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Citronensäure

Citronensäure (alternative Schreibweise Zitronensäure) ist eine farblose, wasserlösliche Carbonsäure, die zu den Tricarbonsäuren und zu den Fruchtsäuren zählt. Neben der wasserfreien Variante existiert das Citronensäuremonohydrat (C6H8O7 · H2O), das pro Molekül Citronensäure ein Molekül Kristallwasser enthält. Die Salze und Ester der Citronensäure sind die Citrate. Ein Konstitutionsisomer der Citronensäure ist die Isocitronensäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Citronensäure
Andere Namen
  • Zitronensäure
  • 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (IUPAC)
  • 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure
  • 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure
  • 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
  • Oxytrikarballylsäure
  • Acidum Citricum
  • CITRIC ACID (INCI)
  • E 330
Summenformel C6H8O7
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A09AB04

Eigenschaften
Molare Masse
  • 192,13 g·mol−1 (wasserfrei)
  • 210,14 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,665 g·cm−3 (18 °C, wasserfrei)
  • 1,542 g·cm−3 (Monohydrat)
Schmelzpunkt
  • 153 °C (wasserfrei)
  • 100 °C (Monohydrat)
Siedepunkt

Zersetzung: ab 175 °C

pKS-Wert
  • pKs1 = 3,13
  • pKs2 = 4,76
  • pKs3 = 6,4
Löslichkeit
  • sehr leicht in Wasser (1450 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat)
  • sehr leicht in Wasser (25 °C, wasserfrei)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H:319
P:280​‐​305+351+338​‐​337+313
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Carl Wilhelm Scheele isolierte 1784 erstmals Citronensäure aus Zitronensaft – daher der Name. Allerdings dürfte Citronensäure schon den ersten Alchemisten bekannt gewesen sein, wenn auch unter anderem Namen. Bereits im 9. Jahrhundert soll der arabische Alchemist Dschābir ibn Hayyān (Geber) Citronensäure entdeckt haben.

Zitronen enthalten Citronensäure.
Vereinfachte Darstellung des Citratzyklus

Citronensäure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Säuren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält beispielsweise 5–7 % Citronensäure. Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Sauerkirschen, Himbeeren, Brombeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.

Citronensäure ist weit verbreitet, weil sie (namengebend) als Zwischenprodukt im Citratzyklus (auch Tricarbonsäurezyklus, Krebszyklus) auftritt. Dieser Prozess nimmt eine Schlüsselrolle im Kohlenhydrat- und Fettsäure-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen ein. Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen für den Aufbau der meisten Aminosäuren.

Herstellung aus Zitrusfrüchten

Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus Zitrusfrüchten gewonnen. Zitronensaft wurde mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt, eingedickt und filtriert. Das leicht lösliche Ammoniumcitrat wurde durch Fällung mit Calciumchlorid in schwerer lösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wurde erneut filtriert und der Filterkuchen in 25 %iger Schwefelsäure gelöst, wobei noch schlechter lösliches Calciumsulfat (Gips) ausfällt. Nach erneuter Filtration wird eine Citronensäurelösung gewonnen. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.

Biotechnische Herstellung

Industriell stellt man Citronensäure durch Fermentation zuckerhaltiger Rohstoffe wie Melasse und Mais her. Für die Fermentation werden Aspergillus-niger-Stämme verwendet. Vor allem in den USA und in China kommen oft transgene Varianten des Schimmelpilzes zum Einsatz, in Europa ist dies nicht gestattet. Bei der Citronensäure-Produktion müssen besonders drei Bedingungen erfüllt sein:

  1. Hoher Glucose- und Sauerstoffgehalt im Nährmedium
  2. Niedriger pH-Wert (pH < 3). Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der Citratsynthase im Citratzyklus, die Aconitase. Ein solch niedriger pH-Wert liegt fern des pH-Optimums des Enzyms und senkt dessen Aktivität stark ab. Dies führt dazu, dass die Pilze die Citronensäure nur in geringem Maße weiter verstoffwechseln. Zum anderen wird die Außenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensäure wird in das Außenmedium abgegeben. Hinzu kommt, dass die Kontaminationsgefahr durch unerwünschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH-Wert gering ist.
  3. Niedrige Fe2+-Konzentration (< 5 mg/l). Dadurch fehlt der Aconitase der Cofaktor. Die Fe2+-Ionen werden durch Zugabe von Kaliumhexacyanidoferrat(III) gebunden. Mn2+-Konzentrationen (< 2 µg/l) führen ebenfalls zu hohen Citrat-Ausbeuten.

Reinheit und Verträglichkeit der Citronensäure auf dem Markt zeigen große Unterschiede. Verschiedene Aspergillus-niger-Stämme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen Mykotoxine. Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt. In hoch aufgereinigter Citronensäure finden sich keine Rückstände von Schimmelpilzen.

Citronensäurekristalle (Aufnahme mit einem Polarisationsmikroskop)

Physikalische Eigenschaften

Citronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. Eine wässrige Lösung der Citronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxygruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die Säuredissoziationskonstanten der Citronensäure sind pKs1 = 3,13, pKs2 = 4,76 und pKs3 = 6,4. Der teilweise beziehungsweise vollständig dissoziierte Säurerest der Citronensäure wird als Citrat bezeichnet. Für die Löslichkeit in Wasser werden in der Literatur stark abweichende Werte genannt.

Chemische Eigenschaften

Dissoziation der Citronensäure

Citronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Citronensäure ist ein Chelator für Metallionen.

Citronensäure geht viele für Carbonsäuren typische Reaktionen ein:

Citronensäure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln (beispielsweise Peroxiden oder Hypochloriten) oxidiert werden. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können dabei β-Ketoglutarsäure, Oxalsäure, Kohlendioxid und Wasser entstehen.

In geringen Mengen eingenommen fördert Citronensäure indirekt das Knochenwachstum, weil sie die Aufnahme von Calcium begünstigt. In größeren Mengen wirkt sie jedoch toxisch (LD50 bei Ratten: 3 g/kg).

Isomere

Bei der Isocitronensäure sitzt die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrats. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

  • Citronensäure

  • Isocitronensäure

Calciumcitrat, das Calciumsalz der Citronensäure

Citronensäure ist häufig in kalklösenden Reinigungsmitteln enthalten, da sie geruchlos ist. Durch die saure Wirkung löst sie Calciumcarbonat zum wasserlöslichen Calcium-dicitrato-Komplex, einen typischen Chelatkomplex [Ca(Cit)2]4−. Der Komplex zerfällt durch steigende Temperatur und steigenden pH-Wert, es fällt wasserunlösliches Calciumcitrat Ca3(Cit)2 aus. Bei einem Überschuss an Citronensäure löst sich Calciumcitrat wieder. Es wird aufgrund der Verstopfungsgefahr nicht empfohlen, Citronensäure-Lösung als Entkalker für erhitzte pumpenbetriebene Rohrleitungssysteme wie Kaffeemaschinen oder Wärmetauscher anzuwenden.

Zum Lösen von Kalk- sowie Eisen- und Manganverbindungen, die sich bei der Verockerung von Brunnen bilden, wird Citronensäure gemeinsam mit einer geringen Zugabe von Ascorbinsäure als Reduktionsmittel (alternativ Natriumdithionit) eingesetzt.

Citronensäure und ihre Salze werden zur Konservierung und auch zur Homogenisierung als Schmelzsalz sowie als Säuerungsmittel bzw. Säureregulator von Lebensmitteln verwendet, beispielsweise in Getränken. In Brausepulver und -stäbchen ist sie zusammen mit Natriumhydrogencarbonat enthalten. Als natürlicher Bestandteil der meisten Früchte ist sie in Fruchtsäften (Fruchtsäuren) enthalten. Citronensäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E 330 in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt zugelassen. Eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsäfte, für die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt, sowie einige Lebensmittel, wie zum Beispiel Honig, Milch und Butter, für die keine Zulassung vorliegt. Da sie als Peptisator wirkt, wird sie zur Herstellung stabiler Suspensionen eingesetzt. In Fischgerichten kann sie biogene Amine in nicht flüchtige Salze überführen und so den Fischgeruch mindern.

