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Buttersäure

Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate). Ihr Isomer ist die Isobuttersäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Buttersäure
Andere Namen
  • Butansäure (IUPAC)
  • n-Butansäure
  • Propylcarbonsäure (veraltet)
  • BUTYRIC ACID (INCI)
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9528 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−5–6 °C

Siedepunkt

163,7 °C

Dampfdruck
  • 0,986 hPa (20 °C)
  • 2,01 hPa (30 °C)
  • 3,92 hPa (40 °C)
  • 7,29 hPa (50 °C)
pKS-Wert

4,82

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether

Brechungsindex

1,3980 (20 °C)

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

Die Buttersäure wurde 1814 von Eugène Chevreul unter den Verseifungsprodukten der Butter entdeckt und sorgfältig beschrieben. Die Herkunft aus dem Butterfett und der Geruch nach Butter (lateinisch butyrum) führten zum Namen der Säure. Théophile-Jules Pelouze beschrieb 1843 sie und ihre Reaktionen genauer und nannte dabei folgende Eigenschaften:

„Die Buttersäure ist eine vollkommen farblose Flüssigkeit, durchsichtig, in hohem Grade beweglich, sie besitzt einen Geruch, welcher gleichzeitig an Essigsäure und kräftige Butter erinnert. Sie ist in allen Verhältnissen, in Wasser, Ethanol und Methanol löslich. Bei gewöhnlicher Temperatur siedet sie bei 164 °C und destilliert ohne bemerkliche Veränderung. Ihr Dampf ist entzündlich und brennt mit blauer Flamme […] ihr Geschmack ist stark sauer und brennend. Sie greift die Haut an und zerstört sie, wie die stärksten Säuren.“

Buttersäure macht im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder von ranziger Butter aus. Buttersäure trägt auch zum Schweißgeruch und in manchen Fällen zum Mundgeruch bei. Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Buttersäure entsteht beim Ranzigwerden von Butter. Sie ist in jedem Verhältnis mit Wasser, Ethanol, Diethylether und Glycerin mischbar. Buttersäure ist im Vergleich zur Ameisensäure und Essigsäure eine schwächere Säure. Eisen, Zink, Magnesium und andere unedle Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung ganz langsam auf. Dabei bilden sich Butyrate, die bei Feuchtigkeit ebenfalls nach Buttersäure riechen:

M g + 2 C 3 H 7 C O O H M g ( C 3 H 7 C O O ) 2 + H 2 {\displaystyle \mathrm {Mg+2\ C_{3}H_{7}COOH\longrightarrow Mg(C_{3}H_{7}COO)_{2}+H_{2}} }
Reaktion von Magnesium mit Buttersäure

Mit Alkoholen können Ester erzeugt werden. Für diese Reaktion ist Wärme und ein Katalysator wie z. B. Schwefelsäure notwendig:

C 3 H 7 C O O H + C 2 H 5 O H C 3 H 7 C O 2 C 2 H 5 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}COOH+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow C_{3}H_{7}CO_{2}C_{2}H_{5}+H_{2}O} }
Reaktion von Buttersäure mit Ethanol

Buttersäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 72 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,0 Vol.‑% (365 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 64 °C. Die Zündtemperatur beträgt 440 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Da die Buttersäure unter anaeroben Bedingungen durch Buttersäurebakterien aus Kohlenhydraten gebildet wird, kommt sie in Lebensmitteln vor, zu deren Zubereitung Gärprozesse notwendig sind, also z. B. Käse, Sauerkraut, Bier und Brot; sie kommt auch in Milch, Fleischsaft und Schweiß sowie in Holzessig vor. Sie kommt auch in einigen Pflanzenlipiden, meistens in geringer Konzentration vor. Die ursprüngliche Annahme, dass die übelriechende, scharfe und ätzende Flüssigkeit, die verschiedene Arten der Laufkäfer (Carabidae) wie die Echten Laufkäfer (Carabus spp.) zur Abwehr aus der Pygiadialdrüse versprühen, Buttersäure enthält, wurde in späteren Untersuchungen relativiert.

Das grampositive, anaerobe, sporenbildende Bakterium Clostridium tyrobutyricum, ist in der Lage, durch Fermentation Buttersäure zu produzieren. Es hat die Fähigkeit, sowohl Glucose als auch Xylose abzubauen. Die wichtigsten metabolischen Endprodukte sind Buttersäure, Essigsäure, Wasserstoff und Kohlenstoffdioxid. Die vereinfachte Reaktionsgleichung lautet:

C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 C O O H + 2 H 2 + 2 C O 2 {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow C_{3}H_{7}COOH+2\ H_{2}+2\ CO_{2}} }

Die Ausbeute in Fermentationen ist jedoch erheblich niedriger als das theoretische Maximum, da die Buttersäureproduktion von der Essigsäureerzeugung begleitet wird. Die Produktion von fermentativer Buttersäure wird hauptsächlich in synthetischen Wachstumsmedien mit Glucose, Xylose oder Saccharose als Kohlenstoffquelle durchgeführt. Während des letzten Jahrzehnts und als das Konzept der nachhaltigen Produktion von Brennstoffen und Chemikalien aus Restrohstoffen im Vordergrund stand, wurde Buttersäure aus Maisfasern hergestellt. Die Nutzung von Lignocellulose für die biologische Herstellung von Kraftstoffen und Chemikalien erfordert eine Vorbehandlung und enzymatische Hydrolyse, um Glucose und Xylose aus der Lignocellulose-Matrix freizusetzen. Vorbehandlungsverfahren setzen je nach Rohstoff und Härte der Vorbehandlung auch toxische Verbindungen frei, wie Carbonsäuren, Furanderivate und phenolische Verbindungen, die den mikrobiellen Stoffwechsel und das Wachstum hemmen. Daher könnte die Hemmung eines der ersten Hindernisse sein, die überwunden werden müssen, wenn Hydrolysate aus Biomassen der zweiten Generation für biologische Produktionsprozesse verwendet werden, insbesondere wenn unverdünnte Hydrolysate mit hohen Zuckerkonzentrationen verwendet werden.

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Der Geruch von Buttersäure kann von Menschen und Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Für den Menschen sind bereits Konzentrationen ab 0,06 mg pro Kubikmeter wahrnehmbar. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege dagegen positiv. Zecken dient der Geruch von Buttersäure zum Auffinden ihrer Wirte.

Buttersäure ist neben Propionsäure, Schwefelwasserstoff und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen.

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch. Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich geruchlose Butyrate.

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Zur Herstellung von preisgünstigen, besonders wirksamen und lange anhaltenden Stinkbomben wird nebst Schwefelwasserstoff Buttersäure verwendet. Beide Stoffe sind nach REACH in der Europäischen Union und auch laut Bedarfsgegenständeverordnung in Deutschland für diesen Zweck verboten.

Der penetrante Geruchsstoff wird auch dazu verwendet, Maulwürfe zu vertreiben. Der Vertrieb dieses Mittels für diesen Zweck ist jedoch verboten, da es keine Zulassung als Biozid hat.

Buttersäure findet in verschiedenen Branchen Verwendung. Gegenwärtig besteht ein großes Interesse daran, sie als Vorstufe für Biokraftstoffe, z. B. Biobutanol, zu verwenden. Aufgrund des Anstiegs des Ölpreises sowie der kontinuierlichen Verringerung der Erdölverfügbarkeit und des wachsenden Bedarfs an sauberen Energiequellen wurden in jüngster Zeit Forschungsarbeiten auf alternative Kraftstoffquellen ausgerichtet.

Buttersäure findet auch zahlreiche Anwendungen in der pharmazeutischen und chemischen Industrie. Erstens ist Buttersäure für ihre Antikrebswirkung bekannt, da sie in einer Vielzahl von Zellen eine morphologische und biochemische Differenzierung induziert, die zur gleichzeitigen Unterdrückung der neoplastischen Eigenschaften führt. Infolgedessen wurden diese Studien an verschiedenen Prodrugs, die Derivate der Buttersäure sind, auf ihre mögliche Verwendung bei der Behandlung von Krebs und Hämoglobinopathien, einschließlich Leukämie und Sichelzellenanämie, sowie zum Schutz der Haarfollikel vor durch Strahlen- und Chemotherapie-induzierten Erkrankungen untersucht.

In der chemischen Industrie wird Buttersäure hauptsächlich zur Herstellung von Celluloseacetatbutyrat-Kunststoffen verwendet. Buttersäureester werden als Aromastoffe und Riechstoffe in der Getränke-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie verwendet.

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C3H7COO und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat [Mg(C3H7COO)2] und Ammoniumbutyrat (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Hauptartikel: Buttersäureester

Die Ester der Buttersäure haben in vielen Fällen einen Geruch nach Früchten und kommen in vielen Fruchtaromen natürlich vor.

Wiktionary: Buttersäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  1. Eintrag zu in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. November 2021.
  2. Eintrag zu in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-78.
  5. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, Thieme, 2006 ISBN 978-3-13-736602-7, S. 160.
  6. Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-31546-8, S. 1118.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  8. Eintrag zu im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung .
  9. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie.Band47,Nr.3. C. F. Winter, Heidelberg 1843,S.241–253, doi: ( in der Google-Buchsuche).
  10. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie.Band29,Nr.1. Johann Ambrosius Barth, Leipzig 1843, doi: ().
  11. Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l'acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences.Band16,Nr.1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique,S.1262–1271 ().
  12. Thomas Seilnacht:
  13. J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 765–766.
  14. H. Schildknecht, H. Winkler. U. Maschitz: Vergleichend chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe der Pygidialwehrblasen von Carabiden. In: Z. Naturforsch. 23 b, 1968, S. 637–644, doi: (PDF; 6,9 MB).
  15. G. N. Baroi, I. Baumann, P. Westermann, H. N. Gavala: Butyric acid fermentation from pretreated and hydrolysed wheat straw by an adapted Clostridium tyrobutyricum strain. In: Microbial biotechnology. Band 8, Nummer 5, September 2015, S. 874–882, doi:, , (freier Volltext).
  16. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.
  17. George A Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.
Normdaten (Sachbegriff): GND:(, )

Buttersäure
buttersäure, organische, verbindung, fettsäure, duftstoff, fäulnisindikator, sprache, beobachten, bearbeiten, trivialname, butansäure, einer, carbonsäure, gleichzeitig, einfachsten, fettsäure, entsteht, natur, durch, gärung, ihre, dämpfe, reizen, augen, sowie,. Buttersaure organische Verbindung Fettsaure Duftstoff Faulnisindikator Sprache Beobachten Bearbeiten Buttersaure ist der Trivialname der Butansaure einer Carbonsaure und gleichzeitig der einfachsten Fettsaure Sie entsteht in der Natur durch Buttersauregarung Ihre Dampfe reizen die Augen sowie die Atemwege Die Salze siehe unten und Ester siehe Buttersaureester der Buttersaure heissen Butyrate systematisch auch Butanoate Ihr Isomer ist die Isobuttersaure StrukturformelAllgemeinesName ButtersaureAndere Namen Butansaure IUPAC n Butansaure Propylcarbonsaure veraltet BUTYRIC ACID INCI 1 Summenformel C4H8O2Kurzbeschreibung farblose unangenehm riechende Flussigkeit 2 3 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 107 92 6EG Nummer 203 532 3ECHA InfoCard 100 003 212PubChem 264ChemSpider 259DrugBank DB03568Wikidata Q193213EigenschaftenMolare Masse 88 11 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 9528 g cm 3 25 C 4 Schmelzpunkt 5 6 C 2 5 Siedepunkt 163 7 C 4 Dampfdruck 0 986 hPa 20 C 2 2 01 hPa 30 C 2 3 92 hPa 40 C 2 7 29 hPa 50 C 2 pKS Wert 4 82 6 Loslichkeit mischbar mit Wasser 2 Ethanol und Diethylether 3 Brechungsindex 1 3980 20 C 7 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 8 ggf erweitert 2 GefahrH und P Satze H 302 314P 260 280 301 312 330 303 361 353 304 340 310 305 351 338 310 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Eigenschaften 3 Vorkommen 4 Herstellung 5 Stoffwechsel im Darm 6 Geruch 7 Verwendung 8 Salze 9 Ester 10 Weblinks 11 EinzelnachweiseGeschichte BearbeitenDie Buttersaure wurde 1814 von Eugene Chevreul unter den Verseifungsprodukten der Butter entdeckt und sorgfaltig beschrieben 9 Die Herkunft aus dem Butterfett und der Geruch nach Butter lateinisch butyrum fuhrten zum Namen der Saure Theophile Jules Pelouze beschrieb 1843 sie und ihre Reaktionen genauer 10 9 11 und nannte dabei folgende Eigenschaften Die Buttersaure ist eine vollkommen farblose Flussigkeit durchsichtig in hohem Grade beweglich sie besitzt einen Geruch welcher gleichzeitig an Essigsaure und kraftige Butter erinnert Sie ist in allen Verhaltnissen in Wasser Ethanol und Methanol loslich Bei gewohnlicher Temperatur siedet sie bei 164 C und destilliert ohne bemerkliche Veranderung Ihr Dampf ist entzundlich und brennt mit blauer Flamme ihr Geschmack ist stark sauer und brennend Sie greift die Haut an und zerstort sie wie die starksten Sauren 9 Eigenschaften BearbeitenButtersaure macht im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder von ranziger Butter aus Buttersaure tragt auch zum Schweissgeruch und in manchen Fallen zum Mundgeruch bei Die Dampfe reizen die Augen und die Atemwege Buttersaure entsteht beim Ranzigwerden von Butter Sie ist in jedem Verhaltnis mit Wasser Ethanol Diethylether und Glycerin mischbar Buttersaure ist im Vergleich zur Ameisensaure und Essigsaure eine schwachere Saure Eisen Zink Magnesium und andere unedle Metalle losen sich unter Wasserstoffentwicklung ganz langsam auf Dabei bilden sich Butyrate die bei Feuchtigkeit ebenfalls nach Buttersaure riechen M g 2 C 3 H 7 C O O H M g C 3 H 7 C O O 2 H 2 displaystyle mathrm Mg 2 C 3 H 7 COOH longrightarrow Mg C 3 H 7 COO 2 H 2 Reaktion von Magnesium mit Buttersaure Mit Alkoholen konnen Ester erzeugt werden Fur diese Reaktion ist Warme und ein Katalysator wie z B Schwefelsaure notwendig 12 C 3 H 7 C O O H C 2 H 5 O H C 3 H 7 C O 2 C 2 H 5 H 2 O displaystyle mathrm C 3 H 7 COOH C 2 H 5 OH longrightarrow C 3 H 7 CO 2 C 2 H 5 H 2 O Reaktion von Buttersaure mit Ethanol Buttersaure bildet bei erhohter Temperatur entzundliche Dampf Luft Gemische Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 72 C 2 Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 0 Vol 72 g m als untere Explosionsgrenze UEG und 10 0 Vol 365 g m als obere Explosionsgrenze OEG 2 Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 64 C 2 Die Zundtemperatur betragt 440 C 2 Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T2 Vorkommen BearbeitenDa die Buttersaure unter anaeroben Bedingungen durch Buttersaurebakterien aus Kohlenhydraten gebildet wird kommt sie in Lebensmitteln vor zu deren Zubereitung Garprozesse notwendig sind also z B Kase Sauerkraut Bier und Brot sie kommt auch in Milch Fleischsaft und Schweiss sowie in Holzessig vor 5 13 Sie kommt auch in einigen Pflanzenlipiden meistens in geringer Konzentration vor Die ursprungliche Annahme dass die ubelriechende scharfe und atzende Flussigkeit die verschiedene Arten der Laufkafer Carabidae wie die Echten Laufkafer Carabus spp zur Abwehr aus der Pygiadialdruse verspruhen Buttersaure enthalt wurde in spateren Untersuchungen relativiert 14 Herstellung Bearbeiten Fermenter einer Biogasanlage Das grampositive anaerobe sporenbildende Bakterium Clostridium tyrobutyricum ist in der Lage durch Fermentation Buttersaure zu produzieren Es hat die Fahigkeit sowohl Glucose als auch Xylose abzubauen Die wichtigsten metabolischen Endprodukte sind Buttersaure Essigsaure Wasserstoff und Kohlenstoffdioxid Die vereinfachte Reaktionsgleichung lautet C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 C O O H 2 H 2 2 C O 2 displaystyle mathrm C 6 H 12 O 6 longrightarrow C 3 H 7 COOH 2 H 2 2 CO 2 Die Ausbeute in Fermentationen ist jedoch erheblich niedriger als das theoretische Maximum da die Buttersaureproduktion von der Essigsaureerzeugung begleitet wird Die Produktion von fermentativer Buttersaure wird hauptsachlich in synthetischen Wachstumsmedien mit Glucose Xylose oder Saccharose als Kohlenstoffquelle durchgefuhrt Wahrend des letzten Jahrzehnts und als das Konzept der nachhaltigen Produktion von Brennstoffen und Chemikalien aus Restrohstoffen im Vordergrund stand wurde Buttersaure aus Maisfasern hergestellt Die Nutzung von Lignocellulose fur die biologische Herstellung von Kraftstoffen und Chemikalien erfordert eine Vorbehandlung und enzymatische Hydrolyse um Glucose und Xylose aus der Lignocellulose Matrix freizusetzen Vorbehandlungsverfahren setzen je nach Rohstoff und Harte der Vorbehandlung auch toxische Verbindungen frei wie Carbonsauren Furanderivate und phenolische Verbindungen die den mikrobiellen Stoffwechsel und das Wachstum hemmen Daher konnte die Hemmung eines der ersten Hindernisse sein die uberwunden werden mussen wenn Hydrolysate aus Biomassen der zweiten Generation fur biologische Produktionsprozesse verwendet werden insbesondere wenn unverdunnte Hydrolysate mit hohen Zuckerkonzentrationen verwendet werden 15 Stoffwechsel im Darm BearbeitenIm menschlichen Dickdarm entsteht Buttersaure vor allem beim Abbau von prabiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien Durch die damit verbundene pH Wert Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu fur Salmonellen und andere Krankheitserreger ungunstig Buttersaure scheint daruber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle Geruch BearbeitenDer Geruch von Buttersaure kann von Menschen und Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden Fur den Menschen sind bereits Konzentrationen ab 0 06 mg pro Kubikmeter wahrnehmbar 2 Der Mensch bewertet den Geruch negativ die Stubenfliege dagegen positiv Zecken dient der Geruch von Buttersaure zum Auffinden ihrer Wirte Buttersaure ist neben Propionsaure Schwefelwasserstoff und fluchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen Methanthiol Dimethylsulfid ein Verursacher von Mundgeruch beim Menschen 16 Da die Entstehung von Buttersaure ein Zeichen von Faulnis darstellt dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch Der Geruch von Buttersaure kann mit Basen wie Natronlauge Losungen von Carbonaten usw vermindert werden Dabei bilden sich geruchlose Butyrate Verwendung Bearbeiten Strukturformel von Celluloseacetatbutyrat Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen beispielsweise Einzelnachweisen ausgestattet Angaben ohne ausreichenden Beleg konnten demnachst entfernt werden Bitte hilf Wikipedia indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfugst Zur Herstellung von preisgunstigen besonders wirksamen und lange anhaltenden Stinkbomben wird nebst Schwefelwasserstoff Buttersaure verwendet Beide Stoffe sind nach REACH in der Europaischen Union und auch laut Bedarfsgegenstandeverordnung in Deutschland fur diesen Zweck verboten Der penetrante Geruchsstoff wird auch dazu verwendet Maulwurfe zu vertreiben Der Vertrieb dieses Mittels fur diesen Zweck ist jedoch verboten da es keine Zulassung als Biozid hat Buttersaure findet in verschiedenen Branchen Verwendung Gegenwartig besteht ein grosses Interesse daran sie als Vorstufe fur Biokraftstoffe z B Biobutanol zu verwenden Aufgrund des Anstiegs des Olpreises sowie der kontinuierlichen Verringerung der Erdolverfugbarkeit und des wachsenden Bedarfs an sauberen Energiequellen wurden in jungster Zeit Forschungsarbeiten auf alternative Kraftstoffquellen ausgerichtet Buttersaure findet auch zahlreiche Anwendungen in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Erstens ist Buttersaure fur ihre Antikrebswirkung bekannt da sie in einer Vielzahl von Zellen eine morphologische und biochemische Differenzierung induziert die zur gleichzeitigen Unterdruckung der neoplastischen Eigenschaften fuhrt Infolgedessen wurden diese Studien an verschiedenen Prodrugs die Derivate der Buttersaure sind auf ihre mogliche Verwendung bei der Behandlung von Krebs und Hamoglobinopathien einschliesslich Leukamie und Sichelzellenanamie sowie zum Schutz der Haarfollikel vor durch Strahlen und Chemotherapie induzierten Erkrankungen untersucht In der chemischen Industrie wird Buttersaure hauptsachlich zur Herstellung von Celluloseacetatbutyrat Kunststoffen verwendet Buttersaureester werden als Aromastoffe und Riechstoffe in der Getranke Lebensmittel und Kosmetikindustrie verwendet Salze BearbeitenButyrate systematisch auch Butanoate ist neben einer Bezeichnung fur Buttersaureester auch die Bezeichnung fur die Salze der Buttersaure Diese bestehen aus Butyrat Anionen C3H7COO und einem Kation Beispiele sind Natriumbutyrat NaC3H7COO Magnesiumbutyrat Mg C3H7COO 2 und Ammoniumbutyrat NH4C3H7COO Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersaure Wird ein Butyrat Salz mit einer starkeren Saure behandelt entsteht wiederum Buttersaure Ester Bearbeiten Hauptartikel Buttersaureester Die Ester der Buttersaure haben in vielen Fallen einen Geruch nach Fruchten und kommen in vielen Fruchtaromen naturlich vor 17 Weblinks Bearbeiten Wiktionary Buttersaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Wikibooks Praktikum Organische Chemie Saurerestanionen Butyrat Anionen Lern und LehrmaterialienEinzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu BUTYRIC ACID in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 14 November 2021 a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Buttersaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 6 Mai 2020 JavaScript erforderlich a b Eintrag zu Buttersaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 10 November 2014 a b David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 96 Auflage Internet Version CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 78 a b Gerhard Eisenbrand Peter Schreier ROMPP Lexikon Lebensmittelchemie 2 Auflage Thieme 2006 ISBN 978 3 13 736602 7 S 160 Peter W Atkins Julio de Paula Physikalische Chemie 4 Auflage Wiley VCH Weinheim 2006 ISBN 978 3 527 31546 8 S 1118 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 74 Eintrag zu Butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern a b c Theophile Jules Pelouze Amedee Gelis Ueber die Buttersaure In Friedrich Wohler Justus Liebig Hrsg Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Band 47 Nr 3 C F Winter Heidelberg 1843 S 241 253 doi 10 1002 jlac 18430470302 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Theophile Jules Pelouze Amedee Gelis Ueber die Buttersaure In Otto Linne Erdmann Richard Felix Marchand Hrsg Journal fur Praktische Chemie Band 29 Nr 1 Johann Ambrosius Barth Leipzig 1843 doi 10 1002 prac 18430290171 bsb muenchen de Theophile Jules Pelouze Amedee Gelis Memoire sur l acide butyrique In J B Dumas Hrsg Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l Academie des Sciences Band 16 Nr 1 Bachelier Paris 2 Januar 1843 Seiten 1268 1269 Ether butyrique S 1262 1271 online bei Gallica Bibliotheque numerique Thomas Seilnacht Buttersaure J Schormuller Die Bestandteile der Lebensmittel Springer 1965 ISBN 978 3 642 46012 8 S 765 766 H Schildknecht H Winkler U Maschitz Vergleichend chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe der Pygidialwehrblasen von Carabiden In Z Naturforsch 23 b 1968 S 637 644 doi 10 1515 znb 1968 0512 PDF 6 9 MB G N Baroi I Baumann P Westermann H N Gavala Butyric acid fermentation from pretreated and hydrolysed wheat straw by an adapted Clostridium tyrobutyricum strain In Microbial biotechnology Band 8 Nummer 5 September 2015 S 874 882 doi 10 1111 1751 7915 12304 PMID 26230610 PMC 4554475 freier Volltext Wolfgang Legrum Riechstoffe zwischen Gestank und Duft Vieweg Teubner Verlag 2011 ISBN 978 3 8348 1245 2 S 61 62 George A Burdock Fenaroli s Handbook of Flavor Ingredients Sixth Edition CRC Press 2009 ISBN 978 1 4200 9077 2 n Alkansauren Ameisensaure Essigsaure Propionsaure Buttersaure Valeriansaure Capronsaure Onanthsaure Caprylsaure Pelargonsaure Caprinsaure Undecansaure Laurinsaure Tridecansaure Myristinsaure Pentadecansaure Palmitinsaure Margarinsaure Stearinsaure Nonadecansaure Arachinsaure Heneicosansaure Behensaure Tricosansaure Lignocerinsaure Pentacosansaure Cerotinsaure Heptacosansaure Montansaure Nonacosansaure Melissinsaure Hentriacontansaure Laccersaure Psyllinsaure Geddinsaure Normdaten Sachbegriff GND 4448004 0 OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Buttersaure amp oldid 217566205, wikipedia, wiki, deutsches

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