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Acetessigsäure

Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetessigsäure
Andere Namen
  • 3-Oxobutansäure
  • 3-Oxobuttersäure
Summenformel C4H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig bzw. fest

Schmelzpunkt

36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur

Löslichkeit

mischbar mit Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließende Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

  1. Eintrag zuAcetessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext
  4. R. Otto: Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888, 21, S. 89–94. Volltext
  • Beilstein E III 3; 1178
  • Horton Robert, Biochemie; S. 687
Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Acetessigsäure
acetessigsäure, organische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, trivialname, oxobutansäure, anion, säure, wird, acetoacetat, oder, auch, acetacetat, genannt, strukturformelallgemeinesname, andere, namen, oxobutansäure, oxobuttersäuresummenformel, c4h6. Acetessigsaure organische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Acetessigsaure ist der Trivialname der 3 Oxobutansaure Das Anion der Saure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt StrukturformelAllgemeinesName AcetessigsaureAndere Namen 3 Oxobutansaure 3 OxobuttersaureSummenformel C4H6O3Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 541 50 4PubChem 96DrugBank DB01762Wikidata Q409692EigenschaftenMolare Masse 102 09 g mol 1Aggregatzustand flussig bzw fest 1 Schmelzpunkt 36 37 C bzw viskose Flussigkeit bei Raumtemperatur 1 Loslichkeit mischbar mit Wasser 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Biologische Bedeutung 5 Einzelnachweise 6 Literatur 7 WeblinksGewinnung und Darstellung BearbeitenAcetessigsaure wird durch Verseifen Hydrolyse von Acetessigsaureethylester und anschliessende Umsetzung mit Sauren hergestellt Eine weitere Moglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersaure mit Wasserstoffperoxid Bei der Reaktion von Essigsaureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen Kondensation Acetessigsaureethylester der durch Esterspaltung in die reine Saure umgewandelt werden kann 3 Eigenschaften BearbeitenBei Acetessigsaure liegt eine Keto Enol Tautomerie vor Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsaure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersaure Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsaure in Kohlendioxid den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw Bromaceton 4 Verwendung BearbeitenReine Acetessigsaure wird kaum verwendet da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt schnell bei 100 C 3 Wichtiger sind ihre Ester und Salze Biologische Bedeutung BearbeitenAcetessigsaure Acetoacetat tritt wie ihr Isomer 2 Oxobutansaure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf zahlt zu den Ketokorpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diat Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl CoA uber ein Zwischenprodukt 3 Hydroxy 3 methylglutaryl CoA zu Acetoacetat umgebaut Einzelnachweise Bearbeiten a b c Eintrag zu Acetessigsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 15 Juni 2014 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden a b F Beilstein Handbuch der organischen Chemie 3 Auflage 1 Band Verlag Leopold Voss 1893 S 591 Volltext R Otto Analogien zwischen Ketonsauren und alkylsulfonirten Fettsauren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888 21 S 89 94 VolltextLiteratur BearbeitenBeilstein E III 3 1178 Horton Robert Biochemie S 687Weblinks Bearbeiten Wiktionary Acetessigsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenAbgerufen von https de wikipedia org w index php title Acetessigsaure amp oldid 212387730, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

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