fbpx
Wikipedia

cis-trans-Isomerie


Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht. Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein. cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Bindungsenthalpie. Im Unterschied zu Konformeren können sie nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden.

Butendisäure als klassisches Beispiel für cis-trans-Isomerie: Das (Z)-Isomer Maleinsäure (links) cyclokondensiert bei Erhitzung zum Anhydrid; das (E)-Isomer Fumarsäure (rechts) ist dazu nicht in der Lage, da die dazu nötigen, trans-ständigen COOH-Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind. Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 °C.

Inhaltsverzeichnis

Allgemein gilt:

  • Zwei Substituenten sind cis-konfiguriert, wenn sie sich auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden.
  • Zwei Substituenten sind trans-konfiguriert, wenn sie sich auf der entgegengesetzten Seite der Referenzebene befinden.

Die traditionelle cis-trans-Notation kann mehrdeutig sein, wenn es mehr als zwei Substituenten gibt. In dem Fall muss entweder ein Referenzsubstituent angegeben oder die von der IUPAC definierte (Z)-(E)-Notation angewandt werden, um Eindeutigkeit sicherzustellen. Betrachtet werden dann diejenigen vicinalen Substituenten, die nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die jeweils höhere Priorität besitzen. In dem Fall erhält man eine eindeutige Benennung wie folgt:

  • Von einer (Z)-Anordnung spricht man, wenn sich die beiden prioritären Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene (zusammen) befinden.
  • Von einer (E)-Anordnung spricht man, wenn sich die beiden prioritären Substituenten auf der entgegengesetzten Seite der Referenzebene (entgegen) befinden.

cis- und trans- bzw. (Z)- und (E)- selbst werden als Deskriptoren bezeichnet und dem systematischen Substanznamen vorangestellt.

Strukturformel von (Z)-Furylfuramid als Beispiel für Mehrdeutigkeit bei traditioneller Bezeichnung: Die namensgebenden Furyl-Substituenten sind trans-konfiguriert, das Amid-C-Atom hat aber höhere Priorität gemäß CIP-Konvention als das Furan-C-Atom, daher handelt es sich hier um das (Z)-Isomer.

cis-trans-Isomerie tritt auf, wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen. Die Referenzebene ist in diesem Fall diejenige Ebene, die die Achse der Doppelbindung enthält und zugleich senkrecht auf jener Ebene steht, in der die σ-Bindungen zu den Substituenten liegen.

Ein Beispiel für cis-trans-Isomerie ist das Isomerenpaar cis-Butendisäure (Maleinsäure) und trans-Butendisäure (Fumarsäure). Die beiden Carboxylgruppen befinden sich im cis-Isomer zusammen auf der gleichen Seite der Ebene, die senkrecht zur Molekülebene steht und die Doppelbindungsachse enthält, im trans-Isomer befinden sie sich auf der entgegengesetzten Seite. In diesem Fall ist das cis-konfigurierte zugleich das (Z)-Isomer und das trans-konfigurierte zugleich das (E)-Isomer (siehe Bild oben).

Sind an den beiden Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung jeweils ein Wasserstoffatom und ein größerer Substituent gebunden (vicinale Doppelbindungen), ist die Zuordnung von cis und trans eindeutig und diese traditionellen Nomenklaturbezeichnungen können verwendet werden. Sind dagegen mehr Substituenten vorhanden, muss die (E/Z)-Nomenklatur verwendet werden, für die über die Sequenzregel eine eindeutige Prioritäten-Reihenfolge festgelegt wurde.

Nicht immer lässt sich die traditionelle Bezeichnung einfach durch Gleichsetzung von cis mit (Z) und trans mit (E) in (E/Z)-Nomenklatur überführen. Ein Gegenbeispiel liefert Furylfuramid. Traditionell werden die Isomere durch die Stellung der namensgebenden Furyl-Substituenten unterschieden. Da aber gemäß CIP-Konvention das C-Atom der Carbonsäureamidgruppe aufgrund seiner Bindungspartner in zweiter Sphäre (O, N) höhere Priorität hat als das C-Atom im Furanring (zweite Sphäre: C, O), ist in diesem Fall das (Z)-Isomer dasjenige, in dem die Furyl-Substituenten trans zueinander stehen.

Bei zwei konjugierten Doppelbindungen (z. B. bei 1,3-Butadien) ist eine s-cis- und eine s-trans- Konformation möglich. Die Doppelbindungen können um die zwischen ihnen befindliche Einfachbindung rotiert werden und entweder auf der gleichen Seite (s-cis-Konformation) oder gegenüber voneinander (s-trans) stehen. Das vorgestellte "s" steht hierbei für die sigma-Bindung zwischen den beiden Doppelbindungen und zeigt an, dass es sich hier nicht um zwei unterschiedliche Isomere, sondern lediglich um Konformationen derselben Verbindung handelt. In einigen Fällen ist in einer Verbindung aufgrund dessen Struktur nur eine Konformation möglich. Beispiele hierfür sind Cyclopentadien oder Cyclohexa-1,3-dien. Sie können ausschließlich in der s-cis-Konformation vorliegen, da durch die cyclische Struktur keine freie Rotation um die Einfachbindung stattfinden kann. Im Gegensatz dazu kann in 1,2,3,5,6,7-Hexahydronaphthalin aufgrund der Ringstruktur nur die s-trans-Konformation vorliegen.

cis-trans-Isomerie gibt es auch bei cyclischen Verbindungen, etwa bei Monocyclen, die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen, oder bei Bicyclen. Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC-Regeln werden die Vorsilben „cis-“ und „trans-“ dem Verbindungsnamen kursiv vorangestellt und zur alphabetischen Einordnung nur bei Namensgleichheit herangezogen.

cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des 1,2-Dimethylcyclopentans

Ein Beispiel für eine monocyclische Verbindung mit cis-trans-Isomerie ist 1,2-Dimethylcyclopentan: Die beiden Methyl-Substituenten können sich entweder auf der gleichen Seite der Molekülebene befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).

Bei 6-Ringen wie bei 1,2-Dimethylcyclohexan lassen sich die cis- und trans-Isomere schwer erkennen, da die Verbindungen nicht als planare Ringe betrachtet werden sollten. Verbindungen dieser Art liegen meist in der energetisch bevorzugten Sesselkonformation vor. Da je zwei Sesselkonformationen durch Ringinversion vorliegen, lassen sich beispielsweise trans-1,2-Dimethylcyclohexan und cis-1,2-Dimethylcyclohexan nicht unmittelbar erkennen. Bei trans-1,2-Dimethylcyclohexan liegen beide Methylgruppen entweder äquatorial oder axial vor. In den cis-Formen liegen je eine Methylgruppe äquatorial, die andere axial vor.

(1a) und (1b) Sessel-Konformationen von trans-1,2-Dimethylcyclohexan; (2a) und (2b) Sessel-Konformationen von cis-1,2-Dimethylcyclohexan. Stellungen bei der Sesselkonformation von Cyclohexan. Die Wasserstoffatome in axialer Stellung sindrot markiert und zueinander trans-positioniert. Die Wasserstoffatome in äquatorialer Stellung sindblau markiert und stehen zueinander ebenfalls in trans-Position, was aber schwerer zu erkennen ist.
cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des Decalins

Ein Beispiel für eine bicyclische Verbindung ist Decalin, da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknüpft sein können: Die beiden Wasserstoffatome an den Verknüpfungsstellen können sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmoleküls befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).

Durch eine Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerase (PPIase) katalysiertes Gleichgewicht: Ohne enzymatische Katalyse findet die Rotation um dieblau markierte Bindungsachse der Peptidbindung zwischen dem N-Terminus von L-Prolin und dem C-Terminus einer anderen Aminosäure nur langsam statt.

Bei einer Doppelbindung lassen sich die cis- und trans-Isomere ineinander umwandeln (cis-trans-Interkonversion). Hierzu ist eine vorübergehende Auflösung der π-Bindung nötig, was meist photochemisch oder bei höheren Temperaturen erfolgt. Der Prozess der photochemischen Interkonversion erfolgt hierbei anhand elektronischer Anregung in den Singulett Spinzustand. Die nicht verdrillte Molekülstruktur ist hierbei sowohl sterisch, als auch energetisch benachteiligt. Es folgt eine Spinumkehr des aus dem HOMO angeregten Elektrons (nun SOMO; single occupied molecular orbital) in den Triplett-Zustand, welcher im Gleichgewicht zur cis-trans-Rekombination steht. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur wird hier das thermodynamische Transprodukt erhalten.

cis-trans-Umwandlungen sind z. B. ein zentraler Bestandteil des Sehvorganges (siehe Retinal).

Die zwischen dem N-Terminus von L-Prolin und dem C-Terminus einer anderen Aminosäure in Peptiden vorliegende Amidbindung (Peptidbindung) kann sowohl in der trans- als auch in der cis-Konfiguration vorliegen, da diese Bindung einen gewissen Doppelbindungscharakter aufweist. Ein Wechsel zwischen beiden Konfigurationen findet nur langsam statt, kann jedoch enzymatisch durch eine Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerase katalysiert werden.

  • Eintrag zucis-trans-Isomerie. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  • Jerry March: Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 3. Auflage, John Wiley & Sons, New York 1985.
  1. G. P. Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). In: Pure and Applied Chemistry, 1996, Band 68, Nr. 12, S. 2203–2204. doi:10.1351/pac199668122193.
  2. D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. 5. Auflage, Springer, 2005, ISBN 3-540-26411-6, S. 188.
  3. M. Tomoeda, R. Kitamura: A cis-trans isomerising activity of Escherichia coli. Isomerization from 2-(2-Furyl)-3-cis-(5-nitro-2-furyl) acrylamide (furylfuramide) to its trans isomer. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1977, Band 480, Nr. 1, S. 315–325. doi:10.1016/0005-2744(77)90344-8.
  4. B. Kalyanaraman, Ronald P. Mason, Roger Rowlettb L. D. Kispert: An electron spin resonance investigation and molecular orbital calculation of the anion radical intermediate in the enzymatic cis-trans isomerization of furylfuramide, a nitrofuran derivative of ethylene. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1981, Band 660, Nr. 1, S. 102–109. doi:10.1016/0005-2744(81)90114-5.
  5. James Ashenhurst: s-cis and s-trans Conformations of Dienes. In: Master Organic Chemistry. 12. Mai 2017 (masterorganicchemistry.com [abgerufen am 3. September 2021]).
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 102.
  7. Paula Yurkanis Bruice, Oliver Reiser: Organische Chemie Pearson Studium, München 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 159.
  8. Michael W. Tausch: Photochemische cis-trans Isomerisierungen; Der mathematische und naturwissenschaftliche Unterricht (MNU), 1987, 40/2, S. 92–103.
Normdaten (Sachbegriff): GND:4148046-6(OGND, AKS)