Der vielfache Einsatz von Citronensäure in Lebensmitteln wird kritisiert, da sie als Komplexbildner Aluminium löst und dessen Resorption erhöht. Citronensäure löst Calcium sowie andere Mineralstoffe aus dem Zahnschmelz, dies begünstigt die Entstehung von Karies bzw. Zahnerosion.

Citronensäure und Citrate verhindern die Blutgerinnung. Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln, die eine Citratpufferlösung enthalten. Für Gerinnungsanalysen verwendet man Citratblut, bei dem Blut mit Citrat im Verhältnis 9:1 (9 Teile Blut + 1 Teil 0,11 mol/l Natriumcitrat) gemischt wird. Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren. Dabei wird aus einer Vene Blut entnommen, im Gerät werden die gewünschten Blutbestandteile (zum Beispiel Thrombozyten) abgetrennt, und das restliche Blut wird in die Vene zurückgeführt. Damit das Blut im Gerät keine gefährlichen Gerinnsel bildet, wird es mit Citratpuffer versetzt.

Citronensäure wird wie auch EDTA als Spüllösung bei Wurzelkanalbehandlungen in der Zahnmedizin verwendet.

Weitere Einsatzgebiete der Citronensäure:

  • Citronensäure wird als Wasserenthärter und alternativer Weichspüler eingesetzt.
  • Citronensäure wird zur Passivierung von rostfreiem Edelstahl verwendet. Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberfläche gelöst. Dadurch wird das Chrom-Eisen-Verhältnis beeinflusst, was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes führt.
  • Citronensäure wird zur pH-Wert-Einstellung von Kosmetika, z. B. Hautpflegelotion oder -creme, verwendet.
  • In hoher Dosierung dient Citronensäure auch als Rostentferner.
  • Citronensäure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch Hydrothermale Carbonisierung verwendet.

Citronensäuretrimethylester, Citronensäuretriethylester und Citronensäuretri-n-butylester werden unter anderem als Weichmacher verwendet.

Wiktionary: Citronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Zitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Commons: Citronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  1. Eintrag zu CITRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. Eintrag zu E 330: Citric acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  3. Eintrag zuZitronensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zuCitronensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2014.
  5. Christian Beyer: Quantitative anorganische Analyse: ein Begleiter für Theorie und Praxis. Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. DatenblattCitronensäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. November 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  7. Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger: Langenscheidt Fachwörterbuch Chemie und chemische Technik Englisch Deutsch-Englisch. Hrsg.: Technische Universität Dresden. Langenscheidt, Berlin 2009, ISBN 978-3-86117-476-9 (Online-Fachwörterbücher von Langenscheidt Chemie: Suche nach Citronsäure und Zitronensäure).
  8. Wörterverzeichnis des Rates für deutsche Rechtschreibung
  9. Frank H. Verhoff: Citric Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  10. Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. In: Bioresource Technology (2007), Band 98, Heft 18, S. 3470–3477, doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID 17317159.
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  12. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) fürCitric acid, abgerufen am 5. März 2016.
  13. Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted: Aqueous solubility of calcium citrate and interconversion between the tetrahydrate and the hexahydrate as a balance between endothermic dissolution and exothermic complex formation. In: International Dairy Journal.Band57, Juni 2016,S.20–28, doi:10.1016/j.idairyj.2016.02.033: „Excess citrate increased calcium citrate solubility but decreased the calcium ion activity of the saturated solution […]“
  14. Patent Nr.: DE19953807A1; Patent Nr.: EP 0456271A1.
  15. ZZulV: Anlage 4 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe.
  16. In einem Artikel des sogenannten "Zentrums der Gesundheit" werden folgende Quellen genannt:
  17. Vollrath, Hopp: Citronensäure: Beispiel für ein biotechnisches Produkt. In: Grundlagen der Life Sciences, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9.
  18. Professor Blumes Medienangebot: Citronensäure in der Kosmetik.
  19. Peter Brandt: Die „Hydrothermale Carbonisierung“: eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung von CO2 zu minimieren oder gar zu vermeiden? In: Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 2009, 4 (2), S. 151–154; doi:10.1007/s00003-009-0472-7.
Normdaten (Sachbegriff): GND:4148057-0(OGND, AKS)

Citronensäure
citronensäure, organische, verbindung, dreiprotonige, carbonsäure, naturstoff, sprache, beobachten, bearbeiten, alternative, schreibweise, zitronensäure, eine, farblose, wasserlösliche, carbonsäure, tricarbonsäuren, fruchtsäuren, zählt, neben, wasserfreien, va. Citronensaure organische Verbindung dreiprotonige Carbonsaure Naturstoff Sprache Beobachten Bearbeiten Citronensaure 7 alternative Schreibweise Zitronensaure 8 ist eine farblose wasserlosliche Carbonsaure die zu den Tricarbonsauren und zu den Fruchtsauren zahlt Neben der wasserfreien Variante existiert das Citronensauremonohydrat C6H8O7 H2O das pro Molekul Citronensaure ein Molekul Kristallwasser enthalt Die Salze und Ester der Citronensaure sind die Citrate Ein Konstitutionsisomer der Citronensaure ist die Isocitronensaure StrukturformelAllgemeinesName CitronensaureAndere Namen Zitronensaure 2 Hydroxypropan 1 2 3 tricarbonsaure IUPAC 3 Carboxy 3 hydroxyglutarsaure 2 Hydroxy 1 2 3 propantricarbonsaure 3 Carboxy 3 hydroxypentandisaure Oxytrikarballylsaure Acidum Citricum CITRIC ACID INCI 1 E 330 2 Summenformel C6H8O7Kurzbeschreibung farbloser geruchloser Feststoff 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 77 92 9 wasserfrei 5949 29 1 Monohydrat EG Nummer 201 069 1ECHA InfoCard 100 000 973PubChem 311DrugBank DB04272Wikidata Q159683ArzneistoffangabenATC Code A09 AB04EigenschaftenMolare Masse 192 13 g mol 1 wasserfrei 210 14 g mol 1 Monohydrat Aggregatzustand festDichte 1 665 g cm 3 18 C wasserfrei 3 1 542 g cm 3 Monohydrat 4 Schmelzpunkt 153 C wasserfrei 4 100 C Monohydrat 4 Siedepunkt Zersetzung ab 175 C 3 pKS Wert pKs1 3 13 5 6 pKs2 4 76 5 6 pKs3 6 4 5 6 Loslichkeit sehr leicht in Wasser 1450 g l 1 bei 20 C Monohydrat 4 sehr leicht in Wasser 25 C wasserfrei 6 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 AchtungH und P Satze H 319P 280 305 351 338 337 313 3 Toxikologische Daten 3000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Vorkommen 3 Gewinnung und Darstellung 3 1 Herstellung aus Zitrusfruchten 3 2 Biotechnische Herstellung 4 Eigenschaften 4 1 Physikalische Eigenschaften 4 2 Chemische Eigenschaften 4 3 Isomere 5 Verwendung 6 Literatur 7 Weblinks 8 EinzelnachweiseGeschichteCarl Wilhelm Scheele isolierte 1784 erstmals Citronensaure aus Zitronensaft daher der Name Allerdings durfte Citronensaure schon den ersten Alchemisten bekannt gewesen sein wenn auch unter anderem Namen Bereits im 9 Jahrhundert soll der arabische Alchemist Dschabir ibn Hayyan Geber Citronensaure entdeckt haben Zitronen enthalten Citronensaure Vorkommen Vereinfachte Darstellung des Citratzyklus Citronensaure ist eine der im Pflanzenreich am weitesten verbreiteten Sauren und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf Zitronensaft enthalt beispielsweise 5 7 Citronensaure Sie kommt aber auch in Apfeln Birnen Sauerkirschen Himbeeren Brombeeren Johannisbeeren in Nadelholzern Pilzen Tabakblattern im Wein und sogar in der Milch vor Citronensaure ist weit verbreitet weil sie namengebend als Zwischenprodukt im Citratzyklus auch Tricarbonsaurezyklus Krebszyklus auftritt Dieser Prozess nimmt eine Schlusselrolle im Kohlenhydrat und Fettsaure Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschliesslich des Menschen ein Dieser Zyklus liefert auch die molekularen Grundstrukturen fur den Aufbau der meisten Aminosauren Gewinnung und DarstellungHerstellung aus Zitrusfruchten Nach dem ursprunglichen Verfahren wurde Citronensaure aus Zitrusfruchten gewonnen 9 Zitronensaft wurde mit konzentrierter