fbpx
Wikipedia

Acetondicarbonsäure

Acetondicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie wurde 1884 von Hans von Pechmann entdeckt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetondicarbonsäure
Andere Namen
  • Aceton-1,3-dicarbonsäure
  • α,α'-Acetondicarbonsäure
  • 3-Oxopentandisäure
  • β-Ketoglutarsäure
Summenformel C5H6O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 146,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3

Schmelzpunkt

132 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser und Ethanol
  • wenig löslich in Ethylacetat und Ether
  • praktisch unlöslich in Chloroform
Brechungsindex

1,392 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H:315​‐​319​‐​335
P:261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

Acetondicarbonsäure kann durch Decarbonylierung von Citronensäure mit rauchender Schwefelsäure in einem Eis/Kochsalz-Kältebad gewonnen werden.

Sie kann auch durch Hydrolyse des aus 1,3-Dichloraceton und Alkalicyaniden zugänglichen 1,3-Dicyanoacetons oder aus Aceton und Kohlendioxid dargestellt werden.

Acetondicarbonsäure ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser und Ethanol ist. Beim Aufbewahren zerfällt sie langsam in Aceton und Kohlendioxid. Sie zersetzt sich rasch bei der Destillation, beim Erhitzen oder in Gegenwart von Mineralsäuren, Metallsalzen oder Laugen, wobei in allen Fällen die instabile Acetessigsäure als Zwischenstufe gebildet wird. In Wasser gelöste Acetondicarbonsäure gibt mit Eisen(III)-chlorid eine tiefrotviolette, in alkoholischer Lösung dagegen eine weinrote Färbung.

Acetondicarbonsäure wird als Baustein in der organischen Chemie eingesetzt. Sie dient insbesondere der Synthese von heterozyklischen Ringen und bei der Weiss-Cook-Reaktion, die die Herstellung von cis-Bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dion durch Umsetzung mit Diacyl(1,2-Keton) beinhaltet. Seine Anwesenheit im menschlichen Urin wird als diagnostischer Test für die Anwesenheit von schädlichen Darmflora wie Candida albicans verwendet. Wie alle β-Dicarbonylverbindungen bildet Acetondicarbonsäure mit zahlreichen geeigneten Metallionen, z. B. Kupfer- oder Eisenionen, chelatartige Metallkomplexe, die zur Abtrennung von Schwermetallspuren aus Fetten, Ölen und Erdölprodukten geeignet sind.

  1. Roger Adams, H. M. Chiles, C. F. Rassweiler:Acetonedicarboxylic Acid In: Organic Syntheses. 5, 1941, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.005.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 10 (PDF).
  2. DatenblattAcetone-1,3-dicarboxylic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1,S.68 (books.google.de).
  4. H. von Pechmann: Ueber die Acetondicarbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.Band17,Nr.2, 1884,S.2542–2543, doi:10.1002/cber.188401702177.
  5. alpha,alpha'-Acetondicarbonsäure - Lexikon der Chemie. (spektrum.de).
  6. Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.Band58,Nr.9, 1925,S.2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947.
  7. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2,S.1286 (books.google.de).

Acetondicarbonsäure
acetondicarbonsäure, chemische, verbindung, sprache, beobachten, bearbeiten, weitergeleitet, ketoglutarsäure, eine, chemische, verbindung, gruppe, carbonsäuren, wurde, 1884, hans, pechmann, entdeckt, strukturformelallgemeinesname, andere, namen, aceton, dicarb. Acetondicarbonsaure chemische Verbindung Sprache Beobachten Bearbeiten Weitergeleitet von B Ketoglutarsaure Acetondicarbonsaure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsauren Sie wurde 1884 von Hans von Pechmann entdeckt 4 StrukturformelAllgemeinesName AcetondicarbonsaureAndere Namen Aceton 1 3 dicarbonsaure a a Acetondicarbonsaure 3 Oxopentandisaure b KetoglutarsaureSummenformel C5H6O5Kurzbeschreibung farbloser Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 542 05 2EG Nummer 208 797 9ECHA InfoCard 100 007 999PubChem 68328Wikidata Q2823239EigenschaftenMolare Masse 146 10 g mol 1Aggregatzustand fest 2 Dichte 1 28 g cm 3 3 Schmelzpunkt 132 C Zersetzung 2 Loslichkeit loslich in Wasser und Ethanol 2 wenig loslich in Ethylacetat und Ether 2 praktisch unloslich in Chloroform 2 Brechungsindex 1 392 25 C 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 280 305 351 338 304 340 405 501 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung BearbeitenAcetondicarbonsaure kann durch Decarbonylierung von Citronensaure mit rauchender Schwefelsaure in einem Eis Kochsalz Kaltebad gewonnen werden 1 Sie kann auch durch Hydrolyse des aus 1 3 Dichloraceton und Alkalicyaniden zuganglichen 1 3 Dicyanoacetons oder aus Aceton und Kohlendioxid dargestellt werden 5 Eigenschaften BearbeitenAcetondicarbonsaure ist ein farbloser Feststoff der loslich in Wasser und Ethanol ist 2 1 Beim Aufbewahren zerfallt sie langsam in Aceton und Kohlendioxid Sie zersetzt sich rasch bei der Destillation beim Erhitzen oder in Gegenwart von Mineralsauren Metallsalzen oder Laugen wobei in allen Fallen die instabile Acetessigsaure als Zwischenstufe gebildet wird 5 In Wasser geloste Acetondicarbonsaure gibt mit Eisen III chlorid eine tiefrotviolette in alkoholischer Losung dagegen eine weinrote Farbung 6 Verwendung BearbeitenAcetondicarbonsaure wird als Baustein in der organischen Chemie eingesetzt Sie dient insbesondere der Synthese von heterozyklischen Ringen und bei der Weiss Cook Reaktion die die Herstellung von cis Bicyclo 3 3 0 octan 3 7 dion durch Umsetzung mit Diacyl 1 2 Keton beinhaltet Seine Anwesenheit im menschlichen Urin wird als diagnostischer Test fur die Anwesenheit von schadlichen Darmflora wie Candida albicans verwendet 2 Wie alle b Dicarbonylverbindungen bildet Acetondicarbonsaure mit zahlreichen geeigneten Metallionen z B Kupfer oder Eisenionen chelatartige Metallkomplexe die zur Abtrennung von Schwermetallspuren aus Fetten Olen und Erdolprodukten geeignet sind 5 7 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Roger Adams H M Chiles C F Rassweiler Acetonedicarboxylic Acid In Organic Syntheses 5 1941 S 5 doi 10 15227 orgsyn 005 0005 Coll Vol 1 1941 S 10 PDF a b c d e f g h i Datenblatt Acetone 1 3 dicarboxylic acid 97 bei AlfaAesar abgerufen am 13 August 2017 PDF JavaScript erforderlich a b The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54 000 Organic and Inorganic Chemical Compounds Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics Gulf Professional Publishing 2015 ISBN 978 0 12 801146 1 S 68 books google de H von Pechmann Ueber die Acetondicarbonsaure In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 17 Nr 2 1884 S 2542 2543 doi 10 1002 cber 188401702177 a b c alpha alpha Acetondicarbonsaure Lexikon der Chemie spektrum de Arno Muller Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensaure und Phenolen In Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Band 58 Nr 9 1925 S 2202 2209 hier S 2208 doi 10 1002 cber 19250580947 Werner Baumann Bettina Herberg Liedtke Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 642 61004 2 S 1286 books google de Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Acetondicarbonsaure amp oldid 213590970, wikipedia, wiki, deutsches

deutschland

buch, bücher, bibliothek

artikel

lesen, herunterladen

kostenlos

kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele