C-384.
  6. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338 (Amoxicillin-Clavulansäure).
  7. Europäisches Arzneibuch online, Stand: März 2013.
  8. Arzneimitteldatenbank
  9. Rote Liste online, Stand Oktober 2009.
  10. Austria-Codex 2011.
  11. Arzneimittelkompendium Schweiz.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
Normdaten (Sachbegriff): GND:4406836-0(OGND, AKS)

Clavulansäure
clavulansäure, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, streptomyces, clavuligerus, produzierter, wirkstoff, einige, bakterien, gebildete, lactamasen, gruppe, enzyme, hemmt, strukturformelallgemeinesfreiname, andere, namen, hydroxyethyliden, aza. Clavulansaure chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Clavulansaure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff der einige von Bakterien gebildete b Lactamasen aus der Gruppe der Enzyme hemmt StrukturformelAllgemeinesFreiname ClavulansaureAndere Namen 3 2 Hydroxyethyliden 7 oxo 4 oxa 1 azabicyclo 3 2 0 heptan 2 carbonsaureSummenformel C8H9NO5Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 58001 44 8EG Nummer 261 069 2ECHA InfoCard 100 055 500PubChem 5280980ChemSpider 4444466DrugBank DB00766Wikidata Q415709ArzneistoffangabenATC Code J01 CR02Wirkstoffklasse AntibiotikumWirkmechanismus b Lactamase HemmerEigenschaftenMolare Masse 199 16 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbar 1 Toxikologische Daten 4526 mg kg 1 LD50 Maus oral 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Durch die Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von b Lactam Antibiotika wie Penicillinen vor allem Amoxicillin und Cephalosporinen gegenuber Keimen erweitert die b Lactam Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen wurden Inhaltsverzeichnis 1 Verwendung 2 Pharmakologie 2 1 Pharmakokinetik 2 2 Pharmakodynamik 2 3 Nebenwirkungen 3 Chemie 4 Handelsnamen 5 Literatur 6 Weblinks 7 EinzelnachweiseVerwendung BearbeitenClavulansaure selbst besitzt keine klinisch bedeutsame antibakterielle Wirkung und wird daher nie allein sondern als Amoxicillin Clavulansaure immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen der oberen und unteren Atemwege des Urogenitaltraktes der Haut und Weichteile und der Knochen Osteomyelitis im Zahn und Kieferbereich eingesetzt 3 Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansaure Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsachlich in Form von Tabletten und Trockensaften aber auch als Infusionszubereitung Das Mengenverhaltnis Amoxicillin zu Clavulansaure betragt in peroralen Kombinationen 4 1 hauptsachlich bei Anwendung in der Kinder und Tierheilkunde zusatzlich gibt es Kombinationen mit 7 1 fur die Behandlung Erwachsener Pharmakologie BearbeitenPharmakokinetik Bearbeiten Clavulansaure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Korper aufgenommen resorbiert In die Gehirnflussigkeit Liquor cerebrospinalis gelangt es kaum Das Mittel wird uber die Niere ausgeschieden die Halbwertzeit im Korper betragt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde Pharmakodynamik Bearbeiten Clavulansaure schutzt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten b Lactamasen von Staphylokokken Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte b Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte b Lactamasen von Gram negativen Bakterien Diese b Lactamasen kommen z B bei Escherichia coli Klebsiellen Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor Die Enzymhemmung erfolgt durch kovalente Bindung Nebenwirkungen Bearbeiten Nebenwirkungen von Amoxicillin Clavulansaure konnen haufig in Form von Ubelkeit Erbrechen und Durchfall sowie bei altere Patienten oder langerer Behandlungsdauer Cholestase auftreten Sehr selten ist ein auch Wochen nach der Therapie noch moglicher cholestatischer Ikterus Gelegentlich treten Kopfschmerzen Schwindel Enantheme der Mundschleimhaut und Exantheme auf aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Krampfanfalle oder Leberschaden Leberfunktionsstorungen 4 mit Anstieg der Leberenzymwerte selten Hepatitis Anamie oder sehr selten eine interstitielle Nierenentzundung Nephritis Sehr selten kann es auch zur Verlangerung der Blutungszeit und der Prothrombinzeit kommen sowie zu allergischen Reaktionen Kontraindikation Penicillinallergie und zu einer pseudomembranosen Kolitis 5 6 In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansaure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhohten Risiko fur nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen fuhren Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin Clavulansaure besser vertraglich Chemie BearbeitenChemisch stellt die Clavulansaure ein Strukturanalogon der Penicillansaure dar Salze der Saure nennen sich Clavulanate Kaliumclavulanat beispielsweise ist explosiv und wird durch Beimischungen mit mikrokristalliner Cellulose Verhaltnis 1 1 oder 7 3 stabilisiert 7 Handelsnamen BearbeitenKombinationspraparate mit Amoxicillin Amoclav D Amoxiclav D Augmentan D Aziclav CH Amoxi Clavulan D 8 Clavaseptin D Tiermedizin InfectoSupramox D Nicilan D Tiermedizin Xiclav A 9 Augmentin A CH Clavamox A 10 und Co Amoxicillin CH 11 Literatur BearbeitenUrsula Gresser Amoxicillin Clavulansaure als mogliche Ursache schwerer Lebererkrankungen In Deutsches Arzteblatt Band 99 Nr 8 2002 S A 505 B 407 C 384 Weblinks Bearbeiten Wiktionary Clavulansaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Toxikologie in der Schwangerschaft EmbryotoxEinzelnachweise Bearbeiten Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Eintrag zu Clavulanic acid in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Fachinformation Augmentan Trockensaft Tabs Stand Januar 2007 Schwere Leberfunktionsstorungen wahrend einer fruheren Therapie mit Amoxicillin Clavulansaure stellen eine Kontraindikation dar Ursula Gresser Amoxicillin Clavulansaure als mogliche Ursache schwerer Lebererkrankungen In Deutsches Arzteblatt Band 99 Nr 8 2002 S A 505 B 407 C 384 Marianne Abele Horn Antimikrobielle Therapie Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten Unter Mitarbeit von Werner Heinz Hartwig Klinker Johann Schurz und August Stich 2 uberarbeitete und erweiterte Auflage Peter Wiehl Marburg 2009 ISBN 978 3 927219 14 4 S 338 Amoxicillin Clavulansaure Europaisches Arzneibuch online Stand Marz 2013 Arzneimitteldatenbank Rote Liste online Stand Oktober 2009 Austria Codex 2011 Arzneimittelkompendium Schweiz Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Normdaten Sachbegriff GND 4406836 0 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Clavulansaure amp oldid 214917603, wikipedia, wiki, deutsches

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