Ammoniaklosung versetzt eingedickt und filtriert Das leicht losliche Ammoniumcitrat wurde durch Fallung mit Calciumchlorid in schwerer losliches Calciumcitrat umgewandelt Die Losung wurde erneut filtriert und der Filterkuchen in 25 iger Schwefelsaure gelost wobei noch schlechter losliches Calciumsulfat Gips ausfallt Nach erneuter Filtration wird eine Citronensaurelosung gewonnen Die reine Citronensaure erhalt man durch Kristallisation Biotechnische Herstellung Industriell stellt man Citronensaure durch Fermentation zuckerhaltiger Rohstoffe wie Melasse und Mais her 10 Fur die Fermentation werden Aspergillus niger Stamme verwendet Vor allem in den USA und in China kommen oft transgene Varianten des Schimmelpilzes zum Einsatz in Europa ist dies nicht gestattet Bei der Citronensaure Produktion mussen besonders drei Bedingungen erfullt sein Hoher Glucose und Sauerstoffgehalt im Nahrmedium Niedriger pH Wert pH lt 3 Dieser hemmt zum einen das Folgeenzym der Citratsynthase im Citratzyklus die Aconitase Ein solch niedriger pH Wert liegt fern des pH Optimums des Enzyms und senkt dessen Aktivitat stark ab Dies fuhrt dazu dass die Pilze die Citronensaure nur in geringem Masse weiter verstoffwechseln Zum anderen wird die Aussenmembran der Pilzzellen instabil und die Citronensaure wird in das Aussenmedium abgegeben Hinzu kommt dass die Kontaminationsgefahr durch unerwunschte Fremdorganismen bei derart niedrigem pH Wert gering ist Niedrige Fe2 Konzentration lt 5 mg l Dadurch fehlt der Aconitase der Cofaktor Die Fe2 Ionen werden durch Zugabe von Kaliumhexacyanidoferrat III gebunden Mn2 Konzentrationen lt 2 µg l fuhren ebenfalls zu hohen Citrat Ausbeuten Reinheit und Vertraglichkeit der Citronensaure auf dem Markt zeigen grosse Unterschiede Verschiedene Aspergillus niger Stamme produzieren unter bestimmten Wachstumsbedingungen Mykotoxine Die Produktion dieser Stoffe findet unter kontrollierten Bedingungen nicht statt In hoch aufgereinigter Citronensaure finden sich keine Ruckstande von Schimmelpilzen Eigenschaften Citronensaurekristalle Aufnahme mit einem Polarisationsmikroskop Physikalische Eigenschaften Citronensaure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle die leicht sauer schmecken Eine wassrige Losung der Citronensaure leitet den elektrischen Strom da die Carboxygruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungstrager Ionen in der Losung vorliegen Die Sauredissoziationskonstanten der Citronensaure sind pKs1 3 13 pKs2 4 76 und pKs3 6 4 Der teilweise beziehungsweise vollstandig dissoziierte Saurerest der Citronensaure wird als Citrat bezeichnet Fur die Loslichkeit in Wasser werden in der Literatur stark abweichende Werte genannt 6 11 12 Chemische Eigenschaften Dissoziation der Citronensaure Citronensaure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen COOH zu den organischen Tricarbonsauren gezahlt Zudem weist die Hydroxygruppe OH an Position 3 des Kohlenstoffruckgrates sie als Hydroxycarbonsaure aus Citronensaure ist ein Chelator fur Metallionen Citronensaure geht viele fur Carbonsauren typische Reaktionen ein Deprotonierung Salzbildung Substitutionsreaktionen am Carboxylkohlenstoff Veresterung Halogenierung Anhydridbildung Amidierung Citronensaure kann mit verschiedenen Oxidationsmitteln beispielsweise Peroxiden oder Hypochloriten oxidiert werden In Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen konnen dabei b Ketoglutarsaure Oxalsaure Kohlendioxid und Wasser entstehen In geringen Mengen eingenommen fordert Citronensaure indirekt das Knochenwachstum weil sie die Aufnahme von Calcium begunstigt In grosseren Mengen wirkt sie jedoch toxisch LD50 bei Ratten 3 g kg 3 Isomere Bei der Isocitronensaure sitzt die Hydroxygruppe OH an Position 2 des Kohlenstoffruckgrats Sie unterscheidet sich von der Citronensaure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe die bei der Citronensaure an Position 3 ist Citronensaure IsocitronensaureVerwendung Calciumcitrat das Calciumsalz der Citronensaure Citronensaure ist haufig in kalklosenden Reinigungsmitteln enthalten da sie geruchlos ist Durch die saure Wirkung lost sie Calciumcarbonat zum wasserloslichen Calcium dicitrato Komplex einen typischen Chelatkomplex Ca Cit 2 4 Der Komplex zerfallt durch steigende Temperatur und steigenden pH Wert es fallt wasserunlosliches Calciumcitrat Ca3 Cit 2 aus Bei einem Uberschuss an Citronensaure lost sich Calciumcitrat wieder 13 Es wird aufgrund der Verstopfungsgefahr nicht empfohlen Citronensaure Losung als Entkalker fur erhitzte pumpenbetriebene Rohrleitungssysteme wie Kaffeemaschinen oder Warmetauscher anzuwenden Zum Losen von Kalk sowie Eisen und Manganverbindungen die sich bei der Verockerung von Brunnen bilden wird Citronensaure gemeinsam mit einer geringen Zugabe von Ascorbinsaure als Reduktionsmittel alternativ Natriumdithionit eingesetzt 14 Citronensaure und ihre Salze werden zur Konservierung und auch zur Homogenisierung als Schmelzsalz sowie als Sauerungsmittel bzw Saureregulator von Lebensmitteln verwendet beispielsweise in Getranken In Brausepulver und stabchen ist sie zusammen mit Natriumhydrogencarbonat enthalten Als naturlicher Bestandteil der meisten Fruchte ist sie in Fruchtsaften Fruchtsauren enthalten Citronensaure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E 330 in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt zugelassen Eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsafte fur die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt sowie einige Lebensmittel wie zum Beispiel Honig Milch und Butter fur die keine Zulassung vorliegt 15 Da sie als Peptisator wirkt wird sie zur Herstellung stabiler Suspensionen eingesetzt In Fischgerichten kann sie biogene Amine in nicht fluchtige Salze uberfuhren und so den Fischgeruch mindern Der vielfache Einsatz von Citronensaure in Lebensmitteln wird kritisiert da sie als Komplexbildner Aluminium lost und dessen Resorption erhoht Citronensaure lost Calcium sowie andere Mineralstoffe aus dem Zahnschmelz dies begunstigt die Entstehung von Karies bzw Zahnerosion 16 Citronensaure und Citrate verhindern die Blutgerinnung Deshalb konserviert man Blutspenden in Beuteln die eine Citratpufferlosung enthalten Fur Gerinnungsanalysen verwendet man Citratblut bei dem Blut mit Citrat im Verhaltnis 9 1 9 Teile Blut 1 Teil 0 11 mol l Natriumcitrat gemischt wird Eine spezielle Verwendung ist der Einsatz in Zellseparatoren Dabei wird aus einer Vene Blut entnommen im Gerat werden die gewunschten Blutbestandteile zum Beispiel Thrombozyten abgetrennt und das restliche Blut wird in die Vene zuruckgefuhrt Damit das Blut im Gerat keine gefahrlichen Gerinnsel bildet wird es mit Citratpuffer versetzt Citronensaure wird wie auch EDTA als Spullosung bei Wurzelkanalbehandlungen in der Zahnmedizin verwendet Weitere Einsatzgebiete der Citronensaure Citronensaure wird als Wasserentharter und alternativer Weichspuler eingesetzt Citronensaure wird zur Passivierung von rostfreiem Edelstahl verwendet Bei diesem Verfahren werden die freien Eisenanteile aus der Oberflache gelost Dadurch wird das Chrom Eisen Verhaltnis beeinflusst was zu einer Verbesserung der Passivschicht und damit zur Verbesserung des Korrosionsschutzes fuhrt Citronensaure wird zur pH Wert Einstellung von Kosmetika z B Hautpflegelotion oder creme verwendet 17 18 In hoher Dosierung dient Citronensaure auch als Rostentferner Citronensaure wird als Katalysator bei der Biokohleherstellung durch Hydrothermale Carbonisierung verwendet 19 Citronensauretrimethylester Citronensauretriethylester und Citronensauretri n butylester werden unter anderem als Weichmacher verwendet LiteraturRolf D Schmid Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik 2 Auflage Wiley VCH Verlag Weinheim 2006 ISBN 3 527 31310 9 Jeremy M Berg John L Tymoczko Lubert Stryer Biochemie 6 Auflage Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg 2007 ISBN 978 3 8274 1800 5 Donald Voet Judith G Voet Biochemistry 3 Auflage John Wiley amp Sons New York 2004 ISBN 0 471 19350 X Weblinks Wiktionary Citronensaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wiktionary Zitronensaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Commons Citronensaure Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Eintrag zu CITRIC ACID in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 28 Dezember 2019 Eintrag zu E 330 Citric acid in der Europaischen Datenbank fur Lebensmittelzusatzstoffe abgerufen am 27 Juni 2020 a b c d e f g Eintrag zu Zitronensaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2017 JavaScript erforderlich a b c d Eintrag zu Citronensaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 11 Juli 2014 a b c Christian Beyer Quantitative anorganische Analyse ein Begleiter fur Theorie und Praxis Springer Science amp Business 1996 ISBN 3 528 06779 9 S 96 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c d e Datenblatt Citronensaure bei Sigma Aldrich abgerufen am 30 November 2009 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben Karl Friedrich Arndt Axel Satzger Langenscheidt Fachworterbuch Chemie und chemische Technik Englisch Deutsch Englisch Hrsg Technische Universitat Dresden Langenscheidt Berlin 2009 ISBN 978 3 86117 476 9 Online Fachworterbucher von Langenscheidt Chemie Suche nach Citronsaure und Zitronensaure Worterverzeichnis des Rates fur deutsche Rechtschreibung Frank H Verhoff Citric Acid In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim Walid A Lotfy Khaled 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des sogenannten Zentrums der Gesundheit werden folgende Quellen genannt Hohe Gehalte an Zitronensaure in Susswaren und Getranken erhohen das Risiko fur Zahnschaden Stellungnahme des Bundesamts fur Risikobewertung vom 24 Februar 2005 C Swain G B Chainy Effects of aluminum sulphate and citric acid ingestion on lipid peroxidation and on activities of superoxide dismutase and catalase in cerebral hemisphere and liver of developing young chicks In Molecular and cellular biochemistry Band 187 Nummer 1 2 Oktober 1998 S 163 172 PMID 9788754 P Slanina W Frech L G Ekstrom L Loof S Slorach A Cedergren Dietary citric acid enhances absorption of aluminum in antacids In Clinical chemistry Band 32 Nummer 3 Marz 1986 S 539 541 PMID 3948402 Vollrath Hopp Citronensaure Beispiel fur ein biotechnisches Produkt In Grundlagen der Life Sciences Wiley VCH Verlag Weinheim 2000 ISBN 978 3 527 29560 9 Professor Blumes Medienangebot Citronensaure in der Kosmetik Peter Brandt Die Hydrothermale Carbonisierung eine 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