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Amoxicillin

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kann oral oder parenteral angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen Namen im Handel.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Amoxicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.043.625
PubChem 33613
DrugBank DB01060
Wikidata Q201928
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA04

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H:317​‐​334
P:261​‐​280​‐​342+311
Toxikologische Daten

3590 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Amoxicillin wird gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, gegen Atemwegsinfektionen, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres, gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) sowie zur Bekämpfung aggressiver Parodontitis angewandt. Es wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie zum Beispiel Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.

Wie alle Penicilline kann Amoxicillin häufig Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion (Exanthem, Urtikaria) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zum anaphylaktischen Schock und exfoliativen Hautreaktionen (bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Ein nichturtikarielles Exanthem kann (besonders bei Patienten mit infektiöser Mononukleose) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin eine pseudomembranöse Kolitis, Blutbildveränderungen (Eosinophilie, Neutropenie, Thrombozytopenie, Leukopenie) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst.

Gewonnenes Amoxicillin als gelblich-weißes Pulver

Ausgehend von dem Carboxylat (1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden:

Im ersten Schritt wird 1 mit einem Carbonsäurechlorid unter Zugabe einer Base (z. B. 4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einer Nukleophilen Substitutionsreaktion das gemischte Carbonsäureanhydrid (2) bildet. Danach wird 2 eingesetzt, um 6-Aminopenicillansäure (3) zu acylieren wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.

Monopräparate

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

Kombinationspräparate

  • Mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-Clavulan (D), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A)

Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

  1. DatenblattAmoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Vgl. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69.
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Amoxicillin
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Amoxicillin Antibiotikum Sprache Beobachten Bearbeiten Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehort damit zur Wirkstoffgruppe der b Lactam Antibiotika Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kann oral oder parenteral angewendet werden Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen Namen im Handel StrukturformelAllgemeinesFreiname AmoxicillinAndere Namen 2S 5R 6R 6 R 2 Amino 2 4 hydroxyphenyl acetamido 3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptan 2 carbonsaureSummenformel C16H19N3O5SExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 26787 78 0 61336 70 7 Amoxicillin Trihydrat 34642 77 8 Amoxicillin Natrium ECHA InfoCard 100 043 625PubChem 33613DrugBank DB01060Wikidata Q201928ArzneistoffangabenATC Code J01 CA04Wirkstoffklasse b Lactam AntibiotikaEigenschaftenMolare Masse 365 40 g mol 1SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 317 334P 261 280 342 311 1 Toxikologische Daten 3590 mg kg 1 LD50 Maus i p 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Anwendung 2 Nebenwirkungen 3 Synthese 4 Handelsnamen 5 EinzelnachweiseAnwendung BearbeitenAmoxicillin wird gegen Infektionen des Magen Darm Traktes der Gallenwege und der ableitenden Harnwege gegen Atemwegsinfektionen Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres gegen Infektionen der Haut etwa nach Tierbissen sowie zur Bekampfung aggressiver Parodontitis angewandt Es wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien wie zum Beispiel Enterobakterien schadigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin Aufgrund seiner Saurestabilitat ist Amoxicillin oral wirksam ubliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten Amoxicillin kann auch injiziert werden Durch die Kombination mit einem b Lactamase Inhibitor wie Clavulansaure lasst sich das Wirkspektrum erweitern b Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym das gegenuber b Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert So schutzt Clavulansaure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten b Lactamasen von Staphylokokken Die Plasmahalbwertszeit betragt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden Amoxicillin wird zum grossten Teil uber die Niere ausgeschieden ein kleiner Anteil biliar Nebenwirkungen BearbeitenWie alle Penicilline kann Amoxicillin haufig Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion Exanthem Urtikaria unterschiedlicher Starke hervorrufen selten auch bis hin zum anaphylaktischen Schock und exfoliativen Hautreaktionen bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert Haufiger kommt es zu Uberempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber Ein nichturtikarielles Exanthem kann besonders bei Patienten mit infektioser Mononukleose auftreten das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte Ebenfalls haufig sind Schleimhautentzundungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte Ausserdem muss sehr haufig mit Durchfallen Ubelkeit und Erbrechen gerechnet werden Penicilline konnen in der Regel auch wahrend der Schwangerschaft verschrieben werden Selten treten Ermudungserscheinungen Schlafstorungen und leichte Verwirrtheitszustande auf Sehr selten werden durch Amoxicillin eine pseudomembranose Kolitis Blutbildveranderungen Eosinophilie Neutropenie Thrombozytopenie Leukopenie oder Leberfunktionsstorungen ausgelost 2 Synthese Bearbeiten Gewonnenes Amoxicillin als gelblich weisses Pulver Ausgehend von dem Carboxylat 1 einem Derivat von R 4 Hydroxyphenylglycin kann Amoxicillin 4 wie folgt synthetisiert werden 3 Im ersten Schritt wird 1 mit einem Carbonsaurechlorid unter Zugabe einer Base z B 4 Methylmorpholin umgesetzt wobei sich in einer Nukleophilen Substitutionsreaktion das gemischte Carbonsaureanhydrid 2 bildet Danach wird 2 eingesetzt um 6 Aminopenicillansaure 3 zu acylieren wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin 4 entsteht welches als gelblich weisses Pulver isoliert werden kann 3 Handelsnamen BearbeitenMonopraparate Humanarzneimittel Amoxibeta D Amoxilan A Amoxypen D Azillin CH Baktocillin D Clamoxyl A CH Infectomox D Jutamox D Ospamox A Spectroxyl CH Supramox CH Tierarzneimittel Aciphen D Amox D Amoxanil D Amoxin D Amoxisel D Amoxival D Amoxy D Belamox D Bioamoxi D Clamoxyl D Duphamox D Hostamox D Klatocillin D Octacillin D Parkemoxin D Tamox D Vetrimoxin D Veyxyl D Wedemox D Kombinationspraparate Mit Clavulansaure Humanarzneimittel Amoclav D AmoclanHexal A Amoxacid A Amoxi Clavulan D AmoxiPLUS ratiopharm A Amoxi saar plus D Amoxicomp A Augmentan D Augmentin A CH D Benomox A Betamoclav A Clavamox A Clavex A Clavolek A Clavoplus A Co Amoxiclav A Curam A InfectoSupramox D Lekamoxiclav A Xiclav A Tierarzneimittel Amoxiclav D Clavaseptin D Kesium D Nicilan D Synulox D Amoxi Clavulan D Mit Flucloxacillin Flanamox D Mit Pantoprazol und Clarithromycin Zacpac D Daruber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono als auch bei den Kombi Praparaten Einzelnachweise Bearbeiten a b c Datenblatt Amoxicillin bei Sigma Aldrich abgerufen am 9 Marz 2011 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben Vgl Marianne Abele Horn Antimikrobielle Therapie Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten Unter Mitarbeit von Werner Heinz Hartwig Klinker Johann Schurz und August Stich 2 uberarbeitete und erweiterte Auflage Peter Wiehl Marburg 2009 ISBN 978 3 927219 14 4 S 338 a b c Axel Kleemann Jurgen Engel Bernhard Kutscher Dietmar Reichert Pharmaceutical Substances Syntheses Patents and Applications of the most relevant APIs 5 Auflage Georg Thieme Verlag 2009 ISBN 978 3 13 558405 8 S 69 Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Amoxicillin amp oldid 212210825, wikipedia, wiki, deutsches

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