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1,3-Dichloraceton

1,3-Dichloraceton ist ein dichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Dichloraceton
Andere Namen
  • 1,3-Dichlor-2-propanon (IUPAC)
  • Bis(chlormethyl)keton
  • Symmetrisches Dichloraceton
Summenformel C3H4Cl2O
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle
  • hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 126,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,383 g·cm−3 (46 °C)

Schmelzpunkt

39–43 °C

Siedepunkt

172,6–173 °C

Dampfdruck

< 0,1 mm Hg (20 °C)

Löslichkeit

wenig in Wasser (27,9 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H:300+310+330​‐​314​‐​341
P:260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

1,3-Dichloraceton liegt bei Raumtemperatur in Form farblos-weißer Kristalle vor. Es ist sehr gut in Alkoholen oder Diethylether löslich. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,90009, B = 1937,489 und C = −49,092 im Temperaturbereich von 348 bis 445 K. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,6 kJ·mol−1. 1,3-Dichloraceton bildet erst bei höheren Temperaturen entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von 95 °C, die Zündtemperatur beträgt 590 °C.

1,3-Dichloraceton dient als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von Cyclopropanolen und Cyclopropanonen.

1,3-Dichloraceton ist sehr giftig, es wird auch über die Haut aufgenommen. Bei Kontakt mit Haut oder Augen treten neben der toxischen Wirkung zudem erhebliche Reizungen bis Verätzungen auf.

  1. Hans-Joachim Teuber, Günther Schütz, Eberhard Erkenbrecher: Vinyloge Guanidine der Pyrrolin-Reihe aus „dimerem“ Chloracetonitril. In: Archiv der Pharmazie. 313, 1980, S. 851–858, doi:10.1002/ardp.19803131007.
  2. Eintrag zu1,3-Dichloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt1,3-Dichloracetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
  4. David O Hagan, Jeffrey White, David A. Jones: Efficient routes to isotopically labelled epichlorohydrins ((chloromethyl) oxiranes). In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 34, 1994, S. 871–880, doi:10.1002/jlcr.2580340908.
  5. Theodor Posner, Karl Rohde: Über das sogenannte Pseudo-dichloraceton, ein angebliches Isomeres des symmetrischen Dichloracetons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 3233–3242, doi:10.1002/cber.19090420349.
  6. E. D. Smith, W. L. Thornsberry: Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. In Journal of Chemical & Engineering Data 15 (1970) 296–297, doi:10.1021/je60045a002.
  7. R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  8. Eintrag zu1,3-Dichlor-2-propanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2014.

1,3-Dichloraceton
dichloraceton, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, dichloriertes, derivat, acetons, gehört, andere, halogenierte, acetone, stoffgruppe, chlorierten, ketone, strukturformelallgemeinesname, andere, namen, dichlor, propanon, iupac, chlormethyl. 1 3 Dichloraceton chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten 1 3 Dichloraceton ist ein dichloriertes Derivat des Acetons Es gehort wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone StrukturformelAllgemeinesName 1 3 DichloracetonAndere Namen 1 3 Dichlor 2 propanon IUPAC Bis chlormethyl keton Symmetrisches DichloracetonSummenformel C3H4Cl2OKurzbeschreibung farblose Kristalle 1 hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 534 07 6EG Nummer 208 585 6ECHA InfoCard 100 007 806PubChem 10793ChemSpider 21106513Wikidata Q4917164EigenschaftenMolare Masse 126 97 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 383 g cm 3 46 C 2 3 Schmelzpunkt 39 43 C 4 1 Siedepunkt 172 6 173 C 5 Dampfdruck lt 0 1 mm Hg 20 C 6 Loslichkeit wenig in Wasser 27 9 g l 1 bei 20 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 GefahrH und P Satze H 300 310 330 314 341P 260 280 301 310 330 303 361 353 304 340 310 305 351 338 2 Toxikologische Daten 20 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Verwendung 3 Sicherheitshinweise 4 EinzelnachweiseEigenschaften Bearbeiten1 3 Dichloraceton liegt bei Raumtemperatur in Form farblos weisser Kristalle vor Es ist sehr gut in Alkoholen oder Diethylether loslich Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10 P A B T C P in bar T in K mit A 4 90009 B 1937 489 und C 49 092 im Temperaturbereich von 348 bis 445 K 6 Die molare Verdampfungsenthalpie betragt 49 6 kJ mol 1 7 1 3 Dichloraceton bildet erst bei hoheren Temperaturen entzundbare Dampf Luft Gemische Die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von 95 C 2 die Zundtemperatur betragt 590 C 2 Verwendung Bearbeiten1 3 Dichloraceton dient als Ausgangsmaterial fur die Gewinnung von Cyclopropanolen und Cyclopropanonen 8 Sicherheitshinweise Bearbeiten1 3 Dichloraceton ist sehr giftig es wird auch uber die Haut aufgenommen Bei Kontakt mit Haut oder Augen treten neben der toxischen Wirkung zudem erhebliche Reizungen bis Veratzungen auf 8 2 Einzelnachweise Bearbeiten a b Hans Joachim Teuber Gunther Schutz Eberhard Erkenbrecher Vinyloge Guanidine der Pyrrolin Reihe aus dimerem Chloracetonitril In Archiv der Pharmazie 313 1980 S 851 858 doi 10 1002 ardp 19803131007 a b c d e f g h i Eintrag zu 1 3 Dichloraceton in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2020 JavaScript erforderlich Datenblatt 1 3 Dichloracetone bei Sigma Aldrich abgerufen am 14 November 2014 PDF David O Hagan Jeffrey White David A Jones Efficient routes to isotopically labelled epichlorohydrins chloromethyl oxiranes In Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 34 1994 S 871 880 doi 10 1002 jlcr 2580340908 Theodor Posner Karl Rohde Uber das sogenannte Pseudo dichloraceton ein angebliches Isomeres des symmetrischen Dichloracetons In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 42 1909 S 3233 3242 doi 10 1002 cber 19090420349 a b E D Smith W L Thornsberry Characterization data for chloroacetone 1 1 dichloroacetone and 1 3 dichloroacetone In Journal of Chemical amp Engineering Data 15 1970 296 297 doi 10 1021 je60045a002 R M Stephenson S Malanowski Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer 1987 ISBN 978 94 010 7923 5 doi 10 1007 978 94 009 3173 2 a b Eintrag zu 1 3 Dichlor 2 propanon In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 16 November 2014 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 1 3 Dichloraceton amp oldid 215767643, wikipedia, wiki, deutsches

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