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Carbonsäureester

Carbonsäureester
R1 und R2 sind Organylgruppen. R1 kann aber auch ein Wasserstoffatom sein. Die funktionelle Gruppe istblau markiert.

Carbonsäureester (R1–COO–R2) sind Ester, die formal aus einer Carbonsäure (R1–COOH) und einem Alkohol bzw. einem Phenol (R2-OH) zusammengesetzt sind bzw. gebildet werden. Ester von kurzkettigen Monocarbonsäuren mit kurzkettigen Alkoholen kommen als wohlriechende Verbindungen in ätherischen Ölen (sogn. Fruchtester) vor oder sie dienen wie der Essigsäureethylester als ein häufig benutztes Lösungsmittel. Ester von längerkettigen Monocarbonsäuren (Fettsäuren mit längerkettigen Alkoholen) kommen in natürlichen Wachsen vor.

Pflanzliche und tierische Fette und Öle sind dreifache Ester. Sie werden als Triglyceride bezeichnet, weil sie aus dem Triol Glycerin und drei gleichen oder unterschiedlichen Fettsäuren gebildet werden.

Eine spezielle Gruppe von Estern sind die Lactone. Es handelt sich dabei um cyclische Ester, die sich intramolekular bilden können, wenn die Carboxygruppe einer Carbonsäure und die Hydroxygruppe eines Alkohols im gleichen Molekül und im passenden Abstand vorhanden sind und miteinander zur Reaktion gebracht werden können. Das ist z. B. der Fall bei der Bildung von γ-Butyrolacton aus der γ-Hydroxybuttersäure

Die als Polyester bezeichneten wichtigen Kunststoffe sind polymere Carbonsäureester und können aus Dicarbonsäuren und Diolen oder aus geeigneten Lactonen gebildet werden.

Inhaltsverzeichnis

Carbonsäureester setzen sich aus einem Carbonsäureteil und einem Alkoholteil zusammen. Es gibt zwei mögliche Typen von Trivialnamen für Carbonsäureester. Beim ersten Typ wird der Name des Esters aus dem Namen der Carbonsäure, der Bezeichnung für den organischen Rest des Alkohols, und aus dem Wort Ester als Bezeichnung für die funktionelle Gruppe zusammengesetzt. Ein Beispiel ist der Name Essigsäureethylester, der aus dem Namen der Säure Essigsäure, der Bezeichnung für den Alkylrest des Alkohols Ethanol (ethyl-) und dem Wort Ester gebildet wird. Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters gut. Beim zweiten Typ von Trivialnamen wird der Carbonsäureester als ein Salz der Carbonsäure aufgefasst und auch namentlich nicht mehr als Ester bezeichnet, sondern als Salz der jeweiligen Säure, im Falle der Essigsäure also als Acetat. Der Ethanolester der Essigsäure wird dann als Ethylacetat bezeichnet. Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters nicht, ist aber kurz und eindringlich.

Der systematische Name dieses Esters ist jedoch Ethylethanoat und wird nach dem Prinzip „Rest des Alkohols (= Ethyl) + Grundkörper der Säure (= Ethan) + oat“ gebildet. Das Suffix "R-oat" ist jedoch nicht bei allen Verbindungen zulässig. Befindet sich in einer Verbindung eine weitere funktionelle Gruppe mit höherer Priorität, wie zum Beispiel eine Säure oder ein Kation, dann muss der Ester als Präfix genannt werden. Die zu verwendende Bezeichnung lautet R-oxycarbonyl-.

Säure Alkohol Ester
einfache Carbonsäureester am Beispiel der Essigsäure

Essigsäure

Methanol
Essigsäuremethylester

Ethanol
Essigsäureethylester

1-Butanol
Essigsäurebutylester
Lactone: innere Carbonsäureester

4-Hydroxybutansäure
γ-Butyrolacton
Fette und fette Öle

als Beispiel:
Hexansäure
(allg.: → Fettsäuren)

Glycerin

Triglyceride
Polyester: z. B. PET

Terephthalsäure

Ethylenglycol

Polyethylenterephthalat

Aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff ist die Carbonsäureester-Gruppe polar und ermöglicht im Prinzip eine Löslichkeit in Wasser durch Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen. Vom kurzkettigen Carbonsäureester Essigsäuremethylester lösen sich etwa 250 g/l in Wasser. Von dem etwas langkettigeren Essigsäurebutylester gehen nur noch ca. 10 g/l in Lösung. Die Gesamtlöslichkeit wird durch die organischen Reste bestimmt, sodass bei hinreichend unpolaren Resten die Wasserlöslichkeit sehr gering wird. Die meisten Ester sind hydrophob und sind Öle oder Wachse.

Die Siedepunkte von kurzkettigen Carbonsäureestern liegen im Vergleich zu Alkoholen oder Carbonsäuren von vergleichbarer molarer Masse wesentlich niedriger, da sie anders als Carbonsäuren oder Alkohole keine starken Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können.

Synthese

Alkohole und Carbonsäuren lassen sich durch Veresterung zu Carbonsäureestern umsetzen. Die Veresterung erfolgt durch eine Säure als Katalysator und ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch Entfernung des entstehenden Wassers aus dem Reaktionsgemisch z. B. durch eine azeotrope Destillation oder durch Einsatz eines Molekularsiebs wird das Gleichgewicht Richtung Ester verschoben.

Neben der Umsetzung von Carbonsäuren führen auch Reaktionen der entsprechenden Carbonsäureanhydride und Carbonsäurechloride zu Estern. Eine weitere, technisch bedeutende Reaktion ist die Umesterung, der Austausch eines Alkohols im Ester gegen einen anderen. Dies wird beispielsweise eingesetzt, um aus Rapsöl die Methylester der Fettsäuren herzustellen, die als Biodiesel verwendet werden.

Baeyer-Villiger-Oxidation: Übersicht

Eine bekannte Reaktion zur Estersynthese der organischen Chemie ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden Percarbonsäuren mit Ketonen zu Carbonsäureestern umgesetzt.

Esterspaltung

Ester können hydrolytisch und pyrolytisch gespalten werden. Für die Hydrolyse werden meist Basen, aber auch Säuren eingesetzt. Bei der Spaltung mit Säuren entstehen entsprechend dem eingesetzten Edukt der Alkohol und die Carbonsäure. Wird der Ester mit Basen gespalten, entstehen der jeweilige Alkohol und das Carboxylat-Anion. Die basische Esterspaltung wird auch Verseifung genannt. Diese Bezeichnung rührt daher, dass aus Fetten und fetten Ölen (die Ester von Fettsäuren mit Glycerin sind) die Alkalisalze der Fettsäuren, also Seifen, gewonnen werden. Die Esterspaltung kann auch mit Lipasen, einer Enzymgruppe, erfolgen, die bei der Verdauung von Fetten eine wichtige Rolle spielen. Praktische Bedeutung hat die Esterspaltung bei Waschmitteln, die Lipasen enthalten, um die wasserunlöslichen Fettreste auf Textilien unter Bildung leidlich wasserlöslicher Fettsäuren und gut wasserlöslichen Glycerins zu spalten. Zur Gewinnung enantiomerenreiner Carbonsäuren oder Alkohole wird in der Chemie stereoselektiv ein Enantiomer racemischer Carbonsäureester gespalten. Dabei bleibt das zweite Enantiomer des Carbonsäureesters unverändert und erlaubt eine Racemat-Trennung.

C,H-Acidität

Ester sind keine Säuren, jedoch C,H-acide Verbindungen, da das Proton in α-Position durch sehr starke Basen abgespalten (abstrahiert) werden kann. Hierdurch entsteht ein mesomeriestabilisiertes Enolat:

Abstraktion eines Protons am α-Kohlenstoffatom mit der Base Lithiumdiisopropylamid (LDA).
(R1= H, Organylrest, wie z. B. ein Alkyl- oder Arylrest; R2= Organylrest, wie z. B. ein Alkyl- oder Arylrest).

Säureteil gegen Alkoholteil

Wie abgebildet, stammt bei der (oft üblichen) Bildung des Esters aus Carbonsäure und Alkohol der blau dargestellte Teil des Esters aus dem Alkohol (hier: Ethanol) und der rot dargestellte Teil aus der Carbonsäure (hier: Essigsäure). Eine Ausnahme ist die Bildung der Ester aus Salzen der Carbonsäure (Carboxylaten) und Alkylierungsmitteln; hierbei stammt der im Bild blau dargestellte Sauerstoff aus der Carbonsäure.

Bei der Spaltung von Estern (sowohl sauer als auch basisch katalysierbar) enthält der dabei gebildete Alkohol den im Bild blau dargestellten Sauerstoff. Auch hier gibt es eine Ausnahme, nämlich die sauer katalysierte Spaltung von Estern tertiärer Alkohole, bei denen aus dem Alkohol-Teil ein Alken gebildet wird (E1-Reaktion).

Dass das bei der Esterbildung verbleibende Sauerstoffatom aus dem Alkohol stammt, ist durch Isotopenmarkierung unter Verwendung des Sauerstoffisotops 18O belegbar.

Weitere Reaktionen

Ethylacetat wird als Extraktionsmittel zur Entkoffeinierung von Kaffeebohnen benutzt.

  1. Abgerufen am 15. März 2019.
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Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Carbonsäureester
carbonsäureester, reaktionsprodukte, carbonsäuren, alkoholen, sprache, beobachten, bearbeiten, sind, organylgruppen, kann, aber, auch, wasserstoffatom, sein, funktionelle, gruppe, blau, markiert, sind, ester, formal, einer, carbonsäure, cooh, einem, alkohol, e. Carbonsaureester Reaktionsprodukte aus Carbonsauren und Alkoholen Sprache Beobachten Bearbeiten CarbonsaureesterR1 und R2 sind Organylgruppen R1 kann aber auch ein Wasserstoffatom sein Die funktionelle Gruppe ist blau markiert Carbonsaureester R1 COO R2 sind Ester die formal aus einer Carbonsaure R1 COOH und einem Alkohol bzw einem Phenol R2 OH zusammengesetzt sind bzw gebildet werden Ester von kurzkettigen Monocarbonsauren mit kurzkettigen Alkoholen kommen als wohlriechende Verbindungen in atherischen Olen sogn Fruchtester vor oder sie dienen wie der Essigsaureethylester als ein haufig benutztes Losungsmittel Ester von langerkettigen Monocarbonsauren Fettsauren mit langerkettigen Alkoholen kommen in naturlichen Wachsen vor Pflanzliche und tierische Fette und Ole sind dreifache Ester Sie werden als Triglyceride bezeichnet weil sie aus dem Triol Glycerin und drei gleichen oder unterschiedlichen Fettsauren gebildet werden Eine spezielle Gruppe von Estern sind die Lactone Es handelt sich dabei um cyclische Ester die sich intramolekular bilden konnen wenn die Carboxygruppe einer Carbonsaure und die Hydroxygruppe eines Alkohols im gleichen Molekul und im passenden Abstand vorhanden sind und miteinander zur Reaktion gebracht werden konnen Das ist z B der Fall bei der Bildung von g Butyrolacton aus der g Hydroxybuttersaure Die als Polyester bezeichneten wichtigen Kunststoffe sind polymere Carbonsaureester und konnen aus Dicarbonsauren und Diolen oder aus geeigneten Lactonen gebildet werden Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur und Strukturerklarung 2 Beispiele 3 Physikalische Eigenschaften 4 Reaktionen 4 1 Synthese 4 2 Esterspaltung 4 3 C H Aciditat 4 4 Saureteil gegen Alkoholteil 4 5 Weitere Reaktionen 5 Carbonsaureester Vorkommen in Fruchten Auswahl 6 Verwendung 7 EinzelnachweiseNomenklatur und Strukturerklarung BearbeitenCarbonsaureester setzen sich aus einem Carbonsaureteil und einem Alkoholteil zusammen Es gibt zwei mogliche Typen von Trivialnamen fur Carbonsaureester Beim ersten Typ wird der Name des Esters aus dem Namen der Carbonsaure der Bezeichnung fur den organischen Rest des Alkohols und aus dem Wort Ester als Bezeichnung fur die funktionelle Gruppe zusammengesetzt Ein Beispiel ist der Name Essigsaureethylester der aus dem Namen der Saure Essigsaure der Bezeichnung fur den Alkylrest des Alkohols Ethanol ethyl und dem Wort Ester gebildet wird Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters gut Beim zweiten Typ von Trivialnamen wird der Carbonsaureester als ein Salz der Carbonsaure aufgefasst und auch namentlich nicht mehr als Ester bezeichnet sondern als Salz der jeweiligen Saure im Falle der Essigsaure also als Acetat Der Ethanolester der Essigsaure wird dann als Ethylacetat bezeichnet Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters nicht ist aber kurz und eindringlich Der systematische Name dieses Esters ist jedoch Ethylethanoat und wird nach dem Prinzip Rest des Alkohols Ethyl Grundkorper der Saure Ethan oat gebildet Das Suffix R oat ist jedoch nicht bei allen Verbindungen zulassig Befindet sich in einer Verbindung eine weitere funktionelle Gruppe mit hoherer Prioritat wie zum Beispiel eine Saure oder ein Kation dann muss der Ester als Prafix genannt werden Die zu verwendende Bezeichnung lautet R oxycarbonyl Beispiele BearbeitenSaure Alkohol Estereinfache Carbonsaureester am Beispiel der Essigsaure Essigsaure Methanol Essigsauremethylester Ethanol Essigsaureethylester 1 Butanol EssigsaurebutylesterLactone innere Carbonsaureester 4 Hydroxybutansaure g ButyrolactonFette und fette Ole als Beispiel Hexansaure allg Fettsauren Glycerin TriglyceridePolyester z B PET Terephthalsaure Ethylenglycol PolyethylenterephthalatPhysikalische Eigenschaften BearbeitenAufgrund der Elektronegativitatsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff ist die Carbonsaureester Gruppe polar und ermoglicht im Prinzip eine Loslichkeit in Wasser durch Bildung von Wasserstoffbruckenbindungen Vom kurzkettigen Carbonsaureester Essigsauremethylester losen sich etwa 250 g l in Wasser Von dem etwas langkettigeren Essigsaurebutylester gehen nur noch ca 10 g l in Losung Die Gesamtloslichkeit wird durch die organischen Reste bestimmt sodass bei hinreichend unpolaren Resten die Wasserloslichkeit sehr gering wird Die meisten Ester sind hydrophob und sind Ole oder Wachse Die Siedepunkte von kurzkettigen Carbonsaureestern liegen im Vergleich zu Alkoholen oder Carbonsauren von vergleichbarer molarer Masse wesentlich niedriger da sie anders als Carbonsauren oder Alkohole keine starken Wasserstoffbruckenbindungen ausbilden konnen Reaktionen BearbeitenSynthese Bearbeiten Alkohole und Carbonsauren lassen sich durch Veresterung zu Carbonsaureestern umsetzen Die Veresterung erfolgt durch eine Saure als Katalysator und ist eine Gleichgewichtsreaktion Durch Entfernung des entstehenden Wassers aus dem Reaktionsgemisch z B durch eine azeotrope Destillation oder durch Einsatz eines Molekularsiebs wird das Gleichgewicht Richtung Ester verschoben Neben der Umsetzung von Carbonsauren fuhren auch Reaktionen der entsprechenden Carbonsaureanhydride und Carbonsaurechloride zu Estern Eine weitere technisch bedeutende Reaktion ist die Umesterung der Austausch eines Alkohols im Ester gegen einen anderen Dies wird beispielsweise eingesetzt um aus Rapsol die Methylester der Fettsauren herzustellen die als Biodiesel verwendet werden Baeyer Villiger Oxidation Ubersicht Eine bekannte Reaktion zur Estersynthese der organischen Chemie ist die Baeyer Villiger Oxidation Dabei werden Percarbonsauren mit Ketonen zu Carbonsaureestern umgesetzt 1 Esterspaltung Bearbeiten Ester konnen hydrolytisch und pyrolytisch gespalten werden Fur die Hydrolyse werden meist Basen aber auch Sauren eingesetzt Bei der Spaltung mit Sauren entstehen entsprechend dem eingesetzten Edukt der Alkohol und die Carbonsaure Wird der Ester mit Basen gespalten entstehen der jeweilige Alkohol und das Carboxylat Anion Die basische Esterspaltung wird auch Verseifung genannt Diese Bezeichnung ruhrt daher dass aus Fetten und fetten Olen die Ester von Fettsauren mit Glycerin sind die Alkalisalze der Fettsauren also Seifen gewonnen werden Die Esterspaltung kann auch mit Lipasen einer Enzymgruppe erfolgen 2 die bei der Verdauung von Fetten eine wichtige Rolle spielen Praktische Bedeutung hat die Esterspaltung bei Waschmitteln die Lipasen enthalten um die wasserunloslichen Fettreste auf Textilien unter Bildung leidlich wasserloslicher Fettsauren und gut wasserloslichen Glycerins zu spalten Zur Gewinnung enantiomerenreiner Carbonsauren oder Alkohole wird in der Chemie stereoselektiv ein Enantiomer racemischer Carbonsaureester gespalten Dabei bleibt das zweite Enantiomer des Carbonsaureesters unverandert und erlaubt eine Racemat Trennung C H Aciditat Bearbeiten Ester sind keine Sauren jedoch C H acide Verbindungen da das Proton in a Position durch sehr starke Basen abgespalten abstrahiert werden kann Hierdurch entsteht ein mesomeriestabilisiertes Enolat Abstraktion eines Protons am a Kohlenstoffatom mit der Base Lithiumdiisopropylamid LDA R1 H Organylrest wie z B ein Alkyl oder Arylrest R2 Organylrest wie z B ein Alkyl oder Arylrest Saureteil gegen Alkoholteil Bearbeiten Wie abgebildet stammt bei der oft ublichen Bildung des Esters aus Carbonsaure und Alkohol der blau dargestellte Teil des Esters aus dem Alkohol hier Ethanol und der rot dargestellte Teil aus der Carbonsaure hier Essigsaure Eine Ausnahme ist die Bildung der Ester aus Salzen der Carbonsaure Carboxylaten und Alkylierungsmitteln hierbei stammt der im Bild blau dargestellte Sauerstoff aus der Carbonsaure Bei der Spaltung von Estern sowohl sauer als auch basisch katalysierbar enthalt der dabei gebildete Alkohol den im Bild blau dargestellten Sauerstoff Auch hier gibt es eine Ausnahme namlich die sauer katalysierte Spaltung von Estern tertiarer Alkohole bei denen aus dem Alkohol Teil ein Alken gebildet wird E1 Reaktion Dass das bei der Esterbildung verbleibende Sauerstoffatom aus dem Alkohol stammt ist durch Isotopenmarkierung unter Verwendung des Sauerstoffisotops 18O belegbar 3 Weitere Reaktionen Bearbeiten Arylester konnen mittels Fries Umlagerung zu Arylketonen reagieren Spezielle Ester konne eine Chan Umlagerung eingehen Umwandlung in Isocyanate mittels Lossen Abbau Carbonsaureester Vorkommen in Fruchten Auswahl Bearbeiten Ananas enthalt S 2 Methylbuttersaure ethylester 4 5 Apfel enthalten 2 Methylbuttersaureethylester Buttersaureethylester Essigsaure 2 methylbutylester Essigsaure n butylester und Essigsaurehexylester Bananen enthalten Essigsaureamylester Buttersaure 3 methylbutylester 3 Methylbuttersaure 3 methylbutylester 5 Birnen enthalten Essigsaureamylester 2E 4Z Deca 2 4 diensaureethylester 5 Erdbeeren enthalten Anthranilsauremethylester Buttersaureethylester Hexansaureethylester 5 Kiwi enthalt 3 Hydroxybuttersaureethylester 6 Mandarinen enthalten N Methylanthranilsauremethylester 7 Passionsfrucht enthalt Buttersaureethylester Hexansaureethylester Buttersaurehexylester Hexansaurehexylester 4 Pfirsiche enthalten Ester der Essigsaure 8 Pflaumen enthalten Zimtsauremethylester 4 Quitten enthalten 2 Methylbuttersaureethylester 9 Verwendung BearbeitenEthylacetat wird als Extraktionsmittel zur Entkoffeinierung von Kaffeebohnen benutzt Einzelnachweise Bearbeiten Baeyer Villiger Oxidation Abgerufen am 15 Marz 2019 Maryadele J O Neil Hrsg The Merck Index An Encyclopaedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage Merck Whitehouse Station 2006 ISBN 978 0 911910 00 1 S 955 Ivan Ernest Bindung Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Springer Wien New York 1972 ISBN 3 211 81060 9 S 73 74 a b c H D Belitz u a Lehrbuch der Lebensmittelchemie 5 Auflage Springer Berlin u a 2001 S 821 825 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b c d Eintrag zu Fruchtester In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 9 Dezember 2014 M J Jordan u a Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC MS and multidimensional GC GC O In J Agric Food Chem 2002 50 5386 5390 PMID 12207479 W Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vieweg Teubner Wiesbaden 2011 S 88 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche R Ebermann I Elmadfa Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernahrung 2 Auflage Springer Wien und New York 2011 S 420 425 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche W Ternes Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung 3 Auflage Behr s Verlag Hamburg 2008 S 824 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Normdaten Sachbegriff GND 4147310 3 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Carbonsaureester amp oldid 213826152, wikipedia, wiki, deutsches

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