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ω-Oxidation

Die ω-Oxidation ist eine Spezialvariante des Fettsäureabbaus (β-Oxidation). Hierbei wird eine Carboxygruppe an das C-Atom (Cω) einer Fettsäure mit mittlerer Kettenlänge (10 bis 12 C-Atome) eingeführt, welches zu der ursprünglich vorhandenen Carboxygruppe am weitesten entfernt steht. Die dabei entstehende Dicarbonsäure wird dann weiter metabolisiert.

In Vertebraten (auch beim Menschen) wird die initiale Reaktion im endoplasmatischen Retikulum der Leber- bzw. Nierenzellen durchgeführt, die folgenden Oxidationen zur Carbonsäure finden dagegen im Cytoplasma statt.

Inhaltsverzeichnis

Das Einführen einer Carboxygruppe erfordert mehrere Schritte:

1. Einführen einer Hydroxygruppe am Cω-Atom
Die ω-Oxidation beginnt mit dem Einführen einer Hydroxygruppe an das Cω-Atom (= endständige Methylgruppe). Für diese Reaktion ist eine Monooxygenase, Cytochrom P450, und NADPH als Coenzym erforderlich. Reaktionen dieses Types werden von Enzymen mit gemischter Funktion (EC 1.14.15.3) katalysiert. Unter Verbrauch von Sauerstoff entstehen neben der hydroxylierten Fettsäure (2) Wasser und NADP+.
2. Oxidation der Hydroxygruppe zur Aldehydgruppe
Im Cytosol katalysiert eine Alkoholdehydrogenase die Oxidation der Hydroxygruppe zum Aldehyd (3).
3. Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe
Die Aldehydgruppe wird schließlich zur Carboxygruppe (4) oxidiert, was eine Aldehyddehydrogenase katalysiert.

Die dadurch entstandene Dicarbonsäure wird an beiden Seiten mit Coenzym A verestert. Anschließend wird diese in der β-Oxidation in den Mitochondrien zu einer kürzerkettigen Dicarbonsäure abgebaut. Hierbei entsteht entweder Bernsteinsäure (Succinat, C4) oder Adipinsäure (C6). Dieser Prozess kann aber auch in den Peroxisomen ablaufen.

In Hinblick auf den Fettsäureabbau mittels regulärer β-Oxidation spielt die ω-Oxidation zwar eine untergeordnete Rolle, falls jedoch erstere nicht korrekt ablaufen kann, erlangt die ω-Oxidation eine größere Bedeutung.

  1. Albert Lehninger, Michael Cox und David L. Nelson: Lehninger Principles of Biochemistry. W H Freeman & Co; 5. Auflage 2008; ISBN 978-0-7167-7108-1; S. 664.
  2. Thomas M. Devlin (Hrsg.): Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations. Wiley & Sons; 6. Auflage 2005; ISBN 978-0-471-67808-3; S. 686f.

ω-Oxidation
oxidation, sprache, beobachten, bearbeiten, übergeordnetfettsäureoxidationgene, ontologyquickgo, eine, spezialvariante, fettsäureabbaus, oxidation, hierbei, wird, eine, carboxygruppe, atom, einer, fettsäure, mittlerer, kettenlänge, atome, eingeführt, welches, . w Oxidation Sprache Beobachten Bearbeiten UbergeordnetFettsaureoxidationGene OntologyQuickGO Die w Oxidation ist eine Spezialvariante des Fettsaureabbaus b Oxidation Hierbei wird eine Carboxygruppe an das C Atom Cw einer Fettsaure mit mittlerer Kettenlange 10 bis 12 C Atome eingefuhrt welches zu der ursprunglich vorhandenen Carboxygruppe am weitesten entfernt steht 1 Die dabei entstehende Dicarbonsaure wird dann weiter metabolisiert In Vertebraten auch beim Menschen wird die initiale Reaktion im endoplasmatischen Retikulum der Leber bzw Nierenzellen durchgefuhrt die folgenden Oxidationen zur Carbonsaure finden dagegen im Cytoplasma statt 1 2 Inhaltsverzeichnis 1 Biochemie 2 Bedeutung 3 Siehe auch 4 Einzelnachweise 5 WeblinksBiochemie BearbeitenDas Einfuhren einer Carboxygruppe erfordert mehrere Schritte 1 Einfuhren einer Hydroxygruppe am Cw Atom dd Die w Oxidation beginnt mit dem Einfuhren einer Hydroxygruppe an das Cw Atom endstandige Methylgruppe Fur diese Reaktion ist eine Monooxygenase Cytochrom P450 und NADPH als Coenzym erforderlich Reaktionen dieses Types werden von Enzymen mit gemischter Funktion EC 1 14 15 3 katalysiert 1 Unter Verbrauch von Sauerstoff entstehen neben der hydroxylierten Fettsaure 2 Wasser und NADP 2 Oxidation der Hydroxygruppe zur Aldehydgruppe dd Im Cytosol katalysiert eine Alkoholdehydrogenase die Oxidation der Hydroxygruppe zum Aldehyd 3 3 Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe dd Die Aldehydgruppe wird schliesslich zur Carboxygruppe 4 oxidiert was eine Aldehyddehydrogenase katalysiert Die dadurch entstandene Dicarbonsaure wird an beiden Seiten mit Coenzym A verestert Anschliessend wird diese in der b Oxidation in den Mitochondrien zu einer kurzerkettigen Dicarbonsaure abgebaut Hierbei entsteht entweder Bernsteinsaure Succinat C4 oder Adipinsaure C6 Dieser Prozess kann aber auch in den Peroxisomen ablaufen 2 Bedeutung BearbeitenIn Hinblick auf den Fettsaureabbau mittels regularer b Oxidation spielt die w Oxidation zwar eine untergeordnete Rolle falls jedoch erstere nicht korrekt ablaufen kann erlangt die w Oxidation eine grossere Bedeutung 1 Siehe auch Bearbeitena Oxidation b OxidationEinzelnachweise Bearbeiten a b c d Albert Lehninger Michael Cox und David L Nelson Lehninger Principles of Biochemistry W H Freeman amp Co 5 Auflage 2008 ISBN 978 0 7167 7108 1 S 664 a b Thomas M Devlin Hrsg Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations Wiley amp Sons 6 Auflage 2005 ISBN 978 0 471 67808 3 S 686f Weblinks BearbeitenCoon MJ 2005 Omega oxygenases nonheme iron enzymes and P450 cytochromes In Biochem Biophys Res Commun 338 1 378 385 PMID 16165094 doi 10 1016 j bbrc 2005 08 169 w Oxidation Memento vom 16 Juli 2010 im Internet Archive bei humpatch com englisch Abgerufen von https de wikipedia org w index php title W Oxidation amp oldid 175498517, wikipedia, wiki, deutsches

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