fbpx
Wikipedia

Ampicillin

Ampicillin ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als Breitbandantibiotikum oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den Aminopenicillinen und wurde zuerst von John C. Sheehan synthetisiert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ampicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C16H19N3O4S (Ampicillin)
  • C16H18N3NaO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 349,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–202 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H:315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P:261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Anwendungsgebiete

Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Atemwege, des Mittelohres, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.

Wirkungsmechanismus

Die bakteriolytische Wirkung von Ampicillin setzt nach der Teilung von Bakterien ein. Sie beruht, wie bei allen β-Lactam-Antibiotika, auf der Blockierung des für Ausbildung einer neuen Mureinschicht notwendigen Enzyms D-Alanin-Transpeptidase. Ampicillin verhindert also die Neusynthese einer stabilen Zellwand. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen keine Mureinschicht enthalten.

Das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen, Lebermoose (Marchantia polymorpha) und Moosfarne (Selaginella nipponica). Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.

Verträglichkeit, Nebenwirkungen

Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem Amoxicillin bei peroraler Einnahme schlechter verträglich, da es vom Darm relativ schlecht aufgenommen wird. Dadurch verbleibt ein hoher Anteil des Wirkstoffes im Darm und schädigt dort die verdauungsfördernde mikrobielle Besiedlung (Darmflora). Bei Ampicillin kommt es sehr häufig zu gastrointestinalen Beschwerden. Nebenwirkungen sind etwa Durchfall, Übelkeit und Erbrechen. Eine sehr seltene Wirkung ist hingegen die Verursachung einer pseudomembranösen Kolitis.

Zu den sehr häufig auftretenden Hautreaktionen gehört die Nesselsucht.

Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin häufig eine Allergie auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) anaphylaktischen Schock führen kann. Häufig – und nicht mit einer Allergie zu verwechseln – ist auch ein Masern-ähnliches Arzneimittelexanthem (ein „Ampicillinexanthem“ genannter Hautausschlag), das 7 bis 10 Tage nach der ersten Einnahme auftreten kann, auch wenn das Medikament bis dahin schon abgesetzt wurde. Dieses nicht-urtikarielle Exanthem ist besonders häufig und ausgeprägt im Zusammenhang mit einer infektiösen Mononukleose. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen Derivaten (wie Ampicillin).

Gelegentlich kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen.

Selten bis sehr selten wurde von Kopfschmerzen, Schwindel, Blutbildveränderungen (Eosinophilie, Neutropenie, Anämie), entzündlicher Reaktion der Blutgefäße (Vaskulitis), interstitieller Nephritis (Nierenentzündung) und ein die Atemwege beeinträchtigendes Larynxödem berichtet.

Wechselwirkungen mit anderen Mitteln

Bei oralen Kontrazeptiva (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.

Aus theoretischen Erwägungen gibt es die Forderung, bakteriostatische Antibiotika grundsätzlich nicht mit Penicillinen zu kombinieren, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür wird darin gesehen, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird. Dies stellt sich im tatsächlichen Einsatz als nicht relevant dar, die Kombination von Ampicillin und anderen Penicillinen z. B. mit den bakteriostatisch wirksamen Makroliden ist eine geprüfte und etablierte Standardtherapie z. B. von Pneumonien.

Indometacin, Phenylbutazon, Probenecid, Salicylate und Sulfinpyrazon führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.

Gegenanzeigen

Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.

Anwendung

Aufgrund der primären Aminogruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzylpenicillin (Penicillin G) auch nach oraler Einnahme wirksam. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder parenteral mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen.

Ampicillin ist eines der in der Molekularbiologie am weitesten verbreiteten Selektionsmittel. Es wird bei der Transformation von Vektoren in Bakterienzellen dem Nährmedium beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche transgene E.-coli-Bakterien in z. B. LB-Medium selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von bis zu 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie z. B. Kanamycine oder Tetracycline werden für Selektionsmedien eingesetzt.

Die Synthese kann aus 6-Aminopenicillansäure erfolgen.

Monopräparate

Standacillin (A), Generika (D)

Kombinationspräparate (Ampicillin/Sulbactam)

Unasyn (A), Unacid (D), Generika + Sulbactam (D, A)

Tiermedizin

Ampiciph, Ampisan, Ampitab, Aniclox, Apicin, Frommcillin, Gelstamp, Mastipent, Totocillin

  • Eintrag zuAmpicillin bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.
  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. DatenblattAmpicillin trihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  3. Fachinformation Ampicillin-ratiopharm (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) von ratiopharm GmbH - Stand: Juli 2007.
  4. Kasten, Britta und Reski, Ralf (1997): β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: Journal of Plant Physiology. 150, 1997, S. 137–140, doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9.
  5. Tounou, E. et al. (2002): Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha. In: Cytologia 67; 429–434; doi:10.1508/cytologia.67.429.
  6. Izumi, Y. et al. (2003): Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav. In: Plant Cell Physiol. 44(2); 183–189; PMID 12610221; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).
  7. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.
  8. Marianne Abele-Horn (2009), S. 338.
  9. Marianne Abele-Horn (2009), S. 338.
  10. Marianne Abele-Horn (2009), S. 338.
  11. Leitlinie "Pneumonie, ambulant erworben, Behandlung und Prävention von erwachsenen Patienten" der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin, Version vom 25. Februar 2016.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Ampicillin
ampicillin, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, halbsynthetischer, antibiotisch, wirksamer, arzneistoff, gruppe, lactam, antibiotika, aufgrund, seiner, wirksamkeit, gegen, grampositive, erreger, sowie, einige, gramnegative, stäbchen, wird, . Ampicillin chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Ampicillin ist ein halbsynthetischer antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der b Lactam Antibiotika Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger sowie einige gramnegative Stabchen wird es als Breitbandantibiotikum oder Breitbandpenicillin eingeordnet Chemisch zahlt Ampicillin zu den Aminopenicillinen und wurde zuerst von John C Sheehan synthetisiert StrukturformelAllgemeinesFreiname AmpicillinAndere Namen 2S 5R 6R 6 2 Amino 2 phenyl acetyl amino 3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptan 2 carbonsaure IUPAC Summenformel C16H19N3O4S Ampicillin C16H18N3NaO4SExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 69 53 4 Ampicillin 69 52 3 Ampicillin Natriumsalz EG Nummer 200 709 7ECHA InfoCard 100 000 645PubChem 6249ChemSpider 6013DrugBank DB00415Wikidata Q244150ArzneistoffangabenATC Code J01 CA01 S01 AA19Wirkstoffklasse AntibiotikaEigenschaftenMolare Masse 349 41 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 199 202 C Zersetzung 1 Loslichkeit wenig loslich in Wasser 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 GefahrH und P Satze H 315 317 319 334 335P 261 280 305 351 338 342 311 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Pharmakologie 1 1 Anwendungsgebiete 1 2 Wirkungsmechanismus 1 3 Vertraglichkeit Nebenwirkungen 1 4 Wechselwirkungen mit anderen Mitteln 1 5 Gegenanzeigen 1 6 Anwendung 2 Molekularbiologie 3 Synthese 4 Handelsnamen 5 Weblinks 6 EinzelnachweisePharmakologie BearbeitenAnwendungsgebiete Bearbeiten Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art gegen die herkommliche Penicilline unwirksam sind Dazu zahlen u a bestimmte Infektionen des Magen Darm Traktes der Atemwege des Mittelohres der Gallenwege und der Harnwege Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stabchen die uber eine naturliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfugen Wirkungsmechanismus Bearbeiten Die bakteriolytische Wirkung von Ampicillin setzt nach der Teilung von Bakterien ein Sie beruht wie bei allen b Lactam Antibiotika auf der Blockierung des fur Ausbildung einer neuen Mureinschicht notwendigen Enzyms D Alanin Transpeptidase Ampicillin verhindert also die Neusynthese einer stabilen Zellwand Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert da menschliche Zellen keine Mureinschicht enthalten 3 Das b Lactam Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien inklusive der Cyanobakterien sondern auch die Teilung der Cyanellen der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae sowie der Chloroplasten von Blasenmutzenmoosen 4 Lebermoose Marchantia polymorpha 5 und Moosfarne Selaginella nipponica 6 Auf die Teilung der Plastiden der hoher entwickelten Gefasspflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt Dies ist ein Hinweis darauf dass bei hoheren Pflanzen durch evolutionare Veranderungen der Plastidteilung b Lactam Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen 4 Vertraglichkeit Nebenwirkungen Bearbeiten Ampicillin ist gegenuber anderen Breitbandpenicillinen wie dem Amoxicillin bei peroraler Einnahme schlechter vertraglich da es vom Darm relativ schlecht aufgenommen wird Dadurch verbleibt ein hoher Anteil des Wirkstoffes im Darm und schadigt dort die verdauungsfordernde mikrobielle Besiedlung Darmflora Bei Ampicillin kommt es sehr haufig zu gastrointestinalen Beschwerden 7 Nebenwirkungen sind etwa Durchfall Ubelkeit und Erbrechen Eine sehr seltene Wirkung ist hingegen die Verursachung einer pseudomembranosen Kolitis Zu den sehr haufig auftretenden Hautreaktionen gehort die Nesselsucht 8 Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin haufig eine Allergie auslosen die bis zu einem allerdings sehr selten auftretenden anaphylaktischen Schock fuhren kann Haufig und nicht mit einer Allergie zu verwechseln ist auch ein Masern ahnliches Arzneimittelexanthem ein Ampicillinexanthem genannter Hautausschlag das 7 bis 10 Tage nach der ersten Einnahme auftreten kann auch wenn das Medikament bis dahin schon abgesetzt wurde Dieses nicht urtikarielle Exanthem ist besonders haufig und ausgepragt im Zusammenhang mit einer infektiosen Mononukleose Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spatere Einnahme von Penicillin oder seinen Derivaten wie Ampicillin Gelegentlich kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen 9 Selten bis sehr selten 10 wurde von Kopfschmerzen Schwindel Blutbildveranderungen Eosinophilie Neutropenie Anamie entzundlicher Reaktion der Blutgefasse Vaskulitis interstitieller Nephritis Nierenentzundung und ein die Atemwege beeintrachtigendes Larynxodem berichtet Wechselwirkungen mit anderen Mitteln Bearbeiten Bei oralen Kontrazeptiva Verhutungsmitteln in Tablettenform Pille kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit Aus theoretischen Erwagungen gibt es die Forderung bakteriostatische Antibiotika grundsatzlich nicht mit Penicillinen zu kombinieren da sie deren Wirksamkeit einschranken Der Grund dafur wird darin gesehen dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird Dies stellt sich im tatsachlichen Einsatz als nicht relevant dar die Kombination von Ampicillin und anderen Penicillinen z B mit den bakteriostatisch wirksamen Makroliden ist eine geprufte und etablierte Standardtherapie z B von Pneumonien 11 Indometacin Phenylbutazon Probenecid Salicylate und Sulfinpyrazon fuhren zu einer verlangerten und erhohten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden Gegenanzeigen Bearbeiten Penicillinallergie Uberempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin Anwendung Bearbeiten Aufgrund der primaren Aminogruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzylpenicillin Penicillin G auch nach oraler Einnahme wirksam Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder parenteral mehrfach taglich uber einen Zeitraum von mehreren Tagen Molekularbiologie BearbeitenAmpicillin ist eines der in der Molekularbiologie am weitesten verbreiteten Selektionsmittel Es wird bei der Transformation von Vektoren in Bakterienzellen dem Nahrmedium beigegeben in dem die Zellen vermehrt werden sollen Nur diejenigen Zellen konnen uberleben die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben der die Ampicillin Resistenz tragt Um solche transgene E coli Bakterien in z B LB Medium selektiv zu kultivieren wird eine Endkonzentration von bis zu 0 2 mg ml Medium verwendet Auch andere Antibiotika wie z B Kanamycine oder Tetracycline werden fur Selektionsmedien eingesetzt Synthese BearbeitenDie Synthese kann aus 6 Aminopenicillansaure erfolgen Handelsnamen BearbeitenMonopraparate Standacillin A Generika D Kombinationspraparate Ampicillin Sulbactam Unasyn A Unacid D Generika Sulbactam D A Tiermedizin Ampiciph Ampisan Ampitab Aniclox Apicin Frommcillin Gelstamp Mastipent TotocillinWeblinks BearbeitenEintrag zu Ampicillin bei Vetpharm abgerufen am 4 August 2012 Einzelnachweise Bearbeiten a b The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage Merck amp Co Inc Whitehouse Station NJ USA 2006 ISBN 978 0 911910 00 1 a b Datenblatt Ampicillin trihydrate bei Sigma Aldrich abgerufen am 20 Oktober 2016 PDF Fachinformation Ampicillin ratiopharm Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels von ratiopharm GmbH Stand Juli 2007 a b Kasten Britta und Reski Ralf 1997 b Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss Physcomitrella patens but not in tomato Lycopersicon esculentum In Journal of Plant Physiology 150 1997 S 137 140 doi 10 1016 S0176 1617 97 80193 9 Tounou E et al 2002 Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha In Cytologia 67 429 434 doi 10 1508 cytologia 67 429 Izumi Y et al 2003 Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr et Sav In Plant Cell Physiol 44 2 183 189 PMID 12610221 PDF freier Volltextzugriff engl Marianne Abele Horn Antimikrobielle Therapie Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten Unter Mitarbeit von Werner Heinz Hartwig Klinker Johann Schurz und August Stich 2 uberarbeitete und erweiterte Auflage Peter Wiehl Marburg 2009 ISBN 978 3 927219 14 4 S 338 Marianne Abele Horn 2009 S 338 Marianne Abele Horn 2009 S 338 Marianne Abele Horn 2009 S 338 Leitlinie Pneumonie ambulant erworben Behandlung und Pravention von erwachsenen Patienten der Deutschen Gesellschaft fur Pneumologie und Beatmungsmedizin Version vom 25 Februar 2016 Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Ampicillin amp oldid 214556810, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele