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Adenosinmonophosphat

Adenosinmonophosphat (AMP), auch Adenylat genannt, ist eine chemische Verbindung, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein Nucleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Adenosin. AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat (CMP), Guanosinmonophosphat (GMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA). Früher wurde AMP den B-Vitaminen zugerechnet und teils als "Vitamin B8" bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Adenosinmonophosphat
Andere Namen
  • Adenosin-5′-monophosphat
  • Adenosinphosphat
  • Adenylsäure
  • Muskel-Adenylsäure
  • ADENOSINE PHOSPHAT (INCI)
Summenformel C10H14N5O7P
Kurzbeschreibung

farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 347,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–200 °C

pKS-Wert
  • pK1 3,8
  • pK2 6,2
Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine.

AMP ist das Abbauprodukt des cAMP, des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).

AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das G-Protein Gustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist. Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.

  1. Eintrag zuAdenosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  2. Eintrag zu ADENOSINE PHOSPHAT in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  3. DatenblattAdenosine 5′-monophosphate bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2018.
  4. "Vitamin B8" auf vitamine.com
  5. Bitter blocker backed by FDA, 19. September 2004, abgerufen am 29. April 2018.
  6. Adenosinmonophosphat
adenosinmonophosphat, chemische, verbindung, baustein, ribonukleinsäure, sprache, beobachten, bearbeiten, auch, adenylat, genannt, eine, chemische, verbindung, stoffwechsel, aller, lebewesen, vorkommt, nucleotid, phosphorsäureester, nucleosids, adenosin, bilde. Adenosinmonophosphat chemische Verbindung Baustein der Ribonukleinsaure Sprache Beobachten Bearbeiten Adenosinmonophosphat AMP auch Adenylat genannt ist eine chemische Verbindung die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt Es ist ein Nucleotid der Phosphorsaureester des Nucleosids Adenosin AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat CMP Guanosinmonophosphat GMP und Uridinmonophosphat UMP die Grundbausteine der Ribonukleinsaure RNA Fruher wurde AMP den B Vitaminen zugerechnet und teils als Vitamin B8 bezeichnet 4 StrukturformelAllgemeinesName AdenosinmonophosphatAndere Namen Adenosin 5 monophosphat Adenosinphosphat Adenylsaure 1 Muskel Adenylsaure 1 ADENOSINE PHOSPHAT INCI 2 Summenformel C10H14N5O7PKurzbeschreibung farbloses feinkristallines geruchloses Pulver 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 61 19 8EG Nummer 200 500 0ECHA InfoCard 100 000 455PubChem 6083ChemSpider 5858DrugBank DB00131Wikidata Q318369EigenschaftenMolare Masse 347 2 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 196 200 C 1 pKS Wert pK1 3 8 1 pK2 6 2 1 Loslichkeit loslich in Wasser 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 3 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Naturliches Vorkommen und Bedeutung BearbeitenAls Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsaure DNA in Proteine AMP ist das Abbauprodukt des cAMP des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff Die Phosphatgruppe am 5 Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden da das Gruppenubertragungspotential zu niedrig ist Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion Verwendung als Bitterblocker BearbeitenAMP war der erste Stoff bei dem entdeckt wurde dass er das Bitter Empfinden der Zunge blockieren kann AMP blockiert dabei das G Protein Gustducin welches an der Bitter Wahrnehmung beteiligt ist 5 Es wird versucht mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g Eintrag zu Adenosin 5 monophosphat In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 10 Dezember 2014 Eintrag zu ADENOSINE PHOSPHAT in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 28 Dezember 2020 a b Datenblatt Adenosine 5 monophosphate bei Acros abgerufen am 19 Februar 2018 Vitamin B8 auf vitamine com Bitter blocker backed by FDA 19 September 2004 abgerufen am 29 April 2018 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Adenosinmonophosphat amp oldid 212367049, wikipedia, wiki, deutsches

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