cis-trans-Isomerie
trans, isomerie, spezielle, form, konfigurationsisomerie, sprache, beobachten, bearbeiten, oder, isomerie, bezeichnet, chemie, eine, spezielle, form, konfigurationsisomerie, sich, moleküle, dadurch, unterscheiden, zwei, substituenten, sich, gleichen, seite, ei. cis trans Isomerie Spezielle Form der Konfigurationsisomerie Sprache Beobachten Bearbeiten Die cis trans Isomerie oder Z E Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie bei der sich die Molekule nur dadurch unterscheiden ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein cis und trans Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur Siedetemperatur Bindungsenthalpie Im Unterschied zu Konformeren konnen sie nur durch Bindungsbruch ineinander uberfuhrt werden Butendisaure als klassisches Beispiel fur cis trans Isomerie Das Z Isomer Maleinsaure links cyclokondensiert bei Erhitzung zum Anhydrid das E Isomer Fumarsaure rechts ist dazu nicht in der Lage da die dazu notigen trans standigen COOH Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 C Inhaltsverzeichnis 1 Grundbegriffe 2 cis trans Isomerie bei Doppelbindungen 3 cis trans Isomerie bei Ringsystemen 4 Gegenseitige Umwandlung 5 Siehe auch 6 Literatur 7 EinzelnachweiseGrundbegriffe BearbeitenAllgemein gilt Zwei Substituenten sind cis konfiguriert wenn sie sich auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden Zwei Substituenten sind trans konfiguriert wenn sie sich auf der entgegengesetzten Seite der Referenzebene befinden Die traditionelle cis trans Notation kann mehrdeutig sein wenn es mehr als zwei Substituenten gibt In dem Fall muss entweder ein Referenzsubstituent angegeben oder die von der IUPAC definierte Z E Notation angewandt werden um Eindeutigkeit sicherzustellen Betrachtet werden dann diejenigen vicinalen Substituenten die nach der Cahn Ingold Prelog Konvention die jeweils hohere Prioritat besitzen In dem Fall erhalt man eine eindeutige Benennung wie folgt 1 Von einer Z Anordnung spricht man wenn sich die beiden prioritaren Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene zusammen befinden Von einer E Anordnung spricht man wenn sich die beiden prioritaren Substituenten auf der entgegengesetzten Seite der Referenzebene entgegen befinden cis und trans bzw Z und E selbst werden als Deskriptoren bezeichnet und dem systematischen Substanznamen vorangestellt cis trans Isomerie bei Doppelbindungen Bearbeiten Strukturformel von Z Furylfuramid als Beispiel fur Mehrdeutigkeit bei traditioneller Bezeichnung Die namensgebenden Furyl Substituenten sind trans konfiguriert das Amid C Atom hat aber hohere Prioritat gemass CIP Konvention als das Furan C Atom daher handelt es sich hier um das Z Isomer cis trans Isomerie tritt auf wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen Die Referenzebene ist in diesem Fall diejenige Ebene die die Achse der Doppelbindung enthalt und zugleich senkrecht auf jener Ebene steht in der die s Bindungen zu den Substituenten liegen 1 Ein Beispiel fur cis trans Isomerie ist das Isomerenpaar cis Butendisaure Maleinsaure und trans Butendisaure Fumarsaure Die beiden Carboxylgruppen befinden sich im cis Isomer zusammen auf der gleichen Seite der Ebene die senkrecht zur Molekulebene steht und die Doppelbindungsachse enthalt im trans Isomer befinden sie sich auf der entgegengesetzten Seite In diesem Fall ist das cis konfigurierte zugleich das Z Isomer und das trans konfigurierte zugleich das E Isomer siehe Bild oben Sind an den beiden Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung jeweils ein Wasserstoffatom und ein grosserer Substituent gebunden vicinale Doppelbindungen ist die Zuordnung von cis und trans eindeutig und diese traditionellen Nomenklaturbezeichnungen konnen verwendet werden Sind dagegen mehr Substituenten vorhanden muss die E Z Nomenklatur verwendet werden fur die uber die Sequenzregel eine eindeutige Prioritaten Reihenfolge festgelegt wurde 2 Nicht immer lasst sich die traditionelle Bezeichnung einfach durch Gleichsetzung von cis mit Z und trans mit E in E Z Nomenklatur uberfuhren Ein Gegenbeispiel liefert Furylfuramid Traditionell werden die Isomere durch die Stellung der namensgebenden Furyl Substituenten unterschieden 3 4 Da aber gemass CIP Konvention das C Atom der Carbonsaureamidgruppe aufgrund seiner Bindungspartner in zweiter Sphare O N hohere Prioritat hat als das C Atom im Furanring zweite Sphare C O ist in diesem Fall das Z Isomer dasjenige in dem die Furyl Substituenten trans zueinander stehen Bei zwei konjugierten Doppelbindungen z B bei 1 3 Butadien ist eine s cis und eine s trans Konformation moglich Die Doppelbindungen konnen um die zwischen ihnen befindliche Einfachbindung rotiert werden und entweder auf der gleichen Seite s cis Konformation oder gegenuber voneinander s trans stehen Das vorgestellte s steht hierbei fur die sigma Bindung zwischen den beiden Doppelbindungen und zeigt an dass es sich hier nicht um zwei unterschiedliche Isomere sondern lediglich um Konformationen derselben Verbindung handelt In einigen Fallen ist in einer Verbindung aufgrund dessen Struktur nur eine Konformation moglich Beispiele hierfur sind Cyclopentadien oder Cyclohexa 1 3 dien Sie konnen ausschliesslich in der s cis Konformation vorliegen da durch die cyclische Struktur keine freie Rotation um die Einfachbindung stattfinden kann Im Gegensatz dazu kann in 1 2 3 5 6 7 Hexahydronaphthalin aufgrund der Ringstruktur nur die s trans Konformation vorliegen 5 cis trans Isomerie bei Ringsystemen Bearbeitencis trans Isomerie gibt es auch bei cyclischen Verbindungen etwa bei Monocyclen die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen oder bei Bicyclen Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC Regeln werden die Vorsilben cis und trans dem Verbindungsnamen kursiv vorangestellt und zur alphabetischen Einordnung nur bei Namensgleichheit herangezogen cis links und trans Isomer rechts des 1 2 Dimethylcyclopentans Ein Beispiel fur eine monocyclische Verbindung mit cis trans Isomerie ist 1 2 Dimethylcyclopentan Die beiden Methyl Substituenten konnen sich entweder auf der gleichen Seite der Molekulebene befinden cis Form oder auf einander entgegengesetzten Seiten trans Form Bei 6 Ringen wie bei 1 2 Dimethylcyclohexan lassen sich die cis und trans Isomere schwer erkennen da die Verbindungen nicht als planare Ringe betrachtet werden sollten Verbindungen dieser Art liegen meist in der energetisch bevorzugten Sesselkonformation vor Da je zwei Sesselkonformationen durch Ringinversion vorliegen lassen sich beispielsweise trans 1 2 Dimethylcyclohexan und cis 1 2 Dimethylcyclohexan nicht unmittelbar erkennen Bei trans 1 2 Dimethylcyclohexan liegen beide Methylgruppen entweder aquatorial oder axial vor In den cis Formen liegen je eine Methylgruppe aquatorial die andere axial vor 1a und 1b Sessel Konformationen von trans 1 2 Dimethylcyclohexan 2a und 2b Sessel Konformationen von cis 1 2 Dimethylcyclohexan Stellungen bei der Sesselkonformation von Cyclohexan Die Wasserstoffatome in axialer Stellung sind rot markiert und zueinander trans positioniert Die Wasserstoffatome in aquatorialer Stellung sind blau markiert und stehen zueinander ebenfalls in trans Position was aber schwerer zu erkennen ist cis links und trans Isomer rechts des Decalins Ein Beispiel fur eine bicyclische Verbindung ist Decalin da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknupft sein konnen Die beiden Wasserstoffatome an den Verknupfungsstellen konnen sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmolekuls befinden cis Form oder auf einander entgegengesetzten Seiten trans Form Gegenseitige Umwandlung Bearbeiten Durch eine Peptidyl Prolyl cis trans Isomerase PPIase katalysiertes Gleichgewicht Ohne enzymatische Katalyse findet die Rotation um die blau markierte Bindungsachse der Peptidbindung zwischen dem N Terminus von L Prolin und dem C Terminus einer anderen Aminosaure nur langsam statt Bei einer Doppelbindung lassen sich die cis und trans Isomere ineinander umwandeln cis trans Interkonversion Hierzu ist eine vorubergehende Auflosung der p Bindung notig was meist photochemisch oder bei hoheren Temperaturen erfolgt Der Prozess der photochemischen Interkonversion erfolgt hierbei anhand elektronischer Anregung in den Singulett Spinzustand Die nicht verdrillte Molekulstruktur ist hierbei sowohl sterisch als auch energetisch benachteiligt Es folgt eine Spinumkehr des aus dem HOMO angeregten Elektrons nun SOMO single occupied molecular orbital in den Triplett Zustand welcher im Gleichgewicht zur cis trans Rekombination steht Bei Erhohung der Reaktionstemperatur wird hier das thermodynamische Transprodukt erhalten 6 7 8 cis trans Umwandlungen sind z B ein zentraler Bestandteil des Sehvorganges siehe Retinal Die zwischen dem N Terminus von L Prolin und dem C Terminus einer anderen Aminosaure in Peptiden vorliegende Amidbindung Peptidbindung kann sowohl in der trans als auch in der cis Konfiguration vorliegen da diese Bindung einen gewissen Doppelbindungscharakter aufweist Ein Wechsel zwischen beiden Konfigurationen findet nur langsam statt kann jedoch enzymatisch durch eine Peptidyl Prolyl cis trans Isomerase katalysiert werden Siehe auch Bearbeitensyn anti NotationLiteratur BearbeitenEintrag zu cis trans Isomerie In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 13 Juni 2014 Jerry March Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 3 Auflage John Wiley amp Sons New York 1985 Einzelnachweise Bearbeiten a b G P Moss Basic terminology of stereochemistry IUPAC Recommendations 1996 In Pure and Applied Chemistry 1996 Band 68 Nr 12 S 2203 2204 doi 10 1351 pac199668122193 D Hellwinkel Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie 5 Auflage Springer 2005 ISBN 3 540 26411 6 S 188 M Tomoeda R Kitamura A cis trans isomerising activity of Escherichia coli Isomerization from 2 2 Furyl 3 cis 5 nitro 2 furyl acrylamide furylfuramide to its trans isomer In Biochimica et Biophysica Acta BBA Enzymology 1977 Band 480 Nr 1 S 315 325 doi 10 1016 0005 2744 77 90344 8 B Kalyanaraman Ronald P Mason Roger Rowlettb L D Kispert An electron spin resonance investigation and molecular orbital calculation of the anion radical intermediate in the enzymatic cis trans isomerization of furylfuramide a nitrofuran derivative of ethylene In Biochimica et Biophysica Acta BBA Enzymology 1981 Band 660 Nr 1 S 102 109 doi 10 1016 0005 2744 81 90114 5 James Ashenhurst s cis and s trans Conformations of Dienes In Master Organic Chemistry 12 Mai 2017 masterorganicchemistry com abgerufen am 3 September 2021 Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 978 3 906390 29 1 S 102 Paula Yurkanis Bruice Oliver Reiser Organische Chemie Pearson Studium Munchen 2007 ISBN 978 3 8273 7190 4 S 159 Michael W Tausch Photochemische cis trans Isomerisierungen Der mathematische und naturwissenschaftliche Unterricht MNU 1987 40 2 S 92 103 Normdaten Sachbegriff GND 4148046 6 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Cis trans Isomerie amp oldid 215320682, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele