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2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase

2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenasen (auch 2-Hydroxyfettsäure-Oxidasen) sind Enzyme, welche die Dehydrierung von 2-Hydroxystearat zu 2-Oxostearat katalysieren. Diese Enzyme gehören zur Familie der Oxidoreduktasen, wobei die Hydroxygruppe als Donator und NAD+ als Akzeptor fungiert. Man unterscheidet zwischen der (R)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase und der (S)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase.

2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase
Andere Namen
  • 2-Hydroxystearat:NAD+ Oxidoreduktase (NC-IUBMB)
  • 2-Hydroxyfettsäure-Oxidase
Kofaktor NAD+
Enzymklassifikationen
EC, Kategorie 1.1.1.98, Oxidoreduktase
Reaktionsart Dehydrierung
Substrat (R)-2-Hydroxystearat + NAD+
Produkte 2-Oxostearat + NADH + H+
EC, Kategorie 1.1.1.99, Oxidoreduktase
Reaktionsart Dehydrierung
Substrat (S)-2-Hydroxystearat + NAD+
Produkte 2-Oxostearat + NADH + H+
Vorkommen
Übergeordnetes Taxon Eukaryoten

Die (R)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase darf nicht mit der D-2-Hydroxysäure-Dehydrogenase (auch als D-Lactatdehydrogenase, EC 1.1.99.6) bekannt, verwechselt werden.

Vor allem wird die (R)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase zur stereospezifischen Reduktion von 2-Ketocarbonsäuren zu D-2-Hydroxycarbonsäuren verwendet. Das Enzym beteiligt sich an der β-Oxidation. (R)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase ist von physiologischer Bedeutung, da 2-Hydroxyfettsäuren in der Natur in (R)-Konfiguration vorliegen. Außerdem wurde gezeigt, dass 2-Hydroxypalmitat aus der Degradierung von Phytosphingosin in der Leber gebildet wird. Die (S)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase nimmt vermutlich an der α-Oxidation bei der Degradierung von natürlichen und/oder verzweigten langkettigen Fettsäuren teil. (S)-2-Hydroxyfettsäuren kommen als Intermediate bei der α-Oxidation von natürlichen Fettsäuren in Pflanzen vor. Die Aktivität dieser Oxidoreduktasen wird durch den Mangel an NAD+ vermindert und hängt außerdem von reduzierten Pyridinnukleotiden ab.

+ NAD+ {\displaystyle \rightleftharpoons } + NADH + H+

(R)-2-Hydroxystearat wird durch die (R)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase oxidiert und dehydriert. Neben dem Reduktionsäquivalent NADH entsteht hierbei 2-Oxostearat. Diese Reaktion ist wichtig für die Fettsäureoxidation.

+ NAD+ {\displaystyle \rightleftharpoons } + NADH + H+

(S)-2-Hydroxystearat wird durch die (S)-2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase oxidiert und dehydriert. Neben dem Reduktionsäquivalent NADH entsteht hierbei 2-Oxostearat.

  1. Patent EP0130288: Microbiologically prepared d-2-hydroxy-4-methylpentanoic-acid dehydrogenase, process for its production and its use. Veröffentlicht am2. März 1988, Erfinder: Wolfgang Leuchtenberger, Werner Hummer, Maria-Regina Kula, Horst Schütte.
  2. S. Gatt, Y. Barenholz: Degradation of sphingosine bases by cell-free preparations. Alpha-hydroxy palmitic acid, an intermediate of phytosphingosine degradation. In: Biochemical and biophysical research communications. Band 32, Nummer 4, 21. August 1968, S. 588–594, doi:10.1016/0006-291x(68)90277-5, PMID 5682281.
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  7. 2-Hydroxyfettsäure-Dehydrogenase
hydroxyfettsäure, dehydrogenase, enzym, sprache, beobachten, bearbeiten, auch, hydroxyfettsäure, oxidasen, sind, enzyme, welche, dehydrierung, hydroxystearat, oxostearat, katalysieren, diese, enzyme, gehören, familie, oxidoreduktasen, wobei, hydroxygruppe, don. 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase Enzym Sprache Beobachten Bearbeiten 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenasen auch 2 Hydroxyfettsaure Oxidasen sind Enzyme welche die Dehydrierung von 2 Hydroxystearat zu 2 Oxostearat katalysieren Diese Enzyme gehoren zur Familie der Oxidoreduktasen wobei die Hydroxygruppe als Donator und NAD als Akzeptor fungiert Man unterscheidet zwischen der R 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase und der S 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase 2 Hydroxyfettsaure DehydrogenaseAndere Namen 2 Hydroxystearat NAD Oxidoreduktase NC IUBMB 2 Hydroxyfettsaure OxidaseKofaktor NAD EnzymklassifikationenEC Kategorie 1 1 1 98 OxidoreduktaseReaktionsart DehydrierungSubstrat R 2 Hydroxystearat NAD Produkte 2 Oxostearat NADH H EC Kategorie 1 1 1 99 OxidoreduktaseReaktionsart DehydrierungSubstrat S 2 Hydroxystearat NAD Produkte 2 Oxostearat NADH H VorkommenUbergeordnetes Taxon Eukaryoten Die R 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase darf nicht mit der D 2 Hydroxysaure Dehydrogenase auch als D Lactatdehydrogenase EC 1 1 99 6 bekannt verwechselt werden Eigenschaften BearbeitenVor allem wird die R 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase zur stereospezifischen Reduktion von 2 Ketocarbonsauren zu D 2 Hydroxycarbonsauren verwendet Das Enzym beteiligt sich an der b Oxidation 1 R 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase ist von physiologischer Bedeutung da 2 Hydroxyfettsauren in der Natur in R Konfiguration vorliegen Ausserdem wurde gezeigt dass 2 Hydroxypalmitat aus der Degradierung von Phytosphingosin in der Leber gebildet wird 2 Die S 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase nimmt vermutlich an der a Oxidation bei der Degradierung von naturlichen und oder verzweigten langkettigen Fettsauren teil 3 4 S 2 Hydroxyfettsauren kommen als Intermediate bei der a Oxidation von naturlichen Fettsauren in Pflanzen vor 5 Die Aktivitat dieser Oxidoreduktasen wird durch den Mangel an NAD vermindert und hangt ausserdem von reduzierten Pyridinnukleotiden ab 6 Katalytische Gleichgewichte Bearbeiten NAD displaystyle rightleftharpoons NADH H R 2 Hydroxystearat wird durch die R 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase oxidiert und dehydriert Neben dem Reduktionsaquivalent NADH entsteht hierbei 2 Oxostearat Diese Reaktion ist wichtig fur die Fettsaureoxidation NAD displaystyle rightleftharpoons NADH H S 2 Hydroxystearat wird durch die S 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase oxidiert und dehydriert Neben dem Reduktionsaquivalent NADH entsteht hierbei 2 Oxostearat Einzelnachweise Bearbeiten Patent EP0130288 Microbiologically prepared d 2 hydroxy 4 methylpentanoic acid dehydrogenase process for its production and its use Veroffentlicht am 2 Marz 1988 Erfinder Wolfgang Leuchtenberger Werner Hummer Maria Regina Kula Horst Schutte S Gatt Y Barenholz Degradation of sphingosine bases by cell free preparations Alpha hydroxy palmitic acid an intermediate of phytosphingosine degradation In Biochemical and biophysical research communications Band 32 Nummer 4 21 August 1968 S 588 594 doi 10 1016 0006 291x 68 90277 5 PMID 5682281 J F Mead G M Levis A 1 carbon degradation of the long chain fatty acids of brain sphingolipids In Journal of Biological Chemistry Band 238 Mai 1963 S 1634 1636 PMID 13934294 S C Tsai J H Herndon B W Uhlendorf H M Fales C E Mize The formation of alpha hydroxy phytanic acid from phytanic acid in mammalian tissues In Biochemical and biophysical research communications Band 28 Nummer 4 August 1967 S 571 577 doi 10 1016 0006 291x 67 90352 x PMID 6052492 L J Morris C Hitchcock The stereochemistry of alpha oxidation of fatty acids in plants The stereochemistry of biosynthesis of long chain 2 hydroxyacids In European Journal of Biochemistry Band 4 Nummer 2 3 April 1968 S 146 148 doi 10 1111 j 1432 1033 1968 tb00185 x PMID 5655491 Gabriel M Levis 2 Hydroxy fatty acid oxidases of rat kidney In Biochemical and Biophysical Research Communications 38 Nr 3 6 Februar 1970 S 470 477 doi 10 1016 0006 291X 70 90737 0 PMID 5443694 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 2 Hydroxyfettsaure Dehydrogenase amp oldid 203038395, wikipedia, wiki, deutsches

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